PL64713B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL64713B1 PL64713B1 PL126322A PL12632268A PL64713B1 PL 64713 B1 PL64713 B1 PL 64713B1 PL 126322 A PL126322 A PL 126322A PL 12632268 A PL12632268 A PL 12632268A PL 64713 B1 PL64713 B1 PL 64713B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- general formula
- pattern
- nitro
- acylamino
- Prior art date
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(Cl)=NC2=C1 SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YFBUDXNMBTUSOC-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dithione Chemical compound C1=CC=C2NC(=S)C(=S)NC2=C1 YFBUDXNMBTUSOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJHHJFAUMZLYRE-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dimethylindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)ethyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CC1=C(C)C=C2N=C3N(CCN(C)C)C4=CC=CC=C4C3=NC2=C1 LJHHJFAUMZLYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZEGFNCRZUGIOB-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trichloroquinoxaline Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=NC2=CC(Cl)=CC=C21 GZEGFNCRZUGIOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFJCUOAQTGDBPO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-6-nitroquinoxaline Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=NC2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C21 SFJCUOAQTGDBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKDMPVRCVTYMPA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dithione Chemical compound N1C(=S)C(=S)NC2=CC(Br)=CC=C21 PKDMPVRCVTYMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPMAGXDQDVJQKB-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dithione Chemical compound C1=C(Cl)C=C2N=C(S)C(S)=NC2=C1 VPMAGXDQDVJQKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N dithiine Chemical group S1SC=CC=C1 RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 15.111.1972 64713 KI. 22 a, 57/00 MKP C 09 b, 57/00 UKlt CZYU .* r Urzedy ?,w ~ Twórca wynalazku: Lech Wojciechowski Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania nowych heterocyklicznych pigmentów o ukladzie skondensowanym i Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych heterocyklicznych pigmentów o ukla¬ dzie skondensowanym, nierozpuszczalnych w wo¬ dzie, zawierajacych w czasteczce pierscien ditiino- wy, o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, albo grupe nitrowa, alkilo- lub acyloaminowa, alkilowa, alkoksylowa, sulfamylowa lub alkilomerkaptanowa, a Y oznacza atom wodoru lub .chlorowca albo grupe nitrowa, aminowa, alkilo- lub acyloaminowa, alkilowa, al¬ koksylowa lub sulfamylowa.Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie 2,3- -dwumerkaptochinoksaline lub jej pochodna o ogól¬ nym wzorze 2, w którym X ma wyzej podane zna¬ czenie, reakcji kondensacji z 2,3-dwuchlorochino- ksalina lub jej pochodna o ogólnym wzorze 3, w którym Y ma wyzej podane znaczenie.Reakcje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczal¬ nika organicznego, korzystnie w alkoholu etylo¬ wym, butylowym, propylowym, toluenie, chloro- benzenie itp., w obecnosci weglanu lub kwasnego weglanu sodowego albo potasowego wzglednie pi¬ rydyny lub trzeciorzedowej aminy aromatycznej albo alifatycznej, jak dwumetyloanilina lub trój- etanoloamina. Otrzymuje sie pigmenty barwy zól¬ tej ewentualnie brazowej, nie topiace sie do tem¬ peratury 300°. Pigmenty te moga byc stosowane do wyrobu farb, lakierów i do barwienia mas pla¬ stycznych. 20 30 Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci oznaczaja czesci wa¬ gowe: Przyklad I. 1 czesc 2,3-dwumerkaptochino- ksaliny zadaje sie 30 czesciami alkoholu izobuty- lowego, 1 czescia weglanu sodowego i 1 czescia 2,3-dwuchloro-6-nitrochinoksaliny. Calosc ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w ciagu okolo 2 go¬ dzin- nastepnie saczy, przemywa odsaczony osad woda od weglanu sodowego i suszy. Otrzymuje sie z wydajnoscia 70—80% nierozpuszczalna w wodzie 6 - nitro-1,4-dwutia-l,4-dwuhydrofenazyno-/2,3-b/- -chinoksaline o barwie zóltej.Przyklad II. 1 czesc 2,3-dwumerkaptochino- ksaliny zadaje sie 15 czesciami toluenu, 10 czes¬ ciami pirydyny i 1 czescia 2,3,6-trójchlorochinoksa- liny. Calosc ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w ciagu 2—3 godzin, nastepnie saczy, przemywa odsaczony osad alkoholem i suszy. Otrzymuje sie z wydajnoscia 80—90% nierozpuszczalna w wodzie 6 - chloro-l,4-dwutia-l,4-dwuhydrofenazyno-/2,3-b/- -chinoksaline o barwie zóltej.Ten sam produkt otrzymuje sie, dzialajac 2,3- -dwuchlorochinoksalina na 6-chloro-2,3-dwumerkap- tochinoksaline w wyzej opisany sposób.Postepujac sposobami^ podanymi w powyzszych przykladach, mozna np. otrzymac pigmenty barwy zóltej z nastepujacych pochodnych chinoksaliny: 6471364713 pochodna 2,3-dwu- merkaptochinoksaliny 2,3-dwumerkapto-5-ni- trochinoksalina 5-chloro-2,3-dwumer- kaptochinoksalina 6-bromo-2,3-dwumer- kaptochinoksalina 6-metyloamino-2,3- -dwumerkaptochin- oksalina 5-acetyloamino-2,3- dwumerkaptochin- oksalina 6-etylo-2,3-dwumer- kaptochinoksalina 5-etoksy-2,3-dwumer- kaptochinoksalina 2,3-dwumerkapto-6- sulfamylochinoksa- lina 6-alkilomerkapto-2,3- dwumerkaptochin- oksalina pochodna 2,3-dwu- | chlorochinoksaliny 2,3-dwuchlorochinoksa- lina 5-acetyloamino-2,3- 1 -dwuchlorochinoksa- lina 5-alkiloamino-2,3-dwu- | chlorochinoksalina 2,3-dwuchloro-5-sul- famylochinoksalina 5-bromo-2,3-dwuchlo- rochinoksalina 5-amino-2,3-dwuchlo- rochinoksalina 5-etoksy-2,3-dwuchlo- rochinoksalina 6-etylo-2,3-dwuchloro- 1 chinoksalina 2,3,6-trójchlorochin- oksalina 20 PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych heterocyklicznych pigmentów o ukladzie skondensowanym o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe nitrowa, alkilo- lub acylo- aminowa, alkilowa, alkoksylowa, sulfamylowa lub alkilomerkaptanowa, a Y oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe nitrowa, aminowa, alkilo- lub acyloaminowa, alkilowa, alkoksylowa lub sul¬ famylowa, na drodze reakcji kondensacji merkap- tanów z chlorowcopochodnymi, znamienny tym, ze na 2,3-dwumerkaptochinoksaline lub jej pochodna o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyzej po¬ dane znaczenie, dziala sie 2,3-dwuchlorochinoksali- na o ogólnym wzorze 3, w którym Y ma wyzej podane znaczenie.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalni¬ ka organicznego, korzystnie w alkoholu etylowym, butylowym, propylowym, toluenie, chlorobenzenie itp., w obecnosci weglanu lub kwasnego weglanu sodowego albo potasowego wzglednie pirydyny lub trzeciorzedowej aminy aromatycznej albo alifatycz¬ nej, jak dwumetyloanilina lub trójetanoloamina. Wzór i Wzór 2 Wzór 3 PZG w Pab., zam. 2020-71, nakl. 205 egz. Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL64713B1 true PL64713B1 (pl) | 1971-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4092478A (en) | Triphendioxazine triazinyl dyes having phosphonic acid groups | |
| GB1578990A (en) | Manufacture of 2-imino-benzothiazoles | |
| US4237050A (en) | Process for the preparation of water-soluble phthalocyanine dyestuffs | |
| PL64713B1 (pl) | ||
| DE2200107C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US3351594A (en) | Phthalocyanine dyestuffs | |
| US3914310A (en) | Phenoxy-substituted ortho-nitroanilines and ortho-phenylenediamines | |
| US3888862A (en) | Water-soluble reactive xanthene dyestuffs and process for preparing them | |
| US3096340A (en) | New phthalocyanine dyes | |
| US4397649A (en) | Water-soluble phthalocyanine sulfonyl cyanamide compounds, process for their manufacture and their use as dyestuffs | |
| CS221843B2 (en) | Method of making the derivative of the phtalocyanine | |
| PL66464B1 (pl) | ||
| US2938905A (en) | New nitro dyestuffs | |
| CZ210395A3 (en) | Process for preparing substituted and non-substituted 1,4-dihydro-4-oxo-2 and 3-quinolinecarboxylic acids and derivatives thereof | |
| US2144220A (en) | Aromatic amines and methods for their preparation | |
| DE845551C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| US2464171A (en) | Derivatives of 9-anilinoacridine | |
| DE825089C (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Derivaten der 1,3,5-Triazinreihe | |
| PL60742B1 (pl) | ||
| DE1569775B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen der Acridonreihe | |
| PL98589B1 (pl) | Sposob otrzymywania chlorobezwodnikow barwnikow monoazowych | |
| US1530670A (en) | Vat dyestuffs and process of making the same by condensing thioderivatives of benzoquinones with arylamines | |
| PL81868B1 (pl) | ||
| PL100685B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych czterowodorotieno/3,2-c/-i/2,3-c/pirydyny | |
| PL113390B2 (en) | Method of obtaining new reactive dyes |