PL35348B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL35348B1 PL35348B1 PL35348A PL3534851A PL35348B1 PL 35348 B1 PL35348 B1 PL 35348B1 PL 35348 A PL35348 A PL 35348A PL 3534851 A PL3534851 A PL 3534851A PL 35348 B1 PL35348 B1 PL 35348B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- mole
- solution
- dye
- released
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 claims description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- -1 5-aminosalicylic acid diazonic acid Chemical compound 0.000 claims description 3
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical class CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- OYJFQUKKPGIUAD-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-5-oxopyrazole-3-sulfonic acid Chemical compound O=C1N=NC(S(=O)(=O)O)=C1CC1=CC=CC=C1 OYJFQUKKPGIUAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims 1
- IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxynaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 claims 1
- USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYSA-N auramine O free base Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=N)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 229940080423 cochineal Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- AZLXCBPKSXFMET-UHFFFAOYSA-M sodium 4-[(4-sulfophenyl)diazenyl]naphthalen-1-olate Chemical compound [Na+].C12=CC=CC=C2C(O)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 AZLXCBPKSXFMET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSOJPZLOPVVMNR-UHFFFAOYSA-N sodium hydride 4-(5-methyl-3-oxo-4-phenyldiazenyl-1H-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound [H-].CC1=C(C(=O)N(N1)C2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)O)N=NC3=CC=CC=C3.[Na+] XSOJPZLOPVVMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- 229960000943 tartrazine Drugs 0.000 description 1
Description
Dotychczas do barwienia produktów spozyw¬ czych stosowano rózne barwniki, np. barwnik ketonoiminowy, auramine — jako cytrynowo- zóltyt azowy, tartrazyne — jako jajeczno-zólty, flawazyne — jako zól/to-ananasowy, oranz I — jako pomaranczowy, czerwienie: radamime, czerwien koszenilowa lub amarant. Niektóre z wyzej wymienionych barwników wykazuja dzialanie szkodliwe dla organizmu.Obecnie stwierdzono, ze jezeli do otrzymy¬ wania barwników jako skladnik czynny stosuje sie dwuazonowany kwas 5-aminosalicylowy lub jego pochodne, a jako skladnik bierny zwiazki *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wynalaz¬ cami sa: Józef'Szczesny Turski i Bonifacy Wiec- lawek w Warszawie. takie, jak acetyloacetoanilid, sulfofenylometylo- pyrazolon, kwas sulfofenylopyrazolonokatrbono- wy? a-naftol, kwas R, kwas Schaffem itd. otrzy¬ muje sde barwniki przypominajace w stanie czy¬ stym zywe odcienie naturalnych soków owoco¬ wych.Barwniki te nadaja sie szczególnie do barwie¬ nia masy karmelowej i innych produktów spo¬ zywczych.Kwas 5-aminosadicylowy oraz jego pochodne azowe jest, jak wykazaly badania, absorbowany latwo przez organizm bez szkody dla organizmu w ilosciach powyzej 20 g dziennie.W ten sposób z dwuazonowanego kwasu 5-am.Lnosalicylowego i przytoczonych skladników biernych otrzymuje sie barwniki w kolorach po¬ danych ponizej w tablicy.Skladnik czynny ny kwas cylowy iowa osali lazor amin T3 L.p. 1 ¦"X . 3 4 5 6 7 8 9 Skladnik bierny p-sulfaminoacetyloacetanilid acetyloacetanilid sulfofenylometylopyrazolon fenylometylopyrazolon kwas sulfofenylopyrazolonokarbonowy a-naftol kwas 1, 4-naftolosulfonowy (Neville-Winther) kwas 2, 6-naftolosulfonowy (kwas Schaffera) kwas 2, 3, 6-naftolodwusulfonowy (kwas R) Kolor zólty cytrynowo-zólty pomaranczowy pomaranczowy pomaranczowy kawowy porzeczkowy morelowy wisniowy Przyklad VI. 0,1 mola kwasu Schaffera rozpuszcza sie w stechiometrycznej ilosci roztwo¬ ru NaOH i dodaje Na2COz. Do tego roztworu wprowadza sie wodna zawiesine 0,1 mola dwu¬ azonowanego kwasu 5-aminosalicylowego. Tem¬ peratura sprzegania wynosi 20—25° C.Przeklad VII. 0,1 mola kwasu R rozpu¬ szcza sie w wodzie i dodaje Na2COs. Do tego roz¬ tworu wprowadza sie 0,1 mola dwuazonowego kwasu 5-aminosalicylowego. Temperatura sprze¬ gania wynosi 15° C. Barwnik wysala sie za po¬ moca NaCl. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników azowych, na¬ dajacych sde do barwienia produktów spozyw¬ czych, znamienny tym< ze poddaje sie reakcji sprzegania w srodowisku alkalicznym dwuazo- nowany kwas 5-aminosalicylowy lub jego po¬ chodne, jako skladnik czynny ze skladnikami biernymi acetyloacetoaniHdami lub ich kwasami sulfonowymi albo tez z sulfamidami lub pro¬ duktami ich kondensacji, z fanylometylopyrazo- lonem, jego pochodnymi, kwasem sulfofenylopy- razolonokarbonowym, naftolami lub kwasami naftolosulfonowymi. Glówny Instytut Przemyslu Rolnego i Spozywczego Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych 150 — BI. pdsm. 100 g. Przyklad I. 0,1 mola p-sulfaminoacetylo- acetanilidu rozpuszcza sie w stechiometrycznej ilosci roztworu NaOH, po czym dodaje Na2 Co$ (soda kopulacyjna). Do tego roztworu wprowa¬ dza sie wodna zawiesine 0,1 mola dwuazonowa- nego kwasu 5-aminosalicylowego. Temperatura sprzegania wynosi 25° C. Barwnik wyaala sie za pomoca NaCl. Przyklad II. Przygotowany dwuazonjowany kwas 5-aminosalicylowy z 0,1 mola kwasu 5-amiinosalicylowego sprzega sie z 0,1 mola ace- tyiloacetanilidu w roztworze wodorotlenku sodu zawierajacym 4g NaOH z dodatkiem 5,3 g Na^CO^ w 700 ml wody. Sprzeganie zachodzi szybko. Po wysoleniu otrzymuje sie zólty osad barwnika. Przyklad III. 0,1 mola sulfofenylometylo- pyrazolonu rozpuszcza sie w roztworze NasCOa. Do tego roztworu wprowadza sie wodna zawie¬ sine 0,1 mola dwuazonowanego kwasu 5-amino¬ salicylowego. Temperatura sprzegania wynosi 20° C. Barwnik wysala sie sola kuchenna. Przyklad IV. Do a-naftolu w roztworze wodnym wodorotlenku sodu dodaje sie Na2CO^ i wprowadza wodna zawiesine dwuazonowego kwasu 5-aminosalicylowego. Temperatura sprze¬ gania wynosi 15° C. Barwnik wysala sie sola 'ku¬ chenna. Przyklad V. 0,1 mola kwasu Neville-Wint- hera rozpuszcza sie w roztworze Na2CO& i sprze¬ ga z 0,1 mola dwuazonowanego kwasu 5-amino¬ salicylowego. Temperatura sprzegania wynosi 20—25° C. Barwnik wysala sie sola kuchenna. „Prasa" Stalinogród^ 387. 20. I. 53 — R-4-13364 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL35348B1 true PL35348B1 (pl) | 1952-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB399753A (en) | Manufacture of solid stable diazo-azo-salts | |
| GR3026209T3 (en) | Compositions containing quinolone antibiotics and sulfonate of polystyrol. | |
| PL35348B1 (pl) | ||
| US4756716A (en) | Preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivative hair dyes | |
| US3578652A (en) | Red phenylazo naphthol dyestuff | |
| US262620A (en) | Gael eumpff | |
| PL427428A1 (pl) | Kompozyt przeciwbakteryjny do profilaktyki lub leczenia, zwłaszcza miejscowych zakażeń i sposób jego otrzymywania | |
| GB430236A (en) | Compositions for the production of azo dyestuffs | |
| AT44178B (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen. | |
| GB575253A (en) | Improvements in or relating to diagnostic compositions and methods for employing same | |
| PL49268B1 (pl) | ||
| PL66469B1 (pl) | ||
| GB465167A (en) | Manufacture of coloured lacquers and film-forming coating compositions | |
| US2256261A (en) | Process for preparing azo compounds | |
| Gardner et al. | Some Colored Local Anesthetics | |
| JPH03243673A (ja) | 水性マーキングインキ組成物 | |
| GB306843A (en) | Process for the manufacture of azo dyestuffs containing chromium | |
| JPS621924B2 (pl) | ||
| US1183831A (en) | Green substantive trisazo dyes. | |
| JPS56116755A (en) | 2:1 type cobalt complex salt compound and dyeing method employing the same | |
| PL41358B1 (pl) | ||
| JPS56152482A (en) | Production of vitamin b2 readily soluble in cold water | |
| GB248230A (en) | Process for the manufacture of trisazo dyestuffs | |
| NO138612B (no) | Anvendelse av 8-amino-2-(azobenzen-4-sulfonsyre)-1-naftol-3,6-disulfonsyre | |
| GB342399A (en) | Improvements in the preparation of solutions of salts of sulphonic acids |