PL449477A1 - p-[(tieno[2′,3′:4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazol-5-ylo)etynylo]benzaldehyd oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest p-[(tieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazol-5-ylo)etynylo]benzaldehyd przedstawiony wzorem 1, będący pochodną pirolo[3,2,1-jk]karbazolu oraz sposób jego otrzymywania polegający na tym, że do reaktora wprowadza się 5-jodotieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazol przedstawiony wzorem 2, rozpuszczalnik wybrany spośród: tetrahydrofuran lub dimetoksyetan lub 1,4-dioksan lub toluen i aminę wybraną spośród: trietyloamina lub dietyloamina, przy czym: stosunek objętościowy rozpuszczalnika do aminy mieści się w zakresie od 1:1 do 10:1, korzystnie 3:2, na 1 mmol 5-jodotieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazolu wprowadza się od 1,25 do 50 ml, najkorzystniej 30 ml, sumując: rozpuszczalnika i aminy, po czym reagenty miesza się przez co najmniej 30 minut, korzystnie przy stałym przepływie gazu obojętnego, następnie dodaje się katalizator palladowy w stosunku procentowym do 5-jodotieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazolu od 2% - 20%, oraz jodek miedzi(I) w stosunku procentowym do 5-jodotieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazolu od 2% - 20%, po czym dodaje się 4-etynylobenzaldehyd, w stosunku molowym do 5-jodotieno[2',3':4,5]pirolo[3,2,1-jk]karbazolu od 1,1:1 do 1,5:1, po czym mieszaninę reakcyjną grzeje się w zakresie temperatur od 50°C do 110°C, przez co najmniej 8 godzin, przy czym całą reakcję sprzęgania przeprowadza się przepuszczając ciągle przez kolbę reakcyjną gaz obojętny.