PL4378B1 - Sposób otrzymywania kwasu o-acetoksy-/;-metoksy-benzoesowego. - Google Patents
Sposób otrzymywania kwasu o-acetoksy-/;-metoksy-benzoesowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL4378B1 PL4378B1 PL4378A PL437825A PL4378B1 PL 4378 B1 PL4378 B1 PL 4378B1 PL 4378 A PL4378 A PL 4378A PL 437825 A PL437825 A PL 437825A PL 4378 B1 PL4378 B1 PL 4378B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- acetoxy
- preparation
- benzoic acid
- acid
- Prior art date
Links
- ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N ortho-methoxybenzoic acid Natural products COC1=CC=CC=C1C(O)=O ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- CIHKVMHPDDJIIP-UHFFFAOYSA-N 2-methylperoxybenzoic acid Chemical compound COOC1=CC=CC=C1C(O)=O CIHKVMHPDDJIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 acetyl compound Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Zwiazki o punkcie topliwosci 140° i 145 —147° C opisane sa w literaturze (Ben 24,2852, Soc. 107,1494) jako kwasy o-acet- oksy-p-metoksybenzoesowe.Zwiazki te, wedlug doswiadczen wyna¬ lazczym, dzialaja pod wzgledem fizjologicz¬ nym nierównomiernie. Na podstawie do¬ konanych badan stwierdzono, ze sa to zmienne mieszaniny, skladajace sie z nie¬ znanego dotychczas i opisanego ponizej, prawdziwego zwiazku acetylowego i kilku innych, pod wzgledem leczniczym mniej wartosciowych cial, przedewszystkiem zas z kwasu metoksysalicylowego o punkcie to¬ pliwosci 160° C.Obecnie wykryto, ze nieznany dotych¬ czas kwas a-acetoksy-p-metoksybenzoeso- wy, o punkcie topliwosci 119°—121° C, w postaci czystej i o jednostajnem dzialaniu fizjologicznem otrzymuje sie przez ostrozne acetylowanie bedacego produktem wyjscio¬ wym kwasu metoksysalicylowego, jezeli np. przedsiewziac srodki, aby reakcja przebie¬ gala bez znaczniejszych zmian ciepla.Otrzymany w ten sposób zwiazek jest dla organizmu znosniejszym, obniza go¬ raczke i usmierza ból w stopniu silniejszym, niz sam kwas acetylosalicylowy, nawet wte¬ dy i gdy stosuje sie go w dawkach mniej¬ szych od tego ostatniego.Przyklad L 168 czesci wagowych kwa¬ su p-metoksy-o-oksybenzoesowego rozpu¬ szcza sie w 300 czesciach wag. eteru suchego i gotuje w ciagu 1—1% dnia, pod chlodnica zwrotna ze 115 czesciami wagowemi bez¬ wodnika kwasu octowego. Po odpedzeniueteru otrzymuje sie ciecz oleista, krzepnaca szybko na mase krystaliczna. Po przekry- \ * stalizowanii4 z rozcienczonego alkoholu * 1 * tworza sie igielki, topiace sie w temperatu¬ rze 119—121°.Przyklad II, 168 czesci wagowych kwa¬ su o-metoksy-o-oksybenzoesowego zarabia sie 600 czesciami wagowemi benzolu w cia¬ gu 2 dni, miesza sie w temperaturze 30 — 40° ze 115 czesciami wagowemi bezwodni¬ ka kwasu octowego. Wykrystalizowuje sie zwiazek acetylowy, otrzymany w przykla¬ dzie I, który po przekrystalizowaniu z ben¬ zolu topi sie równiez w temperaturze 119— 121°.Przyklad III. 50 czesci wagowych kwasu o-oksy-p-metoksybenzoesowego roz¬ puszcza sie ochladzajac w 200 czesciach wagowych pirydyny.Do roztworu tego, mie¬ szajac energicznie i studzac mieszanina chlodzaca, dodaje sie zwolna obliczona ilosc chlorku acetylu. Po odstaniu sie w ciagu l1/^ dnia w temperaturze pokojowej roztwór wlewa sie do ochlodzonego lodem, rozcien¬ czonego kwasu siarkowego; tworzy sie bia¬ ly osad, który odsacza sie i przemywa kil¬ kakrotnie woda. Otrzymany produkt, po wysuszeniu w prózni, przekrystalizowuje sie w benzolu. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania kwasu o-acet- oksy-p-metoksybenzoesowego. znamienny tern, ze kwas p-metoksy-o-oksybenzoesowy poddaje sie ostroznemu acetylowaniu. Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer&Co. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL4378B1 true PL4378B1 (pl) | 1926-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2810253A1 (de) | Neue chalkonderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide Derivatives. IV. N1, N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides | |
| PL4378B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu o-acetoksy-/;-metoksy-benzoesowego. | |
| JPS60209582A (ja) | Ｄｄｂの合成方法 | |
| AT203503B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Cyano-phenthiazins | |
| US2231787A (en) | Phenanthrene dicarboxylic acid anhydrides | |
| AT105596B (de) | Verfahren zur Darstellung der p-Methoxy-o-acetoxybenzoesäure. | |
| US2496650A (en) | Esters of hydroxyalkyl aromatic sulfonamides | |
| DE444325C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Naphthalinsulfocarbonsaeureanhydrids | |
| US1880645A (en) | Indttstrie aktiengesellschaet | |
| Komppa et al. | a Contribution to the Chemistry of DIHYDRORETENE1 | |
| US2544660A (en) | Benzeydrylurea addition compound and method for preparing same | |
| AT252912B (de) | Verfahren zur Herstellung der 3-Methylflavon-8-carbonsäure und deren Estern | |
| CH281975A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. | |
| Gilling | CCXV.—Substituted dihydroresorcins. 1-Methyldihydroresorcin and 2-methyldihydroresorcin | |
| SU7961A1 (ru) | Способ приготовлени ацилацетильных двупроизводных ароматических диаминов | |
| AT230357B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzoesäurederivaten | |
| DE840398C (de) | Verfahren zur Herstellung der 1-Oxynaphthalin-2,3,4,6-tetrasulfonsaeure bzw. eines esterartigen Anhydrids dieser Verbindung | |
| AT48330B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylestern der Methylenzitronensäure. | |
| CH163888A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acylaminosulfonsäurechlorids der Benzolreihe. | |
| DE2309967A1 (de) | Ester des 4-(4-biphenylyl)-butanols | |
| CH378901A (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophencarbonsäuren und deren Estern | |
| CH264454A (de) | Verfahren zur Herstellung von y-Methylmercapto-a-amino-buttersäure. | |
| PL122497B1 (en) | Process for preparing 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid and process for preparing salt of 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid with diethylamine | |
| DE1111173B (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Sulfonen |