PL58253B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58253B1 PL58253B1 PL116399A PL11639966A PL58253B1 PL 58253 B1 PL58253 B1 PL 58253B1 PL 116399 A PL116399 A PL 116399A PL 11639966 A PL11639966 A PL 11639966A PL 58253 B1 PL58253 B1 PL 58253B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloro
- dressing
- methyl
- active substance
- weight
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 6
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 6
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWSIFTLPLKCTSX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O NWSIFTLPLKCTSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- JKZSUUKPHUKFSJ-UHFFFAOYSA-N [[amino-(tetramethyl-lambda6-sulfanylidene)methyl]disulfanyl]-(tetramethyl-lambda6-sulfanylidene)methanamine Chemical compound CS(=C(N)SSC(N)=S(C)(C)(C)C)(C)(C)C JKZSUUKPHUKFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940098396 barley grain Drugs 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- IPSIPYMEZZPCPY-UHFFFAOYSA-N new fuchsin Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[NH2+])C(C)=CC1=C(C=1C=C(C)C(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C(C)=C1 IPSIPYMEZZPCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Description
14.IX.1965 Niemiecka Republika Federalna Opublikowano: . 30.X.1969 58253 KI. 45 1, 21/00 MKP A 01 UKD Jjloo Wlasciciel patentu: Schering Aktiengesellschaft, Berlin (Wedding) Srodek do zaprawiania nasion Przedmiotem wynalazku jest srodek do zapra¬ wiania nasion, zawierajacy jako substancje czynna karbaminian N-metylo-4-chloro-2-nitrofenylowy.Zaprawy rteciowe lub uniwersalne stosowane dotychczas w praktyce do zwalczania grzybów pasozytniczych nasion wykazuja wysoka toksycz¬ nosc. Fungicydy organiczne takie jak na przyklad dwusiarczek czterometylotiokarbamylu (TMTD) i N-(trójchlorometylotio)-tetrahydroftalimid (Cap- tan) choc wykazuja wyraznie nizsza toksycznosc, nie zawsze jednak dzialaja zadowalajaco.Stwierdzono, ze wad tych nie posiada zaprawa do nasion zawierajaca jako substancje czynna kar¬ baminian N-metylo-4-chloro-2-nitrof enylowy o wzo¬ rze 1. Srodek wedlug wynalazku jest bardzo sku¬ teczny w dzialaniu wobec chorób zbóz wywolanych mikroorganizmami rodzaju Fusarium, Tilletia, Hel- minthosporium, Ustilago oraz innymi i przewyz¬ szaja pod tym wzgledem TMTD i Captan. Dziala¬ nia tego nie mozna bylo przewidziec. Poza tym karbaminian N-metylo- 4-chloro- 2-nitrofenylowy nie jest toksyczny tak jak preparaty rteciowe, co jest szczególnie cenne wobec wysokich wymagan, stawianych obecnie pod tym wzgledem preparatom stosowanym w rolnictwie.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna wytwarzac znanymi metodami na przyklad przez reakcje 4-chloro-2-nitrofenolu o wzorze 2 z metyloizocyjanianem o wzorze CH3—N = C = 0 w obecnosci katalizatora, korzystnie wobec zasady 10 15 20 30 organicznej, korzystnie najlepiej trójetyloaminy i w rozpuszczalniku organicznym. Zwiazek jest do¬ brze rozpuszczalny w czterohydrofuranie, dwume- tyloformamidzie, chloroformie, chlorku metylenu, acetonie i innych rozpuszczalnikach, trudnorozpu- szczalny w benzenie i nierozpuszczalny w wodzie, benzynie lekkiej i innych rozpuszczalnikach.Srodek wedlug wynalazku do zaprawiania nasion mozna równiez stosowac w mieszaninie z innymi srodkami ochrony roslin na przyklad insektycy¬ dami.Preparat przeprowadza sie w forme uzytkowa sposobami zwykle stosowanymi do tego celu z za¬ stosowaniem stalych lub nieklych nosników, wzglednie rozcienczalników z ewentualnym dodat¬ kiem srodków powierzchniowo czynnych i/lub barwników.Jako stale rozcienczalniki stosuje sie na przy¬ klad kaolin, talk, naturalne lub syntetyczne krze¬ mionki, Attaclay i inne glinki.Jako rozpuszczalniki wzglednie ciekle rozcien¬ czalniki stosuje sie na przyklad alkohole, ketony, dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, wode, alifatyczne i aromatyczne weglowodory i inne.Jako srodki powierzchniowo czynne nadaja sie miedzy innymi kwasy ligninosulfonowe i ich sole, alkilowane kwasy benzenosulfonowe i ich sole, sul¬ fonowe amidy kwasowe i ich sole, polietoksylowe aminy, alkohole i fenole i ich siarczany. 5825358253 Jako barwniki stosuje sie takie, które nadaja zaprawianym nasionom wyraznie dostrzegalne za¬ barwienie, na przyklad neufuksyna i inne.Zawartosc substancji czynnej w srodku do za¬ prawiania nasion moze wynosic 10—75% wago¬ wych, korzystnie 20—50% wagowych. Stezenie sub¬ stancji czynnej w zaprawie zalezy glównie od wy¬ maganych przy zaprawianiu ziarna dawek srodka zaprawowego.Podane nizej przyklady wykazuja doskonale dzialanie zaprawy wedlug wynalazku, na grzyby pasozytnicze nasion w porównaniu ze znanymi pre¬ paratami handlowymi takimi jak TMTD i Captan.Srodek stosowano jako emulsje lub roztwór, o za¬ wartosci 20% substancji czynnej, wzglednie jako zaprawe sucha o zawartosci 50% substancji czyn¬ nej.Przyklad I. Dzialanie na plesn sniegowa (Fusarium nivale).Próbki zyta porazone na drodze naturalnej ple¬ snia sniegowa (Fusarium nivale) wysiewano bez zaprawiania, oraz po zaprawieniu zgodnie z poda¬ nymi w tablicy danymi, do naczyn glinianych z niesterylizowana ziemia i w chlodnym pomie¬ szczeniu w temperaturze 7—12°C wystawiano na dzialanie sztucznego swiatla w ciagu 2 miesiecy po 14 godzin dziennie. W czasie trwania doswiad¬ czenia kontrolowano porazone plesnia sniegowa siewki zyta. Poszczególne wyniki porazenia podano w wartosciach wzglednych, wartosc dla próby kontrolnej bez zaprawiania przyjeto za 100. Prze¬ prowadzono dwa doswiadczenia. Wyniki badan.Substancja czynna Karbaminian N-metylo-4- chloro-2-nitro- fenylowy TMTD Captan Próba kontrolna bez zaprawiania Ilosc substan ej i czynnej w g na 100 kg ziarna 244 130 65 262 250 125 Porazenie wzgledne | siewek zyt?? Doswiad¬ czenie I 0 14 20 100 Doswiad¬ czenie II 0 i 35 36 52 100 Przyklad II. Dzialanie na sniec cuchnaca pszenicy (Tilletia caries).Pszenice sztucznie zakazona przez wytrzasanie z zarodnikami snieci cuchnacej (Tilleria caries) w stosunku 3 g zarodników na 1 kg ziarna, wysie¬ wano polowo bez zaprawiania oraz po zaprawieniu zgodnie z denymi podanymi w tablicy. W czasie zbiorów liczono klosy porazone przez sniec cuch¬ naca. 15 25 30 35 40 45 50 55 Wyniki badan.Substancja !Ilosc substancji czynna czynnej w g na czynna | 1QQ fcg ziarna Karbaminian ¦ N-metylo-4- chloro-2-nitro- fenylowy Captan Próba kontrolna bez zaprawiania 100 200 Liczba porazo¬ nych sniecia klosów w % 0,10 0,69 59,75 Przyklad III. Dzialanie na pasiastosc lisci jeczmienia (Helminthosporium gramineum).Ziarno jeczmienia porazone na drodze natural¬ nej przez pasiastosc lisci (Helminthosporium gra¬ mineum), wysiewano polowo bez zaprawiania i po zaprawieniu, zgodnie z podanymi w tablicy dany¬ mi. Po wzejsciu liczono porazone przez pasiastosc zdzbla.Wyniki badan.Substancja czynna Karbaminian N-metylo-4- chloro-2-nitro- fenylowy TMTD Próba kontrolna bez zaprawiania Ilosc substancji czynnej w g na 100 kg ziarna 250 300 Liczba porazo¬ nych pasiasto- scia zdziebel w % 0,2 1,2 4,2 Przyklad IV. Dzialanie na glownie pylkowa owsa (Ustilago avenae).Ziarno owsa porazone na drodze naturalnej przez glownie pylkowa (Ustilago avenae), zakazono dodatkowo sztucznie metoda prózniowa na mokro (PURDY, 1958, Plant Dis. Reptr., str. 233 do 237).Owies niezaprawiany oraz zaprawiony zgodnie z podanymi w tablicy danymi, wysiewano polowo.W czasie zbioru liczono porazone przez glownie pylkowa wiechy owsa.Wyniki badan. 65 Substancja czynna 1 Karbami¬ nian N-metylo -4-chloro- 2-nitro- f enylowy TMTD Captan Próba kontrolna bez zapra¬ wiania Ilosc sub¬ stancji czynnej w g na 100 kg zierna 375 225 150 450 600 — Liczba porazonych przez glownie pylkowa wiech w % Doswiadczenie 1 10,6 29,5 36,9 2 I 3 4,6 9,1 15,8 1,9 3,8 13,8 32,2 i58253 6 Powyzsze wyniki wykazuja zarówno dobra sku¬ tecznosc srodka wedlug wynalazku wobec chorób zbóz, jak równiez jego przewage nad znanymi srodkami tego typu.Przyklad V. Wytwarzanie zaprawy suchej.Nastepujace skladniki:' 50,0% wagowych karbaminianu N-metylo-4-chlo- ro-2-nitrofenylowego. 49,5 wagowych talku, 0,5% wagowych neofuksyny, miesza sie z soba, a nastepnie mieszanine rozdrab¬ nia sie w powietrznym mlynie strumieniowym do postaci drobnego pylu.Przyklad VI. Wytwarzanie zaprawy mokrej.Miesza sie dokladnie nastepujace skladniki: 20,0% wagowych karbaminianu N-metylo-4-chlo- ro-2-nitrofenylowego, 79,8,D/o wagowych dwumetylosulfotlenku wzgled¬ nie dwumetyloformamidu, 0,2% wagowych neofuksyny. 5 Otrzymuje sie przy tym doskonale zdyspergowany roztwór.Wytworzone, zgodnie z przykladami V i VI za¬ prawy moga byc stosowane jak opisano powyzej. 10 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek do zaprawiania nasion, znamienny tym, 15 ze jako substancje czynna zawiera karbaminian N-metylo-4-chloro-2-nitrofenylowy. NO, CL # Ns_n—rn —mu— O-CO-NH-CH3 Wzór i NO, Cl^f-0H Wzór 2 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58253B1 true PL58253B1 (pl) | 1969-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT3638B (en) | Method for protection of cultured plant, method for combating with pests and microbicidal material | |
| US4164582A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
| PL58253B1 (pl) | ||
| SU472487A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| Thomas | Growth regulatory effect of three benzimidazole fungicides on the germination of celery (Apium graveolens) seeds | |
| DD271256A1 (de) | Fungizide mittel | |
| SU663262A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| EP0280978B1 (de) | Verwendung von 2-(2-Chlor-1-methoxy-ethoxy)-phenyl-methylcarbamat als Molluskizid | |
| DE2813335A1 (de) | N-disubstituierte anilin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mikrobizide mittel | |
| US3663707A (en) | Molluscicidal oxime carbamates | |
| US3098003A (en) | Itaconimide fungicides and algaecides | |
| US3272695A (en) | Vinyl-sulphonic acid ester fungicides | |
| PL58135B1 (pl) | ||
| GB1592837A (en) | N-(fluorodichloromethylthio)-2-methylfuran derivatives and their use as fungicides | |
| SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
| PL58134B1 (pl) | ||
| SU519109A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| KR830000967B1 (ko) | 살진균 조성물 | |
| US3660410A (en) | N-acyl-para-dialkylaminophenyl-hydrazones | |
| US3322620A (en) | Compositions and methods for controlling fungi with isocyanide dihalides | |
| KR800001546B1 (ko) | 3,4-디치환벤족사(티아)졸론 유도체의 제조방법 | |
| PL103048B1 (pl) | Srodek chwastobojczy dla upraw bawelny | |
| AT275963B (de) | Saatgutbeizmittel | |
| PL83689B1 (pl) | ||
| US3809718A (en) | Crotonamide derivatives suitable as agents for control of plant diseases |