PL35844B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL35844B1
PL35844B1 PL35844A PL3584450A PL35844B1 PL 35844 B1 PL35844 B1 PL 35844B1 PL 35844 A PL35844 A PL 35844A PL 3584450 A PL3584450 A PL 3584450A PL 35844 B1 PL35844 B1 PL 35844B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acetic acid
anhydrides
bis
aliphatic
acid anhydride
Prior art date
Application number
PL35844A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL35844B1 publication Critical patent/PL35844B1/pl

Links

Description

Jest rzecza znana, ze pewne pochodne kuma¬ ryny dzialaja powstrzymujaco na krzepniecie krwi. Jakkolwiek dzialanie fizjologiczne poszcze¬ gólnych czynnych pochodnych kumaryny jako¬ sciowo nie wykazuje róznic, rózni siLe ono iloscio¬ wo: intensywnoscia, szybkoscia rozpoczecia ..cza¬ sem dzialania oraz przebiegiem zaniku dzia¬ lania. Dotychczas nie udalo sie zbadac wszyst¬ kich zaleznosci, które zachodza miedzy skladem chemicznym pochodnych kumaryny i ich dziala¬ niem pod wzgledem jakosciowym i ilosciowym.Dlatego tez zupelnie nie spodziewano sie, ze zwiazki typu 3 — [kumaryno — 3', 4' : 3", 2" (— 5" — alkylofurylo — 4")] — 4 — oksykuma- rynowego przeciwdzialaja koagulacji, przy czym w porównaniu z dzialaniem innych srodków prze¬ ciw koagulacji, dzialanie ich szybko sie rozpo¬ czyna i szybko zanika, przez co zwiazki te szcze¬ gólnie nadaja sie do-uzytku klinicznego. Zwiazki te nie sa dotychczas w literaturze opisane, a ich otrzymywanie nie bylo dotychczas znane.Zostalo stwierdzone, ze mozna otrzymywac po¬ chodne kumarynowe wyzej wymienionego typu wedlug nastepujacego schematu: OH COOH I . C OH I H- O O OH O // RCO RCO, O O R I CO I -CH- OCOR A O o oA. o—H20 R = alkil, aryl Na kwas bis — 4 — oksykumarynylooctowy lub na produkt jego odwodnienia, otrzymany we¬ dlug patentu nr 34773, dziala sie bezwodnikami alifatycznych kwasów, najkorzystniej bezwodni¬ kami kwasów alifatycznych o liczbie atomów wegla nizszej niz 5, np. bezwodnikiem kwasu octowego, propionowego i tym podobnych.Jak wynika ze schematu, wymieniona wyzej reakcja przebiega pomiedzy bezwodnikami kwa¬ sów alifatycznych a kwasem bis — 4 — oksy- kumarynylooctowym lub produktem jego odwod¬ nienia w ten sposób, ze nastepuje odwodnienie i odczepienie dwutlenku wegla, a równoczesnie podstawienie do lancucha, przy czym przejsciowo powstaje caly szereg nietrwalych produktów po¬ srednich. W koncu otrzymuje sie sposobem we¬ dlug wynalazku trwaly produkt acylowany, który mozna bardzo latwo odacylowac, przez zmydlenie, w wyniku czego otrzymuje sie wysokowartoscio- wy srodek przeciw koagulacji. Zwiazek ten ce¬ chuje szybkosc rozpoczecia i krótkotrwalosc za¬ nikania dzialania.Przyklad I. 10 g kwasu bis—4—oksykuma- rynylooctowego wprowadza sie do 40 cm' bez¬ wodnika octowego i gotuje przez 2 godziny. Mie¬ szanine pozostawia sie do ostudzenia i odsacza produkt wykrystalizowany. Otrzymuje sie okolo 10 g 3 — [kumaryno — 3', 4': 3", 2" — 5" — me. tylofurylo— 4"] — 4 — acetoksykumaryny o tem¬ peraturze topnienia 252° C. • Przyklad II. 10 g produktu odwodnienia kwasu bis — 4 — oksykumarynylooctowego we¬ dlug patentu nr 34773 wprowadza sie do 40 cm5 bezwodnika octowego i gotuje przez 2 godziny.Po oziebieniu odsacza sde krystaliczny osad.Otrzymuje sie okolo 10 g 3 — [kumaryno — 3\ 4': 3", 2" — (— 5" — metylofurylo — 4)] — 4" — acetoksykumaryny o temperaturze topnienia 252° C.Przyklad III. 1 g kwasu bis — 4 — oksy¬ kumarynylooctowego gotuje sie z 4 cm' bezwod¬ nika kwasu propionowego. Otrzymany po ozie¬ bieniu produkt krystaliczny jest 3 — [kumaryno — 3', 4': 3", 2" — (— 5" — etylofurylo — 4")] — 4 — propoksykumaryna o temperaturze top¬ nienia 217° C. PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania biologicznie czynnych pochodnych kumaryny, znamienny tym, ze na kwas bis — 4 — oksykumarynylooctowy lub na produkt jego odwodnienia, otrzymany we¬ dlug patentu nr 34773, dziala sie bezwodnikami kwasów alifatycznych, najkorzystniej bezwod¬ nikami kwasów alifatycznych o liczbie atomów wegla mniejszej niz 5.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze stosuje sie bezwodnik kwasu propionowego.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie bezwodnik kwasu octowego. Spofa, * Spojene farmaceuticke z a v o d y, narodni podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych „Prasa" St-gród, 497 4. 2.9.53 — R-4-410G6 — BI bezdrz. 100 g — 150 PL
PL35844A 1950-12-29 PL35844B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL35844B1 true PL35844B1 (pl) 1953-02-28

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN116082303B (zh) 新型氧代吡啶类化合物及其中间体和应用
NO159725B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive tieno (3,2-c)pyridinderivater.
JPS62471A (ja) 新規2−アリ−ルイミダゾ−ル化合物
EP3049407A1 (de) Substituierte phenylalanin-derivate als faktor xia modulatoren
EP3049410A1 (de) Substituierte phenylalanin-derivate als faktor xia modulatoren
Noller et al. Note on the preparation of trialkyl phosphates and their use as alkylating agents
WO2009097970A1 (de) Triazolopyridazine als par1-inhibitoren, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
PL35844B1 (pl)
JPH08208662A (ja) 新規な結晶性セフェム酸付加塩およびその調製方法
US3100224A (en) Process for making 1,4-dicaffeylquinic acid
US3163670A (en) Aromatic p, p'-diorthophosphoric acid monoesters
Liu et al. Synthesis and antifungal activities of novel strobilurin derivatives containing quinolin-2 (1 H)-one moiety
JP2008506745A (ja) Xa因子活性を阻害する新規化合物
CN103420983B (zh) 达比加群酯衍生物及其制备方法和用途
DE357754C (de) Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen aus aliphatischen Aminodicarbonsaeuren
DE927269C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Mercapto-naphthimidazols
US4086343A (en) Acylated hydrazinopyridazine antihypertensives
DE944954C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeurehydrazide
AT249031B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Chloramphenicols
US2134456A (en) Manufacture of water-soluble calcium compounds
US2063865A (en) Salts of acridinium bases and a process of preparing them
JPS59175491A (ja) ピラゾロピリジン誘導体、その製法及びそれを含有する治療剤
US2584091A (en) Steroid 6-acetic acids
DE880444C (de) Verfahren zur Herstellung von Chinolinabkoemmlingen
SU542475A3 (ru) Способ получени алкалоидов спорыньи