PL94209B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL94209B1 PL94209B1 PL17313074A PL17313074A PL94209B1 PL 94209 B1 PL94209 B1 PL 94209B1 PL 17313074 A PL17313074 A PL 17313074A PL 17313074 A PL17313074 A PL 17313074A PL 94209 B1 PL94209 B1 PL 94209B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- salt
- temperature
- solution
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 ammonium cations Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- UYWWLYCGNNCLKE-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-1h-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2NC=1C1=CC=NC=C1 UYWWLYCGNNCLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylcarbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)O)=NC2=C1 WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- GNNALEGJVYVIIH-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1N GNNALEGJVYVIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- NWVSBJXWRWFRJU-UHFFFAOYSA-N cyano carbamate Chemical compound NC(=O)OC#N NWVSBJXWRWFRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia estrów alkilowych kwasu 2-benzimidazolokar¬
baminowego o dlugosci lancucha alkilowego od Cx
do C4.
Znany z opisu patentowego 83961 sposób wytwa¬
rzania estrów alkilowych kwasu 2-benzimidazolo¬
karbaminowego polega na dzialaniu roztworem
wodnym soli wapniowej cyjanokarbaminianu al¬
kilowego na roztwór wodny monochlorowodorku
o-fenylenodwuaminy i cyklizowaniu utworzonej
2-(3-alkoksykarbonyloguanidyno)^aniliny droga jej
ogrzewania w srodowisku kwasnym, uzyskiwanym
przez stopniowe dodawanie kwasu mineralnego, a
nastepnie wyodrebnienie produktu np. droga fil¬
tracji korzystnie w podwyzszonej temperaturze.
Stwierdzono nieoczekiwanie, ze utworzenie 2-(3-
alkoksykarbonyloguanidyno) aniliny zachodzi nie
tylko w reakcji monochlorowodorku o-fenyleno¬
dwuaminy z sola wapniowa cyjanokarbaminianu
alkilowego ale takze w reakcji roztworu wodnego
zawierajacego o-fenylenodwuamine i odpowiednia
ilosc tlenowego kwasu mineralnego tworzacego z
o-fenylenodwuamina jej jednopodstawiona sól.
Sposób wytwarzania estrów alkilowych kwasu
2-benzimidazolokarbaminowego o dlugosci lancucha
od Cx do C4 polega na dzialaniu na roztwór wodny "
jednopodstawionej soli o-fenylenodwuaminy, uzys-
kanej przez dodanie do roztworu o-fenylenodwu¬
aminy tlenowego kwasu mineralnego, roztworem
wodnym soli wapniowej cyjanokarbaminianu alki¬
lowego w temperaturze 50—100°.
Cyklizacje utworzonej w ten sposób 2-(3-alko-
ksykarbonyloguanidyno) aniliny bez jej wyodreb¬
niania prowadzi sie w temperaturze 50—100° u-
trzymujac w roztworze wodnym pH 2—5 droga
dozowania kwasu mineralnego.
Gotowy produkt wyodrebnia sie droga filtracji
lub wirowania, korzystnie w podwyzszonej tempe¬
raturze i przemywa goraca woda. Poniewaz otrzy¬
mane w wyniku cyklizacji 2-(3-alkoksykarbonylo-
guanidyno) aniliny estry alkilowe kwasu 2-benzi¬
midazolokarbaminowego nie sa rozpuszczalne w
wodzie, stosowane tlenowe kwasy mineralne win¬
ny tworzyc z kationem wapniowym i amonowym
sole rozpuszczalne w wodzie aby nie stanowily
one domieszki koncowego produktu, a ich niewiel¬
kie ilosci .mogly byc z niego usuniete droga prze¬
mywania woda.
Sposób wedlug wynalazku pozwala przy stoso¬
waniu np. kwasu azotowego w celu utworzenia
jednopodstawionej soli o-fenylenodwuaminy i u-
trzymania kwasnego srodowiska reakcji podczas
cyklizacji, uzyskiwac w sciekach mniej klopotliwe
z punktu widzenia ochrony srodowiska i latwiejsze
do utylizacji sole azotowe oraz zmniejszyc koszty
produkcji.
; -Przy stosowaniu kwasu azotowego wydajnosc
94 20994 209
3 4
procesu przekracza 80% i uzyskuje sie produkty
o bardzo wysokiej czystosci.
Przyklad. W 3900 ml wody zawiesza sie
1035 g technicznego cyjanamidku wapniowego
(azotniaku nieolejowanego) o zawartosci 18% zwia¬
zanego azotu. Podczas mieszania, w temperaturze
40—45° dozuje sie 928 g chloromrówczanu mety¬
lowego. Po zakonczeniu dozowania miesza sie za¬
wartosc reaktora w ciagu 1 godziny w tempera¬
turze 40°, oziebia do 30° i filtruje, uzyskujac 4420 g
roztworu soli wapniowej cyjanokarbaminianu me¬
tylowego.
Do roztworu tego wprowadza sie 590 g o-feny¬
lenodwuaminy i po ogrzaniu do temperatury 60°,
podczas mieszania, dodaje sie 214 g 60% kwasu
azotowego. Temperature mieszaniny reakcyjnej pod¬
nosi sie nastepnie do 94—95° i utrzymuje w tej
temperaturze w ciagu 2 godzin, podczas mieszania,
dozujac stale kwas azotowy dla zachowania pH
roztworu w granicach 3,8—4,0.
Calkowita ilosc zuzytego kwasu azotowego wy¬
nosi 1020 g. Po zakonczeniu reakcji produkt
filtruje sie na goraco i przemywa trzykrotnie por¬
cjami po 1300 ml goracej wody. Po wysuszeniu
w temperaturze okolo 100° uzyskuje sie 884 g pro¬
duktu o zawartosci 96% estru metylowego kwasu
2-benzimidazolokarbaminowego (85% wydajnosci te¬
oretycznej w przeliczeniu na uzyta 96%-owa o-fe-
nylenodwuamine).
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania estrów alkilowych kwasu 2-benzimidazolokarbaminowego o dlugosci lancu¬ cha alkilowego od Ci do C4 przez cyklizacje 2-(3- alkoksykarbonyloguanidyno)-aniliny w srodowisku kwasnym, w podwyzszonej temperaturze, znamien¬ ny tym, ze na roztwór wodny jednopodstawionej soli o-fenylenodwuaminy, takiej jak monoazotan lub sól innego tlenowego kwasu mineralnego zdol¬ nego do tworzenia z kationem wapniowym i amo¬ nowym rozpuszczalnych w wodzie soli nieorga¬ nicznych, uzyskanej przez dodanie do roztworu o-fenylenodwuaminy kwasu mineralnego, dziala sie w temperaturze 50—100° roztworem wodnym soli wapniowej cyjanokarbaminianu alkilowego.
2. Sposób wedlug zastrzez. 1, znamienny tym, ze podczas cyklizacji 2-(3-alkoksykarbonyloguanidyno) aniliny otrzymanej z jednopodstawionej soli o-fe¬ nylenodwuaminy utrzymuje sie w roztworze wod¬ nym pH 2—5 droga dozowania kwasu mineralnego oraz temperature w granicach 50—100°. OZGraf. Zam. 1943 (120+25 egz.) Cena 10 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17313074A PL94209B1 (pl) | 1974-07-30 | 1974-07-30 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17313074A PL94209B1 (pl) | 1974-07-30 | 1974-07-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94209B1 true PL94209B1 (pl) | 1977-07-30 |
Family
ID=19968439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17313074A PL94209B1 (pl) | 1974-07-30 | 1974-07-30 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL94209B1 (pl) |
-
1974
- 1974-07-30 PL PL17313074A patent/PL94209B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL94209B1 (pl) | ||
| US2355770A (en) | Preparation of cyclo-trimethylenetrinitramine | |
| SU127657A1 (ru) | Способ получени пара-нитробензамида | |
| RU2468074C1 (ru) | Композиция на основе нитрата карбамида с повышенной растворимостью и способ повышения растворимости нитрата карбамида | |
| US1711145A (en) | 3'-nitro-4', 6'-dichloro-ortho-benzoyl-benzoic acid and process of making the same | |
| PL168990B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-nitro-1,4-fenyienodwuaminy | |
| SU1263689A1 (ru) | Состав дл модифицировани гранулированного хлористого кали | |
| RU2299275C2 (ru) | Способ получения состава для очистки поверхностей от отложений солей, оксидов и гидрооксидов металлов (варианты) | |
| SU1411320A1 (ru) | Способ получени обесфторенного фосфата | |
| SU1077887A1 (ru) | Способ получени тиоцианатов пиридиновых или хинолиновых оснований | |
| CS248880B1 (cs) | Způsob přípravy 1,8-dichlor-4-nitroantrachinonu | |
| SU1038329A1 (ru) | Способ переработки шлама станции нейтрализации сточных вод производства фосфорных удобрений | |
| SU106089A1 (ru) | Способ получени труднорастворимых в воде аминов | |
| PL83961B1 (pl) | ||
| CS206382B1 (sk) | Spčseb výroby 1,5-endemetylán-3, ?-dinl*re»1,3,5,7-tetra«aa®yklo®ktánu | |
| PL79854B1 (pl) | ||
| PL133691B1 (en) | Method of manufacture of dl-aspartic acid | |
| US1810008A (en) | 4'-sulpho-2-benzoyl-5-nitro-benzoic acid and process for making same | |
| PL53373B1 (pl) | ||
| PL161433B1 (pl) | Sposób wytwarzania ziem odbarwiajacych PL | |
| PL157199B1 (pl) | Sposób wy tw arzania 2-nitrowych pochodnych 4-acatyloamino-0-alkilofenoli PL PL PL | |
| PL215812B1 (pl) | Sposób otrzymywania dinitropentametylenotetraminy | |
| PL28248B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2 - metylo - 4 - amino - 5 - cyjanopirymidyny. | |
| PL133328B2 (en) | Process for preparing pure 2,4-dinitrobenzoic acid | |
| PL144466B1 (en) | Method of obtaining filter aids from diatomite |