PL89385B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasów i estrów lH-tetrazolo-1-octowych o wzo¬ rze ogólnym 1.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku maja róznorodne zastosowania, sposród których naj¬ bardziej interesujace polega na uzyciu ich jako produktów posrednich przy wytwarzaniu kwasu 1-tetrazolooctowego, który jest uzywany do otrzy¬ mywania pewnych antybiotyków z grupy cefalo- sporyn.W artykule C. R. Jacobsona i in. „Studies in Tetrazole Chemistry", IV, Tetrazole Chemistry, IV, „Tetrazoleacetric Acide and Esters" Journal of Organie Chemistry, tom 21 (1956) str. 311—315 opisano sposób wytwarzania kwasów i estrów -podstawionych — tetrazolooctowych przez meta¬ lizacje 1-podstawionych tetrazoli zawierajacych atom wodoru przy atomie wegla a podstawnika w pozycji 5 pierscienia tetrazolowego za pomoca fenylosodu. Na drodze nasycania dwutlenkiem we¬ gla i hydrolizy 1-podstawionych 5-a-metalotetrazoli otrzymuje sie odpowiednie pochodne kwasów tetra¬ zolooctowych.W artykule F. G. Fallona i in. „Syntesis of 1-sub- stituted Tetrazoles" Journal of Organie Chemistry, tom 22 (1957) str. 933—936 opisano sposób wytwa¬ rzania siedmiu 1-alkilotetrazoli przez reakcje izo- cyjanków alkilowych z kwasem azotowodorowym prowadzona w benzenie.W artykule W. R. Carpentera „The Formartaon 13 of Tetrazoles by the Condensation of Organie Azi- des with Nitriles" Journal of Organie Chemistry, tom 27, str. :208i5—2087 (1962) opisano sposób wy-i twarzania róznych 1,5-dwupodstawionych tetrazoli na drodze kondensacji cieplnej azydków alkilowych lub arylowych z elektroujemnymi nitrylami chlo- rowcoalkilowymi, takimi jak trójfluorometylonitryl, nadfluoropropylonitryl, przy czym zaden z nich nie doprowadzal do wytwarzania estru lub kwasu te- trazolooctowego.W Angen. Chem. Internat. Edit. tom 2 (1969) nr 10, str. 10 sugerowano, ze tylko ubogie w elektro¬ ny potrójne wiazanie C=N cyjanomrówczanu etylu lub cyjanków nadfluoroalkilowych jest zdolne do addycji azydków organicznych i utworzenia 5-trój- fluorometylo-1-alkilo-lH-tetrazoli, lecz nie okreslo¬ no warunków reakcji.W opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 3 073 731 opisano sposób wytwarzania interslia 1- i 2-tetrazolooctanów etylu z tetrazolu i bromo- octanu etylu. Produkt ten jest uzywany jako pla¬ styfikator.W The Canadian Journal of Chemistry, tom 47 (1969), str. 813—819 R. Raap i in. opisali synteze ¦kilkunastu 1-, 2- i 5-tetrazolooctanów na drodze alkilowania soli trójetyloamoniowych tetrazoli za pomoca bromooctanu etylu lub chorooctanu metylu.Opisano równiez sposób hydrolizowania tych estrów do kwasów i podano bibliografie dotyczaca tego zagadnienia. Tamze podano sposób wytwarzania 89 385$9-385 3 4 -trójfluorometylo-l-tetrazolilooctanu metylu z trój- fluoroacetonitrylu i azydooctanu metylu w poda¬ nych przez Carpentera warunkach [W. R. Carpen- ter, J. Org. Chem., 27, 2085 (1962)].W opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 3 468 874 podano sposób wytwarzania tetaizoliloocta- nów przez poddanie reakcji izocyjanooctanu III-n.- -butylu z kwasem azotowodorowym lub przez dzia¬ lanie bromoctanem etylu na mieszanine tetrazolu i trójetyioamlny w acetonie. PL

Claims (1)

1. Zastrzezeniami objete sa pewne penicyliny i cyfalosporyny podstawione w pozycji 6 penicyliny lub w pozycji 7 cefalospo- ryny grupa tetrazoloacetamidowa. W holenderskiej publikacji patentowej nr 67/17107 ujawniono sposób wytwarzania 3-podstawionych te- trazolo-metylocefolosporyn na drodze reakcji estru kwasu 3-azydo-metylocefalosporyny z pewnymi grupami dwupolarnofilnymi, np. cyjankiem alkoksy- karbonylowym. Jednakze istnieje potrzeba opracowania dogod¬ nego sposobu wytwarzania kwasów i estrów 1-te- trazolooctowych, które posiadaja szerokie zastoso¬ wanie. Niektóre z tych zastosowan wymieniono. Za¬ den ze znanych sposobów inie jest dostatecznie pro¬ sty i wygodny do stosowania. PL