PL35140B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL35140B3 PL35140B3 PL35140A PL3514048A PL35140B3 PL 35140 B3 PL35140 B3 PL 35140B3 PL 35140 A PL35140 A PL 35140A PL 3514048 A PL3514048 A PL 3514048A PL 35140 B3 PL35140 B3 PL 35140B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenothiazine
- general formula
- xylene
- preparation
- heteroatom
- Prior art date
Links
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 5
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- -1 R3 and R4 Chemical group 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy okres trwania patentu do dnia 5 stycznia 1963 r.W patencie nr 35139 opisano sposób wytwa¬ rzania pochodnych fenotiazyny o ogólnym wzo¬ rze: s\/\/% N /' NCRiF^- N\.R4 We wzorze tym Ri i R2 oznaczaja atomy wo¬ doru lub alkyle niskiego rzedu, R3 i R4— metyl lub etyl, a n — liczba 2, 3, 4 lub 5, przy czym rdzenie benzenowe moga ponadto byc podsta¬ wione resztami alkilowymi lub alkoksylowymi.Sposób ten polega na oddzialywaniu na fenotia- zyne. ewentualnie podstawiona, haloidkiem o wzorze ogólnym: R3 X(CR1R2)n- N (X — chlorowiec), w obecnosci srodka wiaza¬ cego kwas chlorowcowodorowy, zwlaszcza amid- ku sodu.Wynalazek niniejszy dotyczy stosowania spo¬ sobu, opisanego w wyzej wymienionym patencie, do wytwarzania nowych pochodnych, odpowia¬ dajacych wyzej podanemu wzorowi ogólnemu, w którym obydwa rodniki R3 i R4, zamiast sta¬ nowic metyl lub etyl, oznaczaja lacznie dwu- wartosciowy lancuch alifatyczny, który ewen¬ tualnie moze zawierac heteroatom.Uzyskane w ten sposób nowe pochodne wy¬ kazuja cenne wlasciwosci farmakodynamiczne.Przyklad I. Ogrzewa sie do temperatury wrzenia pod chlodnica zwrotna 20 g fenotiazy¬ ny, 80 g ksylenu i 4,8 g 85%-ego amidku sodu.Do mieszaniny tej dolewa sie w ciagu godziny 16 g 2-p:perydyno-l-chloroetanu rozpuszczone¬ go w takiej samej ilosci wagowej ksylenu. Po dodaniu calej ilosci podgrzewa sie jeszcze przez godzine. Po ochlodzeniu roztwór zadaje sie wo¬ da i kwasem chlorowodorowym, oddziela war-stwe ksylenowa, alkalizuje wodna warstwe za pomoca sody. i zasade poddaje ekstrakcji za po¬ moca eteru. tJzyskuje sie }N-(p-piperydynoety- lo-fenotiazyne, wrzaca w tempearturze 210— 212°C pod cisnieniem 2 mm slupa rteci. Tempe¬ ratura topnienia chlorowodorku: 169—170°C.Przyklad II. Ogrzewa sie do temperatu¬ ry wrzenia pod chlodnica zwrotna 20 g fenotia- zyny, 80 g ksylenu i 4,8 g 85%-ego amidku so¬ du. Do mieszaniny tej dolewa sie w ciagu go¬ dziny 16,6 g 2-morfolino-l-chloroetanu, roz¬ puszczonego w takiej samej ilosci wagowej ksy¬ lenu. Roztwór traktuje sie w taki sam sposób jak w przykladzie I i uzyskuje N-ip-morfolino- etylo)-fenotiazyne, wrzaca w temperaturze 229—232°C pod cisnieniem 2 mm slupa rteci i topiaca sie w temperaturze 74°C. Temperatu¬ ra topnienia chlorowodorku: 184—185°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania pochodnych fenotiazyny wedlug patentu nr 35139, znamienny tym, ze do reakcji z fenotiazyna stosuje sie haloidek o wzorze ogólnym /Pa w którym Ri i R2 oznaczaja atomy wodoru albo alkile nizszego rzedu, X — oznacza atom chlo¬ rowca, n — liczbe 2, 3, 4 lub 5, a K3 i R* sta¬ nowia lacznie dwuwartosciowy lancuch alifa¬ tyczny, który ewentualnie moze zawierac he teroatom. Societe des Usines Chimiaues Rhóne-Poulenc Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych BSW „Prasa", Tarczynska 8. zam. 602/IV/S4. Pap. druk. 3-13-257&3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL35140B3 true PL35140B3 (pl) | 1952-08-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI325861B (en) | Sulfonamide derivatives exhibiting pgd2 receptor antagonism | |
| FI96857C (fi) | Menetelmä valmistaa farmakologisesti käyttökelpoista tiatsoliyhdistettä | |
| DK158225B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af carbostyrilderivater | |
| CA1341314C (en) | Derivatives of benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole | |
| SK282703B6 (sk) | Benzoxazinónový derivát, jeho použitie a farmaceutický prostriedok na jeho báze | |
| US1970656A (en) | Thiazole compound and process of producing the same | |
| DK146160B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af n-(5-tetrazolyl)-4-oxo-4h-pyrimido(2,1-b)benzothiazol-3-carboxamider eller farmaceutisk acceptable salte deraf med baser | |
| PL35140B3 (pl) | ||
| US2948736A (en) | New anilides and process for their production | |
| EP0032058A1 (en) | Thiazole derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same | |
| US2732373A (en) | Basic heterocyclic ethers | |
| FI63937C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara feylpiperaziner | |
| US2769002A (en) | Preparation of phenthiazine compounds | |
| NL8300656A (nl) | Thiopyranopyrimidineverbindingen en zuuradditiezouten daarvan. | |
| PL88953B1 (pl) | ||
| JPH08333355A (ja) | Ｎ−置換ジオキソチアゾリジルベンズアミド誘導体及びその製造法 | |
| US3796710A (en) | 1h-2,1,4-benzothiadiazines | |
| Regan et al. | The 2-Thiopseudourea [ILL], a New Local Anesthesiophore | |
| US2530451A (en) | Phenothiazines | |
| PL144287B1 (en) | Method of obtaining new derivatives of tetrazole | |
| DK156725B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxantoner | |
| US3536715A (en) | 2-lower alkyl-5-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl) lower alkyl)-2h-tetrazoles | |
| CASE et al. | SUBSTITUTED 1, 10-PHENANTHROLINES. VI. CHLORO DERIVATIVES1 | |
| US2918464A (en) | Diquaternary ammonium compounds and the manufacture thereof | |
| PL35139B1 (pl) |