PL96298B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych izochinoliny - Google Patents

Sposob wytwarzania nowych pochodnych izochinoliny Download PDF

Info

Publication number
PL96298B1
PL96298B1 PL1974190438A PL19043874A PL96298B1 PL 96298 B1 PL96298 B1 PL 96298B1 PL 1974190438 A PL1974190438 A PL 1974190438A PL 19043874 A PL19043874 A PL 19043874A PL 96298 B1 PL96298 B1 PL 96298B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dimethyl
methoxy
tetrahydro
isoquinolin
dihydrochloride
Prior art date
Application number
PL1974190438A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL96298B1 publication Critical patent/PL96298B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych izochinoliny o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oznacza atom wodoru albo chlorowca, grupe metoksylowa albo metylo- merkaptanowa, R2 oznacza atom wodoru albo gru¬ pe metoksylowa, n oznacza liczbe 2 albo 3 i A oznacza grupe o wzorze 4 albo o wzorze 5, przy czym R8 oznacza atom wodoru a^bo grupe mety¬ lowa, R4 oznacza ewentualnie podstawiony grupa metylowa rodnik pirydylowy, niepodstawiony albo podstawiony atomem chloru, grupa trójfluorome- tylowa, jedna albo dwoma grupami metylowymi, etylowymi albo metoksylowymi rodnik fenylowy, R5 i R6 moga byc takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru albo grupe metoksylowa i ich fizjo¬ logicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwa¬ sami nieorganicznymi albo organicznymi.Nowe zwiazki o wzorze 1 i ich sole addycyjne z kwasami posiadaja wartosciowe wlasciwosci far¬ makologiczne.Wedlug wynalazku nowe zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie przez reakcje N-alkilo-izochinolino- dionu o ogólnym wzorze 2, w którym Rlf R2 i • n posiadaja wyzej wymienione znaczenia, a Z ozna¬ cza latwo wymienna grupe nukleofilowa, korzyst¬ nie atom chloru, bromu albo jodu albo grupe alki- losulfonyloksylowa albo arylosulfonyloksylowa, na przyklad toluenosulfonyloksylowa, z amina o wzo¬ rze 3, w którym A posiada wyzej wymienione zna¬ czenie albo z jej sola addycyjna z kwasem.Reakcje prowadzi sie ewentualnie w rozpuszczal¬ niku, takim jak metanol, eter, czterowodbrofuran, metyloformamid, dwumetyloformamid, sulfotlenek metylowy albo benzen i korzystnie ze wzgledu na reaktywnosc podstawnika Z, w temperaturach od —30 do 250°C.Korzystna jest obecnosc srodka wiazacego kwasy, takiego jak alkoholany, wodorotlenki, tlenki albo weglany metali. Zwiazki uzywane tu jako surowce wyjsciowe o wzorach ogólnych 2 i 3 sa w wiekszej czesci znane z literatury wzglednie mozna jest wy¬ twarzac znanymi z literatury metodami.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 maja charakter zasadowy i tworza z kwasami sole addycyjne. Do tworzenia soli odpowiednie sa na przyklad kwasy mineralne takie, jak kwas solny, bromowodorowy, jodowodorowy, fluorowodorowy, azotowy, siarkowy, fosforowy albo kwasy organiczne, takie jak: kwas octowy, propionowy, maslowy, malonowy, burszty- 2° nowy, maleinowy, fumarowy, jablkowy, winowy, cytrynowy, benzoesowy, p-hydroksyibenzoesowy, p- -aminobenzoesowy, salicylowy, acetylosalicylowy, ftalowy, tereftalowy, askorbinowy, metanosulfono- wy, etanofosfonowy. Jak juz wspomniano nowe zwiazki o wzorze 1 jak równiez ich sole addycyjne z kwasami wykazuja korzystne dzialanie terapeu¬ tyczne. Posiadaja one obok dzialania zwalniajace¬ go czynnosc serca, antyarytmicznego i uspakajaja- cego, zwlaszcza dzialanie obnizajace cisnienie krwi. 96 2983 Przykladowo, zostaly tu przebadane nastepujace zwiazki na ich wlasnosci obnizania cisnienia krwi: A = dwuchlorowodorek 1-[4,4-dwumetylo-l,3-dwu- keto-tf2H,4iH)-izochinolinJ2-ylo] -2-[4H(2-meto- ksyifenyloHl-piperazynylo] etanu B = chlorowodorek l-[4,4^dwumetylo-7-metoksy- -l^-dwuketOH(2SH,4H)-izochinolin-2-ylo]-3-[3,4- -dwumetoksyfenylo)^etyloamino]propanu.Dzialanie obnizajace cisnienie krwi badano na 2 do 4 psach mieszancach obydwu plci, o ciezarze ciala 14—23 kg w narkozie Chloraloza-Uretan-Nem- butal (54+1270+10 mg/kg dozylnie). Roztwory wod¬ ne badanych substancji wstrzykiwano do zyly Vena saphena.Cisnienie krwi mierzono w tetnicy szyjnej za pomoca aparatu Stathan^Druck-Wandler P23Dfb i rejestrowano na poligrafie Grass'a. Nizej podana tablica 1 zawiera znalezione wartosci: 9 Tablica 1 Sub¬ stancja A A B B Dawka dozylna mg/kg 0,05 0,1 0,5 1,0 Spadek cisnie¬ nia mm Hg skurczowe rozkurczowe —27/—31 —33/—34 —32/—36 —36/--40 Czas dzia¬ lania w minutach 53 47 40 Ostra toksycznosc substancji badanych oznaczono na myszach (czas Obserwacji: 14 dni) po podaniu doustnym JJD50 obliczono jako procent zwierzat, które padly po róznych dawkach w czasie obser¬ wacji (J. Pharmacol. exper. Therap. 96,99 /1949/): Tablica 2 Substancja * A B T ^ ¦ LDM mg/kg per os 850 775 Do farmaceutycznego stosowania? przygotowuje sie ze zwiazków o wzorze 1, ewentualnie w pola¬ czeniu z innymi substancjami czynnymi, zwyjcte formy farmaceutyczne takie jak: tabletki, drazetki, proszek, zawiesiny, roztwory albo czopki. Pojedyn¬ cza dawka wynosi przy tym 20—300 mg, korzystnie --200 mg.Pr z y k l a d I. Dwuchlorowodorek l-[4,4-dwu- metylo-l,3^dwuketo- -[4-<2Hmetoksyfenylo)-piperazyn-l-ylo]-etanu g 2n(2-chloroetylo)^4,4-dwumetylo^l,2,3,4-cztero- . wodoroizochinodionu-1,3 i 5,3 g dwuchlorowodorku l-(2-metoksyfenylo)-piperazyny w 50 ml glikolu utrzymuje sie w temperaturze 180°C przez 4 go¬ dziny razem z 6,75 g IH-rzed.butanolanu potaso¬ wego. Potem chlodzi sie rozciencza woda i ekstra¬ huje chloroformem. Warstwe chloroformowa prze¬ mywa woda, suszy i zageszcza. Pozostalosc oczy¬ szcza sie na kolumnie z zelem krzemionkowym, 298 4 eluuje mieszanina rozpuszczalników chloroform/ /metanol 95:5. Frakcje wlasciwa izoluje sie, za¬ geszcza, pozostalosc rozpuszcza sie z izopropanolu i wytraca dwuchlorowodorek eterowym roztworem kwasu solnego. Przekrystalizowuje z izopropanolu: temperatura topnienia: 215^217^.Przyklad II. Dwuchlorowodorek 1-[4,4-dwu- metylo-7-metoksy-l,3Hdwuketo^2H,4H)-izochinolin- -2-ylo]-2- [4n(2-metoksyfenylo)-piperazyn-(l-ylo]- etanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I z 2H(2-chloroetylo)^4,4-dwumetylo-7-meto- ksy-l,2^3,4-czterowodoroizochinolinodionu-l,3 i dwu¬ chlorowodorku 1n(2-metoksyfenylo)-pdperazyny.Przekrystalizowuje sie z izopropanolu; temperatu¬ ra topnienia 2|1I1-^213°C.Przyklad III. Dwuchlorowodorek 1-[4,4-dwu- metylo-7-metoksy-,l,3Hiwuketo^(i2H,4H)-izochinoiin- -2-ylo] -3-[4-!(2-metoksyfenylo)-piperazyn-il-ylo] - * 20 propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przykla¬ du I z 2^3-chloropropylo)-4,4-dwumetylo-7-meto- ksy-1^2,3,4-czterowodoroizochinolinodionu-ly3 i dwu¬ chlorowodorku l-<2-metoksyfenylo)jpiperazyny.Przekrystalizowuje sie z etanolu; temperatura topnienia 105—200 Przyklad IV. Dwuchlorowodorek 1-[4,4-dwu- metylo-l,3^dwuketo^2H,4jH)^izochinolin-2-ylo]^2-1(4- -fenylo-S-metylo-piperazyn-il-yloJ-etanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I z 2-(2-chloroetyIo)f4,4-dwumetylo-1^2,3,4- -czterowodoro-izochinolinodionu-1,3 i l-fenylo-2- -metylopiperazyny bez IH-rzedjbutanolanu potaso¬ wego. Przekrystalizowuje sie z izopropanolu; tem- peratura topnienia H96°C (rozklad).Przyklad V. Dwuchlorowodorek l-[4,4-dwu- metylo-l,3-dwuketo-(2H,4H)-izochinolin-2-ylo]-2-[4- H(4-metoksytfenylo)-piperazyn-l-ylo]-etanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy- 40 kladu I, z 2n(2-chloroetylo)-4,4-dwumetylo-l,2,3,4- -czterowodoro^zochinolinodionu-11,3 i l-<4-metoksy- fenylo)-piperazyny ibez ni-rzedJbutanolanu potaso¬ wego. Przekrystalizowuje sie z izopropanolu. Roz¬ klad powyzej temperatury 228X1. 45 Pu z y klad VI. Dwuchlorowodorek 1-[4,4-dwu- metylo-il,3-dwuketOH(i2H,4H)-izochinolin-2-ylo] r-2-[4- -(4^chlorofenylo)-piperazyn^l-ylo] -etanu- Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2n(i2-ohloroetylo)-4,4-dwumetylo-l,2y3,4- 50 -czterowodoro-izochinolinodiónu-1,3 i dwuchlorowo¬ dorku iln(4-chlorofenylo)-piperazyny. Przekrystali¬ zowuje sie z izopropanolu. Rozklad powyzej tem¬ peratury 136^C.Przyklad VII. Chlorowodorek l-[4,4-dwu- 55 metylo-1 ,S-dwuketOH(2H,4!H)-izochinolin-i2-ylo]h2-[4- -(3-trójifluorometyloifenylo)-piperazynJl-ylo]-etanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2-((i2-chlprometylo)-4,4-dwumetyloJl,2;3,4- -czterowodoro-izochinOlinodionu-1,3 i ln(3-itrójfluo- 60 ' rometylofenylo)-piperazyny z 1 równowaznikiem Hl-rzed.butanolanu potasowego. Przekrystalizowuje sie z izopropanolu. Temperatura topnienia: B30°C, Przyklad VIII. Chlorowodorek 1-[4,4-dwu^ metylowi,3^dwuketo-<2H,4H)-izochinolin^2-ylo]^2-[4- 65 -(2,6-dwumetylofenylp)-piperazyn-l-ylo] -etanu5 Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2^(2-chloroetylo)-4,4-dwumetylo-l,2,3,4- -czterowodoro-izochinolinodionu-il,3 i l-(2,6-dwu- metylofenylo)-piperazyny z jednym równowazni¬ kiem Il-rzedJbutanolanu potasowego. Przekrystali- zowuje sie z mieszaniny izopropanol/eter; rozklad od temperatury 230°C.Przyklad IX. Chlorowodorek l-[4,4-dwume- tylo-il,S-dwuketOH(aH,4iH)^rzochinolin-2-ylo]^2-[4-((2- -chlorofenyloj-piperazyny-l-ylol^etanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2^i2-chloroetylo)-4,4-dwumetylorl,2,3,4- -czterowodoro-izochinolinodionu i hydratu chloro¬ wodorku ln(2-chloroifenylo)^piperazyny z dwoma równowaznikami Ill-rzedjbutanolanu potasowego.Przekrystalizowuje sie z mieszaniny izopropanol/ /eter. Temperatura topnienia 228°C.Przyklad X. Chlorowodorek l-[4,4-dwumety- lo-l,3-dwuketo-i(2H,4H)-izochinolin^2-ylo]-i3- [4h(3- -trójfiluorometylofenylo)jpiperazyn-l-ylo]-propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2-(3-chloropropylo)-4,4-dwumetylo-ly2,3,4- -czterowodoro-izochinolinodionu-1^3 i ln(3-trójfluo- rometylofenylo)-piperazyny z jednym równowazni¬ kiem m-rzejdJbutanolanu potasowego. Krystalizuje sie z eterowego roztworu kwasu solnego z meta¬ nolem. Temperatura topnienia 2115—i220°C.Przyklad XI. Dwuchlorowodorek l-[4,4-dwu- metylo-l,3-dwuket0H(2H,4H)-izochinolin-^-ylo]^2-[4- -(c,4-dwumetoksylenylo)-piperazyn-l-ylo]-etanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2-(2-chloroetylo)-4,4-dwumetylo-ly2,3,4- -czterowodoro-izochinolinodionu-1,3 i l-(3,4-dwu- metoksyifenylo)-piperazyny z jednym równowazni¬ kiem Ill-rzedjbutanolanu potasowego. Krystalizuje z metanolu z eterowym roztworem kwasu sol¬ nego. Rozklad od temperatury li58^C.Przyklad XII. Chlorowodorek l-[4,4-dwume- tylo-l,3-dwuketo-t(,2H,4H)-izochinolin-2-ylo]-2-[4^2- -metylofenylo)-piperazyn-1-ylo]-etanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2-(a-chloroetylo)-4,4-dwumetylo-l^2,3,4- -czterowodoro-iz.ochinolinodionu-1,3 i dwuchloro- wódorku lH(i2-metylofenylo)-piperazyny. Przekry¬ stalizowuje sie z mieszaniny izopropanol/eter. Roz¬ klad powyzej temperatury 247°C.Przyklad XIII. Dwuchlorowodorek l-[4,4- -dwumetylo-l,3-dwuketo- -2- [4i(2-€tylofenylo)-piperazyn^l-ylo] -etanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2^('2-chloroetylo)-4,4-dwumetylo-l,2,3,4- -czterowodoro-izochinolinodionu-1,3 i l-^-etylofe- nylo)-piperazyny z jednym równowaznikiem III- rzed.butanolanu potasowego. Przekrystalizowuje sie z mieszaniny metanol/eter. Temperatura top¬ nienia 188—-l^^.Przyklad XIV. Chlorowodorek l-[4,4-dwu- metylo-6,7-dwumetoksy-l,'2-dwuketo- nolinn2-ylo] ^3-[4^(2-metoksyfenylo)-piperazynHl- -ylo]-propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2-(i3-chloropropylo)^4,4-dwumetylo-6,7- -dwumetoksy-ll,2,3,4-czterowodoro-izochinolinodio- nu-1,3- i dwuchlorowodorku l-{2^metoksyfenylo)- piperazyny. Przekrystalizowuje sie z mieszaniny I 298 6 metanol/eter. Temperatura topnienia 108—202°C (rozklad).Przyklad XV. Chlorowodorek l-[4,4-dwume- tyloHl,3-dwuketo-!(2H,4H)-izochinolin-2-ylo]-3-[4-(2- -metoksyfenylo)-piperazyn-l-ylo]-propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2H(3-chloropropylo)-4,4-dwumetylo-ly2,3,4- -czterowodoro-dzochinolinodionu-1,3 i dwuchloro¬ wodorku l-<2-metoksyfenylo)-piperazyny. Przekry¬ lo stalizowuje sie z etanolu. Temperatura topnienia 235—237°C.Przyklad XVI. - Dwuchlorowodorek l-[4,4- -dwumetylo-7-metoksy-l^-dwuketo^(aH,4!H)-izochi- nolin-2-ylo]-3-[4H(,2^pirydylo)^piperazyn-l-ylo]- propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2-((3-chloropropylo)-4,4-dwumetylo-7-me- toksy-1,2,3,4-czterowodoro-izochinolinodionu-1,3 i ln(2-pirydylo)-piperazyny z jednym równowazni- kiem Ol-rzedjbutanolanu potasowego. Wytraca sie eterowym roztworem kwasu solnego. Temperatura topnienia 193^196°C.Przyklad XVII. Dwuchlorowodorek l-[4,4- -dwumetylo-7-metoksy-l,3-dwuketo^(i2H,4H)-izochi^ nolin-2-^ylo]S-[4-<6-metylo-*2-pirydylo)-piperazyn- -l-ylo]propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2n(3-chloropropylo)-4,4-dwumetyk)-7-me- toksy-l,2,S,4-czterowodoro-izochinolinodionu-l,3 i l(6-metylo-2-pirydylo)-piperazyny z jednym rów¬ nowaznikiem III-rzed.butanolanu potasowego. Prze¬ krystalizowuje sie z mieszaniny etanol/eter. Tem¬ peratura topnienia 17i2—ilTA^C.Przyklad XVIII. Chlorowodorek l-[4,4-dwu- metylo-1,3-dwuketo^(!2H,4H)-izochinolin-!2-ylo] ^3-[4- H(6-metyilo^2-pirydylo)-piperazyn-l-ylo]-propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu I, z 2-<3-chloropropylo)-4,4-dwumetylo-a,2,3,4- -czterowodoro-izochinolinodionuHl,3 i m6-metylo-2- 40 -pirydylo)-piperazyny z 1 równowaznikiem III- -rzedvbutanolanu potasowego. Krystalizuje z me¬ tanolu z eterowym roztworem kwasu solnego. (Roz¬ klada sie powyzej temperatury 88*^0.Przyklad XIX. Chlorowodorek l-[4,4-dwume- 45 tylo-7-metoksy-l,3-dwulceto^(aH,4H)-izochinolin-2- -ylo]-2- [^3,4-dwumetoksyfenylo)etyloarmno]-etanu 8,5 g 2-<2-chloroetyilo)-4,4-dwumetylo-7-metoksy- -l,2,3,4-czterowodoro-izochinolinodionuHl,3 i 1S,6 g 3,4-dwumetoksyfenyloetyloamiriy utrzymuje sie 50 w temperaturze lazni 180^C przez 4 godziny. Na¬ stepnie dodaje sie wody i ekstrahuje chlorofor¬ mem. Warstwe chloroformowa przemywa woda, suszy i zageszcza. Zanieczyszczenia oddziela sie na kolumnie chromatograficznej (zel krzemionkowy, 55 chloroform/metanol =: 95:5), izoluje frakcje glówna i wytraca chlon/wodorek eterowym roztworem kwasu solnego. Przekrystalizowuje sie z etanolu.Temperatura topnienia 263—i265°C.Przyklad XX. Chlorowodorek l-[4,4-dwume- 60 tylo-1,3-dwuketo-(2H,4H)-izochinO:lin-2-ylo] -2-[2- -(3,4-dwumetoksyfenylo)-etyloamino]-etanu Wytwarza sie w spos.Ób analogiczny do przy¬ kladu XIX, z 2-(i2rChloroetylo)-4,4-dwumetylo- -l,2,3,4-czterowodoro-izochinolinodionu-il,3 i 3,4- 65 -dwumetoksyfenylo-etyloaminy jako substancji96 298 8 wyjsciowych. Przekrystalizowuje sie z etanolu.Temperatura topnienia 148—15il0C.Przyklad XXI. Chlorowodorek l-[4,4-dwu- metylo-7-metoksyHl,2-dwuketo^(2iH,4H)-izoclianolin- -2-ylo]i2-[metylo-2-{3,4-dwumetoksyfenylo)-etylo- amino]-etanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu XIX, z N-metylo-2^(3,4-dwumefoksyfe,nylo)- ^etyloaminy i 2n(2-chloroetylo)-4,4-dwumetylo-7- ^metoksy-ly2^,4rczterowodoro-izochinolinodionu-l,3, jako surowców wyjsciowych. Temperatura topnie¬ nia 138—140°C.Przyklad XXII. l-[4,4-dwumetylo-i,3-dwUke- to-(2H,4H)-izochinolinH2-ylo]-3-[N-metylOHN^(!3,4- -dwumetoksyfenylo)-etyloamino] -propan Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu XIX, z 2^(3-chiloropropylo)-4,4-dwumetylo- -l,2,3,4-Qzterowodoro-izochinolinodionu-l,3 i N-me- tylon2- rowców wyjsciowych. Izoluje sie jako wolna zasa¬ de ciagnacy olej.Przyklad XXIII. l-[4,4-dwumetylo-7-metoksy- -l,3-dwuketo-i(aH,4!H)-izochinolin-2-ylo] -3-[metylo- -2H(3,4-dwumetoksy!fenylo)-etyloamino]-propan Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu XIX, z 2-»(3-chloropropylo)-4,4-dwumetykH7- -metoksy^l,2;3,4-czterowodoro-izochinolinodionu-1,3 i N-metylo-i2-(3,4-dwumetoksyfenylo)-etyloaminy, jako surowców wyjsciowych. Izoluje sie jako wolna zasade ciagnacy olej. Temperatura topnienia fu- maranu 141^143°C.Przyklad XXIV. Chlorowodorek l-[4,4-dwu- metylo-7-metoksy-l,S^dwuketo- -2-ylo]-^3-[i2^(3,4^5-trójmetoksyifenylo)-etyloamino] - propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu XIX, z 2H(3,4,5-trÓjmetoksylenylo)-etyloami- ny i 2- ^l,2,3,4-czterowodoro^izochinolinodionu-l,3, jako su¬ rowców wyjsciowych. Przekrystalizowuje sie z izo¬ propanolu. Temperatura topnienia 157—159°C.Przyklad XXV. Chlorowodorek l-[4,4-dwu- metylo-7^metoksy^l,3-dwuke1*H(&H,4H)-izochinolin- -2-ylo] ^3-[2-<4-metoksyifenylo)-etyloammo]-propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu XIX, z 2-<3-chloropropylo)-4,4-dwumetylo-7- -metoksy-il,2,©,4-czterowodoro-izochinolinodionu-l,3 i 2n(4-metoksyfenylo)-etyloaminy. Przekrystalizo¬ wuje sie z izopropanolu. Temperatura topnienia 175^176°C.Przyklad XXVI. Chlorowodorek l-[4,4-dwu- metylo-1,3-dwuketo-(2H,4H)-izochinolin^2~ylo]-3- [2- ^(3,4-dwumetoksyfenylo)^etyloamino]-propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy- kladu XIX, z 2^(3-chloropropylo)-4,4-dwumetylo- -1,2,3,4-czterowodoro-izochinolinodionu -1,3 i 2h(3,- 4-dwumetoksyifenylo)-etyloaminy. Przekrystalizo¬ wuje sie z izopropanolu. Temperatura topnienia 162^1ff5°C.Przyklad XXVII. Chlorowodorek l-[4,4-dwu- metylo-7-metoksy-l,3-dwuketo-(2H,4H)-izoch,inolin- -2-ylo]-3-[2-(3,4-dwumetoksy^fenylo)-etyloamino]- propanu Wytwarza sie w sposób analogiczny do przy¬ kladu XIX, z 2^(3-chloropropylo)-4,4-dwumetylo-7- -metoksy-l,2,3,4-czterowodoro-izochinolinodionu-l,3 i 2-i(3,4-dwumetoksy-fenylo)-etyloaminy. Tempera¬ tura topnienia 191—193°C.Zasftrz-e zenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych izo¬ chinoliny o ogólnym wzorze 1, w którym Rt ozna¬ cza atom wodoru albo chlorowca, grupe metoksy- lowa albo metylomerkaptonowa, R2 oznacza atom wodoru albo grupe metoksylowa, n oznacza liczbe 2 albo 3 i A oznacza reszte o wzorze 4 albo o wzorze 5, przy czym R8 oznacza atom wodoru albo grupe metylowa, R4 oznacza ewentualnie pod¬ stawiony grupa metylowa rodnik pirydylowy, nie- podstawiony albo podstawiony atomem chloru, gru¬ pa trójfluorometylowa, jedna albo dwiema grupa¬ mi metylowymi, etylowymi albo metoksylowymi, rodnik tfenylowy, R5 i R6 sa takie same lulb rózne i oznaczaja atom wodoru albo grupe metoksylowa i ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwasami nieorganicznymi albo organicznymi, znamienny tym, ze N-alkilo-izochinolinodion o ogól¬ nym wzorze 2, w którym Rlf R2 i n maja wyzej 40 podane znaczenia, a Z oznacza latwo w^ymienialna grupe nukleofilowa, korzystnie atom chloru, bromu albo jodu albo grupe alkilosulfonyloksylowa albo arylosultfonyloksylowa, poddaje sie reakcji z ami¬ na o ogólnym wzorze 3, w którym A posiada wy- 45 zej podane znaczenie i otrzymany zwiazek o wzo¬ rze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza w fizjo¬ logicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieorganicz- . nym lub organicznym kwasem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku w tempe¬ raturze od —50 do 250°C w obecnosci srodka wia¬ zacego kwasy. 5096 298 N-(CH2)n-A Wzór 1 N-(CH2)n-Z Wzór 2 H - A Wzór 3 N N-R/ \ I / u Ro Wzór U - N - CH2- CH2 Rt Rc =/^OCH2 Wzór 5 PL
PL1974190438A 1973-09-08 1974-09-07 Sposob wytwarzania nowych pochodnych izochinoliny PL96298B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2345422A DE2345422C2 (de) 1973-09-08 1973-09-08 Substituierte Isochinolyl-arylpiperazine diese enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zu deren Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL96298B1 true PL96298B1 (pl) 1977-12-31

Family

ID=5892058

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974190438A PL96298B1 (pl) 1973-09-08 1974-09-07 Sposob wytwarzania nowych pochodnych izochinoliny
PL1974190437A PL96297B1 (pl) 1973-09-08 1974-09-07 Sposob wytwarzania nowych pochodnych izochinoliny

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974190437A PL96297B1 (pl) 1973-09-08 1974-09-07 Sposob wytwarzania nowych pochodnych izochinoliny

Country Status (5)

Country Link
BE (1) BE819651A (pl)
DE (1) DE2345422C2 (pl)
PL (2) PL96298B1 (pl)
SU (1) SU528035A3 (pl)
ZA (1) ZA745688B (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2004281750A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-28 Wyeth Use of adrenergic alphaze antagonists for the treatment of vasomotor symptoms
ES2462240T3 (es) 2006-02-28 2014-05-22 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Piperazinas terapéuticas como inhibidores de PDE4
US8927546B2 (en) 2006-02-28 2015-01-06 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Therapeutic piperazines

Also Published As

Publication number Publication date
DE2345422A1 (de) 1975-03-20
SU528035A3 (ru) 1976-09-05
DE2345422C2 (de) 1983-12-22
PL96297B1 (pl) 1977-12-31
BE819651A (fr) 1975-03-06
ZA745688B (en) 1976-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2130453C1 (ru) Замещенные пиразолы, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт
KR0171598B1 (ko) 부신피질자극호르몬 유리인자(crf) 길항 활성을 가지는 아미노-치환된 피라졸
DE69815126T2 (de) Pyrimidinderivate und verfahren zu deren herstellung
JPS609713B2 (ja) カルボスチリル誘導体
EP0764153A1 (en) Substituted pyrazoles having corticotropin-releasing factor (crf) antagonist activity
CA1244027A (en) Piperidine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US20020042422A1 (en) Certain pyrazole derivatives as corticotropin-releasing factor CRF1 ligands
AU2004216813A1 (en) 2,5- and 2,6-substituted tetrahydroisoquinolines for use as 5-HT6 modulators
CH678427A5 (pl)
US5550162A (en) N-(-3-aminopropyl)-N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxamide derivatives, their preparation and their therapeutic use
JPH0789939A (ja) ニューロペプチド−y(npy)拮抗活性を有するグアニジン誘導体医薬製剤組成物
US5591757A (en) Dihydropyridine composition
EP0262448A1 (de) Imidazolylguanidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US5705646A (en) Substituted pyrazoles as CRF antagonists
PL91712B1 (pl)
Young et al. An approach to the design of brain-penetrating histaminergic agonists
US6235752B1 (en) Isoquinolinamine and phthalazinamine derivatives which interact with CRF receptors
US3378561A (en) 1-beta-arylthioethyltetrahydro-isoquinolines
PL96298B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych izochinoliny
US4100292A (en) 2-[N-phenyl-N-(cycloalkyl-methyl)-amino]-2-imidazolines and salts thereof
NO180230B (no) 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaftalenderivater med kardiovaskulær aktivitet samt farmasöytiske preparater inneholdende slike
JPH0237918B2 (pl)
CA1192556A (en) N-¬(4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1- yl)alkylene| azaspiroalkanediones and n-¬(4- hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl) alkylene| azaspiroalkanediones
WO1993020063A1 (en) Unbridged bis-aryl carbinol derivatives, compositions and methods of use
US4757080A (en) 1,4-dihydropyridine derivatives