PL55436B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL55436B1 PL55436B1 PL111572A PL11157265A PL55436B1 PL 55436 B1 PL55436 B1 PL 55436B1 PL 111572 A PL111572 A PL 111572A PL 11157265 A PL11157265 A PL 11157265A PL 55436 B1 PL55436 B1 PL 55436B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxypropyl
- methyl
- formula
- carboalkoxy
- benzoquinone
- Prior art date
Links
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N (z)-3-aminobut-2-enoic acid Chemical class C\C(N)=C\C(O)=O UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 5-hydroxy-L-tryptophan Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyindole Chemical class OC1=CC=C2NC=CC2=C1 LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940000681 5-hydroxytryptophan Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- KAOHYMHKNXJUFY-HYXAFXHYSA-N ethyl (z)-2-aminobut-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(\N)=C\C KAOHYMHKNXJUFY-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N oxitriptan Natural products C1=C(O)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
Description
BIBLIOTEKA Urzedu Pot*.ilowego Opublikowano: 17.IV.1968 55436 KI. 12 p, 2 MKP C 07 d t UKD Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Wrotek, Zofia Lukasiewicz, Stefan Sa- biniewicz Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polfka) Sposób otrzymywania l-(hydroksypropylo)-2-metylo- 3-karboalkoksy-5-hydroksyindoli Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania l-(hydroksypropylo)-2-metylo-3-karboal- koksy-5-hydroksyindoli o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub aryloalki- lowy.Pochodne 5-hydroksyindolu, np. serotonina, 5-hydroksytryptofan wykazuja czynnosc fizjolo¬ giczna. Do tej grupy zwiazków nalezy równiez wiele srodków leczniczych, stymulatorów wzrostu roslin itd. l-(Hydroksypropylo)-2-metylo-3-karboksy - 5 - - hydrotosyindole o wzorze ogólnym 1 nie sa opi¬ sane w literaturze.Stwierdzono, ze zwiazki te mozna otrzymac w prosty sposób i z wysoka wydajnoscia przez kon¬ densacje estrów kwasów N-hydroksypropylo - P - - aminokrotonowych o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym R ma wyzej podane znaczenie, z p-benzochi- nonem.Wedlug wynalazku do roztworu p-benzochinonu w rozpuszczalniku organicznym, najlepiej zas w rozpuszczalniku tworzacym z woda mieszanine azeotropowa, dodaje sie w temperaturze pokojo¬ wej roztwór estru kwasu N-hydroksypropylo - /?- - aiminokrotonowego o wzorze 2 w tym'samym roz¬ puszczalniku. Mieszanine reakcyjna poddaje sie krótkotrwalemu ogrzewaniu w temperaturze wrze¬ nia oddestylowujac równoczesnie czesc rozpusz¬ czalnika, a wraz z nim wode reakcyjna. Nastepnie 2 ochladza sie i pozostawia na kilka godzin w tem¬ peraturze 0°. Wydzielone krysztaly odsacza sie, przemywa eterem i suszy. Otrzymany produkt jest l-(hydroksypropylo)-2-metylo-3-karboalkoksy- 5 -5-hydroksyindolem.Przyklad. Do roztworu 5,4 g (0,05 mola) p-benzochinonu w 20 ml chlorku etylenu dodano roztwór 11,2 g (0,06 mola) estru etylowego kwasu N-(2-hydroksypropylo)-/?-aminokrotonowego w 30 ml chlorku etylenu. Mieszanine reakcyjna ogrzano do wrzenia i oddestylowano w ciagu 1 godziny 35 ml chlorku etylenu wraz z wydzielona podczas reakcji woda. Pozostalosc pozostawiono na 24 go¬ dziny w temperaturze 0°. Wydzielone krysztaly odsaczono, przemyto eterem i wysuszono. Otrzy¬ mano 7,0 g l-<2-hydroksypropylo)-2-metylo-3-kar- boetoksy-5-hydroksyindolu. Po krystalizacji z eta¬ nolu temperatura topnienia wynosila 194—195°. 10 15 20 Analiza: Dla wzoru CisHteO^N — 25 Obliczono: 64,96 Otrzymano: 65,06% C, 6,97% H, 4,87°/o N.W wyzej opisany sposób otrzymuje sie równiez inne l-*(hydroksypropylo)-2-metylo-3-karboalkc- 30 ksy-5-hydroksyindole. 55 43S55 436 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania l-(hydroksypropylo)-2-me- tylo-3-karboalkoksy-5-hyidroksyindoli o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub aryloal- kilowy, inamienny tym, ze p-benzochinon kon- denisuje sie z estrami kwasów N-hydrokisypropy- lo-/?-aminokrotonowych o wzorze 2, w którym R ma wyzej wymienione znaczenie. H0-\ Wzór i CH,-C=CH-COOR NH-C,H£OH Hz6r2 Bltk 960/08 280 szt. A* PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL55436B1 true PL55436B1 (pl) | 1968-04-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3078214A (en) | Treatment of mental disturbances with esters of indoles | |
| Neelakantan et al. | α-Hydroxylamino Nitriles and α-Hydroxylamino Acids1, 2 | |
| Morgan et al. | Some derivatives of cis-3, 6-endomethylene-Δ4-tetrahydrophthalic acid | |
| Rice et al. | Spiranes. III. 1a, b Azaspiranes and Intermediates1c | |
| SU1468423A3 (ru) | Способ получени 5-пиперидино-7- @ N-(н-пентил)-N-( @ -оксиэтил)-амино @ -S-триазоло (1,5- @ ) пиримидина | |
| PL55436B1 (pl) | ||
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| Coffey et al. | 197. Ethyl esters of β-arylaminocrotonic acids | |
| JPS6117828B2 (pl) | ||
| US3202666A (en) | Substituted 9h-pyrido (3-4-b) indole-1 carboxylic acid and derivatives | |
| US3637737A (en) | 3-aminomethylpyrazolinones | |
| NO132930B (pl) | ||
| US3025293A (en) | 4-imidoalkyl-3-methyl-2-phenylmorpholines and process | |
| CA2436265A1 (en) | 3-(3-amidinophenyl)-5-[({[1-(1-iminoethyl)-4-piperidyl]methyl}amino)methyl]benzoic acid dihydrochloride and process for preparing the same | |
| Laliberte et al. | IMPROVED SYNTHESIS OF N-ALKYL-ASPARTIC ACIDS | |
| US2473484A (en) | Method for the preparation of aminophthalidylalkanes | |
| SU1025327A3 (ru) | Способ получени производных арилоксиаминобутанола или их солей | |
| Bloch et al. | Studies on Triazines. II. Lactim—Lactam Isomerism in Substituted Tetrahydrotriazines | |
| US2770653A (en) | Diaralkylalkylenediamine preparation | |
| US3652584A (en) | 1 3-di-aryl-1 2-pyrazolines and their preparation | |
| US2748121A (en) | 6-nitroaryl derivatives of 2-amino-4-pyrimidols | |
| US3036065A (en) | Dioxo-azetidines | |
| US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides | |
| Snyder et al. | ι, ι'-Bimethionine |