PL100685B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych czterowodorotieno/3,2-c/-i/2,3-c/pirydyny - Google Patents

Sposob wytwarzania nowych pochodnych czterowodorotieno/3,2-c/-i/2,3-c/pirydyny Download PDF

Info

Publication number
PL100685B1
PL100685B1 PL1976191016A PL19101676A PL100685B1 PL 100685 B1 PL100685 B1 PL 100685B1 PL 1976191016 A PL1976191016 A PL 1976191016A PL 19101676 A PL19101676 A PL 19101676A PL 100685 B1 PL100685 B1 PL 100685B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
tetrahydro
thieno
pyridine
benzyl
Prior art date
Application number
PL1976191016A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL100685B1 publication Critical patent/PL100685B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych czterowodortieno [3,2-c] pirydyny o wzorze 1 i izomerycznych z nimi pochodnych czterowodorotieno [2,3-c]pirydyny o wzorze 2, w których to wzorach grupa wodorotlenowa jest w polozeniu 2 lub 4, Rt oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub nizsza grupe alkoksylowa, rodnik arylowy lub rodnik aralkilowy, R2 i R3 oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, nizsza grupe alkoksylowa, nizsza grupe dwualkiloaminowa, grupe nitrowa, cyjanowa lub acetamidowa lub R2 i R3 lacznie z pierscieniem benzenowym, z którym sa zwiazane tworza aromatyczny uklad wielopierscieniowy jezeli grupa OH nie jest w polozeniu 4, przy czym R2 i R3 sa w polozeniu 3,4,5 lub 6, gdy OH jest w polozeniu 2 lub w polozeniu 3 i 5, bedac róznymi od atomu wodoru, gdy OH jest w polozeniu 4.
Powyzsze zwiazki wykazuja interesujace wlasciwosci lecznicze i miedzy innymi moga byc stosowane jako zwiazki przejsciowe w produkcji innych zwiazków stosowanych w przemysle chemicznym i farmaceutycznym.
, Zwiazki o wzorze 1 i 2 wykazuja dzialanie przeciwzapalne, przeciw arytmii oraz dzialanie powstrzymujace agregacje plytek krwi. Dlatego .te' produkty moga byc korzystnie stosowane wleczeniu rozmaitych stanów zapalnych (chroniczny reumatyzm, stomatologia, traumatologia itd), w leczeniu zaburzen rytmu serca (tachy- kardie, ekstrasystole) i w zaklóceniach centralnego i obwodowego ukladu krazenia.
Pochodne 4,5,6,7-czterowodorotieno[3,2-c]pirydyny i sposób ich wytwarzania zostaly przedstawione we francuskim opisie patentowym nr 2215948. W opisanym sposobie zwiazek o wzorze 3, w którym A i B oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, nizsza grupe alkoksylowa, grupe nitrowa lub grupe amino¬ wa, kondensuje sie z halogenkiem o wzorze Hal-R, w którym Hal oznacza atom chlorowca, a R oznacza rodnik alkilowy, arylowy lub aralkilowy, ewentualnie podstawiony, a otrzymana sól pirydyniowa o wzorze 4 poddaje sie uwodornieniu do zwiazku o wzorze 5.
Pochodne 4,5,6,7-czterowodortieno[2,3-c]pirydyny otrzymuje sie w sposób analogiczny do opisanego we francuskim zgloszeniu patentowym nr 2315274. Sposób ten jest jednakze zawodny i trudny do realizacji, ponie¬ waz wymaga przeprowadzania licznych i trudnych operacji. Ponadto powyzszym sposobem trudno jest otrzymac2 100685 pochodne majace przy atomie azotu rodnik benzylowy z grupa wodorotlenowa w polozeniu 2 lub 4. Dla otrzy¬ mania pochodnych tego typu konieczne jest przejscie przez zwiazek metoksylowy, który nastepnie poddaje sie hydrolizie.
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest prosty sposób wytwarzania z dobra wydajnoscia pochodnych o wzorze 1 lub izomerycznych zwiazków o wzorze 2, w którym rodnik fenylowy jest podstawiony w polozeniu 2 lub 4 grupa wodorotlenowa.
W sposobie wedlug wynalazku na pochodna czterowodorotieno[3,2-c] pirydyny o wzorze 6 lub na izome¬ ryczna pochodna czterowodortieno[2,3-c] pirydyny o wzorze 7, w których to wzorach RL ma wyzej podane znaczenia dziala sie formaldehydem i fenolem o wzorze 8, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenia, otrzymujac pozadany zwiazek o wzorze 1 lub 2.
W powyzszej reakcji, która jest reakcja typu Mannicha, fenol ulega podstawieniu w jednej z pozycji orto, a gdy te sa zajete, w pozycji para. Reakcje w przypadku fenolu z wolna jedna pozycja orto w stosunku do grupy wodorotlenowej i ewentualnie zajetymi przez rodniki R2 i R3 pozycjami 3, 4, 5 lub 6, prowadzaca do zwiazku o wzorze 1 lub 2, przedstawia schemat 1. Taka sama reakcja zachodzi z nie podstawionym fenolem oraz z fenola¬ mi wielopierscieniowymi, jak np. ^naftol.
W przypadku fenoli majacych podstawniki R2 i R3 w pozycjach orto w stosunku do grupy wodorotlenowej podstawienie zachodzi w pozycji para,jak przedstawiono na schemacie 2.
Reakcje kondensacji w sposobie wedlug wynalazku przeprowadza sie korzystnie w rozpuszczalniku orga¬ nicznym, jak etanol, propanol lub dioksan, w temperaturze od 50°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika,, zwlaszcza w temperaturze okolo 80°C. Reakcje korzystnie jest prowadzic przy stalym mieszaniu, w ciagu 2-20 godzin.
Zamiast formaldehydu mozna w reakcji stosowac rózne produkty polimeryzacji tego zwiazku, jak np. polioksymetylen.
Otrzymany zwiazek oczyszcza sie przez krystalizacje z organicznego rozpuszczalnika lub kolejno przepro¬ wadzajac go w sól, przemywajac, suszac i ewentualnie krystalizujac z organicznego rozpuszczalnika.
Wynalazek jest ilustrowany ponizszymi przykladami.
Przyklad I.
Wytwarzanie 5-/3,5-dwumetylo-4-hydroksy/benzylo- 4,5,6,7-czterowodorotieno[3,2-c]pirydyny W ciagu 3 godzin miesza sie w temperaturze 80°C 6,1 g (44 milimoli) 4,5,6,7-czterowodorotieno[3,2-c]piry- dyny, 5,4 g (44 milimoli) 2,6-dwumetylofenolu i 2,7 g (90 milimoli) polioksymetylenu w 50 ml dioksanu. Pod zmniejszonym cisnieniem odpedza sie rozpuszczalnik, a pozostalosc przekrystalizowuje z mieszaniny etanolu z izopropanolem. Otrzymuje sie zwiazek tytulowy o temperaturze topnienia 158°C*f wydajnoscia 48%.
Przyklad II.
Wytwarzanie 5-/2-hydroksy-5-nitro/benzylo-6- metylo-4,5,6,7-czterowodorotieno[3,2-c]pirydyny Wciagu 4 godzin miesza sie w temperaturze 80°C 6,3 g (41 milimoli) 6-metylo-4,5,6,7-czterowodorotie- no[3,2-c]pirydyny, 5,7 g (41 milimoli) p-nitrofenolu i 2,5 g (83 milimole) polioksymetylenu w 50 ml dioksanu.
Pozostalosc po odpedzeniu pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnika rozpuszcza sie w eterze, a roztwór zadaje roztworem kwasu szczawiowego w etanolu, w ilosci odpowiadajacej polowie równowaznika. Otrzymany pólszczawian odsacza sie, przemywa wrzaca mieszanina 1:3 metanolu z woda, ponownie saczy i suszy. Otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 214°C, z wydajnoscia 27%.
Przyklad III.
Wytwarzanie 6-/2-hydroksy-5-chloro/benzylo-7- metylo-4,5,6,7-czterowodorotieno[2,3-c]pirydyny W ciagu 15 godzin miesza sie w temperaturze 80°C 6,0 g (39,2 milimola) 7-metylo-4,5,6,7-czterowodoroti$' no[2,3-c]pirydyny, 5,05 g (39,^2 milimola) p-chlorofenolu i 2,36 g (78,5 milimola) polioksymetylenu w 70 mi dioksanu. Po odpedzeniu pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnika, pozostalosc rozpuszcza sie w 2 N kwa¬ sie solnym. Faze wodna ekstrahuje sie eterem, alkalizuje stezonym roztworem wodorotlenku amonu i ponownie ekstrahuje chlorkiem metylenu. Organiczne ekstrakty przemywa sie woda i odparowuje pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Pozostalosc zadaje sie roztworem kwasu szczawiowego w etanolu, w ilosci odpowiadajacej polowie równo¬ waznika. Otrzymany pólszczawian odsacza sie i przekrystalizowuje z mieszaniny etanolu z dwumetyloformami* dem. Otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 170°C, z wydajnoscia 38%.
Przyklad IV.
Wytwarzanie 6-/2-hydroksy-5-cyjano/benzylo-4,5,6,7- czterowodorotieno[2,3-c]pirydyny W ciagu 4 godzin miesza sie w temperaturze 80°C 1 g (7,2 milimola) 4,5,6,7-czterowodorotieno[2,3-c]piry- dyny, 0,9 g (7,2 mola) p-cyjanofenolu (czystosc 95%) i 0,43 g (14,4 milimola) polioksymetylenu w 20 ml dioksa* nu. Po odpedzeniu pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnika, pozostalosc rozpuszcza sie w 2 n kwasie100685 3 solnym. Faze wodna ekstrahuje sie eterem, alkalizuje stezonym roztworem wodorotlenku amonu i ponownie ekstrahuje chlorkiem metylenu. Organiczne ekstrakty przemywa sie woda, suszy nad siarczanem sodu i odparo¬ wuje pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc przekrystalizowuje sie z mieszaniny eteru izopropylowego z izo- propanolem. Otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 134°C, z wydajnoscia 23%.
Sposobami analogicznymi do przedstawionych w powyzszych przykladach otrzymuje sie: -/2-hydroksy-5-metoksy/benzylo- 4,5,6,7-czterowodorotieno-[3,2-c]pirydyne, w postaci krysztalów bar¬ wy bialej, o temperaturze topnienia 90°C -/2-hydroksy-5-nitro/benzylo -4,5,6,7,-czterowodorotieno[3,2-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy zóltej, o temperaturze topnienia 160°C -/2-hydroksy-3-metoksy/benzylo- 4,5,6,7-czterowodorotieno[3,2-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 84°C -/5-chloro-2-hydroksy/benzylo- 4,5,6,7-czterowodofotieno[3,2-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 82—85°C -/5-chloro-2-hydroksy/benzylo- 5-metylo-4,5,6,7-czterowodorotieno[3,2-c] pirydyne, pólszczawian, w po¬ staci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 200°C -/5-fluoro-2-hydroksy/benzylo-4,5,6,7- czterowodorotieno[3,2-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy jasnozóltej, o temperaturze topnienia 92°C -o-hydroksybenzylo-4,5,6,7- czterowodorotieno[3,2-c]pirydyne, pólszczawian, w postaci krysztalów bar¬ wy bialej, o temperaturze topnienia 216°C -/2-hydroksy-3-metylo/benzylo- 4,5,6,7-czterowodorotieno[3,2-c]pirydyne, pólszczawian, pólwodzian, w postaci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 198°C -/3-acetamido-2-hydroksy/benzylo-4,5,6,7- czterowodorotieno[3,2-c]pirydyne, w postaci krysztalów bar¬ wy bialej, o temperaturze topnienia 154°C 6-/5-chloro-2-hydroksy/benzylo -4,5,6,7-czterowodorotieno[2,3-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 222°C 6-/3,4-dwuchloro-2-hydroksy/benzylo-4,5,6,7- czterowodorotieno[2,3-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 153°C 6-/2-hydroksy-5-nitro/benzylo-4,5,6,7- czterowodorotieno[2,3-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy zóltej, o temperaturze topnienia 1B59°C 6-/3,5-dwumetylo-4-hydroksy/benzylo-4,5,6,7- czterowodorotieno[2,3-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy kosci sloniowej, o temperaturze topnienia 118°C 6-/2-hydroksy-3-izopropylo/benzylo- 4,5,6,7-czterowodorotieno[2,3-c]pirydyne, w postaci ljiysztalów bar¬ wy zóltawej, o temperaturze topnienia 101°C 6*/2-hydroksy-5-metylo/benzylo- 4,5,6,7-czterowodorotieno[2,3-c]pirydyne, pólszczawian, pólwodzian, w postaci krysztalów barwy zóltawej, o temperaturze topnienia 196QC 6-/4-dwumetyloamino-2-hydroksy/benzylo- 4,5,6,7-czterowodorotieno[2,3-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy rózowej, o temperaturze topnienia 140°C 6-o-hydroksybenzylo-4,5,6,7- czterowodorotieno[2,3-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy, bezowej, o temperaturze topnienia 98°C 6-//Mvydroksynaftylo-l-metylb/- 4,5,6,7-czterowodorotieno[2,3-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy jasnozóltej, o temperaturze topnienia 150°C -/3,5-dwuchloro-4-hydroksy/benzylo- 4,5,6,7*czterowodorotieno[3,2-c]pirydyne, w postaci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 170°C.

Claims (4)

Zastrzezenia patentowe
1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych czterowodorotieno[3,2-c]pirydyny o wzorze 1 i izomerycz¬ nych z nimi pochodnych ezterowodorotieno[2,3-c]pirydyny o wzorze 2, w których to wzorach grupa wodorotle¬ nowa jest w polozeniu 2 lub 4, Rj oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub nizsza grupe alkoksylowa, rodnik arylowy lub rodnik aralkilowy, R2 i R3 oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, nizsza grupe alkoksylowa, nizsza grupe dwualkiloaminowa, grupe nitrowa, cyjanowa lub acetamidowa lub R2 i R3 lacznie z pierscieniem benzenowym, z którym zwiazane tworza aromatyczny uklad wielopierscieniowy jezeli grupa OH nie jest w polozeniu 4, przy czym R2 i R3 sa w polozeniu 3,4, 5 lub 6, gdy OH jest w polozeniu 2 lub w polozeniu 3 i 5, bedac róznymi od atomu wodoru, gdy OH jest w polozeniu 4, znamienny tym, ze na pochodna czterowodorotieno[3,2-c]pirydyny o wzorze 6 lub na izomeryczna pochodna czterowodorotie-4 100685 no[2,3-c]pirydyny o wzorze 7, w których to wzorach Rr ma wyzej podane znaczenia, dziala sie formaldehydem i fenolem o wzorze 8, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenia.
2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie w organicznym rozpusz¬ czalniku, jak etanol, propanol lub dioksan.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie w temperaturze od 50°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.
4. Sposób wedlug zastrz. 2, albo 3, z n a m i e n n y t y m, ze reakcje prowadzi sie podczas mieszania, w ciagu 2-20 godzin. d OH Wzór 1 OH con-'ch2-<5crr2 Wzór 3 B"U3l-R,Hal* Wzór 4 Wzór 7 OH ,Vzóf 3100685 CN -?-» o E -C U co O X u X o X u X a: U
PL1976191016A 1975-07-09 1976-07-08 Sposob wytwarzania nowych pochodnych czterowodorotieno/3,2-c/-i/2,3-c/pirydyny PL100685B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7521549A FR2317303A1 (fr) 1975-07-09 1975-07-09 Procede de preparation de derives de la tetrahydrothieno (3,2-c) et (2,3-c) pyridine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL100685B1 true PL100685B1 (pl) 1978-10-31

Family

ID=9157715

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976191016A PL100685B1 (pl) 1975-07-09 1976-07-08 Sposob wytwarzania nowych pochodnych czterowodorotieno/3,2-c/-i/2,3-c/pirydyny

Country Status (26)

Country Link
JP (1) JPS5236691A (pl)
AR (1) AR211019A1 (pl)
AT (1) AT348526B (pl)
BE (1) BE843822A (pl)
CA (1) CA1071634A (pl)
CH (1) CH609349A5 (pl)
DD (1) DD125081A5 (pl)
DE (1) DE2630474A1 (pl)
DK (1) DK141333B (pl)
ES (1) ES448404A1 (pl)
FR (1) FR2317303A1 (pl)
GB (1) GB1544093A (pl)
GR (1) GR59812B (pl)
HU (1) HU172280B (pl)
IE (1) IE42821B1 (pl)
IL (1) IL49641A (pl)
LU (1) LU74674A1 (pl)
MX (1) MX3224E (pl)
NL (1) NL7605362A (pl)
PH (1) PH12311A (pl)
PL (1) PL100685B1 (pl)
PT (1) PT65072B (pl)
SE (1) SE421699B (pl)
SU (1) SU628819A3 (pl)
YU (1) YU40137B (pl)
ZA (1) ZA763219B (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5665315A (en) * 1979-11-02 1981-06-03 Nec Corp Magnetic recording and inspecting system
DE3736664A1 (de) * 1987-10-29 1989-05-11 Boehringer Ingelheim Kg Tetrahydro-furo- und -thieno(2,3-c)pyridine, ihre verwendung als arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
NZ233654A (en) * 1989-05-18 1993-02-25 Bristol Myers Squibb Co 2-aminomethyl-5-aminophenol derivatives; hair dye compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
IE42821B1 (en) 1980-10-22
GR59812B (en) 1978-03-01
YU103076A (en) 1982-02-28
YU40137B (en) 1985-08-31
SE7607762L (sv) 1977-01-10
DE2630474A1 (de) 1977-01-13
CH609349A5 (en) 1979-02-28
HU172280B (hu) 1978-07-28
CA1071634A (en) 1980-02-12
AR211019A1 (es) 1977-10-14
AT348526B (de) 1979-02-26
SU628819A3 (ru) 1978-10-15
ES448404A1 (es) 1977-07-01
NL7605362A (nl) 1977-01-11
IL49641A0 (en) 1976-07-30
DK297876A (pl) 1977-01-10
LU74674A1 (pl) 1976-09-01
ZA763219B (en) 1977-05-25
FR2317303A1 (fr) 1977-02-04
DK141333C (pl) 1980-08-25
MX3224E (es) 1980-07-28
IL49641A (en) 1978-08-31
JPS5236691A (en) 1977-03-22
PT65072A (fr) 1976-06-01
FR2317303B1 (pl) 1977-12-16
GB1544093A (en) 1979-04-11
PH12311A (en) 1979-01-16
DD125081A5 (pl) 1977-03-30
BE843822A (fr) 1977-01-06
DK141333B (da) 1980-02-25
JPS5310077B2 (pl) 1978-04-11
ATA489876A (de) 1978-07-15
AU1568676A (en) 1977-03-31
IE42821L (en) 1977-01-09
PT65072B (fr) 1977-09-13
SE421699B (sv) 1982-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3850941A (en) 2-alkyl-3-acylpyrazolo(1,5-a)pyridines
JPS63275582A (ja) 2−アミノイミダゾ〔4,5−b〕ピリジン誘導体の製造方法
Bradsher et al. The reaction of amines with 1-phenacyl-2-bromopyridinium salts. A new route to imidazo [1, 2-. alpha.] pyridinium, oxazolo [3, 2-. alpha.] pyridinium, and dihydropyrido [2, 1-c]-as-triazinium salts
NZ232008A (en) Condensed quinoline system compound and process of preparation thereof
WO2000062782A1 (en) Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds
PL100685B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych czterowodorotieno/3,2-c/-i/2,3-c/pirydyny
US4232023A (en) Novel soluble derivatives of 2,4-diamino pyrimidine
EP0233760A1 (en) Sulfenamide derivatives and their production
US3027378A (en) Method of preparing nu4, nu4&#39;-alkylene-n1, n1&#39;-alkylene-bis-4-aminoquinaldinium-dihalides and resultant products
Croisy-Delcey et al. Aza analogs of lucanthone: synthesis and antitumor and bactericidal properties
IE852609L (en) DIOXINO (4,5-c) PYRIDINE DERIVATIVES
US3933807A (en) Preparation of cyanophenols
US4076712A (en) Derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-9(4H)-one
PL116341B1 (en) Process for preparing novel 5,8-dihydrofuro/3,2-b/-1,8-naphtiridine compounds
US5217961A (en) Condensed quinoline system N-glycosides
US4132851A (en) Process for producing quinazolone derivatives
AU781221B2 (en) Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds
Lele et al. Chloromethylation of Some Coumarin Derivatives
SU1331430A3 (ru) Способ получени карбостирильных соединений или их фармацевтически приемлемых солей
Gleiter et al. Phenazin‐5 (10H)‐yls, 5.–Intermolecular π‐π Interactions (Pimerization) of tert‐Butyl‐Substituted Phenazin‐5 (10H)‐yl Radicals in The Solid State: Syntheses, Crystal Structures and Magnetic Susceptibility Measurements
Cornforth et al. Synthesis of substituted dibenzophospholes. Part 4. Chemical transformations of 4, 6-diaryl-3, 7-dialkoxydibenzophosphole 5-oxides
US3965108A (en) Amino derivatives of [1,2,3]thiadiazolo(5,4-b) pyridine-6-carboxylic acids and esters
CZ139596A3 (en) Process for preparing substituted 8-hydroxyquinolines
KR790000938B1 (ko) 인다졸 유도체의 제법
US2759977A (en) Alkylene dioxy bis-benzylamines