PL35139B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL35139B1 PL35139B1 PL35139A PL3513948A PL35139B1 PL 35139 B1 PL35139 B1 PL 35139B1 PL 35139 A PL35139 A PL 35139A PL 3513948 A PL3513948 A PL 3513948A PL 35139 B1 PL35139 B1 PL 35139B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- alkyl
- phenothiazines
- alkyls
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- LURMIKVZJSMXQE-UHFFFAOYSA-N diethazine Chemical compound C1=CC=C2N(CCN(CC)CC)C3=CC=CC=C3SC2=C1 LURMIKVZJSMXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- TWLIUUWAOPVNEC-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-phenothiazin-10-ylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2N(CCCN(CC)CC)C3=CC=CC=C3SC2=C1 TWLIUUWAOPVNEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
Description
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania no¬ wych amin, pochodnych fenotiazyny, przez pod¬ stawienie atomu wodoru zwiazanego z azotem reszta dwualkiloaminoalkilowa wedlug ogólne¬ go wzoru s\/\y% N /' NCR.R.J.-N^ w którym Ri i R2 oznaczaja atomy wodoru lub alkile nizszego rzedu, Rs i R* — metyl lub etyl, a n — liczbe 2, 3, 4 lub 5. Rdzenie benzenowe moga ponadto byc podstawione resztami alkilo¬ wymi lub alkoksylowymi.Wedlug wynalazku aminy takie otrzymuje sie przez dzialanie na fenotiazyne, ewentualnie pod¬ stawiona resztkami alkilowymi lub alkoksylo¬ wymi, haloidkami dwualkiloarriinoalkilowymi, w obecnosci srodka wiazacego kwas chlorowco- wodorowy, zwlaszcza w obecnosci amidku sodu.Dobrze jest przeprowadzac reakcje na goraco i w rozpuszczalniku organicznym.Produkty uzyskane sposobem wedlug wyna¬ lazku wykazuja znaczne dzialanie przeciwdusz- nicowe, co czyni je cennymi w lecznictwie.Nizej podano przyklad wykonania wynalazku, którego jednak przyklad ten nie ogranicza.Przyklad. Miesza sie 60 g fenotiazyny, 240 g ksylenu i 14 g amidku sodu (85%) i mie¬ szanine te ogrzewa pod chlodnica zwrotna. Na¬ stepnie dodaje sie do niej po trochu w ciagu póltorej godziny, utrzymujac temperature wrze¬ nia ksylenu, to znaczy temperature okolo 120— 140°C, 40 g dwuetylbaminochloroetanu, po czym podgrzewa sie pod chlodnica zwrotna jeszcze przez godzine. Mieszanine oziebia sie do tempe¬ ratury okolo 20°C, zadaje woda w ilosci 800 cm3 i zakwasza lekko za pomoca kwasu solnego. Na¬ stepnie dekantuje sie ksylen, zobojetnia soda wodna warstwe i przesacza. Przesacz alkalizuje sie silnie i ekstrahuje eterem. Warstwe eterowa dekantuje sie, suszy, odpedza eter i pozostalosc poddaje rektyfikacji w prózni. W ten sposób uzyskuje sie 63 g N-dwuetyloaminoetylofenotia-zyny,, o temperaturze wrzenia 200—205°C pod cisnieniem 1,1^ mm slupa rteci. Zasada ta daje chlorowodorek o temperaturze topnienia 174— 175PC (w bloku Maquehne'a).W ten sam sposób mozna otrzymac N-dwu- etyloaminopropylofenotiazyne, o temperaturze wrzenia 183—187°C pod cisnieniem 1 mm slupa rteci. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania pochodnych fenotiazyny. znamienny tym, ze fenotiazyne, ewentualnie podstawiona resztami alkilowymi lub alkoksylo- wymi, poddaje sie reakcji, w obecnosci srodka wiazacego kwas chlorowcowodorowy, z haloid- kiem dwualkiloaminoalkilu o wzorze ogólnym: X(CR1R3V-N < /J w którym Ki i R2 oznaczaja atomy wodoru lub alkile niskiego rzedu, R3 i K4 — metyl lub etyl, X — atom chlorowca, a n — liczbe 2, 3, 4 lub 5 przy czym otrzymuje sie zwiazki o wzorze ogól¬ nym: //\/\/^ N \(CR,R2) ¦N- /J Ri A Societe des Usines Chimiaues R h ó n e - P o u 1 e n.c Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych "EK A • v?ienlowego| RSW „Prasa", Warszawa, Tarczynska 8, zam. 602/IY/54. Pap. druk. •3-B-25783 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL35139B1 true PL35139B1 (pl) | 1952-08-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI96857C (fi) | Menetelmä valmistaa farmakologisesti käyttökelpoista tiatsoliyhdistettä | |
| FI78697B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva benzisotiazol- och benzisoxazolpiperazinderivat. | |
| ES2441079T3 (es) | Purificación de 1-[2-(2,4-dimetilfenilsulfanil)fenil]piperazina | |
| DK171990B1 (da) | 1-Heteroaryl-4-((2,5-pyrrolidindion-1-yl)-alkyl)piperazin-derivater, fremgangsmåder til deres fremstilling samt farmaceutiske midler omfattende disse derivater | |
| EP3613737B1 (en) | Novel inhibitor of cyclin-dependent kinase cdk9 | |
| Norman et al. | Cyclic benzamides as mixed dopamine D2/serotonin 5-HT2 receptor antagonists: potential atypical antipsychotic agents | |
| EP0232740A1 (en) | N-containing fused heterocyclic compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the same | |
| CA2593803A1 (en) | Thiazole-amide compounds and compsitions as protein kinase inhibitors | |
| EP2137158A1 (en) | Small molecule inhibitors of protein arginine methyltransferases (prmts) | |
| HUP0002294A2 (hu) | Ciklusos diaminszármazékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| TWI331918B (en) | Imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same | |
| HU191187B (en) | Process for preparing thiazolidinyl-alkyl-piperazine derivatives | |
| EP2131656A2 (en) | Phthalazine derivatives | |
| IL90858A (en) | Derivatives of (AZA) naphthalensultam, their preparation and compositions containing them | |
| CN101948458A (zh) | 具有抗肿瘤活性的黄芩素衍生物及在医药上的应用 | |
| SK282703B6 (sk) | Benzoxazinónový derivát, jeho použitie a farmaceutický prostriedok na jeho báze | |
| HU190827B (en) | Process for preparing 2-/4/-/4,4-dialkyl-1,2,6-piperidindion-1-yl/-butyl/-1-piperazinyl/-pyridines | |
| Jansa et al. | Imidazo [1, 2-c] pyrimidin-5 (6H)-one inhibitors of CDK2: Synthesis, kinase inhibition and co-crystal structure | |
| PL95166B1 (pl) | ||
| CA1086747A (en) | 1,2-benzisothiazolin-3-ones, process for their preparation and their use as medicaments | |
| CA2615890A1 (en) | 5-substituted thiazol-2-yl amino compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
| IE921340A1 (en) | Heterocyclic antiserotonin derivatives, their preparation¹and pharmaceutical compositions containing them | |
| WO2004041793A1 (en) | Phenylalkyl and pyridylalkyl piperazine derivatives | |
| EP2894154A1 (en) | Synthesis of vortioxetine via (2-(piperazine-1-yl)phenyl)aniline intermediates | |
| PL35139B1 (pl) |