PL51105B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL51105B1 PL51105B1 PL99528A PL9952862A PL51105B1 PL 51105 B1 PL51105 B1 PL 51105B1 PL 99528 A PL99528 A PL 99528A PL 9952862 A PL9952862 A PL 9952862A PL 51105 B1 PL51105 B1 PL 51105B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- salt
- preparation
- condensing agent
- Prior art date
Links
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- -1 hydrogen halide Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- FZTIYEMFMFVAMK-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-7-iodoquinoline-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)N=C2C(O)=C(I)C=CC2=C1 FZTIYEMFMFVAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UPUDVKWQBVIKBG-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-diethoxyphenyl)methyl]-6,7-diethoxyisoquinolin-2-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=C(OCC)C(OCC)=CC=C1CC1=[NH+]C=CC2=CC(OCC)=C(OCC)C=C12 UPUDVKWQBVIKBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 210000001198 duodenum Anatomy 0.000 description 2
- WMPLTGWTTJECCP-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-diethoxyanilino)-3-(3,4-diethoxyphenyl)butan-2-one Chemical compound CCOC1=C(C=C(C=C1)C(CNC2=CC(=C(C=C2)OCC)OCC)C(=O)C)OCC WMPLTGWTTJECCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
U narkotyzowanych kotów dawka 25 mg/kg podana do dwunastnicy wykazala silna depresje cisnienia krwi (w tym samym doswiad¬ czeniu perparyna nawet w dawce 400 mg/kg nie dala zadnego dzialania; oznacza to, ze resorpcja przez dwunastnice jest znacznie lepsza anizeli w przypadku perparyny). W roztworze „Tyrode" zaobserwowano na jelicie myszy, ze spazmolityczne dzialanie substancji wynosi EDso = 0,056 (w przy¬ padku perparyny wartosc ta wynosi 0,108 mg).W obecnosci surowicy krwi wartosc ta wynosi EDso = 0,250 mg (u perparyny 0,756 mg).Przyklad II. 104 g 3,4-dwuetoksy-fenylo-ace- tylo-3,4-dwuetoksy-fenylo-etylo-amid (temperatura topnienia: 108—109°C) ogrzewa sie do wrzenia w 250 ml benzenu w ciagu dwóch godzin, w obec¬ nosci 50 g tlenochlorku fosforu.Mieszanine reakcyjna zadaje sie nastepnie 300 ml wody i 300 ml stezonego kwasu solnego, po czym podczas mieszania odpedza sie benzen. Produkt wytraca sie w postaci jasnozóltych krysztalów, które odsacza sie, przemywa i suszy w temperatu¬ rze 80—90°C. Otrzymuje sie 110 g chlorowodorku 6,7,3',4'-czteroetoksy-benzylideno - 1,2,3,4-czterohy- dro-izochinoliny. Temperatura topnienia 202—206°C.Po przekrystalizowaniu z 2,5-krotnej objetosci wo¬ dy, otrzymuje sie 103 g jasnozóltych krysztalów.Temperatura topnienia: 211—212°C. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych cztero- etoksy - benzylideno - czterowodoroizochinoliny o wzorze 1, znamienny tym, ze zwiazki o wzorze 2, poddaje sie kondensacji w obecnosci srodka kondensujacego wiazacego wode, w temperatu¬ rze ponizej 100°C, korzystnie w kwasnym sro¬ dowisku, po czym otrzymany zwiazek ewentu¬ alnie przeprowadza sie w wolna zasade albo w sól kwasu ogancznego lub nieorganicznego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko srodek kondensujacy stosuje sie tlenochlorek fosforu.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze do wytwarzania soli stosuje sie takie kwasy jak chlorowcowodorowe, siarkowy, fosforowy, roda- nowy, octowy, szczawiowy, winowy, mlekowy, benzoesowy, dwubenzo-1,4-piranokarboksylowy, dwualkoksyfenylooctowy, propionowy, hydroksy- fenylooctowy, dwualkoksyoctowy, maleinowy lub 7-jodo-8-hydroksychinolinosulfonowy. Dokonano jednej poprawkiKI. 12 p, 1/20 51105 MKP C 07 d Cll^O«zO CH3 CH£0 0CH2 OH3 OCHLCH3 W2TÓR1 cwa eH*o CM3C«2P OCllzCHs OCH^CIIj wzór a PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL51105B1 true PL51105B1 (pl) | 1966-02-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL105962B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych tieno/2,3-c/pirydyny | |
| DE68925270T2 (de) | Pyrrolo[3,2-e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidinderivate und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2907862C2 (pl) | ||
| EP0075607B1 (en) | 1-azaxanthone for use as therapeutic agent, processes for its production and pharmaceutical compositions | |
| DE1695755B2 (de) | N-(l-Alkyl-2-pyrrolidinylmethyl>3methoxyindol-2-carboxamide | |
| DE3536030A1 (de) | Verwendung von benzimidazolen zur behandlung der migraene | |
| US4939164A (en) | Strontium salt | |
| PL146523B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of benzofurylcarboxylic acids | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide Derivatives. IV. N1, N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides | |
| PL51105B1 (pl) | ||
| JPS61254591A (ja) | 新規なチエノ（２、３−ｄ）イミダゾ−ル誘導体、その製法、製剤および使用法 | |
| DE69028355T2 (de) | 4,5-Dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]chinolin-6-on-6-oxim-O-sulfonsäurederivate | |
| US3872108A (en) | Novel chromone derivatives and the production thereof | |
| OSHIMA et al. | The mecanisms of catechins metabolism II. neutral substances in the urine of rabbits administered (+)-catechin | |
| JPH0348906B2 (pl) | ||
| DE1543893C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid | |
| US4272529A (en) | O-Alcoxycarbonylphenyl esters of anthranilic acid with therapeutical activity, method for their preparation and related pharmaceutical composition | |
| FI65996C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara n-2-furylmetyl)-5-sulfamoyl-ortanilsyror och deras salter | |
| US2874156A (en) | Substituted l | |
| Bauer | Preparation of 4-Aminobenzenephosphonic Acid (Phosphanilic Acid) | |
| EP0191568B1 (en) | 2-Amino-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid derivatives and their production | |
| PL85433B1 (pl) | ||
| DE2211214B2 (de) | -Alkylester, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| AT234693B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isochinolinderivaten | |
| CH339925A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Acyl-aminomethylphosphonsäuren |