PT1789427E - Preparação de complexos de platina (ii) - Google Patents
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Description
ΕΡ 1 789 427/ΡΤ DESCRIÇÃO "Preparação de complexos de Platina (II)"
Antecedentes do invento
Este invento refere-se à preparação de um complexo de platina (II) contendo um ligando neutro bidentado, tal como o cis-oxalato de (trans-t-1,2-diaminociclo-hexano)platina (II) (também conhecido como oxaliplatina), que se tem tornado mais importante devido à sua actividade anticancerigena.
Sintetizaram-se complexos de dicarboxilato de platina (II) (tais como a oxaliplatina) contendo um ligando neutro bidentado (não sendo um grupo de saída) no passado através de um processo que utiliza um sal de prata para remover os iões de halogeneto do complexo. 0 uso de um composto de prata no processo resulta em numerosos contaminantes, os quais devem ser removidos através de outros processos de modo a alcançar uma pureza que seja apropriada aos propósitos de um agente farmacêutico anticancerígeno.
Kidani et al. em J. Med. Chem., 1978, 21, 13135 e na Patente dos Estados Unidos n° 4169846 revelaram pela primeira vez a oxaliplatina e as suas propriedades farmacêuticas. Nesta patente usa-se um composto de halogeneto de platina como material de partida. Removem-se os iões halogeneto através de um sal de prata, após o que se introduz um oxalato, ou como o ácido livre ou como um seu sal.
Em geral, um método de produção de oxaliplatina é como apresentado em seguida:
Passo 1. 1 mole K2PtX4 + 1 mole L -> PtLX2 X=C1, Br, I; e L=trans-(-1,2-diaminociclo-hexano
Passo 2. 1 mole PtLX2 + 2 mole AgN03 -* PtL(H20) 22++ 2AgX + 2N03 2 ΕΡ 1 789 427/ΡΤ
OU 1 mole PtLX2 + 1 mole Ag2Y PtL(H20) 22++ 2AgX + Y2 Y=S042'; Passo 3.
PtL (H20) 22+ + Z2(oxalato) - PtL(oxalato) + 2Z+ Z=K+, Na+ ou H+. A Patente U.S. n° 5290961 em nome de Tanaka Kikinzoku Kogyo K.K. ensina que o método acima mencionado tem a desvantagem de serem incorporadas muitas impurezas nos produtos. Estas impurezas incluem PtLX2, AgX e Ag+ que não reagiram. Atribui-se a presença de PtLX2 à sua geral natureza insolúvel em água. Como resultado, devem-se usar grandes quantidades de água no passo 2 para dissolver o PtLX2. Isto evita que AgX, mesmo que se pense que seja insolúvel em água, seja completamente removido da solução. As Patentes U.S. n°s 5338874 e 5420319, também em nome de Tanaka Kikinzoku Kogyo K.K., ensinam processos de produção de cis-oxalato de (trans-(-1,2-diaminociclo-hexano)platina (II) com uma pureza óptica elevada, que se pode usar como um ingrediente farmacêutico activo de um agente carcinostático. Todavia, estes processos também seguem vias reaccionais complicadas com muitos passos, fazendo uso de compostos de prata que devem posteriormente também ser removidos do processo.
Faz-se referência à Patente U.S. 4536571, a qual revela que os efeitos tóxicos de compostos de platina usados em quimioterapia podem ser anulados através do uso de um composto contendo selénio. O artigo "Platinum(II) complexes of cyclohexanone and cyclopentanone thiosemicarbazones", de Puniyani et ai., CA, XP002317071, revela complexos de tiossemicarbazonas de ciclo-hexanona e ciclopentanona de platina (II). A Patente GB 2210039 revela complexos de di-halogeneto de (3,4-diaminotetra-hidropirano) de platina (li)
Claims (36)
- ΕΡ 1 789 427/ΡΤ 1/5 REIVINDICAÇÕES 1. Método para a preparação de um complexo de platina (II) contendo um ligando neutro bidentado, incluindo o método 0 passo de reacção de um complexo de halogeneto de platina contendo um ligando neutro bidentado com um sal de oxalato num solvente, onde mais de 1 g/L do sal de oxalato é solúvel no solvente e onde o solvente é um solvente não aquoso ou um sistema misto de solventes.
- 2. Método de acordo com a reivindicação 1, onde o complexo de halogeneto de platina contendo um ligando neutro bidentado é um complexo de halogeneto de platina (II) contendo um ligando neutro bidentado.
- 3. Método de acordo com a reivindicação 1 ou a reivindicação 2, onde o complexo de halogeneto de platina contendo um ligando neutro bidentado reage com o oxalato numa relação molar maior que 1:1, de preferência numa relação molar entre 1:1 e 1:15, mais preferivelmente numa relação molar entre 1:1 e 1:5.
- 4. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, onde a reacção tem lugar a uma temperatura na gama de 40 a 100°C, de preferência a uma temperatura na gama de 60 a 90°C.
- 5. Método de acordo com a reivindicação 1, onde o solvente não aquoso é um líquido orgânico, tal como uma amida, de preferência dimetilformamida (DMF).
- 6. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, onde o ligando neutro bidentado é uma amina, tal como 1,2-diaminociclo-hexano.
- 7. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, onde o ligando neutro bidentado contém outros átomos doadores além do N, ou N em conjunto com um outro átomo doador que não N.
- 8. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, onde o halogeneto no complexo de halogeneto de platina (II) é o Cl, Br ou I, de preferência Cl. ΕΡ 1 789 427/ΡΤ 2/5
- 9. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, onde o complexo de halogeneto de platina (II) contendo um ligando neutro bidentado é opticamente puro no caso de compostos quirais.
- 10. Método de acordo com a reivindicação 1, onde o oxalato é um oxalato metálico ou um sal orgânico de oxalato.
- 11. Método de acordo com a reivindicação 10, onde o oxalato é um oxalato metálico e o solvente é um sistema misto de solvente.
- 12. Método de acordo com a reivindicação 11, onde o oxalato metálico é um oxalato de metal alcalino, tal como o oxalato de rubidio ou de césio, preferivelmente oxalato de césio.
- 13. Método de acordo com a reivindicação 11 ou 12, onde o sistema misto de solvente é uma mistura de uma amida e água.
- 14. Método de acordo com a reivindicação 13, onde a amida é dimetilformamida (DMF).
- 15. Método de acordo com a reivindicação 14, onde a relação entre DMF e água é de 60:40 a 90:10 em volume, de preferência de 70:30 em volume a 90:10 em volume.
- 16. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 15, onde a solubilidade do oxalato metálico no solvente é maior que 2 g/L, de preferência maior que 3 g/L, muito preferivelmente cerca de 5 g/L.
- 17. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 15, onde se dissolve o complexo de bis-halogeneto de platina (II) contendo um ligando neutro bidentado num liquido orgânico e depois se adiciona água para proporcionar um solvente que é uma mistura de um liquido orgânico e água.
- 18. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 15, onde se dissolve o oxalato metálico numa mistura de um liquido orgânico e água e se adiciona a um solvente contendo o complexo de halogeneto de platina (II) contendo um ligando neutro bidentado. ΕΡ 1 789 427/ΡΤ 3/5
- 19. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 18, onde a reacção se processa a uma temperatura na gama de 40 a 100°C, de preferência de 80 a 100°C, muito preferivelmente a uma temperatura de 90°C.
- 20. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 19, onde o complexo de halogeneto de platina (II) é o bis-cloro-(trans-t-1,2-diaminociclo-hexano)platina (II).
- 21. Método de acordo com a reivindicação 20, onde o complexo de halogeneto de platina (II) é o cis-bis-cloro-(trans-t-1,2-diaminociclo-hexano)platina (II).
- 22. Método de acordo com a reivindicação 1, onde o oxalato é um sal orgânico de oxalato, por exemplo um composto de tetra-alquilamónio ou de arilamónio, tal como um oxalato de tetrametilamónio, tetraetilamónio, tetrapropilamónio, tetrabutilamónio ou tetrafenilfosfónio, preferivelmente oxalato de tetrabutilamónio.
- 23. Método de acordo com a reivindicação 22, onde o sistema misto de solvente é uma mistura de um solvente não aquoso e água.
- 24. Método de acordo com a reivindicação 23, onde o solvente não aquoso é dimetilformamida (DMF).
- 25. Método de acordo com a reivindicação 24, onde a DMF e a água estão numa relação de 90:10 em volume a 95:5 em volume.
- 26. Método de acordo com a reivindicação 22, onde o solvente é um solvente não aquoso.
- 27. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 22 a 26, onde o sal orgânico de oxalato possui uma solubilidade no solvente superior a 2 g/L, de preferência superior a 10 g/L, muito preferivelmente superior a 50 g/L, muito preferivelmente superior a 100 g/L.
- 28. Método de acordo com a reivindicação 22, onde se dissolve o complexo de halogeneto de platina (li) contendo um ΕΡ 1 789 427/ΡΤ 4/5 ligando neutro bidentado num solvente não aquoso e se dissolve o sal orgânico de oxalato num solvente não aquoso, e se adiciona ao solvente contendo o complexo de halogeneto de platina (II) contendo um ligando neutro bidentado.
- 29. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 22 a 28, onde a reacção se processa a uma temperatura de 50 a 70°C, de preferência a uma temperatura de 60°C.
- 30. Método de acordo com a reivindicação 22, onde se adiciona a água ao solvente não aquoso depois de se dissolver num solvente não aquoso o cis-bis-halogeneto de(trans-t-1,2-diaminociclo-hexano)platina (II).
- 31. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 30, onde o complexo de platina (II) contendo um ligando neutro bidentado é oxaliplatina.
- 32. Complexo de halogeneto de platina (II) contendo um ligando neutro bidentado, onde o ligando neutro bidentado é uma amina heterociclica possuindo um átomo doador S tioeteral, por exemplo, uma amina heterociclica de 1-alquil/aril-2-alquiltioalquilo/arilo, de preferência contendo um grupo imidazole ou um grupo piridina.
- 33. Complexo de halogeneto de platina (II) de acordo com a reivindicação 32, onde o ligando neutro bidentado é: Ligando (i) l-metil-2-metiltioetilimidazole Ligando (ii) l-metil-2-metiltiopropilimidazole Ligando (iii) l-butil-2-metiltiometilimidazole Ligando (iv) l-metil-2-metiltiometilimidazole Ligando (v) l-butil-2-metiltioetilimidazole Ligando (vi) 2-metiltiometilpiridina Ligando (vii) 2-metiltioetilpiridina, ou Ligando (viii) 2-metiltiopropilpiridina.
- 34. Complexo de halogeneto de platina (II) de acordo com a reivindicação 32 ou 33, onde o halogéneo no complexo de halogeneto de platina (II) é Cl, Br ou I. ΕΡ 1 789 427/ΡΤ 5/5
- 35. Complexo de halogeneto de platina (II) de acordo com a reivindicação 34, onde o halogéneo no complexo de halogeneto de platina (II) é Cl.
- 36. Complexo de halogeneto de platina (II) seleccionado entre bis-cloro-(l-metil-2-metiltiometilimidazole)platina (II), bis-cloro-(l-metil-2-metiltioetilimidazole)platina (IX), bis-cloro-(l-metil-2-metiltiopropilimidazole)platina (II), bis-cloro-(l-butil-2-metiltiometilimidazole)platina (II), ou bis-cloro-(l-butil-2-metiltioetilimidazole)platina (II). Lisboa, 2009-07-27 ΕΡ 1 789 427/ΡΤ RESUMO "Preparação de complexos de platina (II)" 0 invento refere-se a um método de preparação de um complexo de platina (II) contendo um ligando neutro bidentado, tal como a oxaliplatina. 0 método inclui o passo de reacção de um complexo de halogeneto de platina contendo um ligando neutro bidentado com um sal de oxalato num solvente, onde mais do que 1 g/L do sal de oxalato é solúvel no solvente. 0 invento também se refere a novos complexos de platina (II).
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