CN104004019B - 一种含嘧啶的有机磷化合物及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于农药化合物的技术领域，具体为一种含嘧啶的有机磷化合物以及应用，能够用于农田、果园、园林控制与预防对植物的伤害。该化合物如式I所示：
Description
技术领域：
本发明属于农药化合物的技术领域，具体为一种含嘧啶的有机磷化合物以及应用，能够用于农田、果园、园林控制与预防对植物的伤害。
技术背景：
有机磷杀菌剂是农化领域中用于控制与预防真菌对植物伤害的一类杀菌剂，其中商品化的产品中有敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、吡菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl).这些有机磷的杀菌剂用于农化领域成功了防治了白粉、立枯、稻瘟、大豆锈病等各类真菌病害，取得了很好的防治效果。但是面临的问题是，由于这类产品的多年广泛运用，植物体内的真菌对这类化合物产生了抗性，使得防治的效果下降。
嘧啶类的化合物在农药与医药中均具有非常广泛的应用，白素贞等在《山西化工》第29卷第一期发表了《嘧啶化合物的应用研究进展》中指出了嘧啶环在农药及医药中具体应用。5-氟胞嘧啶(CAS NO.2022-85-7)作为一种在医药中广泛应用的药物用于人体的抗真菌感染，也有公司研究其在农化领域作为杀菌剂的用途，并申报了一类专利，如：陶氏益农公司在中国申请的CN103319826，指出了5-氟胞嘧啶和其它杀真菌剂的协同性杀真菌的用途。
陶氏益农公司也申请了5-氟胞嘧啶(CAS NO.2022-85-7)的衍生物，如CN101977900、CN102497781、CN102574831、CN102548979、CN102548980、CN102548981、CN102762210、CN102946730等一系列的专利，但是在陶氏益农公司并未在其专利发明中提及本专利涉及的化合物，即使通过“生物等排理论”规则进行改变其结构，也不能得到本专利涉及的化合物，本专利发明的化合物可以有效的解决目前杀菌剂的抗性问题。
特别的，在上面发表的专利中，只是表明了这类化合物具有杀菌的作用，而本申请人的发明中，还发现本发明的化合物在防治线虫与杀虫的方面具体突出的效果。
发明内容
本发明的目的在于针对上述存在的问题，而提供一种抗性好、成本低的含嘧啶的有机磷化合物以及应用，该化合物可以作为杀菌剂防治植物的病菌，该化合物还可以作为杀虫剂和杀线虫剂，其效果更佳。
本发明的技术方案为：
一种含嘧啶的有机磷化合物，该化合物如式I所示：
其中，
R1为氧(O)或硫(S)；
R2为C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
R3、R4，分别为下列取代基团的中的一种：
H；
任选被1至3个R5取代的C1-C6烷基；
任选被1至3个R5取代的C2-C6烯基；
5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基和三唑基，其中各杂芳族环基团任选被1至3个R6取代；
芳族环基团或杂芳族环基团稠合的咪唑：苯、噁唑、异噁唑、呋喃、噻唑、嘧啶、吡啶、吡咯、吡嗪和噻吩，其中各芳族或杂芳族环任选被1至3个R6取代；
苯并[1，3]二氧杂环戊烯基；
3H-异苯并呋喃-1-酮基；
氰基；
任选被1至3个R5取代的C3-C6炔基；
-C(＝O)R7；
-C(＝O)OCH2C(＝O)R8；
-C(＝S)R7；
-C(＝S)NHR8；
-C(＝O)N(R8)R9；
-OR7；
-P(O)(OR10)2；
-S(O)2R8；
-SR8；
-Si(R8)3；
-N(R11)R9；
-N＝C(R12)R13；
-(CHR14)mR15，其中m为1-3的整数；
-(CHR16)OR17；或者
-C(＝NR13)SR13；
R5为卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C3烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、-OH、N-甲基哌嗪或C3-C6三烷基甲硅烷基中的一种；R6为选自下述基团中的一种：卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、噻唑基、苯基、嘧啶基或吡啶基，其中所述噻唑基、苯基、吡啶基或嘧啶基任选被1至3个R18取代；
R7为选自下述基团中的一种：H；C1-C6烷基；C2-C6烯基；C1-C5卤代烷基；苄基，其任选被1-5个R18取代；CHR19C(O)OR20或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R21取代；
R8为选自下述基团中的一种：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、任选被1至3个R30取代的苯基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R21取代；
R9为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被1至3个R18取代的苯基；
R10为H或C1-C6烷基；
R11为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、-C(＝O)R17或任选被1至3个R18取代的苯基；
R12为H或C1-C6烷基；
R13为H、C1-C6烷基或任选被1至3个R18取代的苯基；
R14为选自下述基团中的一种：
H；
卤素；
氰基；
硝基；
C1-C6烷基；
C1-C6卤代烷基；
任选被1至3个R20取代的苯基或任选被1至3个R18取代的苄基；
C1-C6羟基烷基；
C2-C6烷氧基烷基；
C3-C6卤代炔基；
C2-C6烯基；
C2-C6卤代烯基；
C3-C6炔基；
C1-C6烷氧基；
C1-C6卤代烷氧基；
C1-C6烷基硫基；
C1-C6烷基氨基；
C2-C8二烷基氨基；
C3-C6环烷基氨基；
C4-C6(烷基)环烷基氨基；
C2-C6烷基羰基；
C2-C6烷氧基羰基；
C2-C6烷基氨基羰基；
C3-C8二烷基氨基羰基；
C3-C6三烷基甲硅烷基；
环稠合的杂芳族环基团，其选自：苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、噻吩并[2，3-b]吡啶基、1-甲基-1H-噻吩并[2，3-c]吡唑基和苯并咪唑基、其中每个所述环任选被1至3个R18进一步取代；或者5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基或噻吩基；
R15为选自下述基团中的一种：H、卤素或任选被1-5个R18取代的苯基；
R16为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苄基或苯基，其中苄基或苯基各自任选被1至3个R18取代；
R17为选自下述基团中的一种：
H；
C1-C6烷基；
C1-C6卤代烷基；
C1-C6烷氧基烷基；
C2-C6烷基羰基；
苄基或苯基，其中苄基或苯基各自任选被1至3个R18取代；或者含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R21取代；
R18为选自下述基团中的一种：卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6烷氧基烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、2-[(E)-甲氧基亚氨基]-N-甲基-乙酰氨基、苯基、苄基、苄氧基、苯氧基或5-或6-元杂芳族环基团，其中苯基、苄基、苄氧基、苯氧基或5-或6-元杂芳族环基团各自任选被1至3个独立选自R22的取代基取代；
R19为H、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R20为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苄基；
R21为选自下述基团中的一种：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；
R22为选自下述基团中的一种：卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基硫基、C2-C6卤代烯基磺酰基、C3-C6炔基硫基、C3-C6炔基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基。
作为优选，其中，
R1为氧(O)或硫(S)；
R2为C1-C4烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
R3、R4，分别为下列取代基团的中的一种：
H；
C1-C6烷基；
C1-C6含卤素取代的烷基；
C2-C6烯基；
C2-C6含卤素取代的烯基；
-C(＝O)R5；R5为C1-C6烷基、吡啶基、苯基、噻唑基；吡啶环和苯环、噻唑环上的取代基是C1-C6烷基、C1-C6含卤素取代的烷基、C2-C6含卤素取代的烯基、烷氧基、卤素、氰基；
-C(＝O)OR6；R6为C1-C6烷基、苯基，苯环上的取代基是C1-C6烷基、C1-C6含卤素取代的烷基、C2-C6含卤素取代的烯基、烷氧基、卤素、氰基；
-CH2-R7,R7为：吡啶基、苯基、噻唑基；吡啶环和苯环、噻唑环上的取代基是C1-C6烷基、C1-C6含卤素取代的烷基、C2-C6含卤素取代的烯基、烷氧基、卤素、氰基。
作为优选，其中，R1优选为氧(O)。
作为优选，R2为C1-C6烷基；优选CH3,CH2CH3。
作为优选，R3、R4，选自如下组合：
R3＝R4＝H；
R3＝H；R4＝-COCH3、-COCH2CH3；
R3＝H；R4＝-CO2CH3、-CO2CH2CH3；
作为进一步优选，本发明的杀菌剂化合物，其中，
R1为氧(O)；
R2为甲基；
R3为甲基或H；
R4为甲基或H。
作为进一步优选，本发明的杀菌剂化合物，其中，
R1为氧(O)；
R2为乙基；
R3为甲基或H；
R4为甲基或H。
本发明的含嘧啶的有机磷化合物，用于防治根结线虫，可用于番茄、黄瓜、辣椒、姜、西瓜、烟草、马铃薯、茄子、花生、草莓、胡椒、甘蓝、甘蔗、棉花、柑橘树等作物根结线虫的防治，优选用于防治上述作物的二龄线虫。
本发明的含嘧啶的有机磷化合物，用于防治农作物的害虫，可用于小麦、水稻、棉花等大宗粮食作物和经济作物以及蔬菜、果树上虫害的防治，优选防治蚜虫、粉虱等同翅目昆虫，小菜蛾、二化螟、甜菜夜蛾等鳞翅目昆虫。
本发明的含嘧啶的有机磷化合物，用于防治粮食作物、经济作物、花卉、林木、水果上的真菌病害；作为优选，用于防治立枯病、白粉病、锈病、稻瘟病、瘤锈病、条锈病、晚疫病、霜霉病、灰霉病、菌核病、黑胫病、赤霉病、猝倒病、根腐病。
本发明含嘧啶的有机磷化合物可以制备成溶液、颗粒剂、可润湿粉剂、可流动浓缩物或乳油、水剂等制剂，如在一些溶剂中如甲苯或甲醇，加入本发明的含嘧啶的有机磷化合物来制备成乳油，或者加入高岭土等其他助剂制备成粉剂等。将本发明的含嘧啶的有机磷化合物制备成可以使用的制剂产品，是本行业是广为熟知的技术。上述的举例只是说明将本发明的化合物制备成制剂是本行业广为熟知的技术，并不是说明本化合物只能在举例涉及的内容中制备成制剂。
另外，本发明涉及的化合物的制备方法，可通过含取代基的嘧啶类化合物与含取代基的硫代(或氧代)磷酰氯化合物反应得到目标化合物。
本发明的有益效果为：本发明提供了一种新型的含嘧啶的有机磷化合物，充分利用现有化合物的特性，进行有效的结构改造，来得到全新的化合物结构。事实上，也正是通过这一类的研究，人们得到了成本更低，防治效果更好的各类应用于农化领域的化合物，总之，本发明提供了一种抗性好、成本低、用量低、防治效果好的含嘧啶的有机磷化合物以及应用，其防治效果(在用量比市售产品少的情况下)可以高达90％以上，该化合物可以作为杀菌剂防治植物的病菌，该化合物还可以作为杀虫剂和杀线虫剂，其效果更佳，具有突出的实质性特点和显著的进步，具备创造性。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细的说明，但是并非对本发明的限制。
实施例1：
O-(4-氨基-5-氟嘧啶-2-基)O,O-二甲基硫代磷酸酯的制备
在带有搅拌及温度计1000毫升的四口烧瓶中，加入500毫升无水N,N-二甲基甲酰胺，加入0.1摩尔的5-氟胞嘧啶，在室温下慢慢的加入0.1摩尔的金属钠，加毕，搅拌2小时，加入O,O-二甲基硫代磷酰氯，室温下搅拌48小时，在1mmHg下蒸馏出N,N-二甲基甲酰胺到溶剂蒸馏干净，蒸馏温度不大于80度，得到的产物用甲醇500毫升溶解后过滤去掉盐，蒸馏去掉甲醇，得到O-(4-氨基-5-氟嘧啶-2-基)O,O-二甲基硫代磷酸酯粗品，用液相色谱分析含量为78％,收率为80％。用乙酸乙酯-正己烷(4:1)作为层析液，得到纯品。元素分析计算数据为：C,28.46；H,3.58；N,16.60；实际测得的结果为：C,28.51；H,3.56；N,16.58。
用上面的方法可以合成得到下列化合物：
O-(4-氨基-5-氟嘧啶-2-基)O,O-二乙基硫代磷酸酯
元素分析计算数据：C,34.16；H,4.66；N,14.94；实际测得的结果为：C,34.19；H,4.68；N,14.91。
O-(4-氨基-5-氟嘧啶-2-基)O,O-二乙代磷酸酯
元素分析计算数据C,36.23；H,4.94；N,15.85；实际测得的结果为：C,36.22；H,4.95；N,15.88。
实施例2：
O-(4-乙酰胺基-5-氟嘧啶-2-基)O,O-二乙基硫代磷酸酯
在带有搅拌及温度计1000毫升的四口烧瓶中，加入500毫升无水N,N-二甲基甲酰胺，加入0.1摩尔的5-氟乙酰胞嘧啶，在室温下慢慢的加入0.1摩尔的金属钠，加毕，搅拌2小时，加入O,O-二甲基硫代磷酰氯，室温下搅拌48小时，在1mmHg下蒸馏出N,N-二甲基甲酰胺到溶剂蒸馏干净，蒸馏温度不大于80度，得到的产物用甲醇500毫升溶解后过滤去掉盐，蒸馏去掉甲醇，得到O-(4-乙酰胺基-5-氟嘧啶-2-基)O,O-二乙基硫代磷酸酯粗品，用液相色谱分析含量为42％,收率为39％。用乙酸乙酯-正己烷(6:4)作为层析液柱层析提纯，得到纯品，元素分析计算数据为：C,32.55；H,3.76；N,14.23；实际测得的结果为：C,32.53；H,3.78；N,14.22。
实施例3：
O-(5-氟-4-(甲胺基)嘧啶-2-基)O,O-二甲基硫代磷酸酯
在带有搅拌及温度计100毫升的四口烧瓶中，加入50毫升无水丁酮，加入0.01摩尔的5-氟4-甲氨基-嘧啶-2-酮，在室温下慢慢的加入0.011摩尔的氢氧化钠，加毕，搅拌2小时，加入O,O-二甲基硫代磷酰氯，室温下搅拌96小时，在10mmHg下蒸馏出丁酮到溶剂蒸馏干净，蒸馏温度不大于40度，残夜用甲苯500毫升溶解后过滤去掉盐，蒸馏去掉甲苯，得到O-(5-氟-4-(甲胺基)嘧啶-2-基)O,O-二甲基硫代磷酸酯粗品，用液相色谱分析含量为56％,收率为49％。用乙酸乙酯-正己烷(6:4)作为层析液柱层析提纯，得到纯品，元素分析计算数据为：C,31.46；H,4.15；N,15.73；实际测得的结果为：C,31.48；H,4.17；N,15.71。
本发明的部分化合物见表1。
化合物 列表1
本发明化合物的大田试验如下：
将上表中化合物加工成可湿性粉剂、乳油、水剂、可溶液剂、水乳剂、悬浮剂等，兑水喷雾防治园林、观赏植物的真菌病害，葡萄等果树病害以及大豆锈病、水稻立枯病、稻瘟病、黄瓜白粉病等，与常用的防治相应病害的农药做对比，防治效果有明显差异，同时也用使用较长时间的常规农药作对比，常规农药即使加大用药量也不能有效防治相应的病害，即已产生抗性，而新化合物的能有效解决这些抗性问题，试验数据如下：
(1)防治松树瘤锈病(超低量喷雾)：
化合物2在有效成分用药量为200克/亩时的防效，与对照10％腈菌唑乳油用药量为300克/亩的防效具有显著差异，20％吡菌磷乳油即使加大用药量也不能有效防治病害。
(2)防治观赏菊花白粉病(常规喷雾)：
化合物24在用药量为100毫克/千克时的防效，与对照50％咯菌清可湿性粉剂用药量为150毫克/千克的防效无显著差异，但是用药量为125毫克/千克时的防效与对照防效有显著差异，50％吡菌磷可湿性粉剂即使加大用药量也不能有效防治病害。
(3)防治水稻稻瘟病(常规喷雾)：
化合物200在高、低两个用药量的防效，与对照相比均有显著差异，高于对照,50％敌瘟磷乳即使加大用药量也不能有效防治病害。
(4)防治大豆锈病(常规喷雾)：
化合物224在高、低两个用药量的防效，与对照相比均有显著差异，高于对照，25％代森锌可湿性粉剂即使加大用药量也不能有效防治病害。
(5)防治葡萄白粉病(常规喷雾)：
化合物224在高、低两个用药量的防效，与对照相比均有显著差异，高于对照，25％吡菌磷乳油即使加大用药量也不能有效防治病害。
(6)防治水稻稻瘟病(常规喷雾)：
化合物205在高、低两个用药量的防效，与对照相比均有显著差异，高于对照，3％异稻瘟净水乳剂即使加大用药量也不能有效防治病害。
(7)防治水稻立枯病(苗期喷雾)：
化合物206在高、低两个用药量的防效，与对照相比均有显著差异，高于对照，15％甲基立枯磷可湿性粉剂即使加大用药量也不能有效防治病害。
(8)防治黄瓜白粉病(常规喷雾)：
化合物206在高、低两个用药量的防效，与对照相比均有显著差异，高于对照，10％吡菌磷乳油即使加大用药量也不能有效防治病害。
生物活性测定结果
(1)参照NY/T1833.1-2009《农药室内生物测定试验准则杀线虫剂》第1部分：抑制植物病原线虫试验浸虫法进行。
先将化合物2、200、205、224进行预备试验，确定药剂有效浓度范围，(4-10ppm效果在40％-96％)然后将其和阿维菌素1％母液分别用无菌水稀释成5～7个系列浓度。用移液器从低浓度到高浓度，依次吸取药液3mL分别加入试管中，然后吸取制备好的等量线虫悬浮液3mL加入试管内，使药液与线虫悬浮液等量混合均匀。用移液器移取一定体积的上述混合液于多孔生化测试板的小孔内，加盖，每处理3次重复，并设不含药剂的处理作为对照。将生化测试板置于25℃恒温培养箱中，48小时后检查死、活线虫数。
结果用SPSS数据处理软件进行处理，计算各药剂的毒力回归方程、相关系数、LC50等统计数据。
表2 数据表格
从上表中可以得出，化合物杀线虫的毒力是常规杀线剂阿维菌素毒力的5-20倍，毒杀效果还要显著好于阿维菌素。
(2)对小菜蛾采用夹毒叶片法。用直径1cm的打孔器打取叶蝶，放入培养皿，注意保湿。用毛细管点滴器在每个叶蝶点滴1-2ul药液(含有500ppm有效成分的丙酮溶液)，待溶剂挥发后，和另一片涂有淀粉糊的叶蝶对合制成毒叶蝶，放于12孔组织培养板的孔内，每个处理用一个板，设不含药剂的处理做对照。每个孔内接一头小菜蛾，调查24h、72h后结果，计算死亡率。
| 试验药剂 | 化合物200 | 化合物224 |
| 24h死亡率％ | 97.17c | 92.33b |
| 72h死亡率％ | 100.00c | 100.00c |
(3)采用浸虫法将二化螟幼虫浸入活性化合物(100ppm)进行处理，试验中，设不含药剂的处理做对照。调查24h、48h后结果，计算各处理的死亡率。
| 试验药剂 | 化合物206 | 化合物205 | 化合物24 |
| 24h死亡率％ | 91.00b | 89.20b | 90.70b |
| 48h死亡率％ | 100.00c | 100.00c | 97.29c |
(4)将棉蚜接到3-4叶期的棉苗上严重感染，用含有500ppm有效物质的水悬浮液喷洒，直到要流下为止，设不含药剂的处理做对照。将植株放到培养中，调查24h、48h后结果，计算各处理的死亡率。
| 试验药剂 | 化合物2 | 化合物200 |
| 24h死亡率％ | 85.18b | 81.54b |
| 48h死亡率％ | 99.06c | 100.00c |
Claims (5)
1.一种含嘧啶的有机磷化合物防治根结线虫的用途，该化合物如式I所示：
其中，
R1为氧(O)或硫(S)；
R2为CH2CH3；
R3为H；
R4为H、-CO2CH3、-COCH3、-COCH2CH3、-CO2CH2CH3。
2.一种含嘧啶的有机磷化合物用于番茄、黄瓜、辣椒、姜、西瓜、烟草、马铃薯、茄子、花生、草莓、胡椒、甘蓝、甘蔗、棉花、柑橘树的根结线虫的防治用途，该化合物如式I所示：
其中，
R1为氧(O)或硫(S)；
R2为CH2CH3；
R3为H；
R4为H、-CO2CH3、-COCH3、-COCH2CH3、-CO2CH2CH3。
3.根据权利要求2所述的用途，所述的根结线虫为二龄根结线虫。
4.一种含嘧啶的有机磷化合物用于防治大宗粮食作物和经济作物以及蔬菜、果树上同翅目昆虫和鳞翅目昆虫的用途，该化合物如式I所示：
其中，
R1为氧(O)或硫(S)；
R2为CH2CH3；
R3为H；
R4为H、-CO2CH3、-COCH3、-COCH2CH3、-CO2CH2CH3；
所述的大宗粮食作物和经济作物为小麦、水稻、棉花。
5.一种含嘧啶的有机磷化合物防治蚜虫、粉虱、小菜蛾、二化螟、甜菜夜蛾的应用，该化合物如式I所示：
其中，
R1为氧(O)或硫(S)；
R2为CH2CH3；
R3为H；
R4为H、-CO2CH3、-COCH3、-COCH2CH3、-CO2CH2CH3。
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