PL54322B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 25. I. 1968 54322 KI. 12 o, 10 MKP C 07 c W/3* UKD Twórca wynalazku: Stanislaw Galinowski Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 5(8)-nitronaftochinonu-l,4 Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia 5(8)-nitronaftochinonu-l,4 przez nitrowanie 1,4-naftochinonu. Dotychczas nieznane byly me¬ tody bezposredniego nitrowania 1,4-naftochinonu, gdyz zwiazek ten utlenia sie podczas reakcji ni¬ trowania do bezwodnika ftalowego.Wedlug np. niemieckiego opisu patentowego nr 468507 5(8)-nitro-2,3-dwuchloronaftochinon-l,4 otrzymuje sie przez nitrowanie 2,3-dwuchloro- io naftochinonu-1,4 w kwasie siarkowym. Posredni sposób wytwarzania 5(8)-nitronaftochinonu-l,4 z 1,8-dwunitronaftalenu zostal opisany równiez przez Worozcowa i wspólpracowników (Zurnal Wsiesojuznogo Obszczestwa im. Mendelejewa 5, 474, 1960).Metoda ta ze wzgledu na skomplikowana i wieloetapowa synteze nie moze byc podstawa do przemyslowego wytwarzania 5(8)-nitronaftochi- 20 nonu-1,4.Stwierdzono, ze mozna otrzymac 5(8)-nitronafto- chinon-1,4 bezposrednio z 1,4-naftochinonu, jezeli nitrowanie przeprowadzi sie w srodowisku stezo¬ nego fluorowodoru.Wprawdzie znane jest nitrowanie zwiazków aro¬ matycznych w srodowisku fluorowodoru (niemiecki opis patentowy nr 523538), jednak trudno bylo z gó¬ ry przewidziec, ze srodowisko to nie spowoduje 30 zaklócen przy bezposrednim nitrowaniu 1,4-nafto¬ chinonu. Stwierdzono, ze przy zachowaniu odpo¬ wiednich warunków w czasie procesu nitrowania mozliwe jest otrzymanie w procesie jednostopnio- wym 5(8)-nitronaftochinonu-l,4.Sposobem wedlug wynalazku nitrowanie 1,4-naf¬ tochinonu prowadzi sie w srodowisku stezonego fluorowodoru za pomoca kwasu azotowego o ge¬ stosci 1,5, przy czym utrzymuje sie temperature pokojowa oraz cisnienie atmosferyczne. Uzyskany produkt wydziela sie z mieszaniny poreakcyjnej przez wlanie roztworu do lodowatej wody i równo¬ czesne oziebienie do temperatury ponizej 20°C, po czym wytracony 5(8)-nitronaftochinon-l,4 odsacza sie, przemywa woda i metanolem i suszy.Przyklad. 1 czesc wagowa 1,4-naftochinonu rozpuszcza sie w 2 czesciach wagowych stezonego fluorowodoru (98% fluorowodoru i 2% wody) i do¬ daje 0,5 czesci wagowych kwasu azotowego o ge¬ stosci 1,5. Powstaly blado-zólty ruchliwy roztwór miesza sie w ciagu 2 godzin, po czym wylewa sie na 50 czesci wagowych lodowatej wody w ten spo¬ sób, aby temperatura nie przekroczyla 20°C i wy¬ tracony 5(8)-nitronaftochinon-l,4 odsacza sie, prze¬ mywa woda, metanolem i suszy w temperaturze do 100 °C. Otrzymuje sie 1 czesc wagowa produktu w postaci zóltawych krysztalów o temperaturze topnienia 160—165°C. 5432254322 3 4 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe su azotowego o gestosci 1,5, utrzymujac tempera¬ ture pokojowa i cisnienie atmosferyczne, po czym Sposób wytwarzania 5(8)-nitronaftochinonu -1,4 — uzyskany produkt wydziela sie w znany sposób znamienny tym, ze 1,4-naftochinon nitruje sie w sro- z mieszaniny poreakcyjnej, dowisku stezonego fluorowodoru za pomoca kwa- Krak 1 z. 659 XI. 67 310 PL