PL79377B1 - - Google Patents

Info

Publication number
PL79377B1
PL79377B1 PL12801568A PL12801568A PL79377B1 PL 79377 B1 PL79377 B1 PL 79377B1 PL 12801568 A PL12801568 A PL 12801568A PL 12801568 A PL12801568 A PL 12801568A PL 79377 B1 PL79377 B1 PL 79377B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acetic acid
vinyl acetate
gas
scrubber
carbon dioxide
Prior art date
Application number
PL12801568A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Farbenfabriken Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19681768078 external-priority patent/DE1768078C3/de
Application filed by Farbenfabriken Bayer Ag filed Critical Farbenfabriken Bayer Ag
Publication of PL79377B1 publication Critical patent/PL79377B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/04Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C07C67/05Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
    • C07C67/055Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republika Federalna Niemiec) Sposób wytwarzania octanu winylu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia octanu winylu na drodze reakcji etylenu, kwa¬ su octowego i tlenu.Znany jest sposób wytwarzania octanu winylu przez reakcje etylenu z kwasem octowym i tle¬ nem, w podwyzszonej temperaturze w obecnosci metali szlachetnych jako katalizatorów, przy czym korzystnie szlachetne metale umieszczone sa na nosnikach i zawieraja dodatek soli metali alkali¬ cznych. Przewaznie proces prowadzi sie w tempera¬ turze 50—300°C i pod normalnym lub podwyzszo¬ nym cisnieniem.W wyniku reakcji etylenu, tlenu i kwasu octo¬ wego w fazie gazowej otrzymuje si^ po ochlodze¬ niu produktu reakcji kondensat, skladajacy sie za¬ sadniczo z octanu winylu, wody i kwasu octowego, oraz faze gazowa, skladajaca sie zasadniczo z nie- przereagowanego etylenu i nieprzereagowanego tle¬ nu. Te nieprzereagowane skladniki korzystnie za¬ wraca sie do ponownego przereagowania. Ponie¬ waz jednak zawracane gazowe produkty oprócz etylenu i tlenu zawieraja jeszcze niewielkie ilosci gazowego octanu winylu, ten octan winylu zostaje w takim przypadku równiez zawrócony do reakcji.Zawracanie octanu winylu jest jednak niepozadane, gdyz produkt ten w warunkach reakcji moze poli¬ meryzowac, powodujac zatykanie przewodów i ob¬ nizenie aktywnosci katalizatora. Poza tym przy nie¬ potrzebnym wprowadzeniu octanu winylu w obieg moga wystapic niepozadane reakcje uboczne. 10 15 20 25 Z brytyjskiego opisu patentowego nr 1017 938 znana jest przeróbka omawianej mieszaniny pore¬ akcyjnej opuszczajacej reaktor polegajaca na tym, ze mieszanine te ochladza sie tak, ze przewazaja¬ ca ilosc kwasu octowego i octanu winylu skrapla sie. Nieskondensowane czesci octanu winylu moz¬ na wymyc z fazy gazowej czystym, doprowadzanym z zewnatrz kwasem octowym lub przeprowadzic w faze ciekla przez kompresje fazy gazowej.Sposób opisany w brytyjskim opisie patentowym nr 1 017 938 ma te wade, ze doprowadzonego z ze¬ wnatrz kwasu octowego zawierajacego octan wi¬ nylu nie mozna stosowac jako produktu wsadowe¬ go, gdyz obecnosc octanu winylu, jak to juz wy¬ zej wspomniano, w strefie reakcyjnej jest nieko¬ rzystna. Konieczne jest wiec uwolnienie kwasu octowego przed jego zastosowaniem jako produktu wsadowego od octanu winylu w osobnym etapie procesu.Stwierdzono, ze stosujac sposób wedlug wynalaz¬ ku mozna prowadzic odzyskiwanie wymywanego octanu winylu oraz odzyskiwanie srodka myjace¬ go bez stosowania dodatkowej aparatury bez od¬ dzielnego etapu procesu.Sposób wedlug wynalazku wytwarzania octanu winylu przez reakcje etylenu, tlenu i kwasu oc¬ towego w podwyzszonej temperaturze, pod cis¬ nieniem normalnym lub podwyzszonym, w obec¬ nosci katalizatora, przy czym z produktów reakcji opuszczajacych reaktor wydziela sie droga ochlo-79377 dzenia zasadnicza czesc wytworzonego octanu wi¬ nylu, kwasu octowego i wody, faze gazowa uwol¬ niona od skondensowanych skladników przemywa sie w celu usuniecia zawartego w niej octanu wi¬ nylu kwasem octowym, po czym zawraca sie ja do reaktora, polega na tym, ze do przemywania fazy gazowej celem usuniecia zawartego w niej octanu winylu stosuje sie kwas octowy stanowiacy frak¬ cje denna uzyskana przez destylacyjny rozklad fazy cieklej, otrzymanej przez kondensacje gazo¬ wego produktu reakcji na frakcje szczytowa skla¬ dajaca sie z octanu winylu i wody oraz frakcje denna skladajaca sie zasadniczo z kwasu octowego, a kwas octowy nasycony octanem winylu uzyska¬ ny z przemywania fazy gazowej wprowadza sie wraz z faza ciekla wydzielona droga kondensacji z gazowych produktów reakcji^ do procesu desty¬ lacji.Jako srodek myjacy stosuje sie wiec nie swiezy kwas octowy, lecz frakcje denna z destylacji, pod¬ czas której mieszanine skladajaca sie zasadniczo z octanu winylu, wody i kwasu octowego rozklada sie na frakcje szczytowa zawierajaca octan winy¬ lu i wode oraz frakcje denna skladajaca sie za¬ sadniczo z kwasu octowego. Dalsza korzysc wyni¬ kajaca ze sposobu wedlug wynalazku polega na tym, ze kwas octowy stanowiacy srodek myjacy, zawierajacy octan winylu laczy sie z faza ciekla otrzymana po kondensacji mieszaniny poreakcyjnej i wspólnie z nia destyluje, przy czym octan winy¬ lu zawarty w kondensacie i w czesci nieskroplonej oddziela sie jako frakcje szczytowa a jako frakcje denna otrzymuje sie zregenerowany kwas octowy, który mozna ponownie stosowac do procesu wy¬ mywania.Stosujac sposób wedlug wynalazku osiaga sie przy uzyciu jednej Jedynej kolumny destylacyjnej wyodrebnienie octanu winylu zawartego w gazo¬ wym produkcie reakcji, oddzielenie octanu winylu zawartego w kondensacie, oddzielenie wody utwo¬ rzonej podczas reakcji, regeneracje kwasu octowe¬ go stanowiacego srodek myjacy stosowanego do oddzielania octanu winylu z gazowych produktów reakcji oraz uzyskanie pozbawionego octanu winylu kwasu octowego, który czesciowo zawraca sie do reakcji a czesciowo stosuje jako srodek myjacy.Przemywanie gazu obiegowego prowadzi sie, jak wyzej podano, po wydzieleniu latwo kondensuja- cych skladników. Stwierdzono, ze w celu wydzie¬ lenia latwo kondensujacych skladników gaz obie¬ gowy, przed wlotem do pluczki, najlepiej jest ochlodzic do temperatury <50°C, korzystnie tem¬ peratury < 40°C.Znacznie glebsze ochlodzenie gazu nie wykazu¬ je na ogól zadnych zalet, które równowazylyby wieksze koszty energii zwiazane z chlodzeniem i nastepnym ponownym ogrzewaniem. Przy ochla¬ dzaniu gazów obiegowych otrzymywanych przy wy¬ twarzaniu octanu winylu na przyklad do tempera¬ tury okolo 40°C, zawieraja one okolo 0,7°/o obje¬ tosciowych octanu winylu. W wyniku przemywa¬ nia zawartosc ta obniza sie do < 0,02f/o objetos¬ ciowych. Doplyw kwasu octowego stanowiacego srodek myjacy do pluczki korzystnie ustala sie tak, ze srodek ten po jednorazowym przejsciu wzbogaca sie o 10—20V# wagowych octanu winylu.Dla przeprowadzenia przemywania w sposobie wedlug wynalazku korzystne jest stosowanie urza- 8 dzen typu wiezowego, takich jak skruber. Przemy¬ wany gaz doprowadza sie do skrubera z dolu i od¬ prowadza u góry, a kwas octowy podaje sie w przeciwpradzie do przemywanego gazu. W dolnej czesci skrubera kwas octowy przepompowuje sie, 10 korzystnie przez chlodnice umieszczona na zew¬ natrz, w której odprowadza sie cieplo rozpusz¬ czania i utrzymuje temperature ponizej 40°C. Cie¬ plo rozpuszczania mozna takze odprowadzic przez odpowiednie wstepne ochlodzenie gazu przemywa¬ lo nego i cieczy przemywajacej. Swieza ciecz prze¬ mywajaca podaje sie z góry skrubera. Zuzyta ciecz przemywajaca odprowadza sie z dolu skru¬ bera i przesyla do procesu destylacyjnej desorpcji.Przemywanie korzystnie prowadzi sie pod cisnie- 20 niem ustalonym po kondensacji, korzystnie przed ponownym sprezeniem gazu obiegowego do cisnie¬ nia ustalonego przy wlocie do reaktora.Reakcje katalityczna prowadzi sie przewaznie przy nadcisnieniu wynoszacym kilka, na przyklad 25 5—10 atm, a cisnienie przy wlocie do pluczki jest nieco -nizsze od cisnienia w samym reaktorze. Na¬ sycona ciecz wychodzaca z dolu pluczki rozpreza sie przed wlotem do procesu destylacyjnej desorpcji prawie do cisnienia normalnie panujacego w de¬ so sorberze.Nasycony rozpuszczalnik ogrzewa sie podczas procesu destylacji do takiej temperaturys przy której praktycznie odpedza sie wszystkie produkty rozpuszczone w rozpuszczalniku. Odpedzone pro- M dukty, a wiec rozpuszczony octan winylu, wode i ewentualnie rozpuszczony kwas octowy odprowa¬ dza sie z góry kolumny, kondensuje i poddaje obróbce razem z glównym produktem reakcji.Rozpuszczalnik odprowadzany z dolu kolumny 40 uwolniony od rozpuszczonych skladników chlodzi sie do temperatury, w której gaz wchodzi do plucz¬ ki lub, o ile to jest mozliwe, do temperatury jesz¬ cze nizszej, tak ze sam proces przemywania prze¬ biega w temperaturze bliskiej temp. pokojowej. 45 przy wytwarzaniu octanu winylu powstaja jako produkt uboczny male ilosci dwutlenku wegla.Okazalo sie, ze korzystne jest zawracanie do re¬ aktora czesci tego dwutlenku, wegla razem z in¬ nymi gazami obiegowymi, przy czym zawartosc W dwutlenku wegla w gazie obiegowym winna wy¬ nosic okolo 15—30°/o objetosciowych, korzystnie okolo 20*/o objetosciowych. Dalsze ilosci dwutlenku wegla musza byc zatem usuniete z gazu obiegowe¬ go. W celu usuniecia dwutlenku wegla mozna na 08 przyklad czesc gazu wychodzacego z pluczki octa¬ nu winylu przed wprowadzeniem do reaktora prze¬ prowadzic przez pluczke z alkaliami, na przyklad z weglanem potasu.W celu usuniecia dwutlenku wegla z gazu obie- 00 gowego do pluczki wprowadza sie sprezony pono¬ wnie i przemyty kwasem octowym gaz po rozpre¬ zeniu, przy czym wprowadza sie tylko taka ilosc sprezonego gazu obiegowego przemytego kwasem octowym, która jest niezbedna do utrzymania os pozadanego stezenia kwasu weglowego w gazie5 79377 6 obiegowym. Z gazów kierowanych do pluczki dwu¬ tlenku wegla korzystnie usuwa sie kwas octowy przed wlotem do pluczki.Ciekle produkty reakcji i wzbogacony ciekly srodek przemywajacy przerabia sie razem i w zwiazku z tym zbedna jest specjalna destylacja Wzbogaconego srodka przemywajacego. Przeróbke powyzszej cieklej mieszaniny prowadzi sie korzy¬ stnie za pomoca destylacji azeotropowej, w której octan winylu razem z czescia lub caloscia wody odbiera sie na szczycie kolumny, a ciecz wyczer¬ pana stanowi kwas octowy bezwodny lub zawie¬ rajacy kilka procent wody np. 1—10°/o. Zasadnicza czesc kwasu odebranego z dolu kolumny azeotro¬ powej zawraca sie do reaktora, a reszte po ochlo¬ dzeniu do temperatury przemywania, stosuje po¬ nownie w procesie przemywania w pluczce gazu obiegowego, a tym samym obieg kwasu jest za¬ mkniety.Gaz obiegowy wychodzacy z pluczki wolny od octanu winylu doprowadza sie do sprezarki, która doprowadza gaz obiegowy ponownie do cisnienia reakcji, przy którym doprowadza sie gaz do re¬ aktora po uzupelnieniu zuzytych w reakcji ilosci etylenu i tlenu.Jak wyzej podano, produkt reakcji oraz nasyco¬ ny kwas octowy z pluczki rozpreza sie we wspól¬ nym pojemniku, przy czym uwalniaja sie gazy rozpuszczone pod cisnieniem. Gazy te nalezy rów¬ niez zawrócic w obiegu do przestrzeni reakcyjnej.Gazy te zawieraja równiez octan winylu, który winien byc wymyty. W tym celu gazy spreza sie do cisnienia umozliwiajacego ponowne ich wpro¬ wadzenie do przestrzeni reakcyjnej. Kondensaty otrzymane przy sprezeniu gazów zawraca sie do tego samego pojemnika, w którym rozpreza sie produkty reakcji.Po sprezeniu gaz przemywa sie równiez kwa¬ sem octowym, przy czym octan winylu zawarty w gazie rozpuszcza sie w kwasie octowym i tak przemyty gaz jest wolny od octanu winylu. Wzbo¬ gacona ciecz przemywajaca rozpreza sie w po¬ jemniku, w którym rozpreza sie równiez wzboga¬ cona ciecz przemywajaca z pluczki gazu obiegu glównego i poniewaz takze te ciecz przemywajaca przerabia sie nastepnie podanym sposobem wraz z produktem reakcji i zasadnicza czescia cieczy przemywajacej, obieg kwasu octowego jest rów¬ niez i w tym przypadku zamkniety.Nastepujacy przyklad blizej wyjasnia sposób we¬ dlug wynalazku.Przyklad. Mieszanine gazowa skladajaca sie zasadniczo z etylenu, kwasu octowego, tlenu i dwu¬ tlenku wegla poddaje sie reakcji pod cisnieniem 8 ,atn i w temperaturze 180°C w obecnosci kata¬ lizatora zawierajacego metal szlachetny. Miesza¬ nine reakcyjna wychodzaca z reaktora chlodzi sie do temperatury 40°C, przy czym ulega kondensa¬ cji zasadnicza ilosc cieklych produktów reakcji, ta¬ kich jak octan winylu, nadmiar kwasu octowego i woda. Rozdzielanie gazowych i cieklych produk¬ tów prowadzi sie w oddzielaczu.Mieszanina gazowa wychodzaca z oddzielacza ma nastepujacy sklad: g/godzine etylen 20837,90 etan 1321,50 azot 1832,20 tlen 1080,10 dwutlenek wegla 9911,50 kwas octowy 366,35 woda 62,70 octan winylu 1180,00 octan etylu 0,40 aldehyd octowy 1,10 akroleina 0,60 octan metylu 0,60 15 Razem 36594,95 W celu usuniecia octanu winylu gaz obiegowy przepuszcza sie przez skruber o srednicy 90 mm i wysokosci 2,50 m wypelniony pierscieniami Ras- 20 chiga. Jako srodek przemywajacy stosuje sie kwas octowy odzyskany przy destylacyjnej obróbce cie¬ klych produktów reakcji, który podaje sie w ilos¬ ci 7831 g/godzine z góry kolumny.W celu odprowadzenia ciepla reakcji skruber 25 pracuje dwustopniowo. W dolnej czesci utrzymuje sie temperature 40°C przez przepompowywanie rozpuszczalnika przez umieszczona na zewnatrz chlodnice wodna. Cisnienie w skruberze wynosi 7,5 atn. Gaz obiegowy wychodzacy ze skrubera ma J0 nastepujacy sklad: g/godzine etylen 20665,40 etan 1309,50 azot 1831,90 *5 tlen 1079,00 dwutlenek wegla 9733,10 kwas octowy 350,07 woda 5,00 40 Razem 34973,97 Gaz ten uwolniony jedynie od octanu winylu doprowadza sie do sprezarki, która ponownie do¬ prowadza gaz obiegowy do pelnego cisnienia sto- 45 sowanego w reakcji. Nastepnie uzupelnia sie prze- reagowany etylen i tlen, dodaje kwas octowy i otrzymana mieszanine ponownie przepuszcza nad katalizatorem.Rozpuszczalnik odebrany z dolu skrubera ma g0 nastepujacy sklad: g/godzine etylen 172,50 etan 12,00 tlen 1,10 55 dwutlenek wegla 178,40 azot 0,30 kwas octowy 7689,93 woda 215,70 octan winylu 1180,00 80 octan etylu 0,40 aldehyd octowy 1,10 akroleina 0,60 octan metylu 0,60 Razem 9452,637 79377 8 Nasycony rozpuszczalnik rozpreza sie w zbior¬ niku posrednim. W tym samym zbiorniku posred¬ nim rozpreza sie takze ciekly produkt reakcji z pierwszego oddzielacza. Gazy tworzace sie przy tym rozprezaniu spreza sie w sprezarce gazu reszt¬ kowego do cisnienia 8 atn. Za sprezarka gazu resztkowego gaz chlodzi sie w chlodnicy wodnej do temperatury 20—25°C i w celu usuniecia octa¬ nu winylu przemywa ponownie w malej pluczce z kwasem octowym. Sklad gazu wlotowego i od¬ lotowego wykazuje nastepujaca tablica. 10 azot tlen woda dwutlenek 1,60 6,00 2,30 wegla 85,18 Razem 467,45 Wymyta ilosc dwutlenku wegla odpowiada do¬ kladnie ilosci nowotworzacego sie COg. Przemyty gaz resztkowy laczy sie za pluczka COg z gazem obiegu glównego i zawraca do reaktora. etylen etan azot tlen dwutlenek wegla kwas octowy woda octan winylu aldehyd octowy Razem wlot g/litr 371,58 13,21 1,60 6,00 601,75 8,80 1,75 109,60 1,87 1116,16 wylot g/litr 368,50 13,00 1,60 6,00 592,40 8,80 0,14 — — 991,91 15 Do skrubera wprowadza sie na godzine 618 g kwasu octowego odzyskanego z destylacyjnej prze¬ róbki. Nasycony srodek przemywajacy mial na¬ stepujacy sklad: g/godzine etylen 3,08 etan 0,21 dwutlenek wegla 9,35 kwas octowy 612,80 woda 19,86 octan winylu 109,60 aldehyd octowy 1,87 Razem 756,77 Ten nasycony kwas octowy rozpreza sie równiez w wyzej podanym bezcisnieniowym pojemniku.Otrzymane w pojemniku ciekle produkty a wiec surowy kondensat produktu reakcji, srodek prze¬ mywajacy z pluczki gazu obiegowego oraz srodek przemywajacy z pluczki gazu resztkowego poddaje sie razem obróbce droga destylacji. Gaz wycho¬ dzacy z pluczki gazu resztkowego, wolny od oc¬ tanu winylu, przemywa sie za pomoca weglanu potasu, w celu usuniecia wytworzonego w reakcji dwutlenku wegla. Gaz wychodzacy z pluczki kwa¬ su weglowego ma nastepujacy sklad: 25 etylen etan g/godzine 359,37 13,00 40 45 50 55 PL PL PL PL PL PL PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania octanu winylu przez re¬ akcje etylenu, tlenu i kwasu octowego w podwyz¬ szonej temperaturze, pod cisnieniem normalnym lub podwyzszonym, w obecnosci katalizatora, przy czym z produktów reakcji opuszczajacych reaktor wydziela sie droga chlodzenia zasadnicza czesc wy¬ tworzonego octanu winylu, kwasu octowego i wo¬ dy, zas faze gazowa uwolniona od skondensowa¬ nych skladników, przemywa sie, w celu usuniecia zawartego w niej octanu winylu, kwasem octowym, po czym zawraca ja do reaktora, znamienny tym, ze do przemywania fazy gazowej celem usuniecia zawartego w niej octanu winylu stosuje sie kwas octowy stanowiacy frakcje denna uzyskana przez destylacyjny rozklad fazy cieklej, otrzymanej przez kondensacje produktu reakcji, na frakcje szczyto¬ wa skladajaca sie z octanu winylu i wody oraz frakcje denna skladajaca sie zasadniczo z kwasu octowego, przy czym kwas octowy, nasycony oc¬ tanem winylu uzyskany z przemywania fazy ga¬ zowej, wprowadza sie wraz z faza ciekla, wy¬ dzielona droga kondensacji z gazowych produk¬ tów reakcji, do procesu destylacji.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze czesc przemytego gazu obiegowego przed wpro¬ wadzeniem do reaktora uwalnia sie calkowicie lub czesciowo od dwutlenku wegla przez wprowadza¬ nie do pluczki z alkaliami, takimi jak weglan po¬ tasu.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze do pluczki dwutlenku wegla wprowadza sie sprezony ponownie i przemyty kwasem octowym gaz po rozprezeniu, przy czym wprowadza sie tyl¬ ko taka ilosc sprezonego gazu obiegowego prze¬ mytego kwasem octowym, która jest niezbedna do utrzymania pozadanego stezenia kwasu weglowego w gazie obiegowym.
4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze z gazów kierowanych do pluczki dwutlenku we¬ gla usuwa sie kwas octowy przed wlotem do pluczki. DN-3, z. 443/75 Cena 10 zl PL PL PL PL PL PL PL
PL12801568A 1967-07-11 1968-07-09 PL79377B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0052915 1967-07-11
DE19681768078 DE1768078C3 (de) 1968-03-29 Verfahren zur Herstellung ungesättigter Ester von Carbonsäuren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL79377B1 true PL79377B1 (pl) 1975-06-30

Family

ID=25755488

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL12801568A PL79377B1 (pl) 1967-07-11 1968-07-09

Country Status (11)

Country Link
AT (1) AT277955B (pl)
BE (1) BE717957A (pl)
CH (1) CH502982A (pl)
CS (1) CS152298B2 (pl)
DK (1) DK123590B (pl)
FR (1) FR1576672A (pl)
GB (1) GB1235185A (pl)
NL (1) NL6809679A (pl)
NO (1) NO128491B (pl)
PL (1) PL79377B1 (pl)
SE (1) SE354847B (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109942370A (zh) * 2019-04-03 2019-06-28 山东理工大学 绿色高效合成甲基烯丙醇的工艺

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109942370A (zh) * 2019-04-03 2019-06-28 山东理工大学 绿色高效合成甲基烯丙醇的工艺
CN109942370B (zh) * 2019-04-03 2022-03-25 山东理工大学 绿色高效合成甲基烯丙醇的工艺

Also Published As

Publication number Publication date
SE354847B (pl) 1973-03-26
DE1768078B2 (de) 1975-04-10
BE717957A (pl) 1969-01-13
CS152298B2 (pl) 1973-12-19
GB1235185A (en) 1971-06-09
CH502982A (de) 1971-02-15
FR1576672A (pl) 1969-08-01
AT277955B (de) 1970-01-12
DK123590B (da) 1972-07-10
NO128491B (pl) 1973-11-26
DE1768078A1 (de) 1971-10-14
NL6809679A (pl) 1969-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3948621A (en) Process for the simultaneous separation of ethylene oxide and carbon dioxide from the gaseous mixtures obtained in the direct oxidation of ethylene with oxygen
JPS6327333B2 (pl)
US3691729A (en) Process and apparatus for the recovery of ammonia and carbon dioxide from the tail gas of a urea synthesis
US3116294A (en) Process- for preparing high-purity melamine from urea
PL80372B1 (pl)
US2918467A (en) Production of melamine
EP0093466B1 (en) Process for the preparation of urea
RU2597362C2 (ru) Способ и установка для получения аммиака-мочевины
KR20110099313A (ko) 비닐 아세테이트의 제조 방법
CN117222620A (zh) 合成尿素和三聚氰胺的方法和装置
US3674847A (en) Process for urea production in combination with ammonia synthesis
US3120563A (en) Urea preparation
EP2521710B1 (en) A urea stripping process for the production of urea
JPS5867661A (ja) 尿素合成法
PL79377B1 (pl)
US4381222A (en) Process for the distillative separation of tertiary alkyl hydroperoxides and ditertiary alkyl peroxides
US3184458A (en) Processes for producing trichloroisocyanuric acid
US6417385B1 (en) Method of producing acetone-cyanhydrin
KR102559464B1 (ko) 개선된 알칼리 금속 시안화물 생산
US4115449A (en) Process for preparing a urea solution from ammonia and carbon dioxide
US4102986A (en) Process for the continuous manufacture of nitrous oxide
US3961023A (en) Process for the production of cyanogen chloride and hydrogen chloride
US3262963A (en) Acrylonitrile separation
US3527799A (en) Urea synthesis process
US20070015919A1 (en) Process for gently cooling and crystallizing melamine from a melamine melt or from the gaseous phase