PL48885B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48885B1 PL48885B1 PL97984A PL9798462A PL48885B1 PL 48885 B1 PL48885 B1 PL 48885B1 PL 97984 A PL97984 A PL 97984A PL 9798462 A PL9798462 A PL 9798462A PL 48885 B1 PL48885 B1 PL 48885B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- guaiacol
- weight
- parts
- monocarbamate
- ammonia
- Prior art date
Links
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N Guaifenesin Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- -1 guaiacol glycerin monocarbamate Chemical compound 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- ARKJJRYSZYFUNJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC(O)CO ARKJJRYSZYFUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFBBTGXVHHMWAL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyphenol;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.COC1=CC=CC=C1O PFBBTGXVHHMWAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N glyceric acid Chemical compound OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- NJTGANWAUPEOAX-UHFFFAOYSA-N molport-023-220-454 Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO NJTGANWAUPEOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 19.XII.1964 48885 KI. 12 o, 17/03 MKP C 07 c /«/<* iGIBLIOTF'.'/- UKD JUr .c- 'c ,vegc ft&,; ^jissg&tsl Lyft Wspóltwórcy wynalazku: mgr Ryszard Skawinski, mgr Aleksander Ka¬ szycki, inz. Antoni Piotrowski, mgr Zdzislaw Janicki Wlasciciel patentu: Farmaceutyczna Spóldzielnia Pracy „Espefa", Kra¬ ków (Polska) Sposób wytwarzania jednokarbaminianu eteru glicerynowego gwajakolu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia jednokarbaminianu eteru glicerynowego gwa¬ jakolu.Znane sposoby wytwarzania estrów kwasu kar- 5 baminowego, polegaja na reakcji kwasu izocjano- wego z odpowiednimi alkoholami jednowodorotle¬ nowymi, na reakcji mocznika z tymi alkoholami lub na reakcji przeestryfikowania karbaminianów nizszych alkoholi z wyzszymi alkoholami jednowo- 10 dorotlenowymi.Tymi drogami nie mozna jednak otrzymac jed¬ nokarbaminianu eteru glicerynowego gwajakolu.Wielkosc czasteczki tego zwiazku oraz sasiedztwo dwóch grup wodorotlenowych powoduje, ze reak- 15 cja albo nie zachodzi w ogóle. (np. z izocjanianami), albo utworzony karbaminian odrazu odszczepia amoniak i powstaje pierscieniowy, obojetny weg¬ lan, jak to ma miejsce przy dzialaniu mocznika na eter glicerynowy gwajakolu lub w reakcji prze- 20 estryfikowania z karbaminianami nizszych alko- holi jednowodorotlenowych.Znany jest sposób wytwarzania jednokarbami¬ nianu eteru glicerynowego gwajakolu przez trak¬ towanie eteru glicerynowego gwajakolu fosge^nem, 25 przy czym jako produkt posredni powstaje chlo- roweglan, z którego dzialaniem amoniaku otrzy¬ muje sie produkt koncowy.Temperatura topnienia otrzymanego zwiazku wynosi92—94°C, 30 2 Stwierdzono, ze jednokarbaminian eteru glice¬ rynowego gwajakolu mozna otrzymac, jezeli obo¬ jetny weglan eteru glicerynowego gwajakolu zmy- dli sie czesciowo za pomoca amoniaku.Wedlug wynalazku otrzymany w dowolny spo¬ sób, np. przez reakcje eteru glicerynowego gwaja¬ kolu z mocznikiem, badz przez przeestryfikowanie z karbaminianem nizszego alkoholu, pierscienio¬ wy weglan zmydla sie za pomoca wodnego 20— —30%-wego roztworu amoniaku w temperaturze okolo 20°C. Po rozpuszczeniu weglanu w amoniaku i po odpedzeniu po okolo 1 godzinie nadmiaru amoniaku, z roztworu wypada osad stanowiacy jed¬ nokarbaminian eteru glicerynowego gwajakolu.Osad ten w celu oczyszczenia poddaje sie krystali¬ zacji z niskowrzacych rozpuszczalników, np. niz¬ szych alkoholi, chloroformu, trójchloroetylenu.Reakcje zmydlania przedstawiono na rysunku, na którym R oznacza 2-metoksyfenyl.Przyklad. Mieszanine 100 czesci wagowych eteru glicerynowego gwajakolu, 60 czesci wago¬ wych mocznika i 5 czesci wagowych tlenku cyn¬ ku ogrzewa sie przez 8—10 godzin w kolbie otwar¬ tej na lazni olejowej w temperaturze 180°C. Po ostygnieciu stop rozpuszcza sie w 650 czesciach wa¬ gowych metanolu, odsacza od tlenku cynku i za¬ daje 600 czesciami wagowymi wody, silnie miesza¬ jac i chlodzac.Wytracony produkt poczatkowo o konsystencji oleistej szybko krzepnie i krystalizuje. Po odsa- 488853 48885 4 czeniu rozpuszcza sie go ponownie w metanolu, znowu wytraca woda i krystalizuje z metanolu.Otrzymuje sie weglan eteru glicerynowego gwa¬ jakolu o temperaturze topnienia okolo 69°C w ilos¬ ci okolo 50 czesci wagowych, to jest z wydajnos¬ cia 40—50%. 50 czesci wagowych tego zwiazku rozpuszcza sie w okolo 200 czesciach wagowych 27%-owego wod¬ nego roztworu amoniaku, odsacza od ewentualnych zanieczyszczen i pozostawia na okolo 1 godzine.Nastepnie przez roztwór przepuszcza sie powietrze w celu odpedzenia nadmiaru amoniaku. Po pew¬ nym czasie z roztworu wypada osad, który odsa¬ cza sie i suszy powietrzem o temperaturze oko¬ lo 20°C. 10 Po krystalizacji z metanolu otrzymuje sie okolo 40 czesci wagowych (to jest z wydajnoscia okolo 80%) jednokarbaminianu eteru glicerynowego gwa¬ jakolu o temperaturze topnienia 94°C.Sumaryczna wydajnosc w przeliczeniu na eter glicerynowy gwajakolu wynosi okolo 40%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania jednokarbaminianu eteru glicerynowego gwajakolu, znamienny tym, ze cy¬ kliczny weglan eteru glicerynowego gwajakolu zmydla sie za pomoca wodnego 20—30%-wego roz¬ tworu amoniaku, a otrzymany osad oczyszcza w znany sposób. C^co CH-0' +NH, CH2-0-R CH-0-CO-NH, CH-OH CH.-0-R --'BLlOr, ZG „Ruch" W-wa, zam. 1587-64 naklad 300 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48885B1 true PL48885B1 (pl) | 1964-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2760156C2 (pl) | ||
| US2518249A (en) | Diphenyl-4, 4'-di (sulfonyl azide) | |
| PL48885B1 (pl) | ||
| DE2147023A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1htetrazol-verbindungen | |
| US3823182A (en) | Process for the preparation of thiamphenicol glycinate | |
| SU700065A3 (ru) | Способ получени производных 3-карбамоилоксиметил-7-аминотиазолил ацетамидоцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты в виде син-изомеров, или их солей | |
| DE1050330B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen unsymmetrischer Ester der Thiophosphorsaeure | |
| DE2221070C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Amino-cheph-3-em-4-carbonsäure | |
| DE2312452A1 (de) | Neue n-disubstituierte amino-aethylester von 2-acyl-indol-alcaloiden und verfahren zu ihrer herstellung | |
| RU2247720C1 (ru) | Способ получения 1-(2-пиридил)-1,2-этандиола | |
| DE583207C (de) | Verfahren zur Darstellung von Harnstoffabkoemmlingen der heterocyclischen Reihe mit quaternaerem Ringstickstoff | |
| DE1167816B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-p-Tosyl-N'-ª-methylsulfinylaethyl-harnstoff | |
| US3038010A (en) | N-(beta, beta, beta-trinitroethyl)-acetamide | |
| DE2005514C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiolsulftnaten | |
| DE970593C (de) | Verfahren zur Herstellung von D-threo-1-p-Nitrophenyl-2-dichloracetamino-1,3-propandiol | |
| SU435614A1 (ru) | Способ получения производных 2-[1н]-хиназолинона | |
| SU487065A1 (ru) | Способ получени производных о-оксо- -нитро- -аминокоричной кислоты | |
| DE2124057A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arensulfonsäureanhydriden | |
| AT236979B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen beispielsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbaren Carbaminsäureestern | |
| DE1112521B (de) | Verfahren zur Herstellung der 1, 2, 5-Thiadiazol-3, 4-dicarbonsaeure und ihrer Derivate | |
| CH372042A (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern | |
| DE1155451B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2-chlor-5-(methylsulfamyl)-benzolsulfonamid | |
| SU451699A1 (ru) | Способ получени -хлориодпроизводных 2,4-хиназолиндиона | |
| DE965408C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Furan-3-carbonsaeureestern | |
| DE201325C (pl) |