PL55437B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL55437B1 PL55437B1 PL111574A PL11157465A PL55437B1 PL 55437 B1 PL55437 B1 PL 55437B1 PL 111574 A PL111574 A PL 111574A PL 11157465 A PL11157465 A PL 11157465A PL 55437 B1 PL55437 B1 PL 55437B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- carboalkoxyethyl
- carboalkoxy
- phenyl
- formula
- Prior art date
Links
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 N- (1-methyl-2-carboxyethenyl) - β-phenylalanine ester Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 5-hydroxy-L-tryptophan Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyindole Chemical class OC1=CC=C2NC=CC2=C1 LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940000681 5-hydroxytryptophan Drugs 0.000 description 1
- CNHHFXMPMWIOOH-LLVKDONJSA-N CC(N[C@H](CC(O)=O)C1=CC=CC=C1)=CC(O)=O Chemical class CC(N[C@H](CC(O)=O)C1=CC=CC=C1)=CC(O)=O CNHHFXMPMWIOOH-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N oxitriptan Natural products C1=C(O)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 15. V. 1968 BIBLIOTEKA Urzedw PolenloweflO i 55 437 KI. 12 p, 2 MKP C 07 d UKD 9-Kfc Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Wrotek, Stefan Sabiniewicz, Zofia Lu¬ kasiewicz Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania l-(2-fenylo-l-karboalkoksyetylo)- — 2-metylo-3-karboalkoksy-5-hydroksyindoli Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania l-(2-ienylo-l-karboalkoksyetylo)-2-metylo- -3-karboalkoksy-5-hydroksyindoli o wzorze ogól¬ nym 1, w którym Ri i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne rodniki alkilowe lub aryloalkilowe.Pochodne 5-hydroksyindolu, np. serotonina, 5- -hydroksytryptofan wykazuja czynnosc fizjolo¬ giczna. Do tej grupy zwiazków nalezy równiez wiele srodków leczniczych, stymulatorów wzrostu roslin itd. l-(2-fenylo - l-karboalkoksyetylo)-2-metylo - 3 - -karboalkoksy-5-hydroksyindole o wzorze ogólnym 1 nie sa opisane w literaturze.Stwierdzono, ze zwiazki te mozna otrzymac w prosty sposób przez kondensacje estrów N-(l-me- tylo-2-karboksyetenylo)-/?-fenyloalaniny o wzorze ogólnym 2, w którym Ri i R2 maja znaczenie wyzej podane, z p-bemzochinonem.Wedlug wynalazku do roztworu p-benzochino- nu w rozpuszczalniku organicznym, najlepiej zas w rozpuszczalniku tworzacym z woda mieszanine azeotropowa, dodaje sie w temperaturze pokojo¬ wej roztwór estru N-(l-metylo-2-karboksyeteny- lo)-/ff-fenyloalaniny o wzorze 2 w tym samym roz¬ puszczalniku. Mieszanine reakcyjna poddaje sie krótkotrwalemu ogrzewaniu w temperaturze wrze¬ nia oddestylowujac równoczesnie rozpuszczalnik, a wraz z nim wode reakcyjna. Nastepnie ochla¬ dza sie i pozostawia na kilka godzin w tempera¬ turze 0°. Wydzielone krysztaly wymywa sie od- 10 15 20 25 3t 2 powiednim rozpuszczalnikiem, odsacza, przemywa i suszy. Otrzymany produkt jest l-(2-fenylo-l-kar- boalkoksyetylo)-2-metylo-3-karboalkoksy - 5 - hy¬ dr oksy indolem.Przyklad. Do roztworu 3,0 g (0,028 mola) p-benzochinonu w 16 ml chlorku etylenu dodano roztwór 9,7 g (0,033 mola) estru metylowego N-(l- -metylo-2-karboetoksyetenylo) - /? - fenyloalaniny w 11 ml chlorku etylenu. Mieszanine reakcyjna ogrzano do wrzenia i oddestylowano prawie cala ilosc chlorku etylenu w ciagu 1 godziny, a wraz z nim wode wydzlielona podczas reakcji. Pozosta¬ losc ochlodzono, pozostawiono na 24 godziny w temperaturze 0°, nastepnie dodano 40 ml tolu¬ enu i po dokladnym wymieszaniu odsaczono wy¬ dzielone krysztaly. Po dodatkowym przemyciu to¬ luenem otrzymano 2,0 g l-(2-fenylo-l-karbometo- ksyetylo)-2-metylo-3—karboetoksy - 5 - hydroksy- indolu. Po krystalizacji z toluenu temperatura topnienia wynosila 153—154°.Analiza: dla wzoru C22H23O5N — obliczono: 69,27% C, 6,08% H, 3,67°/o N; otrzymano: 69,51*/o C, 6,12% H, 3,41% N.W wyzej opisany sposób otrzymuje sie równiez inne l-(2-fenylo-l-karboalkoksyetylo)-2-metylo-3- -karboalkoksy-5-hydroksyindole. 55 4373 55 437 4 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania l-(2-fenylo-l-karboalko- ksyetylo)-2-metylo-3-karboalkoksy - 5 - hydroksy- indoli o wzorze 1, w którym Ri i R2 oznaczaja jednakowe lub rózine rodniki alkilowe lub arylo- alkilowe, znamieniijy tym, ze p-benzochinon kon- densuje sie z estrem N-(l-metylo-2-karboksyeteny- lo)-/?-fenyloalaniny o wzorze 2,, w którym Ri i R2 maja wyzej wymienione znaczenie. HO-i COOR, -w \ /-CH2-CH-C00R2 Nzórl CHr C=CH~COOR1 Nz6r2 Bltk 961/68 280 szt. A4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL55437B1 true PL55437B1 (pl) | 1968-04-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112016010788B1 (pt) | Processo para a produção em grande escala de monohidrato de dimesilato de 1-[(2-bromofenil)sulfonil]-5-metoxi-3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1h- indola | |
| JPH02200674A (ja) | ２―クロロピリジン３―カルボン酸エステルの製法 | |
| JP2021522335A (ja) | トリアゾロピリミジン系化合物の結晶形、塩のタイプおよびその調製方法 | |
| PL55437B1 (pl) | ||
| US3176017A (en) | Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes | |
| JPH0283371A (ja) | Ｎ，ｎ’‐ビス（アルコキシアルキル）‐ピリジン‐２，４‐ジカルボキサミドの製造方法 | |
| BRPI0612980A2 (pt) | processo para preparaÇço de compostos 3,7-diaza-biciclo[3.3.1] nonano | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| JP3253245B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
| US3345376A (en) | Polyhydro-6-methoxy-1-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-9h-pyrido[3, 4-b]indoles | |
| CN106565657A (zh) | 一种具抗肿瘤活性的橙皮素肉桂酸酯类化合物及其合成方法 | |
| PL55436B1 (pl) | ||
| SU1685264A3 (ru) | Способ получени производных пиррола | |
| US2785182A (en) | Substituted pyrrolecarboxamidopyroles | |
| US3637737A (en) | 3-aminomethylpyrazolinones | |
| Ertan et al. | Synthesis of New Annellated Flavonoid Derivatives Possessing Spasmolytic Activity‐VII | |
| RU2805573C2 (ru) | Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида посредством разделения рацемата при помощи диастереомерного сложного эфира винной кислоты | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| Mastalerz et al. | 2-Alkyl-3, 5-diaryl-1, 3, 4-thiadiazolium perchlorates and reactions thereof | |
| PL54050B1 (pl) | ||
| SU584781A3 (ru) | Способ получени производных 1-ацилгомопиримидазола или их солей | |
| Greene Jr et al. | Sulfur-containing Pivalic Acid Derivatives. II. Sulfopivalic Acid | |
| SU202924A1 (pl) | ||
| SU516688A1 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-дитиазепина | |
| PL92578B1 (pl) |