PL67716B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL67716B1 PL67716B1 PL127489A PL12748968A PL67716B1 PL 67716 B1 PL67716 B1 PL 67716B1 PL 127489 A PL127489 A PL 127489A PL 12748968 A PL12748968 A PL 12748968A PL 67716 B1 PL67716 B1 PL 67716B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- triazine
- dye
- mole
- formula
- trichloro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- IWRVPXDHSLTIOC-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylbenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 IWRVPXDHSLTIOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCTQNEBFZMBRSQ-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-phenyldiazenylphenyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 MCTQNEBFZMBRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOEZTOKGRHQXDQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2h-1,3,5-triazine Chemical class ClN1CN=CN=C1 GOEZTOKGRHQXDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 cooled from 0 ° C Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 12.VI.1968 (P 127 489) 15.IV.1973 67716 KI. 22a,43/16 MKP C09b 43/16 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Jan Gierlach, Zofia Jaworska, Jerzy Szurminski Wlasciciel patentu: Politechnika Warszawska, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania barwnika trójazynowego Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania barwnika disazowego, pochodnego trójazyny, przedsta¬ wionego wzorem 2.Znany jest sposób otrzymywania barwników bezpo¬ srednich przez kondensacje barwników mono-, dis- i tris- azowych za pomoca wolnych grup aminowych z 2,4,6- -trójchloro-l,3,5-trójazyna. Znany jest równiez sposób otrzymywania barwników bezposrednich przez sprzega¬ nie skladnika biernego srodkowego, 'Otrzymanego przez kondensacje 2,4,6-trójchloro-l,3,5-trójazyny z kwasami naftyloaminosulfonowymi lub aminonaftolosulfonowy- mi, ze skladnikami czynnymi (opisy patentowe szwaj¬ carskie nr nr 217958-67, 221205, 231407, 232296, 244052, 289687, opisy patentowe brytyjskie nr nr 299331, 766015, 774925, 785120, 785222, opisy patentowe St. Zjedn. Am. nr nr 2467621 i 2493975).Znany jest tez z opisu patentowego nr 51368 sposób otrzymywania czerni bezposrednich przez sprzeganie skladników czynnych ze skladnikiem biernym srodko¬ wym, otrzymanym z kondensacji 2,4,6-trójchloro-l,3,5- -trójazyny z dwoma molami metafenylenodwuaminy i jednym molem aniliny.Znane barwniki trójazynowe, otrzymywane wedlug cytowanych sposobów mozna stosowac do barwienia wlókien celulozowych i w niewielkim zakresie do wló¬ kien proteinowych. Nie nadaja sie one natomiast do barwienia wlókien syntetycznych i mieszanych.Obecnie stwierdzono, ze przez kondensacje jednego mola 2,4,6-trójchloro-l,3,5-trójazyny z dwoma molami metafenylenodwuaminy i jednym molem kwasu metani- lowego otrzymuje sie skladnik bierny srodkowy o wzo- ize 1, który po sprzegnieciu z dwoma molami zdwuazo- wanej aniliny daje nowy barwnik o wzorze 2. Barwnik ten otrzymano równiez przez kondensacje 2,4,6-trójchlo¬ ro-1,3,5-trójazyny z dwoma molami 2,4-dwuaminoazo^ benzenu (Chryzoidyny G) i jednym molem kwasu meta- nilowego. Otrzymany sposobami wedlug wynalazku barwnik trójazynowy barwi w roztworach wodnych wlókna celulozowe, proteinowe, poliamidowe, poliestro¬ we i poliakrylonitrylowe na kolor zóltobrazowy. Otrzy¬ mane wybarwienia dla wszystkich wymienionych rodza¬ jów wlókien posiadaja dobre odpornosci na pranie, tar¬ cie, pot i swiatlo.Sposób otrzymywania brazowego barwnika trójazyno¬ wego wyjasniono na podanych ponizej przykladach.Przyklad I. 0,1 mola 2,4,6^0jchloro-1,3,5-trójazy- ny umieszcza sie w wodzie ochlodzonej od 0°C i przy ciaglym mieszaniu wkrapla sie wodny roztwór 0,1 mo¬ la metafenylenodwuaminy. Nastepnie mieszanine reak¬ cyjna ogrzewa sie do 40—50°C i wkrapla sie powtórnie roztwór 0,1 mola metafenylenodwuaminy, a potem w temperaturze okolo 95°C dodaje sie roztwór 0,1 mola kwasu metanilowego. Otrzymany produkt kondensacji sprzega sie z 0,2 mola zdwuazowanej aniliny. W wyniku sprzegania otrzymuje sie barwnik o wzorze 2.Przyklad II. 0,1 mola 2,4,6-trójchloro-1,3,5-trój- 30 azyny umieszcza sie w wodzie ochlodzonej do 0°C i 10 15 20 25 6771667716 przy ciaglym mieszaniu wkrapla sie roztwór 0,1 mola 2,4-dwuaminoazobenzenu. W temperaturze 40—50°C dodaje sie powtórnie roztwór 0,1 mola 2,4-dwuamino- azobenzenu, a nastepnie po ogrzaniu mieszaniny reak¬ cyjnej do temperatury okolo 95°C, dodaje sie roztwór 0,1 mola kwasu metanilowego. W wyniku reakcji kon¬ densacji powstaje barwnik o wzorze 2. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania brazowego barwnika trójazytno- wego o wzorze 2, znamienny tym, ze zdwuazowana ani¬ line sprzega sie ze zwiazkiem o wzorze 1 w stosunku molowym 2:1, lub 2,4-dwuaminoazobenzen i kwas me- tanilowy kondensuje sie w .roztworze wodnym z 2,4,6- -trójchloro-l,3,5-trójazyna w stosunku molowym 2:1:1. Hr~(Z/ SOjN* .^CX Nzór 1 S03Na NZÓf 2 WD A-l. Zam. 5606, naklad 115 egz. Cena z! 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL67716B1 true PL67716B1 (pl) | 1972-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2111698A (en) | Process or preparing hydrophobic cellulose fibers | |
| SU429593A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНОГО ХЛОРТРИАЗИНОВОГОАЗОКРАСИТЕЛЯ1Изобретение относитс к способу получени новых активных красителей, в частности к способу получени хлортриазинового азокра- сител , содержащего остаток фенилендиами- нодисульфокислоты, который может быть ис- 5 пользован дл крашени целлюлозных текстильных материалов.Известен способ получени активного хлортриазинового красител , содержащего остаток фенлидендиаминомоносульфокислоты. Способ 10 состоит в том, что подвергают конденсации цианурхлорид с диамином и крас щим соединением.Однако красители, полученные этим способом имеют низкую фиксацию на целлюлозных 15 волокнах и неудовлетворительную прочность по отношению к мокрым обработкам.Предлагаетс способ получени нового активного хлортриазинового азокрасител , в синтезе которого примен ют новое исходное 20 сырье фенилендиаминодисульфокислоту.Предлагаемый новый краситель имеет общую формулугде R — водород или алкил;D — остаток аминоазосоединени , в молекуле которого атомы азота св заны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;X — остаток бесцветной органической кислоты, молекула которой содержит реакцион- носпособные по отношению к целлюлозе заместители, например —С1, или X представл ет собой группу дихлор-симм.-триазина.Способ состоит в том, что один моль циа- нурхлорида подвергают конденсации с одним молем крас щего соединени формулы DNHR | |
| PL67716B1 (pl) | ||
| KR20040094723A (ko) | 양이온성 아조 화합물의 제조방법 | |
| US5760227A (en) | Compounds of the s-triazine series | |
| Elgemeie et al. | Recent trends in synthesis and application of nitrogen heterocyclic azo dyes | |
| ES2403068T3 (es) | Tintes ácidos | |
| JPH0689514B2 (ja) | 紡織繊維の染色、捺染または増白方法 | |
| ES2222369T3 (es) | Mezcla de colorantes azoicos hidrosolubles que reaccionan con las fibras; su procedimiento de produccion y su utilizacion. | |
| ES2269448T3 (es) | Tinturas azoicas reactivas, su preparacion y su uso. | |
| US3546218A (en) | Substituted bis-triazinylamino stilbene compounds and compositions thereof | |
| SU273353A1 (ru) | Способ получени бактерицидных красителей | |
| PL115066B2 (en) | Method of manufacture of reactive dyestuffs | |
| PL61246B1 (pl) | ||
| US3277102A (en) | Pyridotriazole brighteners | |
| Amjad et al. | Synthesis and Spectral Studies of Some Novel Coumarin Based Disperse Azo Dyes: Studies of Coumarin Based Azo Dyes | |
| DESAI et al. | Etherial Base Azo-2-naphthol-furfuraldehyde Oligomer Dyes | |
| Amin et al. | Relation Between the Rotproofing Properties and Chemical Structure of Some Reactive Compounds and Their Chromophoric Derivatives: Part I: Synthesis of Rotproofing Agents and Their Application on Cotton Fabric | |
| KR100572529B1 (ko) | 반응성 디스아조 염료 | |
| AT167095B (de) | Verfahren zur Herstellung von Färbungen sauer färbbarer komplexer Chromverbindungen und Präparate zu dessen Durchführung. | |
| RO112737B (ro) | Procedeu de obtinere a unor coloranti reactivi fenotiazinici | |
| PL53155B1 (pl) | ||
| PL119751B1 (en) | Method of manufacture of blends of monoazo acid dyeselejj | |
| PL48179B1 (pl) | ||
| PL153844B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromo kompleks owych 1:2 |