PL55152B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL55152B1 PL55152B1 PL121560A PL12156064A PL55152B1 PL 55152 B1 PL55152 B1 PL 55152B1 PL 121560 A PL121560 A PL 121560A PL 12156064 A PL12156064 A PL 12156064A PL 55152 B1 PL55152 B1 PL 55152B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- molecular weight
- low molecular
- formula
- parts
- dyes
- Prior art date
Links
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAAHDUFMYNHANB-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)NC(C=C(C=C1)OCC)=C1C(CCCl)=O Chemical compound CCN(CC)NC(C=C(C=C1)OCC)=C1C(CCCl)=O GAAHDUFMYNHANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012928 buffer substance Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- HTHKZOCCOVYKKI-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-ylmethanedisulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)(S(=O)(=O)O)S(O)(=O)=O)=CC=CC2=C1 HTHKZOCCOVYKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 31. V. 1963 Szwajcaria Opublikowano: 15. V. 1968 55152 KI. 22 a, * 21/08 MKP C 09 b , UKD 2/?M Twórca wynalazku: dr Curt Muller Wlasciciel patentu: Sandoz AG., Bazylea (Szwajcaria) Sposób wytwarzania barwników zawiesinowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia barwników zawiesinowych o wzorze 1, w któ¬ rym A oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, B oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—3 ato¬ mów wegla, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma atomami chlorowca lub grupa cyjanowa, acylowa lub alkoksylowa, D i E oznaczaja nisko- czasteczkowy rodnik alkilowy, G oznacza atom wo¬ doru" lub niskoczasteczkowy rodnik alkilowy lub alkoksylowy, a X oznacza ewentualnie podstawio¬ ny niskoczasteczkowy rodnik alkilowy.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze dwuazuje sie amine o wzorze 2, w którym A i X maja znaczenie wyzej podane, po czym sprzega sie ja ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym B, D, E i G maja znaczenie wyzej podane.Podstawnikiem reszty X jest zwlaszcza atom chloru lub bromu. Niskoczasteczkowe reszty za¬ wieraja 1—4, korzystnie 1—2 atomów wegla.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku barw¬ niki daja wybarwienia fioletowe do niebieskich.Sprzeganie prowadzi sie najczesciej w kwasnym, ewentualnie zbuforowanym srodowisku w czasie chlodzenia, na przyklad w temperaturze 0—5°C.Jako substancje buforowa stosuje sie zwlaszcza octan sodowy.Barwniki o wzorze 1 przerabia sie w znany spo¬ sób na preparaty barwiace, na przyklad na drodze mielenia w obecnosci srodków dyspergujacych i/lub wypelniaczy. Preparaty te wysuszone metoda roz- 2 pylowa lub ewentualnie w prózni stosuje sie po dodaniu wiekszej lub mniejszej ilosci wody, do- barwienia, napawania lub drukowania tkanin w obfitej lub skapej kapieli farbiarskiej. 5 Z wodnej zawiesiny barwniki ciagna bardzo do¬ brze na materialy tekstylne z syntetycznych lub pólsyntetycznych, hydrofobowych wielkoczastecz¬ kowych materialów organicznych. Szczególnie ko¬ rzystnie stosuje sie je do barwienia lub drukowa¬ lo nia materialów tekstylnych z liniowych aroma¬ tycznych poliestrów, oraz z 2V2-octanu celulozy, trój octanu celulozy i poliamidów syntetycznych.Barwienie, napawanie lub drukowanie prowadzi sie wedlug znanych sposobów. 15 Otrzymane wybarwienia odznaczaja sie bardzo duza odpornoscia, na przyklad sa one bardzo od¬ porne na dzialanie temperatury, na sublimowanie, plisowanie tkaniny na goraco, dym papierosowy, przefarbowanie, czyszczenie na sucho, na chlor 20 oraz na wilgoc, to znaczy na dzialanie wody, srod¬ ków pioracych oraz na pot. Wywabialnosc oraz ochrona welny i bawelny sa dobre. Wykazuja one równiez bardzo dobra odpornosc na dzialanie swiatla, nawet bardzo jasnego, tak ze mozna je 25 równiez stosowac jako skladniki kompozycji do wytwarzania barwników o modnych odcieniach pa¬ stelowych. Barwniki otrzymane sposobem wedlug wynalazku sa odporne na gotowanie i redukcje w temperaturze do co najmniej 220°C, zwlaszcza 30 w temperaturze 80—140°C. 551523 55152 4 Odpornosc barwników nie ulega zmniejszeniu bez wzgledu na stezenie kapieli farbiarskiej w stosunku do wagi barwionego materialu ani tez w wyniku obecnosci srodków przyspieszajacych barwienie.W nizej podanym przykladzie jednostki podano w czesciach wagowych, a temperatury w stop¬ niach Celsjusza.Przyklad I. Do 120 czesci stezonego kwasu siarkowego dodaje sie wolno, intensywnie miesza¬ jac 6,9 czesci sproszkowanego azotynu sodowego w temperaturze 60—70°. Nastepnie miesza sie jesz¬ cze w ciagu 10 minut w temperaturze 60°, ochla¬ dza do temperatury 10° i dodaje w temperaturze 15—25° 100 czesci lodowatego kwasu octowego, a nastepnie 25 czesci l-amino-2-metylosulfonylo- -4-nitrobenzenu i 100 czesci lodowatego kwasu octowego. Nastepnie miesza sie jeszcze w ciagu 2 godzin, po czym zadaje roztwór 8 czesciami mocznika. Po uplywie 10 minut roztwór soli dwu- azoniowej wlewa sie do mieszaniny zlozonej z 29,8 czesci 3-N,N-dwuetyloamino-4-etoksy-l-(-chloro- propionylo)-aminobenzenu, 50 czesci lodowatego kwasu octowego oraz 200 czesci lodu. Sprzeganie prowadzi sie do konca w temperaturze 0°. Otrzy¬ many barwnik odsacza sie, kwas wymywa woda i suszy. Barwi on wlókna syntetyczne na niebie¬ skie odcienie z bardzo dobra odpornoscia.Przepis barwienia. 7 czesci barwnika otrzymane¬ go sposobem opisanym w przykladzie I miele sie z 4 czesciami soli sodowej kwasu dwunaftylome- tanodwusulfonowego, 4 czesciami siarczanu sodo- Tablica Przyklad nr II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI X -CH3 -CH3 —CH3 —CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 —C?H5 -CH3 —CH-Cl A H Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Cl Cl Cl Cl B —CH2—CH2C1 —CH2—CH2C1 —CH2CN —CH2C1 —CH2Br —CH3 -C2H5 -C(CH?)3 —CH2—O—CHCH3 -CF3 ^CH2—CO—C6H5 —C9H4Br —CHC1—CO—C6H5 -CC13 —CHCICHnCI —CH2CHC1» —CH2CO—CeH5 —CHC1CO—C6H5 —CH,—OCH3 —C2H5 D —CH3 —CH3 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 -C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 E —CH3 —CH3 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C?H5 —C2Hg —C2H5 —C2H5 -CH5 —C?H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C9H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 G —OC2H5 —CH3 —C2H5 —OCH3 —OCH3 —OCH3 —OCH3 —OCH3 —iOC2H5 —OC2H5 —OC2H5 -OC2H5 —OC2H5 —OC2H5 —CH3 —C2H5 —OCH3 —OCH3 —OCH3 —OCH3 Odcien na poliestrze niebieski fioletowy fioletowy niebieski niebieski niebieski niebieski niebieski niebieski niebieski niebieski niebieski niebieski niebieski fioletowy fioletowy niebieski niebieski niebieski niebieski wocetylowego i 5 czesciami bezwodnego siarczanu sodowego w ciagu 48 godzin w mlynie kulowym na drobny proszek. Za pomoca otrzymanego pre¬ paratu barwiacego mozna barwic tkaniny z wló- 5 kien poliestrowych, na przyklad z dodatkiem sul¬ fonianu laurylowego i emulsji wodnej chlorowa¬ nego benzenu w temperaturze 80—100°, lub bez srodka przyspieszajacego barwienie w temperatu¬ rze 110—140°, pod cisnieniem wyzszym od atmo- 10 sferycznego.Wymienione w nizej podanej tablicy barwniki wytwarza sie sposobem opisanym w przykladzie I. 15 PL
Claims (1)
1. S0,X 02N- NU, A w / o i? 2 N NUCOB w/o? 3 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL55152B1 true PL55152B1 (pl) | 1968-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1295115B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| US5160348A (en) | Mixtures of blue azo disperse dyestuffs | |
| KR101050598B1 (ko) | 셀룰로스 아세테이트를 포함하는 섬유 생성물을 염색하거나 인쇄하기 위한 염료 조성물 | |
| DE2157229A1 (de) | Verfahren zum faerben synthetischer fasermaterialien aus organischen loesungsmitteln | |
| AU598386B2 (en) | Disperse dye | |
| PL55152B1 (pl) | ||
| CH498907A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe | |
| US3522234A (en) | Monoazo dyes of the azobenzene series | |
| CH674987A5 (pl) | ||
| US3997520A (en) | 5-Nitrothiazolyl-2-azophenyl disperse dyes | |
| DE1469868C3 (de) | Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse | |
| PL54541B1 (pl) | ||
| US5114431A (en) | Disperse dye mixture: two red disperse dyes for polyester fibers-azo dyes containing naphthalic imide coupler | |
| DE2637776C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben | |
| PL76374B1 (pl) | ||
| PL54540B1 (pl) | ||
| DE1092583B (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Azofarbstoffe | |
| KR100256321B1 (ko) | 고견뢰도의 신규 청색 아조 염료화합물 | |
| CH367254A (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE2941512A1 (de) | Neue monoazofarbstoffe und deren verwendung | |
| US4046756A (en) | 2,5-Dihalo-4-dialkylsulfamoyl 4'-(N-cyanoalkyl-N-alkyl-amino)-1,1'-azobenzene disperse dyes | |
| CA1109063A (en) | Azo dyes, processes for producing them, and their use | |
| KR100289005B1 (ko) | 폴리에스테르 섬유용 아조 흑색 염료 조성물 | |
| US3549613A (en) | Water-insoluble phenyl-azo-phenyl dyestuffs | |
| DE1619567C (de) | Verwendung von Iminocumannverbin düngen zum Farben und Bedrucken von synthetischen Faserstoffen |