PL73000B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL73000B2 PL73000B2 PL14585871A PL14585871A PL73000B2 PL 73000 B2 PL73000 B2 PL 73000B2 PL 14585871 A PL14585871 A PL 14585871A PL 14585871 A PL14585871 A PL 14585871A PL 73000 B2 PL73000 B2 PL 73000B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- mercaptobenzothiazole
- parts
- condensation
- nitro
- Prior art date
Links
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- APHKSXOKBJHNMF-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methyl-4-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(C)=CC([N+]([O-])=O)=C3C(=O)C2=C1 APHKSXOKBJHNMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- -1 aminoanthraquinone nitro derivatives Chemical class 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXMLYSJUXIUOHI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C([N+]([O-])=O)=CC=C2N KXMLYSJUXIUOHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PHBPIEXPGQCPCB-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)C=1SC2=C(N1)C=CC=C2)S)C Chemical compound NC1=C(C(=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)C=1SC2=C(N1)C=CC=C2)S)C PHBPIEXPGQCPCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 20.12.1974 73000 KI. 22a,l/56 MKP C09b 1/56 Twórcywynalazku: Stanislaw Swiatly, Barbara Filip, Stanislaw Galinowski Uprawniony z patentu tymczasowego: Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barwników, Zgierz (Polska) Sposób wytwarzania barwników zawiesinowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania barwników zawiesinowych o wzorach 1—4.Znany jest sposób wytwarzania tych barwników przez kondensacje chlorowcoamino- i chlorowcohy- droksyantrachinonów i ich pochodnych z 2-merkap- tobenzotiazolem, 2-merkaptobenzimidazolem i 2- merkaptobenzoksazolem oraz ich pochodnymi.Sposobem wedlug wynalazku kondensuje sie ni¬ trowa pochodna antrachinonu, np. l-amino-4-nitro- lub l-amino-2-metylo-4-nitroantrachinon albo 4,8- dwunitroantrarufine, z 2-merkaptobenzotiazolem.W przypadku stosowania pochodnych nitrowych aminoantrachinonu korzystnie jest uzywac 2-mer- kaptobenzotiazol w postaci soli sodowej lub tez do¬ dawac do mieszaniny reakcyjnej weglanów alkalicz¬ nych. Reakcje kondensacji prowadzi sie w srodowi¬ sku rozpuszczalników organicznych takich, jak ni¬ trobenzen, dwumetyloformamid, metanol, etanol lub w wodzie, w temperaturze 150—200°C.Wytworzone sposobem wedlug wynalazku barw¬ niki zawiesinowe o wzorach 1—4 barwia wlókno syntetyczne, zwlaszcza z poliestru liniowego, na ko¬ lory od czerwonego do fioletowego.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac zakresu jego stosowania, nastepujace przyklady, w których czes¬ ci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe: Przyklad I. 10 czesci l-amino-4-nitroantrachi- nonu, 8 czesci 2-merkaptobenzotiazolu, 100 czesci dwumetyloformamidu i 8 czesci weglanu potasowe¬ go ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlod- 20 25 30 % nica zwrotna w ciagu 3 godzin, po czym chlodzi sie masa reakcyjna do temperatury 50°C, zadaje 100 czesciami wody i odsacza produkt. Otrzymuje sie czerwony bezpostaciowy osad l-amino-4-benzotia- zolilomerkaptoantrachinonu, barwiacego wlókno po¬ liestrowe w temperaturze 130° pod cisnieniem na kolor czerwony.Przyklad II. Postepuje sie sposobem, podanym w przykladzie I, stosujac jako zwiazek wyjsciowy l-acetyloamino-4-nitroantrachinon. Otrzymuje sie l-acetyloamino-4-benzotiazolilomerkaptoantrachi- non, barwiacy wlókno poliestrowe w temperaturze 130°C pod cisnieniem na kolor czerwony.Przyklad III. Postepuje sie sposobem, poda¬ nym w przykladzie I, stosujac zamiast l-amino-4- nitroantrachinonu taka sama, jak w przykladzie I, ilosc l-amino-2-metylo-4-nitroantrachinonu. Otrzy¬ muje sie czerwony bezpostaciowy osad l-amino-2- metylo-4-benzotiazolilomerkaptoantrachinonu, bar¬ wiacy wlókno poliestrowe w warunkach, podanych w przykladzie I, na kolor czerwony.Przyklad IV. 10 czesci 4,8-dwunitroantrarufi- ny, 5 czesci 2-merkaptobenzotiazolu i 50 czesci dwu¬ metyloformamidu ogrzewa sie w temperaturze wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny. Otrzy¬ muje sie l,5-dwuhydroksy-4-benzotiazolilo-8-nitro- antrachinon, barwiacy wlókno poliestrowe w wa¬ runkach, podanych w przykladzie I, na kolor czer- wonawofioletowy.Grupe nitrowa w otrzymanym podanym wyzej 73 0003 73 000 4 sposobem barwniku mozna poddac redukcji znanym sposobem. Otrzymuje sie l,5-dwuhydroksy-4-benzo- tiazolilo-8-aminoantrachinon, barwiacy wlókno po¬ liestrowe w warunkach, podanych w przykladzie I, na kolor czerwonawoblekitny. 5 PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania barwników zawiesino¬ wych o wzorze 1—4 na drodze kondensacji pochod- 10 nych antrachinonu z merkaptobenzotiazolem, zna¬ mienny tym, ze reakcji kondensacji poddaje sie ni¬ trowa pochodna antrachinonu, np. l-amino-4-nitro- lub l-amino-2-metylo-4-nitroantrachinon albo 4,8- dwunitroantrarufine.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku stosowania pochodnych nitrowych aminoantrachinonu uzywa sie 2-merkaptobenzotiazol w postaci soli sodowej lub prowadzi kondensacje w obecnosci weglanów alkalicznych. 0 NH2 Wzór A 0 nh? w;i Mra NO* O OH OH 0 S-C JM Wzór 3 NH20 OH Wzór 4 PZG Bydg., zam. 3214/74, nakl. 110+20 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14585871A PL73000B2 (pl) | 1971-01-28 | 1971-01-28 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14585871A PL73000B2 (pl) | 1971-01-28 | 1971-01-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL73000B2 true PL73000B2 (pl) | 1974-08-31 |
Family
ID=19953305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14585871A PL73000B2 (pl) | 1971-01-28 | 1971-01-28 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL73000B2 (pl) |
-
1971
- 1971-01-28 PL PL14585871A patent/PL73000B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1437783A (en) | Manufacture of condensation products of the anthraquinone series | |
| US1796012A (en) | Amino-naphthalimido-sulphonic acid compounds and process of preparing same | |
| Maki et al. | Vat Dyes of Acenaphthene Series. VI. Derivatives of Acenaphthene Violet | |
| PL73000B2 (pl) | ||
| US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| US2195011A (en) | Process for the manufacture of water-insoluble dyestuffs and products obtained therefrom | |
| US2194201A (en) | Organic compound and method of producing the same | |
| US2029239A (en) | Anthraquinone derivatives | |
| US2835674A (en) | Process of preparing derivatives of 1.4.5.8-naphthalene-tetracarboxylic acid | |
| US3459489A (en) | Cationic dyestuffs,mixtures thereof and their use in dyeing fibers based on acrylonitrile | |
| US989602A (en) | Manufacture of amino-aryl-acidyl-amino-anthraquinones and their acidyl derivatives. | |
| US471638A (en) | Benno homolka | |
| US2225013A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series and process of making same | |
| US3541107A (en) | 2,5-diaryl-1,2,3,4,5,6-hexaazapentalene synthesis | |
| US828778A (en) | Compound of the anthraquinone series and process of making same. | |
| US1216760A (en) | Copper compounds of orthooxyazo dyestuffs and a process of making same. | |
| US2015011A (en) | Anthraquinone dyestuffs and process of preparing them | |
| US2500093A (en) | Textile printing paste comprising a diazoamino compound and a substituted benzothiazole | |
| US1755667A (en) | Vat dyestuff | |
| US1877114A (en) | Process for manufacturing monohalogen derivatives of naphthostyril and substitution products thereof | |
| US3238210A (en) | Manufacture of a thiachromonoacridone-containing pigment | |
| US888852A (en) | Brown vat dye. | |
| US734325A (en) | Green anthraquinone dye and process of making same. | |
| Watson et al. | CXXXV.—Dyes derived from phenanthraquinone | |
| JPS5857463B2 (ja) | スイヨウセイセンリヨウノセイゾウホウホウ |