PL36844B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL36844B1 PL36844B1 PL36844A PL3684453A PL36844B1 PL 36844 B1 PL36844 B1 PL 36844B1 PL 36844 A PL36844 A PL 36844A PL 3684453 A PL3684453 A PL 3684453A PL 36844 B1 PL36844 B1 PL 36844B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diaminotoluene
- reaction mixture
- mixture
- addition
- toluidine
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 claims description 7
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AOVLLANFDLLOPD-UHFFFAOYSA-N 4-[(benzyldiazenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=C(CN=NCC2=CC=CC=C2)C=C1 AOVLLANFDLLOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediamine Chemical compound NC(N)C1=CC=CC=C1 DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Description
Jak wiadomo 2,5-dwuaminotoluen otrzymuje sie przez redukcje p-aminoazotoluenu. Jako srod¬ ki redukujace proponowano cyne, zelazo, cynk itd., lecz otrzymywano zbyt niskie wydajnosci ze wzgledu na trudnosci zwiazane z wydziele¬ niem produktu reakcji, który latwo ulega utle¬ nianiu tlenem powietrza. * Stwierdzono, ze p-aminoazotoluen, najkorzyst¬ niej jego chlorowodorek, mozna zredukowac i otrzymac 2,5-dwuaminotoluen ze znaczna wy¬ dajnoscia, dochodzaca^do 43 % wydajnosci teo¬ retycznej w stosunku do ilosci zuzytej o-toluidy- ny, skoro redukcje przeprowadzic za pomoca hy- droslarczynu sodowego w srodowisku wodno- alkoholowym i produkt reakcji wydzielic przez dodanie lugu potasowego, np. NaOH, wskutek czego mieszanina reakcyjna rozwarstwia sie na dwie warstwy, z których górna zawierajaca 2,5- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wy- nalazu jest Eugeniusz Kurnicki. dwuaminotoluen i o-toluidyne poddaje sie de¬ stylacji najkorzystniej w prózni, w celu wydzie¬ lenia 2,5-dwuaminotoluenu.Stwierdzono ponadto, ze w celu rozwarstwie¬ nia mieszaniny reakcyjnej korzystnie jest doda¬ wac lug sodowy w dwóch porcjach, przy czym pierwsza porcja jest 25 % roztworem wodnym NaOH, druga zas 50 %-wym roztworem. Po do¬ daniu pierwszej porcji lugu az do odczynu alka¬ licznego mieszaniny nalezy mieszanine reakcyj¬ na dokladnie wymieszac, po dodaniu zas drugiej porcji pozostawic ja w spoczynku, az nastapi rozwarstwienie. Przy dodawaniu hydrosiarczynu nalezy uwazac, aby mieszanina nie byla dopro¬ wadzona do wrzenia. W tym celu hydrosiarczyn dodaje sie powoli niewielkimi porcjami i w razie potrzeby mieszanine reakcyjna ochladza sie.Przyklad. 0,68 kg p-aminoazotoluenu za¬ daje sie 1,8 litra alkoholu i taka sama iloscia wody goracej, po czym dodaje sie stopniowo 1,7 kg hydrosiarczynu sodowego, mieszajac stalei nicdóprowadzajac masy reakcyjne] do wrzenia.Po dodaniu calej ilosci hydrosiarczynu mase re¬ akcyjna ochladzania i dodaje stopniowo dwa litry 25%-ego roztworu NaOH w temperaturze po¬ kojowej do odczynu alkalicznego mieszaniny, po czym dodaje sie 3 — 4 litrtyr wody i miesza do¬ kladnie. Po wymieszahju do mieszaniny reak¬ cyjnej dodaje sie 60(Kml 50 % NaOH i pozosta¬ wia ja w spokoju. Nastepuje rozwarstwienie, przy czym warstwe górna, zawierajaca 2,5-dwu¬ aminotoluen, o-toluidyne i mieszanine wodno- alkoholowa oddziela sie i poddaje destylacji w prózni przy cisnieniu 16 —17 mm slupa rteci.Otrzymany 2,5-dwuaminotoluen wrzacy w tem¬ peraturze 164 rC pod cisnieniem 6 mm slupa rteci poddaje sie krystalijacji z benzenu. PL
Claims (1)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 2,5-dwuaminotoluenu przez redukcje p-aminoazotoluenu, znamien¬ ny tym, ze p-aminoazotoluen redukuje sie hydrósiarczynem sodowym w srodowisku wodno-alkobolowym i produkt reakcji wy¬ dziela przez dodanie lugu potasowego, np. NaOH, przy czym nastepuje rozwarstwienie mieszaniny reakcyjnej na dwie warstwy, z których warstwe górna zawierajaca 2,5- dwuaminotoluen, o-toluidyne i mieszanine wody i alkoholu poddaje sie destylacji, naj¬ korzystniej w prózni. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze lug potasowcowy dodaje sie- w dwóch por¬ cjach, przy czym po dodaniu pierwszej por¬ cji mieszanine reakcyjna miesza sie dokladnie po dodaniu zes drugiej porcji — pozostawia w spokoju. Centralne Laboratorium Ghemle^ft Spóldzielnia Pracy Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych „Prasa" Stalinogród, 3964 — 23. 3. 54 — R-6-8861 — BI be: PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL36844B1 true PL36844B1 (pl) | 1954-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL36844B1 (pl) | ||
| JPS57159294A (en) | Covered electrode | |
| GB815924A (en) | Activated clays | |
| GB573589A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of alginic materials | |
| GB775380A (en) | Improvements in or relating to exothermic mixtures | |
| US1661640A (en) | Powder adapted to liberate iodine | |
| ES450858A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de dispersiones acuosas de barniz para alambre. | |
| GB932523A (en) | Process for the production of lead hydroxide oxide of the formula 5 pbo.2ho | |
| GB786948A (en) | New hexahydrotetralic esters, their preparation and their uses | |
| GB596522A (en) | Wettable and dispersible thiocarbanilide | |
| ES380159A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de oxido de zirconio am- pliamente puro. | |
| GB833744A (en) | Treatment of boiler feed water | |
| JPS57179236A (en) | Particular raw material | |
| US2091325A (en) | Production of casein glue and casein glue preparation | |
| GB515141A (en) | Process for the production of butanol-1-one-3 | |
| GB825440A (en) | Briquetting of ores | |
| GB902149A (en) | Production of nickel sulphate from green nickel oxide | |
| GB803670A (en) | Surface finishing agent for paper and cardboard | |
| GB163349A (en) | Improvements in and relating to the production of casein cements | |
| GB586028A (en) | Process for the lamination of plastic sheet material | |
| GB636209A (en) | Improvements in or relating to processes of making agglomerated sodium acid pyrophosphate and the improved product resulting therefrom | |
| GB274198A (en) | Improvements in the manufacture and production of solid sodium hypochlorite preparations | |
| GB616454A (en) | Improvements in or relating to the preparation of basic lead salts of 2:4 dinitro resorcinol | |
| GB761377A (en) | Improvements in or relating to compositions suitable for cleansing artificial dentures | |
| GB879941A (en) | Recovery of lithium from ore |