JP2567394B2 - ６−ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類の製造法 - Google Patents
６−ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類の製造法Info
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- JP2567394B2 JP2567394B2 JP62105803A JP10580387A JP2567394B2 JP 2567394 B2 JP2567394 B2 JP 2567394B2 JP 62105803 A JP62105803 A JP 62105803A JP 10580387 A JP10580387 A JP 10580387A JP 2567394 B2 JP2567394 B2 JP 2567394B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） ６−Ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類は生
物に対して生理活性作用があり、農業、バイオテクノロ
ジーの分野で利用できる。
物に対して生理活性作用があり、農業、バイオテクノロ
ジーの分野で利用できる。
（従来の技術） ドイツ特許第21,223号（1958）には、６−Ｎ−ベンジ
ルアミノ−９−ベンジルプリンに防カビ作用があり、4,
6−ビス−（ベンジルアミノ）−５−アミノピリミジン
の閉環反応による製法の記載がある。
ルアミノ−９−ベンジルプリンに防カビ作用があり、4,
6−ビス−（ベンジルアミノ）−５−アミノピリミジン
の閉環反応による製法の記載がある。
（当該発明が解決しようとする問題点） 4,6−ビス−（ベンジルアミノ）−５−アミノピリジ
ンを原料とする公知の方法は原料の合成に４段階以上の
反応を必要とし、はん雑で工業的には採用されない。
ンを原料とする公知の方法は原料の合成に４段階以上の
反応を必要とし、はん雑で工業的には採用されない。
特公昭43−7955に記載されている６−アミノプリンと
１級アミン類及び塩酸等との反応は原料の入手が容易で
有利であるが、反応の主生成物が６−Ｎ−ベンジルアミ
ノプリンであり、目的物の収率は低く工業的に採用でき
ない。
１級アミン類及び塩酸等との反応は原料の入手が容易で
有利であるが、反応の主生成物が６−Ｎ−ベンジルアミ
ノプリンであり、目的物の収率は低く工業的に採用でき
ない。
このことは以下に述べる発明者らの実験で明らかであ
る。
る。
実験例（１） 窒素気流中で６−アミノプリン2.5g（9.3mmol）ベン
ジルアミン5ml（45.9mmol）ベンジルアミン塩酸塩2.5g
を反応容器に入れ、150℃で15時間反応する。反応終了
後冷却し、エチルエーテルを加え、生成する沈澱を
別、水洗する。残渣をクロロホルムで抽出し、抽出液を
濃縮し、得られる結晶をエタノールで再結晶すれば融点
177〜178℃の６−Ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジルプ
リンが得られた。
ジルアミン5ml（45.9mmol）ベンジルアミン塩酸塩2.5g
を反応容器に入れ、150℃で15時間反応する。反応終了
後冷却し、エチルエーテルを加え、生成する沈澱を
別、水洗する。残渣をクロロホルムで抽出し、抽出液を
濃縮し、得られる結晶をエタノールで再結晶すれば融点
177〜178℃の６−Ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジルプ
リンが得られた。
クロロホルム抽出残渣をエタノール抽出し、抽出液を
濃縮、冷却すればmp232℃の６−Ｎ−ベンジルアミノプ
リンが得られた。
濃縮、冷却すればmp232℃の６−Ｎ−ベンジルアミノプ
リンが得られた。
使用原料比、反応条件を変え、実験例１と同様に処理
した結果を下記の表（１）にまとめる。
した結果を下記の表（１）にまとめる。
（問題点を解決するための手段） 発明者は公知の方法での問題点を解決し、工業的に有
利な方法を発明した。すなわち、窒素気流中で６−アミ
ノプリン1molに対して2mol以上のベンジルアミン類と1m
ol以上のその塩酸塩を加え、撹拌等により均一な混合系
とし、180℃以上に加熱し、６−Ｎ−ベンジルアミノ−
９−ベンジルプリンを高収率で得る方法を発明した。
利な方法を発明した。すなわち、窒素気流中で６−アミ
ノプリン1molに対して2mol以上のベンジルアミン類と1m
ol以上のその塩酸塩を加え、撹拌等により均一な混合系
とし、180℃以上に加熱し、６−Ｎ−ベンジルアミノ−
９−ベンジルプリンを高収率で得る方法を発明した。
以下にこの発明の詳細を述べる。
ベンジルアミン類はベンジルアミノ基に対してオルソ
またはパラ位に水素原子、塩素等おハロゲン原子、水酸
基、メチル、メトオキシ基等の置換基を有する化合物で
あり、その使用量は６−アミノプリンに対して２倍mol
以上の量であり、撹拌等で均一な混合系が得られる量で
良いが工業的には３〜５倍molがよい。
またはパラ位に水素原子、塩素等おハロゲン原子、水酸
基、メチル、メトオキシ基等の置換基を有する化合物で
あり、その使用量は６−アミノプリンに対して２倍mol
以上の量であり、撹拌等で均一な混合系が得られる量で
良いが工業的には３〜５倍molがよい。
ベンジルアミン類塩酸塩はこの反応では不可欠であ
り、使用しない場合は、原料を回収するのみである。
り、使用しない場合は、原料を回収するのみである。
その使用量は６−アミノプリンと同mol以上であれば
よいが経済的面を考慮し、６−アミノプリンと同molが
望ましい。
よいが経済的面を考慮し、６−アミノプリンと同molが
望ましい。
また、ベンジルアミン類塩酸塩の代用として、６−ア
ミノプリンと同molの濃塩酸及びベンジルアミン類を使
用してもよく、その添加順序は問わない。
ミノプリンと同molの濃塩酸及びベンジルアミン類を使
用してもよく、その添加順序は問わない。
６−アミノプリン、ベンジルアミン類とベンジルアミ
ン塩酸塩もしくは塩酸を撹拌後で均一な混合系にし、18
0℃以上、安全性を考慮して180℃で24〜48時間加熱する
ことで収率73％以上で６−Ｎ−ベンジルアミノ−９−ベ
ンジルプリン類を得ることが出来る。
ン塩酸塩もしくは塩酸を撹拌後で均一な混合系にし、18
0℃以上、安全性を考慮して180℃で24〜48時間加熱する
ことで収率73％以上で６−Ｎ−ベンジルアミノ−９−ベ
ンジルプリン類を得ることが出来る。
かくして、容易に入手できる６−アミノプリン（別称
アデニン）を原料とし、高収率で、単一反応で６−Ｎ−
ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類を得る目的を達
成できる。
アデニン）を原料とし、高収率で、単一反応で６−Ｎ−
ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類を得る目的を達
成できる。
実施例１ 市販６−アミノプリン25g（0.185mol）、ベンジルア
ミン60ml（0.55mol）ベンジルアミン塩酸塩25g（0.175m
ol）を反応容器に加え、撹拌しながら窒素気流中で180
℃で24時間反応する。
ミン60ml（0.55mol）ベンジルアミン塩酸塩25g（0.175m
ol）を反応容器に加え、撹拌しながら窒素気流中で180
℃で24時間反応する。
反応終了後、冷却しエチルエーテルを加え、生成する
沈澱物を別し、水洗する。残渣をクロロホルムで抽出
し、抽出液を濃縮し、得られる粗結晶をエタノールから
再結晶すれば、白色結晶の６−Ｎ−ベンジルアミノ−９
−ベンジルプリン44.3g（収率73％）が得られた。
沈澱物を別し、水洗する。残渣をクロロホルムで抽出
し、抽出液を濃縮し、得られる粗結晶をエタノールから
再結晶すれば、白色結晶の６−Ｎ−ベンジルアミノ−９
−ベンジルプリン44.3g（収率73％）が得られた。
融点 177〜178℃ IR（KBr）3270、1623、1583、1345、1330、1300、125
0、735、702、648-1 NMR C（DCl3） 8.58（S,1H） 7.70（S,1H）7.40（S,10H） 6.63（bt,1
H、Ｊ＝bHz）5.43（S,2H）4.93（d,2HJ＝bHz） 元素分析 C19H17N5として 計算値（％）,C 72.35,H5.43,N22.21 実測値（％）,C 72.36,H5.34,N22.30 実施例２ 窒素気流中で市販６−アミノプリン2.5g、ベンジルア
ミン12mlを反応容器に入れ撹拌しながら、濃塩酸1.5ml
を滴下してから180℃で48時間反応する。実施例（１）
と同様に処理し、６−Ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジ
ルプリン4.3g（収率73％）を得る。
0、735、702、648-1 NMR C（DCl3） 8.58（S,1H） 7.70（S,1H）7.40（S,10H） 6.63（bt,1
H、Ｊ＝bHz）5.43（S,2H）4.93（d,2HJ＝bHz） 元素分析 C19H17N5として 計算値（％）,C 72.35,H5.43,N22.21 実測値（％）,C 72.36,H5.34,N22.30 実施例２ 窒素気流中で市販６−アミノプリン2.5g、ベンジルア
ミン12mlを反応容器に入れ撹拌しながら、濃塩酸1.5ml
を滴下してから180℃で48時間反応する。実施例（１）
と同様に処理し、６−Ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジ
ルプリン4.3g（収率73％）を得る。
Claims (2)
- 【請求項１】窒素気流中で６−アミノプリンと一般式
（１）で表わすベンジルアミン類とベンジルアミン塩酸
塩を180℃以上に加熱することを特徴とする一般式
（２）で表わす６−Ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジル
プリン類の製造方法。 一般式（１） 一般式（２） - 【請求項２】窒素気流中で６−アミノプリンと一般式
（１）で表わすベンジルアミンと塩酸を180℃以上に加
熱することを特徴とする一般式（２）で表わす６−Ｎ−
ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類の製造方法。 一般式（１） 一般式（２）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62105803A JP2567394B2 (ja) | 1987-04-29 | 1987-04-29 | ６−ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62105803A JP2567394B2 (ja) | 1987-04-29 | 1987-04-29 | ６−ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63270681A JPS63270681A (ja) | 1988-11-08 |
| JP2567394B2 true JP2567394B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=14417273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62105803A Expired - Lifetime JP2567394B2 (ja) | 1987-04-29 | 1987-04-29 | ６−ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2567394B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391739A (en) * | 1989-03-29 | 1995-02-21 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Selective adenosine receptor agents |
-
1987
- 1987-04-29 JP JP62105803A patent/JP2567394B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63270681A (ja) | 1988-11-08 |
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