PL66464B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 30.XI.1972 66464 KI. 22a,57/00 MKP C09b 57/00 Twórca wynalazku: Lech Wojciechowski Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania nowych heterocyklicznych pigmentów o ukladzie skondensowanym i Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych heterocyklicznych pigmentów o ukla¬ dzie skondensowanym, nierozpuszczalnych w wo¬ dzie, zawierajacych w czasteczce pierscien ditiino- wy, o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe nitrowa, alkilo- lub acyloaminowa, alkilowa, alkoksylowa, sulfamylowa albo alkilomerkaptanowa, a Y ozna¬ cza atom wodoru albo grupe nitrowa, aminowa, acyloaminowa lub aroiloaminowa.Spsobem wedlug wynalazku poddaje sie 2,3-dwu- merkaptochinoksaline lub jej pochodna o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znacze¬ nie, reakcji kondensacji z 2,3-dwuchloro-l,4-nafto- chinonem lub jego pochodna o ogólnym wzorze 3, w którym Y ma wyzej podane znaczenie.Reakcje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczal¬ nika organicznego, korzystnie w alkoholu etylo¬ wym, butylowym, propylowym, toluenie, chloro- benzenie itp., w obecnosci weglanu lub kwasnego weglanu sodowego albo potasowego wzglednie pi¬ rydyny lub trzeciorzedowej aminy aromatycznej albo alifatycznej, jak dwumetyloanilina lub trój- etanoloamina. Otrzymuje sie pigmenty barwy czer¬ wonej, jaskrawobrunatnej lub zielonej, nie topiace sie do temperatury 300°. Pigmenty te moga byc stosowane do wyrobu farb, lakierów i do barwie¬ nia mas plastycznych.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace 10 15 25 30 przyklady, w których czesci oznaczaja czesci wa¬ gowe: Przyklad I. 1 czesc 2,3-dwuchloro-5-nitro- -1,4-naftochino'nu zadaje sie 15 .czesciami alkoholu propylowego, 5 czesciami trójetanoloaiminy i 0,9 czesciami 2,3-dwumerkaptochinoksaliny. Calosc ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w ciagu 2—3 godzin, nastepnie saczy, przemywa odsaczo¬ ny osad alkoholem i suszy. Otrzymuje sie z wy¬ dajnoscia 90% nierozpuszczalna w wodzie 5-nitro- -l,4-dwutia-l,4-dwuhydroantrachinono -(2,3-b)- chi- noksaline o barwie ciemnozielonej.Zwiazek ten mozna zredukowac w znany spo¬ sób siarczkiem sodowym w wodzie, przy czym otrzymuje sie 5-amino-l,4-dwutia-l,4-dwuhydroan- trachinono-(2,3-b)-chinoiksaline o barwie" czerwonej, która mozna z kolei poddac reakcji acetylowania w znany sposób, otrzymujac 5-acetyloaminjO-l,4- -dwutia-l,4-dwuhydroantrachinono-(2,3-b)-chinoksa- line o barwie jasnobrazowej.Przyklad II. 1 czesc 6-bromo-2,3-dwumer- kaptochinoksaliny zadaje sie 25 czesciami alkoholu butylowego, 2 czesciami kwasnego weglanu potaso¬ wego i 1 czescia 5-amino-2,3-dwuchloro-l,4-nafto- chinonu. Calosc ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w ciagu 3—4 godzin, nastepnie saczy, przemywa od¬ saczony osad woda i suszy. Otrzymuje sie z wydaj¬ noscia 70—80% nierozpuszczalna w wodzie 5-ami- no-6' (lub TO-chloro-l^-dwutia-l^-dwuhydroantra- chinono-(2,3-b)-chinoksaline o barwie czerwonej. 6646466464 3 Zwiazek ten mozna poddac reakcji acetylowa- nia w znany sposób, przy czym otrzymuje sie 5- -acetyloamino-6' (lub 7')-chloro-l,4-dwutia-l,4-dwu- hydroantrachinono-(2,3-b)-chinoksaline o barwie jasnobrazowej.Przyklad III. 1 czesc 6-chloro-2,3-dwumer- kaptochinoksaliny zadaje sie 15 czesciami chloro- benzenu, 10 czesciami pirydyny, podgrzewa do temperatury 60—80° i dodaje 1 czesc 2,3-dwu- chloro-5-nitro-l,4-naftochinonu. Calosc ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w ciagu 2—3 godzin, na¬ stepnie saczy, przemywa odsaczony osad alkoho¬ lem i suszy. Otrzymuje sie z wydajnoscia okolo 90% nierozpuszczalna w wodzie 5-nilro-6' (lub 7')- -chloro-l,4-dwutia-l,4-dwuhydroantrachinono - (2,3- -b)-chinoksaline o barwie ciemnozielonej.Postepujac sposobami podanymi w powyzszych przykladach i stosujac jako zwiazki wyjsciowe po¬ dane ponizej w tabeli pochodne chinoksaliny i 1,4- -naftochinonu, mozna otrzymac np. pigmenty o na¬ stepujacych barwach: pochodna 2,3-dwu- merkaptochino- ksaliny 2,3-dwumerkapto- -5-nitrochino- ksalina 5-etyloamino-2,3- -dwumerkapto- chinoksalina 5-acetyloamino- -2,3-dwumer- kaptochinoksa- lina 5-metylo-2,3-dwu- merkaptochino- ksalina pochodna 2,3-dwu™ chloro-l,4-nafto- chinonu 2,3-dwuchloro-5- -nitro-l,4-nafto- chinon 5-acetyloamino- -2,3-dwuchloro- -1,4-naftochinon 5-benzoiloamino- -2,3-dwuchlo'ro- -1,4-naftochinon 6-naftoiloamino- -2,3-dwuchloro- -1,4-naftochinon barwa otrzyma¬ nego pigmentu blekitno- -zielona brazowa brazowa brazowa 10 20 25 30 35 40 pochodna 2, 3-dwu- merkaptochino- ksaliny 6-metoksy-2,3- -dwumerkapto- chinoksalina 2,3-dwumerkapto- -6-sulfamylochi- noksalina 6-etylomerkapto- -2,3-dwumerkap- tochinoksalina pochodna 2,3-dwu- chloro-l,4-inafto- chinonu 5-amino-2,3-dwu- chloro-l,4-nafto- chinon 2,3-dwuchloro-l,4- -naftochinon 5-nitro-2,3-dwu- chloro-l,4-naf- tochinon barwa otrzyma¬ nego 1 pigmentu czerwo¬ na zielona ciemno¬ zielona PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych heterocyklicz¬ nych pigmentów o ukladzie skondensowanym o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe nitrowa, alki- lo- lub acyloaminowa, alkilowa, alkoksylowa, sulfa- mylowa lub alkilomerkaptanowa, a Y oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, aminowa, acyloaminowa lub aroiloaminowa, na drodze reakcji kondensacji merkaptanów z chlorowcopochodnymi, znamienny tym, ze na 2.3-dwumerkaptochinoksaline lub jej pochodna o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie, dziala sie 2,3-dwuchloro- -1,4-naftochinonem lub jego pochodna o ogólnym wzorze 3, w którym Y ma wyzej podane znacze¬ nie.

2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczal¬ nika organicznego, korzystnie w alkoholu etylo¬ wym, butylowym, propylowym, toluenie, chloro- benzenie itp., w obecnosci weglanu lub kwasnego weglanu sodowego albo potasowego wzglednie pi¬ rydyny lub trzeciorzedowej aminy aromatycznej albo alifatycznej, jak dwumetyloanilina lub trój- etanoloamina. -N p£; O y Wzóri SH SH Wzór 2 PZG w Pab., zam. 1503-72, nakl. 205+20 egz. Cena zl 10,— PL PL