PL9759B1 - Sposób otrzymywania barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9759B1 PL9759B1 PL9759A PL975928A PL9759B1 PL 9759 B1 PL9759 B1 PL 9759B1 PL 9759 A PL9759 A PL 9759A PL 975928 A PL975928 A PL 975928A PL 9759 B1 PL9759 B1 PL 9759B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- dye
- azo dyes
- amino
- dyes
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 phenoxyethyl residue Chemical group 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-Xylidine Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKODIMKOCSGKHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenoxy)acetyl chloride Chemical compound ClC(=O)COC1=CC=CC=C1Cl IKODIMKOCSGKHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)COC1=CC=CC=C1 PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWDURZSYQTXVIN-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-(4-methyliminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(=NC)C=CC1=C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 DWDURZSYQTXVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 1
- 210000004243 Sweat Anatomy 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000019571 color Nutrition 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze mozna otrzymac barwniki azowe o wlasnosciach godnych uwagi, sko¬ ro zwiazkami azowemi dzialac na dajace sie sprzegac skladniki, które przy atomach azotu posadaja reszte kwasu arylooksytlu- szczowego lub tez skoro do odnosnych barwników wprowadzic reszte kwasu ary- looksytluszczowego.Otrzymane w ten sposób barwniki od¬ znaczaja sie wogóle swa odpornoscia na dzialanie swiatla i folowanie, jak równiez zdolnosci równomiernego krycia. Nadaja sie one do drukowania na welnie i daja cenne laki.Przyklad L 93 czesci wagowych anili¬ ny dwuazuje sie, alkalizuje soda i sprzega z 497 cz, wag, soli sodowej kwasu Meno- ksyacetyloamino - 8 - oksynaftaleno - 3.6- dwusulfonowego.OH NH — CO—CH2—0-/ ) HOaS — — SO»H Barwnik, przerobiony dalej w sposób zwykly, ciagnie na welne, barwiac ja na odcienie jasnorózowe, odporne na dziala¬ nie swiatla i pranie i odznaczajace sie rów¬ nomiernoscia krycia.Zamiast dwuazowanej aniliny mozna stosowac dowolny inny zwiazek dwuazowy, np. kwasu 2-aminobenzoesowego, 2-aceto-amino-5-aminóanizolu, 4-aminoacetanilidu, p-ksylidyny i t. d., dzieki czemu mozna zmieniac odcienie zabarwienia, przyczem tworza sie produkty o jednych i tych sa¬ mych wlasnosciach. Równiez i reszta feno- ksyaoetylowa daje sie zastapic reszta po¬ dobna, jak np. reszta 2- (lub 4) - chlorofe- noksyacetylowa, 2- (lub 4-) -nitrofenoksy- acetylowa, 2 - chloro-4 - metylofenoksy - P propionylowa (CH*~C Cl I \-0-CH2 — CH2 — OC) lub 1- (lub 2-J - naftooksyacetylowa. Dalej kwas 7-amino-8-oksynaftaleno-3.6-dwusul- fonowy mozna zastapic innemi kwasami aminonaftolosulfonowemi lub tez iV-alkylo- aminonaftolosulfonowemi, jak np, kwasem 7-etyloamino-8-oksynaftaleno-3.6-dwusulfo- nowym.Banwnik anilina-azo-kwas-i- (4'-chloro- fenoksyacetylo) - amino - 8 - oksynaftalino- 4.6-dwusulfonowy barwi welne na mocny kolor czerwony o odcieniu zóltym.Dzialajac na jednoazobarwnik, otrzy¬ many z jednej czasteczki molowej dwuazo- benzenu i jednej czasteczki molowej kwa¬ su i-amino-8-oksynaftaleno-3.6-dwusulfo- nowego (sprzegnietego alkalicznie), w tem¬ peraturze 30 — 40° nieco wiecej niz jedna czasteczka molowa chlorku fenoksyacety- lowego w obecnosci srodka wiazacego kwas, otrzymuje sie równiez opisany na wstepie tego przykladu barwnik.Przyklad IL 750 czesci wagowych soli sodowej barwnika jednoazowego, który tworzy sie zapomoca sprzegania na kwasno jednej czasteczki molowej kwasu 4-nitro- /-amino-benzeno-2-sulfonowego z jedna czasteczka molowa kwasu 2-(to- aminoety- loamino) -naftaleno-7-sulfonowego, rozpu¬ szcza sie w 50 1 wody i dodaje 600 cz. wag. kalcynowej sody. Nastepnie wkrapla sie, powoli w temperaturze 38 — 40°, mieszajac dokladnie, 650 cz. wag. chlorku kwasu 2- chlorofenoksyoctowego. Pod koniec ogrze¬ wa sie praez czas krótki do 50°, wysala nie¬ znaczna iloscia soli kuchennej, odciska i suszy.Rozumie sie, ze mozna tez poczatkowo wytworzyc kwas 2- ( w -2-chlorofenoksyace- tyloaminoetyloamino)) - naftaleno-7-sulfo- nowy o wzorze: Cl HSOR — NH — CH2 — CH2 — NH — CO — CH2 — 0 — \ /- \_ "\ pózniej zas sprzac go z dwuazozwiazkiem otrzymanym z kwasu 4-nitro-/-amino-hen- zeno-2-isulfonowego. Otrzymany w ten spo¬ sób barwnik jest identyczny z produktem otrzymanym w powyzszym przykladzie, bamwi on welne na bardzo jasny czerwona¬ wy fiolet i kryje równomiernie. Zabarwie¬ nie jest bardzo odporne na dzialanie swia¬ tla, folowanie i dzialanie potu.W tym przykladzie, podobnie jak i w przykladzie I, mozna zmieniac w najroz¬ maitszy sposób tak skladniki dwuazo- wy i sprzegany, jak równiez i reszte ary- looksykwasowa. I tak np. barwnik .otrzy¬ many ze zwiazku dwuazowego kwasu 4.6-dwunitro-7-amino-benzeno-2-sulfonowe- go zapomoca sprzegniecia go z kwasem 2 - to -4' - imetylo-fenoksyacetyloaininoetylo- amino-naftalino-6-sulfonowy daje na wel¬ nie czysty czerwonawy blekit, posiada¬ jacy powyzej wspomniana odpornosc. Zu¬ pelnie podobny barwnik powstaje zezwiazku dwuazowego kwasu 4-6-dwuni- tro-i-aminobenzeno-2-sulfonowego i kwasu 2-( co -5'-chloro -2'-metylofenoksy- P -pro- pionyloaminoetyloamino) naftaleno-7-sul- fonowego.Przyklad IIL 385 cz. wag. f-amino- benzeno-kwasu 2.5 - dwusulfonowego-azo- p-ksylidyny dwuazuje sie jak zwykle i sprzega w roztworze sodoalkalicznym z 531 cz. wag. soli dwusodowej kwasu l-(4'~ chlorofenoksyacetyloamino) - 8 - oksynafta- leno-4.6-dwusulfonowego.Barwnik, przerobiony dalej w sposób zwykly, daje jako barwnik lakowy bardzo jasny fioletowy lak, dobrze kryjacy, od¬ porny na dzialanie swiatla i wody.Jako dwuazoskladniki mozna stosowac dowolne inne podstawione lub niepodsta- wione .zwiazki aminowe lub aminoazowe szeregu benzenowego i naftalenowego. I tak np. barwnik ,z dwuazozwiazku 4-chloro-2- anizydyny i kwasu /-^'-chlorofenoksystce- tyloamino)-8-oksynaftalino-4.6-dwusulfono- wego jest czerwienia niebieskawa. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania barwników azo- wych, znamienny tern, ze zwiazkami dwu- azowemi dziala sie na dajace sie sprzegac skladniki, które przy atomach azotu posia¬ daja reszte kwasu arylooksytluszczowego lub tez do odnosnych barwników wprowa¬ dza reszte kwasu arylooksytluszczowego. I. G. Farbenindu s tr ie A k t i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL9759B1 true PL9759B1 (pl) | 1929-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2614550C3 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
EP0481449B1 (en) | Ink compositions for ink jet recording | |
EP0497174B1 (de) | Vinylsulfon/Pyrimidingruppenhaltige bifunktionelle Reaktivfarbstoffe | |
DE1289930B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
DE2904124A1 (de) | Wasserloesliche, faserreaktive disazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxygruppen- und carbonamidgruppenhaltigen fasermaterialien | |
DE3029383A1 (de) | Wasserloesliche, faserreaktive verbindungen, ihre herstellung und verwendung sowie neue (beta) -chloraethylsulfonylmethyl-benzoesaeurehalogenide und deren verwendung als faserreaktive anker | |
EP0281898B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
PL9759B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
EP0395951A1 (de) | Polyfunktionelle faserreaktive Farbstoffe | |
US3197456A (en) | Azo-dyestuffs | |
DE3819752A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
DE2825594A1 (de) | Azo-reaktivfarbstoffe | |
EP0418664B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
CH635857A5 (de) | Azofarbstoffe. | |
DE2745831A1 (de) | Faserreaktive phthalocyaninazofarbstoffe | |
EP0128340A1 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
DE3023855A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken hydroxylgruppenhaltiger oder stickstoffhaltiger fasermaterialien | |
DE3800261A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
DE19548785A1 (de) | Saure Polyazofarbstoffe | |
DE2617062A1 (de) | Neue wasserloesliche hydrazone der phthalocyaninreihe, ihre herstellung und verwendung | |
US1602776A (en) | Alkyl-arylsulphaminonaphthol sulphonic acid azo dyes | |
US1871991A (en) | New azo dyestuffs | |
JP3037771B2 (ja) | インクジェット記録用インク組成物 | |
DE2161553C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder negativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
DE2203615A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung |