PL54540B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL54540B1 PL54540B1 PL121561A PL12156164A PL54540B1 PL 54540 B1 PL54540 B1 PL 54540B1 PL 121561 A PL121561 A PL 121561A PL 12156164 A PL12156164 A PL 12156164A PL 54540 B1 PL54540 B1 PL 54540B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- coo
- dyes
- formula
- temperature
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGILLTVEEBNDOB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C#N)=C1 ZGILLTVEEBNDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000837181 Andina Species 0.000 description 1
- CNGFDJMJJFLTHS-UHFFFAOYSA-N C(C)N(CC)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)OCC Chemical compound C(C)N(CC)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)OCC CNGFDJMJJFLTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000154870 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- HTHKZOCCOVYKKI-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-ylmethanedisulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)(S(=O)(=O)O)S(O)(=O)=O)=CC=CC2=C1 HTHKZOCCOVYKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 13.11.1964 (P 121 561) 15.11.1963 Szwajcaria 8.III.1968 54540 KI. 22 a,*2°i(iQ$ MKP C 09 b i 9/o? UKD Twórca wynalazku: dr Curt Muller Wlasciciel patentu: Sandoz AG., Bazylea (Szwajcaria) Sposób wytwarzania barwników monoazowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania barwników monoazowych o wTzorze 1, w którym A oznacza atom chlpru lub bromu, B oznacza ewen- tual/nie podstawiony, miskoczasteczkowy rodnik al¬ kilowy, D i E oznaczaja niskoczasteczkowy rodnik alkilowy a Y oznacza grupe —COO— lub — S02—.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze dwuazuje sie amine o wzorze 2, w którym A ma znaczenie wyzej podane, po czym sprzega sie ja z zwiazkiem o wzorze 3, w którym B,D, E, Y maja znaczenie wyzej podane.Podstawnikiem rodnika alkilowego B jest zwlasz¬ cza atom chloru lub bromu. Niskoczasteczkowe rod¬ niki alkilowe zawieraja 1—4, zwlaszcza 1 lub 2 atomy wegla.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku barwni¬ ki daja wybarwienia rubinowoczerwone do niebie¬ skich.Sprzeganie prowadzi sie najczesciej w kwasnym, ewentualnie zbuforowanym srodowisku w czasie chlodzenia, na przyklad w temperaturze 0-5°C. Ja¬ ko substancje buforowa, stosuje sie zwlaszcza octan sodowy.Barwniki o wzorze 1 przerabia sie na preparaty barwiace w znany sposób, na przyklad na drodze mielenia w obecnosci srodków dyspergujacych i/lub wypelniaczy. Preparaty te wysuszone metoda rozpylowa lub ewentualnie w prózni stosuje sie po dodaniu wiekszej lub mniejszej ilosci wody do bar- 15 20 25 2 wienia, napawania lub drukowania tkaniny w ob¬ fitej lub skapej kapieli farbiarskiej.Z wodnej zawiesiny barwniki ciagna bardzo dob¬ rze na materialy tekstylne z syntetycznych lub pól- syntetycznych hydrofobowych wielkoczasteczko¬ wych materialów organicznych. Szczególnie korzy¬ stnie stosuje je do barwienia lub drukowania ma¬ terialów tekstylnych z liniowych aromatycznych poliestrów, oraz z 2 1/2- octanu celulozy, trójoctanu celulozy i poliamidów syntetycznych.Barwienie, napawanie lub drukowanie prowadzi sie wedlug znanych sposobów.Otrzymane wybarwienia odznaczaja sie bardzo duza odpornoscia, na przyklad sa one bardzo od¬ porne na dzilalamie temperatury, na sublimowanie, plisowanie tkaniny na goraco, dym papierosowy, przefarbowanie, czyszczenie ma sucho, na chlor oraz na wilgoc, to znaczy na' dzialanie wody, srod¬ ków pioracych oraz ina pot. Wykazuja one równiez bardzo dobra odpornosc na dzialanie swiatla, na¬ wet w jasnych odcieniach, tak ze mozna je rów¬ niez stosowac jako skladniki kompozycji do wyt- warzenia barwlników o modnych odcieniach paste¬ lowych. Barwniki otrzymane sposobem wedlug wynalazku sa odporne na gotowanie i redukcje w tempera/turze do co najmniej 220°C, zwlaszcza w temperaturze 80—140°C.Odpornosc bairwników nie ulega zmniejszeniu bez wzgledu na stezenie kapieli w stosunku do wagi 5454054540 3 barwionego materialu ani tez w wyniku obecnosci srodków przyspieszajacych barwienie.W nizej podanym przykladzie jednostki podano w czesciach wagowych, a temperatury w stopniach Celsjusza.Przyklad 1. Dp 120 czesci stezonego kwasu siarkowego dodaje sie wolno, mieszajac w tempe¬ raturze 60—70° 6,9 czesci azotynu sodowego. Na¬ stepnie miesza sie jeszcze w ciagu 10 minut w tem¬ peraturze 60°, ochladza do temperatury 10° i do¬ daje w temperaturze 10—20° 100 czesci lodowatego kwasu octowego, a nastepnie 19,7 czesci 2-aminio-3- chloro-5-nitro-benzonitrylu i 100 czesci lodowatego kwasu octowego, po czym miesza sie jeszcze w cia¬ gu 2 godzin, zadaje roztwór soli dwuazoniowej 10 czesciami mocznika i po uplywie 10 minut wylewa do zimnej mieszaniny zlozonej z 23,6 czesci 3-dwu- etyloamino-1-karboetoksyaminobenzenu, 20 czesci stezonego kwasu solnego i 100 czesci lodu. Reakcje sprzegania prowadzi sie do konca w kwasnym sro¬ dowisku w temperaturze 0°. Otrzymany barwnik 10 15 20 odsacza sie, zawarte w nim kwasy wymywa woda i nastepnie suszy. Suchy barwnik mozna przekry- stalizowac z jednochlorobenzenu. Temperatura topnienia czystego barwnika wynosi 210°. Maksi¬ mum absorpcji wynosi 578 mji w dwumetylofor- mamidzfle. Przepis barwienia. 7 czesci barwnika otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie I miele sie z 4 czesciami soli sodowej kwasu dwu- naftylometanodwusulfonowego, 4 czesciami siarcza¬ nu sodowocetylowego i 5 czesciami bezwodnego siarczanu sodowego w ciagu 48 godzin w mlynie kulowym na drobny proszek. Za pomoca otrzyma¬ nego preparatu barwiacego mozna barwic tkaniny z wlókien poliestrowych, na przyklad z dodatkiem sulfonianu laurylowego i emulsji wodnej chloro¬ wanego benzenu w temperaturze 80 — 100°, lub bez srodka przyspieszajacego barwienie w temperaturze 110—140° pod cisnieniem wyzszym od atmosfe¬ rycznego.Wymienione w njizej podanej tablicy barwniki wytwarza sie sposobem opisanym w przykladzie I.Tablica Przyklad nr II III IV v 1 VI VII VIII IX X XI XII XIII A Cl Cl Cl Cl Br Cl Br Br Cl Br Br Br B -CH3 —C2H5 -C2H4Br -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -C2H4C1 -C2H4C1 -CH2C1 -CH2C1 -CC13 D -CH3 -CH3 —C2H5 -CH3 -CH3 —C2H2 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 -C2H5 — C2H5 E CH3 -CH3 —C2H5 -CH3 -CH3 — C2H5 — C2H5 —C2H5 -C2H3 — C2H5 —C2H5 —C2H5 Y | 1 ^ -coo- -coo- -coo- -so2- -so2- -so2- -so2- -coo- -coo- -so2- -coo- -coo- Odcien na poliestrze niebieski niebieski 1 niebieski niebieski niebieski fioletowy fioletowy fioletowy fioletowy niebieski niebieski niebieski PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników monoazowych o wzorze 1, w którym A oznacza atom chloru lub bromu, B oznacza ewentualnie podstawiony, nisko- czasteczkowy rodnik alkilowy, D i E oznaczaja niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, a Y oznacza grupe -COO- lub -S02-, znamienny tym, ze dwuazu- je sie amine o wzorze 2, w którym A ma znaczenie wyzej podane po czym sprzega sie ja z zwiazkiem o wzorze 3, w którym B,D,E i Y maja znaczenie wyzej podane.KI. 22 a, 1 54541 MKP C 09 b 02 N CN N= N N A NU-Y-& WZÓR 1 CN 02N NU, A WZOE
2 NW-Y-B w z o r
3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL54540B1 true PL54540B1 (pl) | 1967-12-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1295115B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AU598386B2 (en) | Disperse dye | |
| JPH01149858A (ja) | ピリドンアゾ染料及びその用途 | |
| KR100419691B1 (ko) | 모노아조분산염료 | |
| US3420813A (en) | Monazo dyestuffs containing 4-hydroxy-6-methyl and 6-hydroxy - 4 - methyl-pyrazolo(3,4-b)pyridine groups | |
| PL54540B1 (pl) | ||
| US4582509A (en) | Mixtures of monoazo dyestuffs | |
| US4248774A (en) | P-Sulphophenoxy-phenylazo indoles | |
| US3997520A (en) | 5-Nitrothiazolyl-2-azophenyl disperse dyes | |
| PL54541B1 (pl) | ||
| EP0023022B1 (de) | Cumarinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie die dafür verwendeten Zwischenprodukte an sich und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Textilien | |
| JPH01284559A (ja) | 芳香族性複素アゾ染料 | |
| US2865916A (en) | Triazole brighteners | |
| DE1444686C3 (de) | In Wasser schwer lösliche Pyrazolon Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| PL55152B1 (pl) | ||
| KR20150020264A (ko) | 안트라퀴논 아조 염료 | |
| US3549613A (en) | Water-insoluble phenyl-azo-phenyl dyestuffs | |
| GB2258658A (en) | New triazinyl bearing azo disperse dyes | |
| US5114431A (en) | Disperse dye mixture: two red disperse dyes for polyester fibers-azo dyes containing naphthalic imide coupler | |
| US3884926A (en) | Disperse dyestuffs | |
| KR100256321B1 (ko) | 고견뢰도의 신규 청색 아조 염료화합물 | |
| CA1109063A (en) | Azo dyes, processes for producing them, and their use | |
| US3364195A (en) | Hydroxyindane azo benzanilide dyes | |
| JP3006618B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| DE1810063C (de) | In Wasser schwer lösliche Azoverbm düngen |