PL45530B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wy¬ twarzania kwasu 2-hydroksymetylo-4-chloro- fenoksyoctowego o wzorze 1 oraz jego soli.Wedlug wynalazku kwas 2-hydroksymetylo- -4-chlorofenoksyoctowy otrzymuje sie stosu¬ jac jako produkt wyjsciowy kwas 2-metylo- -4-chlorofenoksyoctowy, który jest zwiazkiem latwo dostepnym.Sposób wytwarzania mozna ujac schematycz¬ nie wedlug reakcji przedstawionej we wzorze 2.W podanych wzorach R oznacza nizsza grupe alkilowa, zawierajaca 1^4 atomów wegla, a M oznacza metal alkaliczny.W tym celu kwas 2-metylo-4-chlorofenoksy- octowy estryfikuje sie, zwlaszcza w obecnosci rozpuszczalnika organicznego, jak weglowodór organiczny i katalizatora estryfikacji, jak kwas siarkowy.Otrzymany ester, traktuje sie nastepnie bro¬ mem w obojetnym rozpuszczalniku organicz¬ nym, jak czterochlorek wegla, najkorzystniej w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika i o- trzymuje niskoczasteczkowy ester alkilowy kwasu 2-bromometylo-4-chlorofenoksyoctowego.Pochodna ta po potraktowaniu wodorotlen¬ kiem alkalicznym w obecnosci octanu tego samego metalu alkalicznego daje w wyniku hydrolizy zasadowa sól kwasu 2-hydroksymety- lo-4-chlorofenoksyoctowego. Reakcje te pro¬ wadzi sie najkorzystniej w rozpuszczalniku polarnym, takim jak woda i w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.Na koniec przez dzialanie kwasem na te za¬ sadowa sól otrzymuje sie zadany kwas 2-hy- droksymetylo-4-chlorofenoksyoctowy.Przytoczony przyklad, nie ograniczajac za¬ kresu wynalazku przedstawia, jak mozna wy¬ konywac go w praktyce.Przyklad. Mieszanine 347 g kwasu 2-me- tylo-4-chlorofenoksyoctowego, 500 cm3 benzenu, 250 cm3 etanolu i 15 cm3 kwasu siarkowego (d = 1,83) ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 2Vt godzin mieszajac Nastepnie do-daje sie do kolby 200 cm3 benzenu i ogrzewa¬ jac oddestylowuje rozpuszczalnik. Po ochlo¬ dzeniu mieszanine reakcyjna przemywa sie kolejno 200 cm3 wody destylowanej, 200 cm3 wodnego 10%-go roztworu kwasnego weglanu sodowego;i 200 cm3 wody destylowanej. Po wysuszeniu nad siarczanem sodowym i prze¬ saczeniu odpedza sie rozpuszczalnik pod próz¬ nia (30—40 mm Hg), a nastepnie destyluje po¬ zostalosc. Otrzymuje sie tym sposobem 368 g 2-metylo-4-chlorofenoksyoctan etylu, o tem¬ peraturze wrzenia 136—137°C pod cisnieniem 1,5 mm Hg.Zwiazek ten nastepnie rozpuszcza sie w 1000 cm3 czterochlorku wegla, po czym umiesz¬ cza pod chlodnica zwrotna na okres 7V* go¬ dziny i dodaje mieszajac 180 g bromu. Po ochlodzeniu mieszanine reakcyjna przemywa sie 500 cm3 wodnego 5%-go roztworu kwasnego weglanu sodowego, a nastepnie 500 cm3 wody destylowanej i suszy sie ja nad siarczanem sodowym. Po przesaczeniu odpedza sie cztero¬ chlorek wegla pod próznia (30—40 mm Hg), a nastepnie pozostalosc destyluje i otrzymuje 107 g 2-bromometylo-4-chlorofenoksyoctanu etylu, o temperaturze wrzenia 166—171°C (1,5 mm Hg). 79 g tego zwiazku dodaje sie mieszajac do wrzacego roztworu 40,8 g octanu sodowego i 250 cm3 wody destylowanej, po czym mie¬ szanine reakcyjna pozostawia sie pod chlod¬ nica zwrotna na okres 6 godzin. Po ochlodze¬ niu dodaje sie 70 cm3 lugu sodowego i miesza w ciagu 2 godzin. Po dodaniu wegla odbarwia¬ jacego i przesaczeniu, dodaje sie do przesaczu 70 cm3 kwasu solnego (d = 1,19). Tworzy sie olej, który szybko krystalizuje. Po osuszeniu, przemyciu woda, wysuszeniu i nastepnym ptrzekrystalizowaniu z chlorku metylenu otrzy¬ muje sie 35 g kwasu 2-hydroksymetylo-4-chlo- rofenoksyoctowegó, o temperaturze topnie¬ nia 144°. ^ Kwas 2-hydroksymetylo-4-chlorofenoksyocto- wy i jego sole wykazuja ciekawe wlasciwosci i sa szczególnie uzyteczne w rolnictwie. Wy¬ kazuja one zwlaszcza silne dzialanie hormo¬ nalne, które w laboratorium ujawnia sie w przyspieszonej aktywnosci warstwy twórczej (wzrost grubosci), uwidocznionej w próbie obraczkowej lanoliny z 1% papka produktu ctelfSCPJ ^Mtfct K powstawaniu nowych czesci organizmu (korzenie}, uwidocznione w próbie powstawania korzeni na lisciach pomidorów lub^-R^gfeh^to^fi^ w tworzeniu sie owoców partenokarpicznych (bez zapylenie naturalnego, owoce sa wiec bez pestek), uwidocznionym na kwiatach pomidorów po usunieciu zen pylku kwiatowego.Kwas 2-hydroksymetylo-4-chlorofenoksyocto- wy* stosuje sie zwlaszcza pod postacia wodnego roztworu soli zasadowej lub soli tego kwasu z amina. Roztwory te moga zawierac poza produktem czynnym rózne skladniki, których przeznaczeniem jest ulatwienie nawilzania pod¬ czas stosowania lub zapobieganie dzialaniu twardosci wody. Mieszanina o nastepujacym skaldzie: kwas 2-hydroksymetylo-4-chlorofene^syoctowy - — 20 g normalny roztwór wodorotlenku sodowego — 92 cm3 aoeton — 20 cm3 gliceryna — 150 cm3 woda — dopelnienie do 1.000 cm3 stanowi przyklad roztworu macierzystego, któ¬ ry mozna stosowac w ilosci 2—20 cm3 na litr wody. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kwasu 2-hydroksymety- lo-4-chlorofenoksyoctowego, znamienny tym, ze estryfikuje sie kwas 2-metylo-4-chlorofeno- ksyoctowy, Otrzymany ester przeprowadza w 2-bromoetyk)-4-chlorofenoksyoctan alkilu przez dzialanie bromem^ pochodna bromowa hydrolizuje sie dzialaniem wodorotlenku alka¬ licznego i wyosabnia otrzymany produkt. Socists des Usines Chimiaues Rhóne — Poulenc Zastepcy: Józef Felkner & Wanda Modlibowska rzecznicy patentowi WZCH Cl Cl 01 Cl TTLbM ZG „Ruch" W-wa zam. 1587-61 B5 — 100 egz. PL