PL449476A1 - Kwas 2-cyjano-(4-[(tieno[2′,3′:4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazol-5-ylo)etynylo]fenylo)akrylowy oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest kwas 2-cyjano-(4-[(tieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazol-5-ylo)etynylo]fenylo)akrylowy przedstawiony wzorem 1, będący pochodną pirolo[3,2,1-jk]karbazolu oraz sposób jego otrzymywania polegający na tym, że realizuje się go poprzez kondensację Knoevenagel'a kwasu cyjanooctowego do grupy aldehydowej odpowiedniej pochodnej tieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazolu, w ten sposób, że do reaktora wprowadza się p-[(tieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazol-5-ylo)etynylo]benzaldehyd przedstawiony wzorem 2 oraz kwas cyjanooctowy w proporcjach molowych od 1:2 do 1:15, następnie przez reaktor przepuszcza się gaz obojętny, po czym reaktor zapróżniowuje się do ciśnienia z zakresu od 100 do 400 mbar i usuwa w ten sposób tlen i inne lotne substancje, po czym do reaktora wprowadza się dwa rozpuszczalniki reakcji wybrane spośród: chloroform, dichlorometan, etanol, acetonitryl lub toluen, w parach rozpuszczalnik mniej polarny-rozpuszczalnik bardziej polarny, przy czym: stosunek objętościowy rozpuszczalników względem siebie mieści się w zakresie od 1:1 do 1:5, na 1 mmol p-[(tieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazol-5-ylo)etynylo]benzaldehydu wprowadza się w sumie od 30 do 120 ml łącznie obu rozpuszczalników, następnie przez reaktor przepuszcza się gaz obojętny, po czym reaktor zapróżniowuje się do ciśnienia z zakresu od 100 do 400 mbar i usuwa w ten sposób tlen i inne lotne substancje, po czym do mieszaniny reakcyjnej wprowadza się aminę w postaci piperydyny w stosunku molowym do p-[(tieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazol-5-ylo)etynylo]benzaldehydu od 2:1 do 16:1 i znów przeprowadza się etap próżniowania doprowadzając do ciśnienia z zakresu od 100 do 500 mbar, po czym mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w temperaturze ≥40°C przez czas minimum 2 godziny.