PL41347B1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- PL41347B1 PL41347B1 PL41347A PL4134756A PL41347B1 PL 41347 B1 PL41347 B1 PL 41347B1 PL 41347 A PL41347 A PL 41347A PL 4134756 A PL4134756 A PL 4134756A PL 41347 B1 PL41347 B1 PL 41347B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- cobalt
- dyes
- complex
- ncc
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 28
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 7
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 3
- -1 sulpho Chemical class 0.000 description 3
- BAJQRLZAPXASRD-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrobiphenyl Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 BAJQRLZAPXASRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- SOYBJIUDKRLQTA-UHFFFAOYSA-N benzene;dinaphthalen-1-yldiazene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 SOYBJIUDKRLQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 description 1
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Znane jest dzialanie srodkami, oddajacymi kobalt, ma barwniki monoazowe o nastepuja¬ cym wzorze: OH „ I / Rj—N=N—C OH I C=N—R, \ C=N I CHS w którym Ri oznacza reszte benzenowa pola¬ czona z grupa azowa w pozycji orto do grupy hydroksy, przy czym reszta benzenowa wolna jest od grup sulfonoamidowych i znajdujacych sie w pozycji para do grupy hydroksy, podstaw¬ nik nie moze tworzyc soli, zas R2 oznacza resz¬ te benzenowa, zawierajaca grupy sulfonoami- dowe.Szczególna postacia wykonania tego znanego sposobu jest wytwarzanie mieszanych komple¬ ksów kobaltowych, przy którym wychodzi sie z mieszaniny dwóch róznych barwników mo- noazowych. Do tego celu stosuje sie albo barw¬ niki, które obydwa odpowiadaja wymienionej na wstepie budowie, albo barwniki, z których jeden stanowi barwnik o,o' — dwuoksymonoa- zowy, wolny od grup sulfonowych i karboksy- lowych odpowiadajacy typowi benzen — azo- naftalen, zas drugi stanowi barwnik o budowie wyzej podanej.Stwierdzono, ze mozna uzyskac nowe pelno¬ wartosciowe kompleksowe barwniki azowe, za-wiera^ace kobalt, jesli na mieszanine równych czesci dwóch barwników monoazowych wolnych od grup karbonowych i sulfonowych i odpo¬ wiadajacych wzorom: dzialac w sposób znany zwiazkami oddajacymi kobalt, przy czym uzyskuje sie barwniki, które na czasteczke barwnika zawieraja mniej niz jeden atom kobaltu w polaczeniu komplekso¬ wym. . Sprzeganie powyzszych barwników iprowadzi sie w znany sposób w srodowisku slabo kwas¬ nym lub alkalicznym.Barwniki sa latwe do filtrowania przy czym korzystne, jest-poddawac reakcji, ze zwiazkami oddajacymi kobalt barwniki monoazowe w po¬ staci wilgotnych placków z nuczy. Jako zwiazki oddajace kobalt najkorzystniej stosuje sie siar¬ czan kobaltu, jednak moga byc stosowane rów¬ niez i inne zwiazki kobaltu.Korzystne jest dzialanie tymi zwiazkami na goraco w obecnosci lugu sodowego.Nowy kompleksowy barwnik zawierajacy ko¬ balt jest doskonale rozpuszczalny w wodzie i z wodnej obojetnej kapieli dobrze ciagnie na welne. - Barwnik ten moze byc stosowany do farbo¬ wania w srodowisku obojetnym poliamidów, jedwabiu i skóry.W przeciwienstwie do znanego zawierajacego kobalt 2:1 kompleksowego barwnika otrzymane¬ go z 4-nitro-2-aminofenolu i 1- (4-sulfamoylo- fenylo) -3-metylo-pirazolonu (5) barwnik otrzy¬ many sposobem wedlug wynalazku odznacza sie lepsza zdolnoscia farbowania i lepsza zdolnoscia ciagniecia na wlókno z kapieli obojetnej.Chociaz barwnik kompleksowy posiada w jed¬ nej czasteczce kompleksu tylko jedna grupe sul- fbnoamidowa, wykazuje w wodzie, bez posred¬ nika rozpuszczania, lepsza zdolnosc rozpuszcza- OH I / \ C-N-C S02NH, / \—y =N-C ¦-. V - ; r:- C=N CHS nia anizeli barwnik z dwoma grupami sulfo- noamidowymi. Trudno bylo przewidziec, ze kom¬ pleks mieszany z 4-nitro*2-amino-fenolu i feny- lometylo-pirazolonu oraz z 4-nitro^2-aminofenolu i l-(4-sulfamoylOMfenylo) ^3-mietylo-pirazolonu (5) wykaze tak dobra rozpuszczalnosc poniewaz zciplnosc rozpuszczania sie obydwu barwników monoazowych jest bardzo rózna.Barwnik otrzymany sposobem wedlug wyna¬ lazku farbuje welne, poliamidy i jedwab na kolor zólto-brazowy wyjatkowo odporny na wil¬ goc i doskonale * odporny na swiajtlo.Moze on byc równiez stosowany jako barw¬ nik tworzacy lakii i barwnik do farbowania skó¬ ry.OH _N=N-C N02 OH I C-N- C=N I - CH3 OH I + NOa y S02NH, Przyklad: W celu wytworzenia barwnika kompleksowego zawiesza siie w 2 1 wody 41,8 czesci wagowych barwnika monoazowego otrzy¬ manego z dwuazowanego 4-nitro-2^aminofeniolu ii- (4-sulfamoylofenylo) -3-metylo-pirazolonu- (5) oraz 37,1 wagowych czesci barwnika mono-* a-zowego otrzymanego z dwuazowanego 4-nitro- 2-aminofenolu i fenylo-metylopirazolonu i za¬ wiesine podgrzewa przy stalym mieszaniu do temperatury 80a. Nastepnie rozpuszcza sie za¬ wieszone barwniki przez dodanie 80 ml lugu so¬ dowego (36"'Be') i natychmiast dodaje 28,4 g CGSO47H2O rozpuszczonego w malej ilosci wody.W ciagu 1/2 godziny utrzymuje sie temperature 85°—90°C nastepnie roztwór zobojetnia sie kwa¬ sem solnym i wysala barwnik z roztworu. Wy¬ dzielony zólto-brazowy barwnik odsacza sie w temperaturze 45°.'.'.-¦.* — 2 — PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe mienny tym, ze dziala sie srodkami oddajacymi kobalt na mieszanine skladajaca sie z równych Sposób wytwarzania mieszanego, kompleksowe- czesci barwników monoazowych o ponizej po- go barwnika azowego, zawierajacego kobalt, zna- danej budowie: NO, NOs !_ I / \—N=N-C-C-CHI+ <{ -N=N-C-C—CH, OH-C N | OH—C N OH \/ OH \/ N N I SOa—NH, VEB Farbenfabrik Wolfen Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL41347B1 true PL41347B1 (pl) | 1958-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1102317B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| GB955313A (en) | Metal-containing reactive dyestuffs | |
| US2606185A (en) | Monoazo-dyestuffs of the pyrazolone series | |
| DE1644355A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kobaltkomplexfarbstoffen der Azoreihe | |
| DE1544526A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| PL41347B1 (pl) | ||
| PT1230304E (pt) | Corantes azo | |
| US3005814A (en) | Metal-containing polyazo dyestuffs | |
| US3169124A (en) | Monoazo reactive dyes | |
| GB2027734A (en) | Chromium complex dyestuffs | |
| JPH0317162A (ja) | 金属なめし革染色用金属錯塩染料 | |
| EP0041919B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amino-fluor-s-triazin-Farbstoffen | |
| DE1544425A1 (de) | Verfahren zur Herstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe | |
| AT220742B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen | |
| GB944072A (en) | Novel monoazo dyestuffs containing a triazine nucleus and a process for the dyeing of cellulosic materials therewith | |
| US3189595A (en) | Metal comples dies containing 2-dibenzofuranol | |
| DE2022453C3 (de) | Azofarbstoffe und ihre 1 zu 1 Metallkomplexe, deren Herstellung und Verwendung | |
| AT220267B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
| DE2621231C3 (de) | Phthalocyaninverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| CH340002A (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| GB349304A (en) | Manufacture of metalliferous dyestuffs | |
| DE1960895A1 (de) | Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1544479A1 (de) | Metallhaltige Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| GB820950A (en) | New disazo-dyestuffs of the stilbene series, complex metal compounds thereof and process for making them | |
| CH351356A (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Polyazofarbstoffen |