PL35848B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL35848B1 PL35848B1 PL35848A PL3584851A PL35848B1 PL 35848 B1 PL35848 B1 PL 35848B1 PL 35848 A PL35848 A PL 35848A PL 3584851 A PL3584851 A PL 3584851A PL 35848 B1 PL35848 B1 PL 35848B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ester
- acid
- diethylaminoethanol
- hydrochloride
- nitrobenzoic acid
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 ester hydrochloride Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- PHWSCBWNPZDYRI-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 PHWSCBWNPZDYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUMURNOKOHEUFP-UHFFFAOYSA-N C(C)N(CC)C(C)O.NC1=CC=C(C(=O)O)C=C1 Chemical compound C(C)N(CC)C(C)O.NC1=CC=C(C(=O)O)C=C1 JUMURNOKOHEUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-aminobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
Description
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania chlo¬ rowodorku estru /?-dwuetyloaminoetanolowego kwasu p-aminobenzoesowego za pomoca prze- estryfikowania z /?-dwuetyloaminoetanolem estru etylowego kwasu p-nitrobenzoesowego i nastep¬ nie redukcji grupy nitrowej otrzymanego ni- trozwiazku.Wprawdzie sposób wytwarzania estru /?-dwue- tyloaminoetanolowego kwasu p-aminobenzoeso¬ wego za pomoca przeestryfikowania estru me¬ tylowego kwasu p-aminobenzoesowego z ,^-dwu- etyloaminoetanolem jest juz znany (Beilstein IV, XIV, str. 421) lecz reakcja ta jest malo wydajna i trudna do przeprowadzenia, gdyz powoduje znaczne zesmalanie produktu reakcji.Stwierdzono, ze trudnosci powyzszych mozna uniknac i otrzymac produkt z dobra wydajnos¬ cia, skoro zamiast nizszego estru kwasu p-ami- Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wy¬ nalazku jest inz. Zbigniew Lassota. nobenzoesowego poddac przeestryfikowaniu z /?-dwuetyloaminoetanolem nizszy ester kwasu p-nitrobenzoesowego i w otrzymanym estrze tego kwasu zredukowac jego grupe nitrowa na grupe aminowa, przy czym przeestryfikowanie nalezy prowadzic pod zmienna próznia.Sposób powyzej opisany rózni sie równiez od znanego sposobu wytwarzania estru /?-dwuety- loaminoetanolowego kwasu p-aminobenzoesowe¬ go za pomoca ogrzewania chlorku kwasu p-ni¬ trobenzoesowego z ^-dwuetyloaminoetanolem i redukcji otrzymanego nitrozwiazku. W spo¬ sobie wedlug wynalazku pomija sie bowiem chlorowanie kwasu p-nitrobenzoesowego kosz¬ townym pieciochlorkiem fosforu, co pozwala na znaczne obnizenie kosztów produkcji i uprosz¬ czenie aparatury.Przyklad. 10 kg estru etylowego kwasu p-nitrobenzoesowego rozpuszcza sie w 18,5 kg /-dwuetyloaminoetanolu i ogrzewa w ciagu 25 godzin w temperaturze 60 — 70° C pod próznia, po czym oddestylowuje sie równiez pad próznianadmiar dwuetyloaminoetanolu. Pozostalosc trak¬ tuje sie rozcienczonym kwasem solnym i otrzy¬ many chlorowodorek estru ^-dwuetyloaminoeta- nolowego kwasu p-nitrobenzoesowego odsacza od osadu, stanowiacego nieprzereagowany ester etylowy kwasu p-nitrobenzoesowego w ilosci 1,5 kg. Przesacz zadaje sie wodnym 20%-wym roztworem amoniaku, wskutek czego wydziela sie wolna zasada w postaci oleju, która ponow¬ nie przeprowadza sie w chlorowodorek, zadajac ja rozcienczonym kwasem solnym, po czym chlo¬ rowodorek redukuje sie zelazem w obecnosci kwasu octowego. Otrzymany chlorowodorek estru /-dwuetyloaminoetanolowego kwasu p-ami- nobenzoesowego przeprowadza sie w wolna za¬ sade przez dodanie wodnego 20%-ego roztworu amoniaku. Zasade oddziela sie i .przeprowadza w znany sposób w chlorowodorek. Ilosc otrzy¬ manego estru ^-dwuetyloaminoetanolowego kwa¬ su p-aminabenzoesowego wynosi 8,9 kg. Wydaj¬ nosc wynosi wiec okolo 85%, liczac w stosunku do zuzytego estru etylowego kwasu p-nitroben¬ zoesowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania chlorowodorku estru /?-dwuetyloaminoetanolowego kwasu p-amino¬ benzoesowego za pomoca przeesfryfikowywania, znamienny tym, ze mieszanine nizszego estru kwasu p-nitrobenzoesowego ogrzewa sie pod próznia z ^-dwuetyloaminoetanolem i otrzyma¬ ny ester /?-dwuetyloammoetanolowy kwasu p-nitrobenzoesowego oczyszcza, po czym redu¬ kuje sie grupe nitrowa i otrzymany ester ^-dwu- etyloaminoetanolowy kwasu p-aminobenzoeso¬ wego przeprowadza sie w chlorowodorek. Tarchominskie Zaklady Farmaceutyczne Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych „Prasa" Stalinogród, 4978 — 2. 9. 53 — R-4-41069 — BI bezdrz. 100 g — 150. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL35848B1 true PL35848B1 (pl) | 1953-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2924599A (en) | Derivatives of 1:3:5-triazanaphthalene | |
| PL35848B1 (pl) | ||
| DE69424295T2 (de) | Bernsteinsäuremonoamidverbindung, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung | |
| CH617680A5 (pl) | ||
| DE60102325T2 (de) | Ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichloropurin | |
| DE2025363A1 (en) | Bactericidal cycloalkanoquinolone derivs from - cycloalkanoquinoline derivs | |
| JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| JP2567394B2 (ja) | ６−ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類の製造法 | |
| DE277396C (pl) | ||
| DE2014216A1 (en) | 5-fluorouracil prepn | |
| KR940005014B1 (ko) | 피롤리딘카르복실산 유도체의 제조방법 | |
| DE137846C (pl) | ||
| CA1048061A (en) | Process for the preparation of a therapeutically active dihalogenoaminobenzylamine | |
| DE887501C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Aminodiphenylen | |
| DE954250C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino bzw. acylamino-4-chlor-5-(3',4'-dichlorphenyl)-6-aethylpyrimidin | |
| CS198248B2 (cs) | Způsob výroby l-fenyl-4-amino-5-halogen-pyridazon-6-onů | |
| DE364033C (de) | Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten | |
| AT148475B (de) | Verfahren zur Darstellung quartärer Aminoverbindungen. | |
| DE1770018C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5 Chlor 8 hydroxychinolin und 5 Chlor 8 hydroxychinaldin | |
| KR790001667B1 (ko) | 비스 트리메톡시 벤질 피페라지노 알칸류의 제법 | |
| DE961626C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªŠíñªŠ-Carbonyl-dilysin | |
| DE1017172B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-aethylhydantoin bzw. dessen 3-methyl- und 3-oxymethylsubstituierten Derivaten | |
| McGeachin et al. | Reactions of 4-Arsonophenylglycine with Polyalcohols1 | |
| DE1170415B (de) | Verfahren zur Herstellung von halogen-substituierten ªÏ-Phenyl-2-methyl-n-alkyl-(2)-aminen | |
| CH531520A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Fluoruracil |