PL58349B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58349B1 PL58349B1 PL119505A PL11950567A PL58349B1 PL 58349 B1 PL58349 B1 PL 58349B1 PL 119505 A PL119505 A PL 119505A PL 11950567 A PL11950567 A PL 11950567A PL 58349 B1 PL58349 B1 PL 58349B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- temperature
- dyes
- alkyl
- formula
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 27
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 7
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 Cl- Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 5
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 15.XI.1969 .4-' 58349 KI. 22 ©r^ U MKP C 09 b,23Hfe UKD Wspóltwórcy wynalazku: Jan Gmaj, Halina Scibisz, Józef Mielicki, Lech Wojciechowski Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania zóltych barwników azometinowych rozpusz¬ czalnych w wodzie Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia zóltych barwników azometinowych rozpusz¬ czalnych w wodzie, barwiacych wlókna poliakry- lonitrylowe i wykazujacych bardzo dobre odpor¬ nosci na swiatlo, pranie, sublimacje i gazy prze¬ myslowe.Barwniki azometinowe otrzymane wedlug wy¬ nalazku, w porównaniu z dotychczas znanymi, sa znacznie lepiej rozpuszczalne w wodzie i zde¬ cydowanie wolniej barwia wlókno poliakryloni- trylowe, co umozliwia osiaganie równomiernych wybarwien i stosowanie ich w formie mieszanek z innymi barwnikami.Barwniki azometinowe, których sposób wytwa¬ rzania jest przedmiotem wynalazku, nie byly do¬ tychczas znane. Ich cecha charakterystyczna jest obecnosc ugrupowania —(CH2)nNRRi, polaczonego z barwnikiem azometinowym za posrednictwem atomu tlenu lub siarki.Budowe barwników, bedacych przedmiotem wy¬ nalazku, przedstawia wzór ogólny 1, w którym kazdy z podstawników X i Y oznacza atom wo¬ doru, grupe alkilowa, alkoksylowa lub atom chlo¬ rowca, A oznacza atom 'tlenu lub siarki, R i Rx oznaczaja jednakowe lub rózne grupy alkilowe, hydroksyalkilowe, cyjanoalkilowe, cykloalkilowe lub tworza z atomem azotu uklad heterocyklicz¬ ny, n oznacza liczbe calkowita 1—4, a Z oznacza jednowartosciowy anion, np. Cl-, CH3COO~, C6H5S03— itp. Wymienione rodniki alkilowe, alko- 10 15 20 25 30 ksylowe, hydroksyalkilowe, cyjanoalkilowe i cy¬ kloalkilowe zawieraja 1^5 atomów wegla.Sposobem wedlug wynalazku barwniki powyz¬ sze otrzymuje sie przez poddanie kondensacji w stosunku molowym 1:1 l,3,3-trójmetylo-2-metyle- noindolino-co-aldehydu z amina o wzorze ogólnym 2, w*którym wszystkie symbole maja wyzej poda¬ ne znaczenie. Kondensacje prowadzi sie w srodo¬ wisku kwasnym od kwasu nieorganicznego ta¬ kiego ijak kwas siarkowy, w temperaturze okolo 20°C lub w srodowisku kwasnym od kwasu or¬ ganicznego takiego jak kwas octowy, w tempe¬ raturze okolo 100°C.Barwniki otrzymane sposobem wedlug wynalaz¬ ku o wzorze ogólnym 1 barwia wlókno poliakrylo- nitrylowe z roztworów wodnych bez lub w obec¬ nosci srodków pomocniczych w podwyzszonej tem¬ peraturze na kolory zólte z zielonym odcieniem.Otrzymane wybarwienia posiadaja wysokie od¬ pornosci na swiatlo, pranie, sublimacje i gazy przemyslowe.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. 1 czesc l,3,3,-trójmetylo-2-me- tylenoindolino-co-aldehydu rozpuszcza sie w 2,5 czesciach 98% kwasu octowego, dodaje 1,03 czesci 4^(|3-N,N-dwuetyloaminoetoksy)-aniliny i ogrzewa w temperaturze okolo 100°C do zaniku znaczenia na obecnosc aminy, co trwa okolo 3 godzin. Po¬ wstaly roztwór barwnika w kwasie octowym wy- 5834958349 3 lewa sie do 20 czesci wody, podgrzewa do tem¬ peratury okolo G0°C, saczy z weglem aktywnym i wytraca Ibarwnik z roztworu przez wyisolenie go chlorkiem sodowym i. cynkowym. Wytracony barwnik w formie oleju miesza sie w temperatu¬ rze okolo 20°C do calkowitej jego krystalizacji, saczy i suszy w temperaturze okolo 60°C. Otrzy¬ muje sie 3,05 czesci barwnika, barwiacego wlókna poliakrylonitrylowe na jaskrawy zólty kolor z zielonym odcieniem. Wybarwienia odznaczaja sie bardzo dobrymi odpornosciami na swiatlo, pranie, sublimacje i gazy przemyslowe.Przyklad II. 1 czesc l,3,3-trójmetylo-2-me- tylenoindolino-co-aldehydu rozpuszcza sie w 5 czesciach 20% kwasu siarkowego, dodaje nastepnie 0,96 czesci 4-(Y-N,N-dwumetyloaminopropioksy)- -aniliny i miesza w temperaturze okolo 25°C w ciagu 24 godzin. Po zakonczonej kondensacji roz¬ ciencza sie mase reakcyjna 10 czesciami 10% roz¬ tworu chlorku sodowego, podgrzewa do tempera¬ tury okolo 50°C, saczy z weglem aktywnym i wy- sala barwnik z roztworu za pomoca nasyconego roztworu chlorku cynkowego. Nastepnie miesza sie calosc w ciagu 4 godzin w temperaturze okolo 20°C, saczy wytracony osad barwnika i suszy w temperaturze okolo 50°C. Otrzymany barwnik barwi wlókna poliakrylonitrylowe na kolor zólty z odcieniem zielonym. Wybarwienia odznaczaja sie duza zywoscia i bardzo dobrymi odpornosciami na swiatlo, pranie, sublimacje i gazy przemyslowe.Przyklad III. Przez kondensacje 1,3,3-trój- metylo-2-metylenoindolino-co-aldehydu w warun¬ kach jak w przykladzie I lub II z 2-(|3-N,N-dwu- etyloamino-etoksy)-anilina, 2-((3-N,N-dwumetylo- aminoetoksy)-anilina, 2-(|3-N,N-dwuetyloaminoeto- ksy)-5-chloroanilina, 2-(Y-N,N-dwumetyloamino- propioksy)-anilina, 2T(Y-N,N-dwumetyloaminopro- pioksy)-4-metoksyanilina, 2-(|3-N,N-dwuetyloami- noetylotio)-4-etoksyanilina, 2-(|3-N,N-dwumetylo- 10 15 20 30 35 aminoetylotio)-4-chloro-6-metyloanilina, 4-(y-N,N- -dwumetyloaminopropylotio)-anilina, 4-(p-N,N- -dwuetanoloaminoetoksy)-anilina, 4-(|3-morfolino- etoksy)-anilina, 4-fl3-morfolinoetylotio)-anilina o- trzymuje sie barwniki azometinowe, barwiace wlókna poliakrylonitrylowe na jaskrawo zólte ko¬ lory z bardziej lub mniej zielonym odcieniem.Wybarwienia odznaczaja sie bardzo dobrymi od¬ pornosciami na swiatlo, pranie, sublimacje i gazy przemyslowe. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania zóltych barwników azo- metinowych rozpuszczalnych w wodzie do bar¬ wienia wlókien poliakrylonitrylowych o wzorze ogólnym 1, w którym kazdy z podstawników X i Y oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, alkoksylowa lub atom chlorowca, A oznacza atom tlenu lub siarki, R i Ri oznaczaja jedna¬ kowe lub rózne grupy alkilowe, hydroksyalki- lowe, cyjanoalkilowe cykloalkilowe lub tworza z atomem azotu uklad heterocykliczny, przy czym wymienione grupy alkilowe, alkoksylo- we, hydroksyalkilowe, cyjanoalkilowe i cyklo¬ alkilowe zawieraja 1—5 atomów wegla, n ozna¬ cza liczbe calkowita 1—4, a Z oznacza jedno- wartosciowy anion taki jak: Cl-, CH3COO—, C6H5S03—, znamienny tym, ze poddaje sie kon¬ densacji w stosunku molowym 1:1, 1,3,3-trój- metylo-2-metylenoindolino-co-aldehyd z amina o wzorze ogólnym 2, w którym wszystkie sym¬ bole maja wyzej podane znaczenie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w srodowisku kwas¬ nym od kwasu nieorganicznego takiego, jak kwas siarkowy, w temperaturze okolo 20°C lub w srodowisku kwasnym od kwasu organicz¬ nego takiego, jak kwas octowy, w temperatu¬ rze okolo 100°C. CH3 CH3 \/ • _C-CH = CH — NH — C6H2 (x) (y) — A — (CH2)„ — NRRi C I CH3 + Z- Wzór 1 H2N -C6H2(x)(y)- A-(CH2)„—NRRt Wzór 2 LZGraf. Zam. 2394 24.VI.69 230 l. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58349B1 true PL58349B1 (pl) | 1969-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Morgan et al. | 201. Researches on residual affinity and co-ordination. Part XXXIV. 2: 2′-Dipyridyl platinum salts | |
| DE2144908C2 (de) | 5-(3- oder 4-Aminobenzolsulfonylamino)-benzimidazolone-(2) und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CA1127152A (en) | Anthraquinone compounds and the production and use thereof | |
| PL58349B1 (pl) | ||
| US2474821A (en) | Quinoline compounds and process of making same | |
| DE1695117C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloramino-s-triazinen | |
| EP0026414B1 (de) | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien sowie die Amine an sich | |
| SU988806A1 (ru) | Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени | |
| DE1619441A1 (de) | Verwendung von aus 5,12-Dialkylfluorindinen bestehenden Farbstoffen zum Faerben von Faeden und Fasern aus Polyacrylnitril oder modifiziertem Polyacrylnitril | |
| DE852855C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen | |
| DE1470173A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-{3-{[5,6,7,8-Tetra-hydro-4-(arylazo)-1-naphthyl]amino}propyl}-piperidinverbindungen | |
| Surrey et al. | Hypotensive Agents. II. The Preparation of Quaternary Salts of Some 4-Dialkylaminoalkylaminoquinolines | |
| SU510490A1 (ru) | Способ получени нафтостириловых дисперсных красителей | |
| US4052375A (en) | Water-soluble trisazosulfonated dyestuff derived from 2-aminophenol-4-sulfonic acid, resorcinol, 4,4'-diaminobenzanilide and m-aminophenol | |
| DE844774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| Hodgson et al. | 7. Studies in the diphenyl series. Part IV. The preparation and properties of substituted diaminodiphenyls | |
| PL428704A1 (pl) | Hydroksydialdehydy pochodne 8-hydroksychinoliny lub jej analogu benzo[h]chinolino-10-olu oraz sposób ich otrzymywania | |
| DE930042C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrapyridinen | |
| RO106572B1 (ro) | Coloranți tetrakisazoici, bruni, directi, nebenzidinici si procedeu de preparare a acestora | |
| DE2434162A1 (de) | Pyrazolinverbindungen | |
| PL63703B1 (pl) | ||
| SU87641A1 (ru) | Способ получени красителей типа нуль-метинмероцианинов | |
| PL147608B1 (en) | A method of obtaining derivatives of 6h-indolo/2,3-b/-quinoline | |
| DE899194C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofuran- bzw. Dihydrothiophenchinolinverbindungen | |
| Pope | XXVIII.—Fluorone derivatives. Part II. Resorcinol-benzein |