PL94442B1 - Srodek do regulacji rozwoju roslinnych organizmow chorobotworczych - Google Patents
Srodek do regulacji rozwoju roslinnych organizmow chorobotworczych Download PDFInfo
- Publication number
- PL94442B1 PL94442B1 PL1972157263A PL15726372A PL94442B1 PL 94442 B1 PL94442 B1 PL 94442B1 PL 1972157263 A PL1972157263 A PL 1972157263A PL 15726372 A PL15726372 A PL 15726372A PL 94442 B1 PL94442 B1 PL 94442B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- quinoline
- triazolo
- carbon atoms
- radical
- methyl
- Prior art date
Links
- 244000052769 pathogen Species 0.000 title claims description 11
- 238000011161 development Methods 0.000 title claims description 8
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 6
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 51
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- VYRUZHMGBQXYTF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(C)=NN=C3C=CC2=C1 VYRUZHMGBQXYTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical class [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- BVNHMBFSIICVAW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical group C1CC2=CC=CC=C2N2C1=NN=C2 BVNHMBFSIICVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical group C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZDZSCRAOZKJPJN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,4-triazole Chemical group ClN1C=NC=N1 ZDZSCRAOZKJPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWZDIEIXRBWPLG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1,2,4-triazole Chemical group CN1C=NC=N1 MWZDIEIXRBWPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 26
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 26
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 26
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- FGLRGMVWMQLOCO-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-h]quinoline Chemical class C1=CC2=CC=CN=C2C2=C1N=NN2 FGLRGMVWMQLOCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 241000589155 Agrobacterium tumefaciens Species 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- UZKVTJNMCRNIDU-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(C)=NN=C3C=C(C)C2=C1 UZKVTJNMCRNIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMHVIIGTGXZZTR-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(CC)=NN=C3C=CC2=C1 RMHVIIGTGXZZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJIRTGKKCNFZTC-UHFFFAOYSA-N 1-propyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(CCC)=NN=C3C=CC2=C1 GJIRTGKKCNFZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSVBLWJMUYGBTD-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1CC2=NN=CN2C2=C1C=CC=C2Cl WSVBLWJMUYGBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIAQTNZZQDJDD-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC2=NN=CN2C2=C1C=CC=C2C XUIAQTNZZQDJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 2
- PIRYKGLQLCKQPG-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C=NN=C3C=CC2=C1 PIRYKGLQLCKQPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBVLWNJLPZJFBZ-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N3C(C(=O)O)=NN=C3C=CC2=C1 GBVLWNJLPZJFBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229950006451 sorbitan laurate Drugs 0.000 description 2
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- JENGDMJLTWMHER-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(CCOCC)=NN=C3C=CC2=C1 JENGDMJLTWMHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZELWIQYBMGMRNA-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(COCC)=NN=C3C=CC2=C1 ZELWIQYBMGMRNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFESEHUNQZVWON-UHFFFAOYSA-N 1-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(C(F)(F)F)=NN=C3C=CC2=C1 MFESEHUNQZVWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRJWVUCRJNVQLB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(CCCC)=NN=C3C=CC2=C1 JRJWVUCRJNVQLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNKYRVKGPCWOCO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(Cl)=NN=C3C=CC2=C1 BNKYRVKGPCWOCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABXBZWMYAZMVHH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(C=C)=NN=C3C=CC2=C1 ABXBZWMYAZMVHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFMBSEHDGBEPAO-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(CC)=NN=C3C=C(C)C2=C1 KFMBSEHDGBEPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHHPFGOVGOVDGF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(SCC)=NN=C3C=CC2=C1 NHHPFGOVGOVDGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATPVHBJQSWKTAF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(C)=NN=C3CCC2=C1 ATPVHBJQSWKTAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBAGXSHWSZDEIP-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(SC)=NN=C3C=CC2=C1 YBAGXSHWSZDEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJXRNWAXFMJNEA-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N3C(C(C)C)=NN=C3C=CC2=C1 VJXRNWAXFMJNEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEBLUEAPMDGFRE-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanyl-2h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2N(S)CC=CC2=C1 PEBLUEAPMDGFRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGRIQXCIIAIROA-UHFFFAOYSA-N 2h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2N3C(=O)NN=C3C=CC2=C1 OGRIQXCIIAIROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQJIGZUQXYCDJW-UHFFFAOYSA-N 2h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1-thione Chemical compound C1=CC=C2N3C(=S)NN=C3C=CC2=C1 GQJIGZUQXYCDJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYFLDZZDOUDZQM-UHFFFAOYSA-N 3-[1-[[4-(3-phenylquinolin-2-yl)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]-1h-benzimidazol-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2N1C(CC1)CCN1CC(C=C1)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 YYFLDZZDOUDZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGBMEHAHHCGKTL-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-2h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2N3C(O)=NN=C3CCC2=C1 FGBMEHAHHCGKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGMXDNWYKBAHDT-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC3=NN=CN3C2=C1 OGMXDNWYKBAHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTKPZKFUPVZCGG-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC2=NN=C(C)N2C2=CC=C(OC)C=C12 KTKPZKFUPVZCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWVAGZCIUPOBD-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC2=NN=CN2C2=CC=C(OC)C=C12 YPWVAGZCIUPOBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LABBQUDAKQLLRC-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC2=NN=CN2C2=C1C=CC=C2Cl LABBQUDAKQLLRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSKQVMDFCDABCC-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC2=NN=CN2C2=C1C=CC=C2CC OSKQVMDFCDABCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HITDMAXFKLEEJP-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1=CC2=NN=CN2C2=C1C=CC=C2F HITDMAXFKLEEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBUFVNKVPOCHAG-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline Chemical compound C1CC2=NN=CN2C2=C1C=CC=C2C VBUFVNKVPOCHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWAHQVUGBCIMLY-UHFFFAOYSA-N I.C1=CC=C2N3C=NN=C3C=CC2=C1 Chemical compound I.C1=CC=C2N3C=NN=C3C=CC2=C1 NWAHQVUGBCIMLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- 235000016462 Mimosa pudica Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287127 Passeridae Species 0.000 description 1
- 208000003141 Plant Poisoning Diseases 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- VJYXYXIEJCACPV-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2N3C=NN=C3C=CC2=C1 VJYXYXIEJCACPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- GZVVNAWGGPWOOK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2h-quinoline-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)OCC)CC=CC2=C1 GZVVNAWGGPWOOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 206010025482 malaise Diseases 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VWZIOEQMYKGSMO-UHFFFAOYSA-N n-([1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-yl)acetamide Chemical compound C1=CC=C2N3C(NC(=O)C)=NN=C3C=CC2=C1 VWZIOEQMYKGSMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 1
- 231100000255 pathogenic effect Toxicity 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- VLCMRTMCMQJSKM-UHFFFAOYSA-N phenyl-[4-phenyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CN=C2C(C(F)(F)F)=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 VLCMRTMCMQJSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000003123 plant toxin Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulacji rozwoju roslinnych organizmów chorobotwórczych zawierajacy jako substancje czynna co najmniej jedna nowa s-triazolo(4,3-a)chinoline o wzorze przedstawio¬ nym na rysunku, ewentualnie w postaci dopuszczalnych fitologicznie soli addycyjnych z kwasami nieorganiczny¬ mi, w którym R1 oznacza niezaleznie atom wodoru, chlorowca, nizszy rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, nizszy rodnik alkoksylowy o 1—3 atomach, rodnik formylowy, grupe cyjanowa, trójfluorometylowa lub podstawiony rodnik metylowy o wzorze -CH2 Y, w którym Y oznacza grupe aminowa, nizsza grupe alkiloamino- wa o 1—3 atomach wegla, grupe cyjanowa, hydroksylowa, atom chlorowca lub nizszy rodnik alkoksylowy o 1—3 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, rodnik winylowy, grupe hydroksylowa, nizszy rodnik alkilotio o 1-3 atomach wegla, cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla, grupe merkapto, atom chlorowca, grupe aminowa, trójfluorometylowa, rodnik o wzorze -C(=0)-0-R4, w którym R4 oznacza atom sodu, potasu lub nizszy rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub rodnik o wzorze -CH2Y', w którym Y' oznacza grupe aminowa, nizsza grupe alkiloaminowa o 1—3 atomach wegla, grupe cyjanowa, atom chlorowca, nizszy rodnik alkoksyIowa o 1—3 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—2 atomach wegla polaczona z grupa metylowa, zas kazda z grup oznaczonych symbolem R3 oznacza niezaleznie atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub atom chlorowca, albo oba podstawniki R3 tworza wiazanie C—C, z tym ograniczeniem, ze nie wiecej niz trzy sposród podstawników R1, R2 i R3 oznaczaja grupe rózna od atomu wodoru oraz ze co najmniej jeden z podstawników R2 i R1 w pozycji 9 oznacza atom wodoru.W przytoczonych oznaczeniach termin „chlorowiec" oznacza atom fluoru, chloru, bromu albo jodu. Grupy okreslane jako nizszy rodnik alkilowy wystepujace samodzielnie lub stanowiace czesci okreslen zlozonych, np. nizszy rodnik alkilowy polaczony z grupa aminowa lub nizszy rodnik alkilotio oraz nizszy rodnik alkoksylowy moga miec lancuch prosty lub rozgaleziony. W przypadku soli z kwasami termin „dopuszczalny fitologicznie" okresla kwasy, których sole nie wywieraja dzialania trujacego na rosliny. Rodzaj kwasu nie ma decydujacego znaczenia, jakkolwiek okreslony anion moze w pewnych okoliczn sciach wykazywac specjalne zalety, takie jak2 94 442 dobra rozpuszczalnosc, latwosc krystalizacji i inne. Typowymi, znajdujacymi zastosowanie kwasami sa kwas solny, bromowouorowy, jodowodorowy, siarkowa, fosforowy, azotowy i inne.Przykladami zwiazków o wzorze przedstawionym na rysunku, stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa nastepujace zwiazki: Nazwa zwiazku Temperatura topnienia °C 1-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 166-167 1-propylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 158,5—159,5 s-triazolo(4,3-a)chinolin-1-ol 133,5-134,5 1-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 115—116 sól sodowa kwasu s-triazolo(4,3-a)- chinolino-1-karboksylowego 261 —263 bromowodorek 1-amino-s-triazolo- (4,3-a)chinoliny 1-amino-s-triazolo(4,3-a)chinoliny 250—253 4,5-dwuwodoro-s-triazolo(4,3-a)- chinolina 164-165 1-chloro-s-triazolo(4,3-a)chinolina 162,5-163,5 -chloro-s-triazolo(4,3-a)chinolina 242-243,5 1-trójfluorometylo-s-triazolo(4,3-a)- chinolina 133,5-134,5 4,5-dwuwodoro-s-triazolo(4,3~a)chinolin-1-ol 181—182,5 1-(2-etoksyetylo)-s-triazolo(4,3-a)chinolina 93 1-winylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 117—117,5 1-hydroksymetylo(-s-triazolo{4,3-a)chinolina 181 —183 1-trójfluorometylo-4,5-dwuwodoro-s-triazo- lo(4,3a)chinolina 120-122 -etoksy-s-triazolo(4,3-a)chinolina 240 -metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolino-1-tiol 295 9-chloro-4,5-dwuwodoro-s-triazolo(4,3-a)- chinolina 212-213 9-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 193—194 s-triazolo(4,3-a)chinolina 176—177 1,5-dwumetylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 194—195 -metylo-s-triazolo(4,3-a)chino1in-1-ol 280-280,5 7-metoksy-s-triazolo(4,3-a)chinolina 190,5-191,5 s-triazolo(4,3-a)chinolino-1-tiol 256-258 s 9-chloro-s-triazolo(4,3-a)chinolina 208-210 chlorowodorek s-triazolo(4,3-a)chinoliny 270(rozklad) -metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 222-223 1 -etylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 126-127 9-fluoro-s-triazolo(4,3-a)chinolina 199-202 9-etylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 198-199 -chloro-1,4-dwumetylo-s-triazolo(4,3-a)- chinolina 224-225,5 -chloro-4-metylo-s-triazolo(4,3-a)- chinolina 252-254 1-izopropylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 82—85 jodowodorek s-triazolo(4,3-a)chinoliny 235—240 jodowodorek 1 -metylotio-s-triazolo(4,3-a)- chinoliny 195-200 7-metoksy-1 -mety lo-s-triazolo(4,3-a)- chinolina 146-14794 442 3 s-triazolo(4,3-a)chinolino-1-karboksylan etylu 149—151 4,5-dwuwodoro-1-metylo-s-triazolo(4,3-a)- chinolina 118-119 1-cyklopropylo-s-triazolo(4,3-a(chinolina 94-96 1-acetamido-s-triazolo(4,3-a)chinolina 151—153 1-etylo-5-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 152—154 1-butylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 115-117 9-metylo-4,5-dwuwodoro-s-triazolo(4,3-a)- chinolina 110-111 ,7,9-trójmetylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 260-262 ,8-dwumetylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 275—277 1-etylotio-s-triazolo(4,3-a)chinolina 121-122 amid kwasu s-triazolo(4,3-a)chinolino-1- karboksylowego 230-232 Srodek wedlug wynalazku zawierajacy jako substancje czynna zwiazek triazolochinolinowy, nadaje sie do regulowania wegetacji wielu roslinnych organizmów patogenicznych, np. organizmów grzybowych oraz bakteryj¬ nych. Mozna wiec stosowac srodek do kontroli wegetacji takich organizmów, jak Agrobacterium tumefaciens, powodujacych guzowatosc korzeni, zaraza ryzowa, plesn proszkowata, antraknoza lub podobne. Zwiazki triazolochinolinowe sa szczególnie przydatne jako substancja czynna srodka do kontroli rozwoju organizmów.Ponadto dobre wyniki osiaga sie stosujac sroaek do regulowania wegjtacji zarazy ryzowej.Srodek zawierajacy jako substancje czynna zwiazki triazolochinolinowe mozna z powodzeniem stosowac w wielu róznych postaciach. Zazwyczaj mozna go uzyc z dobrym skutkiem przeciwko roslinnym organizmom patogenicznym przez nanoszenie na listowie roslin wrazliwych na atak. Mozna go równiez rozpraszac na nasiona, w celu zabezpieczenia nasion i roslin przed atakiem roslinnych organizmów patogenicznych. Srodek wedlug wynalazku mozna równiez rozprowadzac w glebie, w celu kontrolowania wegetacji roslinnych organizmów * patogenicznych. Stwierdzono, ze wiele sposród zwiazków triazolochinolinowych ulega przemieszczeniom we¬ wnatrz roslin, dzieki czemu kontroluje sie wegetacje organizmów atakujacych listowie jak i tych, które atakuja inne czesci roslin.Ogólnie biorac stosowanie srodka do regulacji rozwoju roslinnych organizmów chorobotwórczych polega na doprowadzeniu do miejsca wystepowania organizmów efektywnej ilosci jednego lub kilku zwiazków o wzorze przedstawionym na rysunku. Substancja czynna srodka, czyli zwiazki triazolochinolinowe moze byc stosowana jako taka, jak równiez mozna ja stosowac w postaci cieklych, proszkowych lub pylistych kompozycji, zawierajacych jako substancje czynna jedna lub wieksza liczbe zwiazków triazolochinolinowych. Srodek wedlug wynalazku nadaje sie do stosowania na zywe rosliny, gdyz nie powoduje zadnych istotnych uszkodzen. Podczas wytwarzania srodka wedlug wynalazku zwiazki triazolochinolinowe modyfikuje sie w miare potrzeby jedna lub kilkoma substancjami dodatkowymi, takimi jak rozpuszczalniki organiczne, frakcje ropy naftowej, woda lub inne nosniki ciekle, srodki powierzchniowo czynne i dokladnie rozdrobnione obojetne substancje stale. Srodki wedlug wynalazku zawieraja substancje czynna w ilosci 2—98% wagowych. W zaleznosci od stezenia zwiazku triazolochinolinowego srodek stosuje sie do regulowania rozwoju organizmów chorobotwórczych lub traktuje sie jako koncentrat, który rozciencza sie dodatkowa porcja obojetnego nosnika w celu otrzymania srodka o ostatecznym, pozadanym stezeniu. Korzystnie srodek wedlug wynalazku zawiera zarówno skladniki stale jak i srodek powierzenniowo-czynny w postaci dokladnie rozdrobnionej.Stezenie zwiazku triazolochinolinowego w srodku wedlug wynalazku, który stosuje sie przeciw patogenom roslinnym i/lub ich siedlisku moze byc rózne, przy czym skuteczna dawke srodka wprowadza sie do organizmu lub jego otoczenia. Wielkosc dawki skutecznej zalezy czesciowo od wrazliwosci poszczególnych patogenów roslinnych i od aktywnosci uzytego zwiazku czynnego. Ogólnie biorac dobre wyniki uzyskuje sie stosujac ciekle srodki zawierajace 0,001-0,1% wagowych lub jeszcze wiecej czynnego zwiazku triazolochinolinowego. W przy¬ padku pylów dobre wyniki osiaga sie przy uzyciu srodków zawierajacych 0,5—5,0% wagowych lub jeszcze wiecej zwiazku triazolochinolinowego. Liczac dawke na powierzchnie uprawna, dobre wyniki kontroli roslinnych organizmów patogenicznych uzyskuje sie stosujac substancje czynna w ilosci 0,56 do co najmniej 5,6 kg/ha.W celu otrzymania srodków do opylania korzystnie jest laczyc zwiazki triazolochinolinowe z dowolna, silnie rozdrobniona substancja, taka jak pirofilit, talk, kreda, gips i inne. W operacjach takich drobno sproszkowa-94442 ik rozdrabnia sie lub miesza ze zwiazkiem tnazolochinolinowym, wzglednie zwilza sie go roztworem tego w lotnym rozpuszczalniku organicznym. W podobny sposób mozna laczyc srodki do opylania zawieraja- tancje czynne z róznymi powierzchniowo czynnymi dyspergatorami, takimi jak ziemia folerska, betonit, it i inne glinki. aleznie od proporcji skladników mozna stosowac srodki do opylania w celu kontrolowania wegetacji eh organizmów patologicznych, badz tez uzywac je w postaci koncentratów i nastepnie rozcienczyc wym dyspergatorem powierzchniowo-czynnym, badz tez pirofilitem, kreda, talkiem, gipsem i innymi lami tego rodzaju, w celu uzyskania potrzebnego stezenia substancji czynnej w srodku dostosowanym do w celu kontrolowania wegetacji patogenicznych organizmów roslinnych. Tego rodzaju srodki do opylania, ne w formie koncentratów, moga byc rozpuszczane w wodzie przy uzyciu lub bez stosowania dyspergato- celu otrzymania mieszanin do spryskiwania, celu otrzymania srodków do spryskiwania mozna ponadto do zwiazków triazolochinolinowych albo h lub pylistych koncentratów zawierajacych takie zwiazki, wprowadzac dyspergatory powierzchniowo tworzace z nimi mieszaniny jednorodne, takie jak np. emulgatory niejonowe. Srodki takie mozna c bezposrednio do kontroli wegetacji patogenicznych organizmów roslinnych, badz tez rozpuszczac kach cieklych w celu otrzymania rozcienczonych srodków do spryskiwania, zawierajacych zwiazki ne w dowolnym stezeniu. Wybór rodzaju i ilosci dyspergatorów uzalezniony jest od zdolnosci tych do ulatwiania rozpraszania koncentratu w cieklym nosniku. podany sposób mozna laczyc zwiazki triazolochinolinowe z odpowiednia niemieszajaca sie z woda rganiczna i powierzchniowo-czynnym dyspergatorem, w celu otrzymania koncentratów nadajacych sie do ania, które mozna w dalszym ciagu rozcienczac woda i olejem, aby otrzymac mieszaniny do spryskiwa- postaci emulsji olejowo-wodnych. W srodkach takich nosnik stanowi emulsje wodna, czyli mieszanine niemieszajacym sie z nia rozpuszczalnikiem, emulgator i woda. Korzystnymi dyspergatorami, które stosowac w tych srodkach sa preparaty rozpuszczalne woleju. Sa to miedzy innymi emulgatory kterze niejonowym, takie jak produkty kondensacji tlenków alkilenowych z kwasami nieorganicznymi, etylenowe pochodne estrów sorbitant, zlozone alkoholoestry i inne substancje podobnego rodzaju, i organicznymi nadajacymi sie do stosowania w srodkach wedlug wynalazku sa miedzy innymi oleje oraz frakcje z destylacji ropy naftowej, toluen i syntetyczne oleje organiczne. Dyspergatory powierz- czynne stosuje sie zazwyczaj w srodkach cieklych w ilosci 0,1—20,0% wagowych, w przeliczeniu na age dyspergatora i substancji czynnej, przypadku stosowania srodka wedlug wynalazku srodek ten doprowadza sie do organizmu chorobotwór- oddawanego zabiegowi, badz tez do srodowiska jego wystepowania dowolnymi znanymi sposobami, np. oca opylaczy lub rozpylaczy recznych. Na nadziemne czesci roslin korzystnie jest nanosic srodek za opylaczy mechanicznych, rozpylaczy wysiegnikowych, rozpylaczy wysokocisnieniowych oraz opylaczy kowych. W operacjach na wielka skale mozna rozprowadzac pyly lub stezony srodek do opryskiwania otów. W przypadku stosowania zwiazków triazolochinolinowych do zwalczania zarazy ryzowych moga rzystne specjalne sposoby rozprowadzania, z uwagi na specyficzne warunki uprawy i wzrastania ryzu. Do ecjalnych sposobów nalezy nanoszenie na powierzchnie wody, moczenie przeznaczonych do przesadza- in w srodku wedlug wynalazku, traktowanie srodkiem nasion oraz inne sposoby. Sposoby te sa oczywiste jalistów z tej dziedziny. astepujace przyklady wykazuja przydatnosc srodka wedlug wynalazku do regulowania wegetacji eh organizmów chorobotwórczych i okreslaja sposób ich stosowania. rzyklady I—XV. Rózne zwiazki triazolochinolinowe stanowiace substancje czynnej srodka wedlug ku poddaje sie badaniom dla oceny dzialania przeciw Colletotrichum legenarium (antraknoza) wyste- na ogórkach. Próby te prowadzi sie w sposób opisany ponizej. kazdej indywidualnej próbie do donicy o srednicy okolo 10,2 cm zawierajacej wyjalowiona glebe a wermikulitu na powierzchni wysiewa sie 4 nasiona ogórka i trzyma w normalnych warunkach ianych Z wyrosnietych siewek pozostawia sie 2 roslinki, po uplywie okolo 15 dni od momentu wysiewu spryskuje sie roztworem odpowiedniego zwiazku triazolochinolinowego, pozwala wyschnac, a nastepnie przez spryskanie wodna zawiesina konidiosporów Colletotrichum legenarium. kazdego zbadanych zwiazków triazolochinolinowych wytwarza sie znanymi sposobami srodek wedlug ku. Typowy sposób polega na rozproszeniu w okreslonej ilosci cykloheksanolu zawierajacego niewielka ieszaniny dwóch niejonowych suIfomanowych srodków powierzchniowo czynnych i nastepnym rozcien- woda, w celu uzyskania srodka nadajacego sie do stosowania zawierajacego 400 czesci danego zwiazku na94 442 5 1000000 czesci wagowych srodka z dodatkiem 0,67% cykloheksanolu i 0,0353% mieszaniny substancji powierz- chniowo-czynnych.Zawiesine konidiosporów wytwarza sie hodujac grzyb wciagu 14 dni w szalkach Petriego, w temperaturze 22°C na pozywce z agaru i soku pomaranczowego. Szalki zalewa sie nastepnie destylowana woda i zeskrobuje ich powierzchnie. Uzyskana z 4 plytek Petriego zawiesine saczy sie przez gruba tkanine bawelniana stosowana do zawijania sera, dopelnia do objetosci 50 ml i stosuje do spryskiwania roslin w okolo 35 doniczkach.Po zakazeniu rosliny przetrzymuje sie w ciagu okolo 9 dni w normalnych warunkach cieplarnianych, po czym dokonuje oceny skutecznosci powstrzymywania rozwoju antraknozy. W kazdej próbie prowadzi sie doswiadczenie kontrolne polegajace na traktowaniu roslin wodnym roztworem kontrolnym powierzchniowo czynnej o takich samych stezeniach jak w srodkach zawierajacych substancje czynne. Przy ocenie stosowano w tablicach nastepujaca skale stopnia rozwoju choroby: 1 — powazny, 2 — umiarkowanie powazny, 3 — umiarko¬ wany, 4 — nieznaczny, 5 — brak choroby.W doniczkach kontrolnych obserwowano równomierne ciezkie zakazenie roslin ogórka antraknoza. Nie obserwowano nigdzie trujacego oddzialywania srodka wedlug wynalazku na rosliny, badz tez obserwowano co najwyzej niewielka fititoksycznosc. W przypadku dokonywania wiecej niz jednej próby tego samego zwiazku, wynik zamieszczony w tablicy I stanowi srednia.Tablica I Powstrzymywanie postepu antraknozy Zwiazek 9-chloro-4#5-dwuwodoro-s-triazolo/4/3-a)chinolina 9-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1,5-dwumetylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina -metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina-1-ol 4,5-dwuwodoro-s-triazolo(4,3-a)chinolina -metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina s-triazolo(4,3-a)chinolin-1 -ol 1-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-etylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-trójfluorometylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina s-triazolo(4,3~a)chinolino-1 -karboksylan etylu 4,5-dwuwodoro-1-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-chlorotriazolo(4,3-a)chinolina -chloro-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-winylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina Stopien choroby 4+ 4+ 3- 4+ 3- 4+ 3+ 3 4+ 3 4+ 3- Przyklady XVI—XXVIII. Reprezentatywne zwiazki triazolochinolinowe poddaje sie równiez bada¬ niom dla oceny patogenicznego wplywu choroby galasowej (Agrobacterium tumefaciens) na rosliny pomidorów.Kazdej oceny dokonuje sie omówionym nizej sposobem.Do piasku umieszczonego w wykonanych z tworzywa sztucznego doniczkach o srednicy okolo 10,2 cm wysiewa sie po 3 nasiona pomidorów i po wykielkowaniu pozostawia 2 roslinki. W miedzyczasie hoduje sie szczepionke Agrobacterium tumefaciens w probówkach z agarem zawierajacym dekstroze ze skrobi. Kultury zalewa sie wyjalowiona woda, w celu sporzadzenia potrzebnej ilosci zawiesin bakteryjnych stosowanych do zakazenia siewek pomidorowych po uplywie okolo 4 tygodni od momentu wysiewu. Zakazenia dokonuje sie przez zanurzenie malej szpilki, takiej jak stosowane sa do przymocowywania owadów w zbiorach entomologicz¬ nych, do zawiesiny bakteryjnej i nastepnie przeklucie igielka lodyzki kazdej rosliny.Roslinki wyjmuje sie z piasku i korzenie kazdej z nich zanurza sie w duzej probówce z wodnym roztworem zawierajacym 40 ppm badanego zwiazku, 0,067% cykloheksenonu, 0,00353 substancji powierzchniowo-czynnej i 0,85% chlorku sodu. Rosliny przetrzymuje sie w normalnych warunkach cieplarnianych, przy codziennym6 94 442 napowietrzaniu, wciagu okolo 10dni. W tym okresie czasu dokonuje sie obserwacji kazdej rosliny dla stwierdzenia wystepowania choroby galasowej.Kontroli dokonuje sie przez umieszczenie 2 niezaleznych roslin w oddzielnej probówce w roztworze zawierajacym wszystkie skladniki oprócz badanego zwiazku. Probówke przetrzymuje sie w takich samych warunkach i poddaje takim samym zabiegom, jak probówki zawierajace rosliny potraktowane srodkiem.Wyniki prób przeprowadzonych opisanym wyzej sposobem przedstawiono w tablicy II. Stosowany jest przy tym ten sam system stopniowania, jak w poprzednich przykladach. Wszystkie rosliny kontrolne wykazuja rozlegle symptomy choroby galasowej. We wszystkich przypadkach nie obserwowano, badz tez obserwowano tylko nieznaczne skutki toksycznego dzialania. Umiarkowana toksycznosc wobec roslin obserwowano jedynie w przypadku 1-etylo-s-triazolo(4,3-a)chinoliny, 1-metylotio-s-triazolo(4,3-a)chinoliny i 1-propylo-s-triazolo(4,3- a)chinoliny.Ta b I i ca II Zwiazek Stopien zaatakowania choroby s-triazolo/4,3-a/chinolino-1 -karboksylan sodu 1-metylotio-s-triazolo(4,3-a)chinolina 9-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina s-triazolo(4,3-a)chinolina 1,5-dwumetylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 7-metoksy-s-triazolo(4,3-a/chinolina s-triazolo(4,3-a)chinolin-1 -ol 1-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-etylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 7-metoksy-1-metylo-s-tri?izolo(4,3-a)chinolina 1-propylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-trójfluorometylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina s-triazolo(4,3-a)chinolino-1 -karboksylan etylu 3 CJI CJI 3 CJI CJI 3 CJI Przyklady XXIX—XXXI. Szereg zwiazków triazolochinolinowych ocenia sie pod katem oddzialywa¬ nia na plesn proszkowata Erysipe polygoni na fasoli. Oceny dokonuje sie nastepujacym sposobem: W zawierajacych glebe doniczkach o srednicy okolo 10,2 cm umieszcza sie po 4 ziarna fasoli i po wykielkowaniu pozostawia po 2 siewki. Po uplywie 10 dni od wysiewu mlode rosliny poddaje sie dzialaniu badanych srodków wedlug wynalazku, w postaci okreslonej w poprzednich przykladach I—XV i zawierajacych 400 ppm substancji czynnej, w przeliczeniu na ciezar srodka. Rosliny poddane temu zabiegowi umieszcza sie nastepnie w poblizu pod innymi roslinami zaatakowanymi ciezko przez Erysipe polygoni, w celu stworzenia warunków zarazenia ich za posrednictwem naturalnych pradów powietrza.W zwiazku z tym rosliny przetrzymuje sie w normalnych, cieplarnianych warunkach wciagu 7—10 dni, prowadzac równoczesnie obserwacje dla stwierdzenia obecnosci symptomów choroby pod wplywem plesni proszkowatej. Badania kontrolne prowadzi sie kazdorazowo poddajac po 4 rosliny dzialaniu roztworu zlozonego z rozpuszczalnika i emulgatora nie zawierajacego substancji czynnej, a wiec sposobem omówionym w przykla¬ dach I—XV. Wyniki badan dokonanych tym sposobem i stosujac taka sama gradacje ocen jak w poprzednich przykladach, przedstawione sa w tablicy III. Kontrolne rosliny fasoli wykazaly równomierne, ciezkie zakazenie plesnia proszkowata. W zadnej z grup roslin nie obserwuje sie trujacego dzialania srodka wedlug wynalazku na rosliny.94 442 Tablica III Powstrzymywanie rozwoju Erysipe polygoni Zwiazek Stopien zaatakowania choroba 1-metylotio-s-triazolo(4,3-a)chinolina 3 1-propylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 3- 1-chlorotriazolo(4,3-a)chinolina 3— Przyklady XXXII—LXX. Rózne zwiazki triazolochinolinowe poddaje sie próbom dla oceny dzialani- a powstrzymujacego rozwój zarazy ryzowej (Piricularia oryzna). Oceny dokonuje sie w nastepujacy sposób.Glebe przygotowuje sie przez zmieszanie równych czesci piasku murarskiego i rozdrobnionej warstwy gleby uprawnej. Glebe miesza sie w doniczkach o srednicy okolo 10,2 cm i obsiewa gesto nasionami ryzu. Obsiane doniczki przetrzymuje sie nastepnie wciagu okolo 2 tygodni w typowych warunkach cieplarnianych, a wciagu tego czasu w kazdej doniczce wyrasta gesta kultura siewek ryzowych.Równoczesnie przygotowuje sie zawiesine wodna konidiosporów grzyba zarazy ryzowej. Grzyb hoduje sie w szalkach Petnego na agarowej pozywce ryzowej w temperaturze 28°C. Po uplywie 8 dni kazda plytke zalewa sie 20 ml destylowanej wody i powierzchnie kultury zeskrobuje sie kauczukowa bagietka w celu oddzielenia konidiosporów.W kazdym przypadku natryskuje sie powierzchnie lisci ryzu w donicy roztworem przygotowanym w analogiczny sposób, jaki opisano w przykladach I—XV, pozostawia do wyschniecia i nastepnie zakaza listowie wodna zawiesina konidiosporów grzyba zarazy ryzowej. Roztwór zawiera 400 ppm wagowych zwiazku o wzorze przedstawionym na rysunku w przeliczeniu na ciezar srodka. Donice umieszcza sie w wilgotnej komorze o temperaturze 18°C i przetrzymuje sie tam wciagu 40 godzin, a nastepnie przenosi znowu do cieplarni i przetrzymuje w typowych warunkach cieplarnianych w ciagu 6 dni. Po uplywie tego czasu dokonuje sie oceny wyników, wedlug tej samej gradacji ocen jak w poprzednich przykladach. Próbe kontrolna przeprowadza sie w nastepujacy sposób: doniczki z siewkami ryzu spryskuje sie wodnym roztworem cykloheksanonu i tej samej mieszanki dwóch suIfonianowych, niejonowych substancji powierzchniowo czynnych lecz nie zawierajacych substancji czynnej. Poza tym doniczki poddaje sie identycznym zabiegom.Wyniki prób dokonywanych takim sposobem podano w tablicy IV. Nie wszystkie próby przeprowadzone byly równoczesnie. We wszystkich donicach nie potraktowanych srodkiem wedlug wynalazku siewki wykazywa¬ ly rozlegle symptomy zarazy ryzowej. Ogólnie biorac nie obserwuje sie zjawisk toksycznego oddzialywania na rosliny, jednak w nielicznych przypadkach mozna zauwazyc drobne efekty trujacego dzialania na rosliny.Tablica IV Powstrzymywanie rozwoju zarazy ryzowej Zwiazek Stopien zaatakowania choroba s-triazolo(4,3-a)chinolino-1 -karboksylansodu 3— 1-metylotio-s-triazolo(4,3-a)chinolina 4+ 9-chloro-4,5-dwuwodoro-s-triazolo(4,3-a)chinolina 5 9-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 5 s-triazolo(4,3-a)chinolina 4+ 1,5-dwumetylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 3 -metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolin-1-ol 3- 7-metoksy-s-triazolo(4,3-a)chinolina 4—8 94442 4,5-dv'uwodoro-s-triazolo(4,3-a)chinol'na s-triazolo(4,3-a)chinolino-1-tiol -metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina s-triazolo(4,3-a)chinolin-1-ol 1-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-etylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina jodowodorek-s-triazolo(4,3-a)chinoliny 7-metoksy-1-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1 -propylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-trójfluorometylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina s-triazolo(4,3-a)chinolino-1 -karboksylan etylu 4,5-dwuwc*Joro-1-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-amino-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-cyklopropylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-butylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 4/5-dwuwodoro-9-metylo-s-triazolo(4#3-a)chinolina ,7,9rtrójmetylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina -chloro-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-(2-etoksyetylo)-s-triazolo{4,3-a)chinolina 1-chloro-s-triazolo(4,3-a)chinolimi 1-(etoksymetylo)-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-win, lo-s-triazolo(4,3-a)chinolina chlorowodorek s-triazolo(4,3-a)chinoliny 9-fluoro-s-triazolo(4,3-a)chinolina 9-etylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina -chloro-1,4-dwumetylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 4-chloro-5-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-izopropylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-etylotio-s-triazolo(4,3-a)chinolina 1-etylo-5-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 9-chloro-s-triazolo(4f3-a)chinolina 3 4 3+ 4+ 4- 3- 4- 3- 4 3 4 4+ 3 4+ 3 3 3+ 3- 4+ 4~ 3+ 3 4- 4 Przyklady LXXI-LXXIV. Niektóre zwiazki triazolochinolinowe poddaje sie równiez badaniom w celu dokonania oceny wplywu na zaraze ryzowa po wprowadzaniu ich do gleby przed wysadzeniem ryzu.Odpowiednia ilosc badanego zwiazku rozpuszcza sie w etanolu, roztwór rozpryskuje sie za pomoca rozpylacza De Vilbiss'a na glebe obracajaca sie w bebnie i tak potraktowana glebe umieszcza sie w okraglych doniczkach 0 irednicy okolo 10,2 cm, nie posiadajacych otworów drenazowych. Procedura jest pomyslana w taki sposób, aby odtworzyc warunki dzialania okreslonymi dawkami kilogramowymi zwiazku triazolochinolinowego na 1 hektar, a mianowicie okolo 28 kg i okolo 14 kg/ha.Doniczki obsiewa sie nastepnie ryzem odmiany Nato i przetrzymuje w typowych warunkach cieplarnia¬ nych wciagu 2 tygodni, po czym szczepi sie siewki ryzowe konidiosporami Piricularia oryze, stosujac te sama technike przygotowywania kultury grzybowej oraz infekowania jaka opisano w poprzednich przykladach, a nastepnie przetrzymuje sie w wilgotnej komorze w temperaturze 18°C w ciagu 48 godzin. Donice przenosi sie nastepnie do warunków cieplarnianych na przeciag dalszych 5dni. Wciagu tego czasu prowadzi sie obserwacje ostrosci przebiegu choroby. Wyniki badan przepi owadzonych opisana powyzej metoda zestawiono w tablicy V.Skala ocen jest taka sama jak w poprzednich przykladach.Próby powtarzano trzykrotnie i dodatkowo przeprowadzano slepa próbe z uzyciem gleby potraktowanej jedynie wodnym roztworem etanolu o takim samym stezeniu. W próbach kontrolnych obserwuje sie symptomy powaznego zaatakowania roslin zaraza ryzowa.94 442 9 Tablica V Hamowanie rozwoju zarazy ryzowej przez traktowanie gleby przed wzejsciem roslin Zwiazek Dawka Stopien zwiazku zaatakowania w kg/ha choroba 4,5-dwuwodoro-s-triazolo(4,3-a)-chinolina 9-chloro-s-triazolo(4,3-a)-chinolina 1-metylo-s-triazolo(4,3-a)-chinolina 9 28 14 28 14 28 14 28 14 4 3 4+ 3+ 4+ 3- 4+ Przyklady LXXV—LXXIX. Rózne zwiazki triazolochinolinowe ocenia sie pod katem wplywu na postep zarazy ryzowej (Pirocularia oryzae) po rozprowadzeniu na powierzchnie nasyconej woda gleby, w której wyrasta ryz.Ryz odmiany Nato wysiewa sie do okraglych doniczek o srednicy 10,2 cm nie posiadajacych otworów upustowych. Glebe utrzymuje sie wstanie wysycenia woda wciagu calego okresu trwania próby prowadzonej w warunkach cieplarnianych.Po uplywie 14 dni od wysiewu siewki poddaje sie dzialaniu srodków wedlug wynalazku. Zabiegu dokonuje sie przez nalanie na powierzchnie gleby w kazdej donicy roztworu otrzymanego w sposób opisany w przykladach LXXI—LXXIV. Po uplywie 3 dni od momentu dokonania zabiegu rosliny zakaza sie zawiesine organizmów patogenicznych otrzymanych sposobem omówionym w przykladach XXXII—LXX i umieszcza na przeciag 48 godzin w wilgotnej komorze w temperaturze 18°C. Rosliny przenosi sie znowu do normalnych warunków cieplarnianych i przetrzymuje je tam wciagu 5 dni, dokonujac w tym czasie badan w celu stwierdzenia wystepowania symptomów zarazy ryzowej, a w przypadku wystepowania oznaczajac stopien ostrosci zarazy.Kazda próbe powtarza sie trzykrotnie, a ponadto dla kazdego doswiadczenia wykonuje sie próbe slepa.Polega ona na zastosowaniu do traktowania roslin roztworu wodnego zawierajacego tylko etanol o stezeniu 0,5%.Wyniki doswiadczen wykonanych w ten sposób zawarte sa w tablicy VI. Rosliny kontrolne wykazywaly symptomy powaznego zaatakowania zaraza ryzowa.Tabl ica VI Powstrzymywanie rozwoju zarazy ryzowej przy rozprowadzaniu na powierzchnie gleby Zwiazek Dawka Stopien zwiazku zaatakowania w kg/ha choroba 4,5-dwuwodoro-s-triazolo(4,3-a)-chinolina 9-chloro-s-triazolo(4,3-^chinolina 1-trójfluorometylo-s-triazolo(4,3-a)chinolina 9-chloro-4,5-dwuchloro-s-triazolo(4,3-a)chinolina 28 14 7 28 14 7 28 14 28 4+ 4 4- 4- 4- 3+ 4+ 2 *10 94 442 14 5 7 4+ ,6 3- 2,8 4- 1,4 3- 1-chloro-s-triazolo(4,3-a)chinolina 28 4+ 14 4- 7 * Obserwuje sie powazne dzialanie toksyczne dla roslin.Przyklady LXXX—LXXXIV. Rózne zwiazki triazolochinolinowe poddaje sie próbom dla oceny skutecznosci powstrzymywania zarazy ryzowej przy traktowaniu nasion ryzu. Badany zwiazek triazolochinolino- wy rozpuszcza sie w etanolu i rozciencza woda zawierajaca 0,1% laurynowegó estru sorbitolu skondensowanego z polioksyetylenem w celu uzyskania roztworów zawierajacych badany zwiazek triazolochinolinowy w róznych stezeniach. Wszystkie roztwory zawieraja jednakowo 0,5% etanolu i okolo 0,1% laurynianu sorbitolu skondenso¬ wanego z polioksyetylenem. ml kazdego roztworu umieszcza sie w oddzielnej kolbie Erlenmeyera o objetosci 125 ml i dodaje 20cm3 (okolo 125g) nasion ryzu odmiany Nato. Kazda kolbe zamyka sie korkiem i wytrzasa wciagu 48 godzin, po czym ryz uwalnia od roztworu i plucze w wodzie wodociagowej.Tak przygotowane nasiona wysiewa sie nastepnie do kwadratowych doniczek o boku okolo 10,2 cm i przetrzymuje w typowych warunkach cieplarnianych. Po osiagnieciu przez kielkujace siewki wysokosci 7,6—10,2 mm, to znaczy po uplywie okolo 14 dni od momentu wysiewu, dokonuje sie szczepienia zawiesine grzyba zarazy ryzowej Piricularia oryzae, przygotowana sposobem omówionym w przykladach XXXII—LXX- Rosliny hoduje sie nastepnie w wilgotnej cieplerce w temperaturze 18°C wciagu 48 godzin, a potem ponownie przenosi do cieplarni i przetrzymuje tam wciagu okolo 5dni. Nastepnie ocenia sie stopien zaatakowania choroba, stosujac stopniowanie ocen okreslone w poprzednich przykladach.Kazda próbe powtarza sie trzykrotnie i wykonuje próby slepe, z których jedna polega na traktowaniu roslin woda zawierajaca 0,5% etanolu i 0,1% laurynianu sorbitolu skondensowanego z polioksyetylenem, a druga czysta woda bez dodatku substancji czynnych. W próbach slepych obserwuje sie rozlegle objawy zarazy ryzowej.Wyniki badan przeprowadzonych takimi metodami zawarte sa w talicy VII.Tablica VII Ocena dzialania przy moczeniu nasion Zwiazek 4,5-dwuwodoro-s-triazolo- (4,3-a)chinolina 4,5-dwuwodoro-9-metylo-s-tria- zolo(4,3-a)chinolina 9-chloro-s-triazolo(4,3-a)- chinolina 9-chloro-4,5 dwuwodoro-s- triazolo(4,3-a)chinolina 1-chloro-s-triazolo(4,3-a) chinolina Stezenie zwiazku czynnego w roboczym roztworze ppm 1000 500 250 1000 500 250 1000 500 250 1000 500 250 1000 500 250 Stopien zaatakowar choroba 4 3+ 3- 4+ 4- 3- 4+ 4- 3+ 4+ 4- 3 4 3 3-94 442 11 PL PL
Claims (11)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do regulacji rozwoju roslinnych organizmów chorobotwórczych, znamienny ty$m, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna nowa s-triazolo-(4,3-a)chinoline o wzorze przedstawionym na rysunku ewentualnie w postaci dopuszczalnych fitólogicznie soli addycyjnych z kwasami nieorganicznymi, w którym R1 oznacza niezaleznie atom wodoru, chlorowca, nizszy rodnik alkilowy o 1 -3 atomach wegla, nizszy rodnik alkoksylowy o 1 -3 atomach wegla, rodnik formylowy, grupe cyjanowa, trójfluorometylowa lub podstawiony rodnik metylowy o wzorze -CH2Y, w którym Y oznacza grupe aminowa, nizsza grupe alkiloamino- wa o 1 -3 atomach wegla, grupe cyjanowa, hydroksylowa, atom chlorowca lub nizszy rodnik alkoksylowy o 1 -3 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla, grupe hydroksylowa, nizszy rodnik alkilotio o 1-3 atomach wegla, cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla, grupe merkapto, atom chlorowca, grupe aminowa, trójfluorometylowa, rodnik o wzorze -C(=C)-0-R4, w którym R4 oznacza atom sodu, potasu lub nizszy rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, zas kazda z grup oznaczonych symbolem R3 oznacza niezaleznie atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub atom chlorowca albo oba podstawniki R3 tworza wiazanie C-C, z tym ograniczeniem, ze nie wiecej niz trzy sposród podstawników R1, R2 i R3 oznaczaja grupe rózna od atomu wodoru oraz, ze co najmniej jeden z podstawników R2 i R1 w pozycji 9 oznacza atom wodoru.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje powierzchniowo-czynna oraz obojetna, dokladnie rozdrobniona substancje stala.
3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1 -metylo-s-triazo- lo(4,3-a)chinoline.
4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1 -chloro-s-triazo- lo(4,3-a)chinoline.
5. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 9-chloro-s-triazo- lo(4,3-a)chinoline.
6. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera 9-metylo-s-triazo- lo(4,3-a)chinoline.
7. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4,5-dwuwodoro-s- triazolo(4,3-a)chinoline.
8. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4,5-dwuwodoro-1- •metylo-s-triazolo(4,3-a)chinoline.
9. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 9-chkro4,5~dwu- wodoro-s-triazolo(4,3-a)chinoline.
10. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4,5-dwuwodoro- 9-metylo-s-triazolo(4,3-a)chinoline.
11. Srodek do regulacji rozwoju roslinnych organizmów chorobotwórczych, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna nowa s-triazolo-(4,3-a)chinoline o wzorze przedstawionym na rysunku ewentualnie w postaci dopuszczalnych fitólogicznie soli addycyjnych z kwasmi -nieorganicznymi, w którym R1 oznacza niezaleznie atom wodoru, chlorowca, nizszy rodnik alkilowy o 1 —3 atomach wegla, nizszy rodnik alkoksylowy o 1-3 atomach wegla, rodnik formylowy, grupe cyjanowa, trójfluorometylowa lub podstawiony rodnik metylowy o wzorze -CH2 Y, w którym Y oznacza grupe aminowa, nizsza grupe alkiloamino- wa o 1 —3 atomach wegla, grupe cyjanowa, hydroksylowa, atom chlorowca lub nizszy rodnik alkoksylowy o 1 —3 atomach wegla, R2 oznacza rodnik winylowy lub rodnik o wzorze CH2 -Y',w którym Y' oznacza grupe aminowa, nizsza grupe alkiloaminowa o 1—3 atomach wegla, grupe cyjanowa, atom chlorowca, nizszy rodnik alkoksylowy o 1—3 atomach wegla lub nizsza grupe alkoksylowa o 1-2 atomach wegla polaczona z grupa metylowa, zas kazda z grup oznaczonych symbolem R3 oznacza niezaleznie atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy o 1 —3 atomach wegla lub atom chlorowca albo oba podstawniki R3 tworza wiazanie C—C, z tym ograniczeniem, ze nie wiecej niz trzy sposród podstawników R1, R2 i R3 oznaczaja grupe rózna od atomu wodoru oraz ze, co najmniej jeden z podstawników R2 i R1 w pozycji 9 oznacza atom wodoru.94 442 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17231771A | 1971-08-16 | 1971-08-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94442B1 true PL94442B1 (pl) | 1977-08-31 |
Family
ID=22627199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972157263A PL94442B1 (pl) | 1971-08-16 | 1972-08-14 | Srodek do regulacji rozwoju roslinnych organizmow chorobotworczych |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5760321B2 (pl) |
| KR (1) | KR790000421B1 (pl) |
| AR (2) | AR195289A1 (pl) |
| AT (1) | AT324767B (pl) |
| AU (1) | AU461057B2 (pl) |
| BE (1) | BE787536A (pl) |
| BG (3) | BG24409A3 (pl) |
| CA (1) | CA997766A (pl) |
| CH (2) | CH552942A (pl) |
| CS (1) | CS190371B2 (pl) |
| DD (2) | DD107462A5 (pl) |
| DE (1) | DE2239892A1 (pl) |
| DK (1) | DK139832B (pl) |
| EG (1) | EG10668A (pl) |
| ES (1) | ES405899A1 (pl) |
| FR (1) | FR2149467B1 (pl) |
| GB (1) | GB1374369A (pl) |
| GT (1) | GT197225694A (pl) |
| HU (1) | HU167272B (pl) |
| IE (1) | IE36916B1 (pl) |
| IL (1) | IL40060A (pl) |
| IT (1) | IT962096B (pl) |
| MY (1) | MY7800200A (pl) |
| NL (1) | NL177173C (pl) |
| PH (1) | PH10204A (pl) |
| PL (1) | PL94442B1 (pl) |
| RO (2) | RO79165A (pl) |
| SE (2) | SE405313B (pl) |
| SU (1) | SU554815A3 (pl) |
| YU (1) | YU36937B (pl) |
| ZA (1) | ZA725365B (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2385389A1 (fr) * | 1977-03-29 | 1978-10-27 | Capsugel Ag | Capsule emboitee remplie d'une matiere visqueuse telle que, notamment, une preparation pharmaceutique liquide |
| JPS61186648U (pl) * | 1984-12-29 | 1986-11-20 | ||
| AT393764B (de) * | 1986-09-02 | 1991-12-10 | System Elektrotechnik Gotthold | Starthilfekabel |
| JPS63166228U (pl) * | 1987-04-21 | 1988-10-28 | ||
| JP2007506788A (ja) * | 2003-09-26 | 2007-03-22 | ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | Ｈｃｖ感染阻害剤とその使用法 |
| WO2005121138A2 (en) * | 2004-06-03 | 2005-12-22 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterotricyclic compounds for use as hcv inhibitors |
| MX2008009475A (es) * | 2006-01-23 | 2008-10-20 | Amira Pharmaceuticals Inc | Inhibidores triciclicos de 5-lipoxigenasa. |
-
0
- BE BE787536D patent/BE787536A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-08-16 ES ES405899A patent/ES405899A1/es not_active Expired
-
1972
- 1972-08-04 ZA ZA725365A patent/ZA725365B/xx unknown
- 1972-08-07 IL IL40060A patent/IL40060A/en unknown
- 1972-08-09 AU AU45397/72A patent/AU461057B2/en not_active Expired
- 1972-08-09 YU YU2043/72A patent/YU36937B/xx unknown
- 1972-08-10 NL NLAANVRAGE7210957,A patent/NL177173C/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-10 CA CA149,119A patent/CA997766A/en not_active Expired
- 1972-08-12 IT IT52168/72A patent/IT962096B/it active
- 1972-08-14 DE DE2239892A patent/DE2239892A1/de not_active Withdrawn
- 1972-08-14 IE IE1125/72A patent/IE36916B1/xx unknown
- 1972-08-14 GT GT197225694A patent/GT197225694A/es unknown
- 1972-08-14 KR KR7201228A patent/KR790000421B1/ko not_active Expired
- 1972-08-14 PL PL1972157263A patent/PL94442B1/pl unknown
- 1972-08-15 DK DK402572AA patent/DK139832B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-08-15 HU HU72EI427A patent/HU167272B/hu unknown
- 1972-08-15 CS CS725667A patent/CS190371B2/cs unknown
- 1972-08-15 EG EG335/72A patent/EG10668A/xx active
- 1972-08-15 CH CH1209772A patent/CH552942A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-08-15 CH CH411774A patent/CH564016A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-15 SE SE7210551A patent/SE405313B/xx unknown
- 1972-08-15 GB GB3798972A patent/GB1374369A/en not_active Expired
- 1972-08-16 DD DD173662*A patent/DD107462A5/xx unknown
- 1972-08-16 BG BG024104D patent/BG24409A3/xx unknown
- 1972-08-16 FR FR7229270A patent/FR2149467B1/fr not_active Expired
- 1972-08-16 BG BG024103A patent/BG20354A3/xx unknown
- 1972-08-16 JP JP47082060A patent/JPS5760321B2/ja not_active Expired
- 1972-08-16 BG BG21209A patent/BG19623A1/xx unknown
- 1972-08-16 RO RO7282499A patent/RO79165A/ro unknown
- 1972-08-16 RO RO197271972A patent/RO63409A/ro unknown
- 1972-08-16 AT AT704672A patent/AT324767B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-16 AR AR243610A patent/AR195289A1/es active
- 1972-08-16 PH PH13806A patent/PH10204A/en unknown
- 1972-08-16 DD DD165089A patent/DD104176A5/xx unknown
-
1973
- 1973-03-15 SU SU1895868A patent/SU554815A3/ru active
- 1973-05-04 AR AR247862A patent/AR215825A1/es active
-
1975
- 1975-06-27 SE SE7507384A patent/SE422059B/xx not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-12-30 MY MY200/78A patent/MY7800200A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20000071013A (ko) | 벼에 대한 아세토클로르의 약해를 완화하는 조성물 | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| US2429096A (en) | Pyridine-2-thiol and 2,2'-dithiodipyridine as fungicides | |
| PL94442B1 (pl) | Srodek do regulacji rozwoju roslinnych organizmow chorobotworczych | |
| KR850000338B1 (ko) | 아실화 나프틸아민의 제조방법 | |
| KR0179660B1 (ko) | 살충 및 살진균제 | |
| JPS5826722B2 (ja) | 殺ダニ及び殺アブラムシ剤 | |
| US3989502A (en) | Method for controlling growth of tobacco suckers | |
| JPS61165383A (ja) | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US2802768A (en) | Method of treating fungus infected soil employing a haloketone | |
| CN104004019B (zh) | 一种含嘧啶的有机磷化合物及应用 | |
| SU269054A1 (ru) | Фунгицидный состав | |
| CN112772653A (zh) | 二氢香豆素在抑制稗草种子萌发和生长中的应用 | |
| US3245874A (en) | Cyanine dyes as an agricultural bactericide | |
| RU2085076C1 (ru) | Стимулятор роста растений и криопротектор | |
| US3291591A (en) | Methods and compositions for plant growth alteration | |
| JPS6372608A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| CA1170471A (en) | Method for improving water use efficiency and increasing rate of photosynthesis in certain crop plants | |
| JPH0761923B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| JPS629083B2 (pl) | ||
| JPH0784363B2 (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
| EP0229098A1 (en) | Plant growth regulating compositions and process for regulating plant growth | |
| EP0088631B1 (en) | Plant growth regulation method and composition | |
| JPS6372609A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| JP4994619B2 (ja) | 植物用矮化剤および植物の矮化方法 |