Przedmiotem wynalazku fiest sposób wytwarzania nowych cennych farmakologicznie, zasadowo pod¬ stawionych pochodnych l/2H/-rfitalazynonu, o wzo¬ rze ogólnymi 1, w którym R' 'oznacza reszte o wzo¬ rze -N przy czym R" oznacza reszte alkilo- .H" wa, ewentualnie podstawiona przez nizsza reszte alkotosyllowa, -reszte alkiloaminowa z nizszym al- kilem, -grape hydroksylowa lufo acyloksylowa, reszte 10 cykloalkilowa zawierajaca 3 lufo 6 atomów wegla, reszte alkenylowa lufo reszte benzylowa albo fene- tylowa, a R"' oznacza reszte alkilowa, przy czym raszity R" i R'" lacznie posiadaja .2—ilO atomów wegla; lufo zwiazana poprzez atom azotu reszte pirolidyny, piperydyny, szesciometylenoiminy, mor- foliny, tiomorfdliny lufo pierscienia piperazynowe- go, Jprzy czym Kirugi atom azoJtu pierscienia pipe- razynowego «moize byc podstawiony przez nizsza grupe alkilowa, hydroksyalkilowa z nizszym alki- lem lub acylcksyalkilowa z nizszym alkilem, Rt oznacza wodór,, gruipe metoksy, która korzyst¬ nie moze wystepowac w pozycji 6,7-, 7,8-, lufo 5,6,7-, R2 oznacza wodór, grupe alkilowa lub aralkilowa, R3 oznacza grupy alkoksylowe o 1—4 atomach 25 wegla, m oznacza liczby 1,2 luib 3 a n oznacza liczby 2 lub 3.Pochodne l/2H/-[Etalazynonu o wzorze 1, w któ¬ rym wszystkie symbole maja wyzej podane zna- 30 czenie wedlug wynalazku uzyskuje sie w (ten spo¬ sób, ze l/2H/-fitalazynon o Wzorze ogólnym 2, w którym R1? R2 i n rmaja podane powyzej zna¬ czenie, R jest takie samo jak R' lub — w przy¬ padku, gdy R' zawiera grupe acyloksylowa o wzo¬ rze ogólnym 3, w którym R3 i m imaja wytzej po¬ dane znaczenie, R imoze takize oznaczac reszte hydroksylowa stojajca przy weglu |3, acyluje sie za pomoca kwasu alkoksybenzoesowego o wzorze ogólnym 4, w którym R3 i ¦¦m maja wyzej podane znaczenie, lub jego pochodnej funkcyjnej, ewentu¬ alnie w obecnosci srodka wiazacego kwas.Jezeli stosuje sie produkty wyjsciowe, w któ¬ rych reszta aminy R, zwiazana poprzez atom azo*- tu, zawiera grupe hydroiksyalkilowa, to przy uzy¬ ciu 2 moli kwasu alkoksylbenzioaisowego lub jego pochodnych funkcyjnych powstaja odpowiednie diwuestry.Acylowanie przeprowadza sie na ogól w obo¬ jetnym rozpuszczalniku organicznym, w tempera¬ turach miedzy 0°C, korzystnie 40°C i temperatura wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika.Jako ofoojejtne rozpuszczalniki organiczne wcho¬ dza np. w rachube: benzyna o przedziale tempe¬ ratur wrzenia 60—fl00°C, chloroweglowodory jak chlorek metylenu, chloroform, czterochlorometan, trójchloroetylen, eter, jak nip. eter etylowy, eter dwuizopropylowy, czterowodorofuran, dioksan, ke¬ tony jak ace)ton, dwuetaloketon, benzen i pochod¬ ne benzenu jak toluen, ksylen, monochlorofoenzen, 88 953[ 88 953 3 zasady heterocykliczne (jak pirydyna, lub chinoli¬ na, JH-rzejd. aminy aromatyczne jak np. dwu- metylo- lub dwuetaloanilina.Jezeli jako odczynnik acylujacy stosuje sie sam kwas alkoksybenBoesowy wówczas powstajaca w czasie reakcji wode celowo jest oddestylowywac azeotropowo.Acylowanie korzystnie prowadzi sie za pomoca funkcyjnej pochodnej 'kwasu alkoksybenzoesowego jak np. halogenku kwasowego, zwlaszcza chlorku kwasowego. W przypadku itym, w celu wychwy- tania chlorowcowodoru, powstajacego w czasie re¬ akcji, wprowadza sie do wsadu reakcyjnego srodek wiazacy kwasy ijak np. weglan metalu alkalicz¬ nego lulb ziem alkalicznych, (tlenek magnezu, ko¬ rzystnie jednak organiczna zasade, zwlaszcza amine trzeciorzedowa jak np. trójmetyio-, trójetylo- lub frrójtoufylo-amine lulb równiez pirydyne.Na ogól reakcje prowadzi sie tak, ze do roz¬ tworu lulb zawiesiny materialu wyjsciowego i srodka wiazacego kwasy w rozpuszczalniku orga¬ nicznym, wkrapla sie podczas mieszania, w nis¬ kiej temperaturze, korzystnie w temperaturze po¬ kojowej, srodek acylujacy, korzystnie chlorek kwa¬ sowy i miesza nastepnie dodatkowo przez 1!—5 godzin, a w celu doprowadzenia reakcji do konca gotuje sie podczas mieszania, pod chlodnica zwrot¬ na, przez 5-H20 godzin.Przerób reakcji nastepuje nastepnie w znany sposób. Reszta R' wywodzi sie od II-rzed. amin, które w iswojej budowie zawieraja element R"-N- -R"'. W szeregu alifatycznym sa to mono i dwu- aminy jak dwualdloamony, alkiloalkenyloaminy, alkilenodwuamdny, hydroksyalkiloaminy i alkoksy- adkiloaminy.Takimi aminaimi sa np.: dwuimetyloamina, dwu- etaloamina, allilonietyioamina, N,N-dwuetyloHN'- -metyloefcylenodwuamina, (NJN-dwuetylo-iN'-metylo- Hpropylenodwuamina, N-metyloetanodoaniiny, N- -mdtylo-propanoloamina, N-izoprqpyle-etanoloaimi- na, N-butyloetanoloamina, N^benzyloetanoloami¬ na, N-metyiometoksy-propyioamina, N-metyloetok- sypropyloamina. Aminami cyikloaiifatycznymrt, .z których imoze wywodzic sie R' sa np.: N-metylo-cyklopro^yloamina, N-metylo-cyklohek- "syloamina.Aminaimi szeregu aralifatycznego, z których mo¬ ze wywodzic sie R' sa np. fenyioalkilo-alkiloamdna jak benzylometyloamina, fenetylometyloamina.Heterocyklicznymi zasadami azotowymi, z których moze wywodzic sie R' sa np.: 5-, 6- i 7^czlonowe heterocykliczne zasady azotowe, jak pirolidyna, morfolina, tiomorfolina, piperydyna, N-imetyio- -piperazyna, N-fenylopiperazyna, N-/p-hydiroksy- etylo/-piperazyna, N-/Y-hydroksypropylo/-piperazy- na, szesoiom^tylenoknina.. Potrzebne do tego celu jako produkty wyjsciowe 2-Y-amino-P-hydroksyp«ropylo-ilyl2H/-{ftalazynony mozna wytwarzac róznymi, znanymi sposobami.Uzyskuje sie je wiec przez kondensacje podstawio¬ nej grupa Y-^hlorowco-P-hydroksypropylowa, po¬ chodnej l/2H/-fitalazynonu o wzorze ogólnym 5 lub jej odpowiedniego zwiazku epoksydowego z amina io drugorzedowa o wzorze ogólnym RH albo przez reakcje l/BH/-ftalazynonu o wzorze ogólnym 6 z Y-chlorowco-P^hydroksypropyloamina^o wzorze o- gólnym Hal-OH2-CH/OH/HCH2-R aHfbo przez cykli- zacje kwasu o-acylofoenzoesowego o wzorze ogól- nym 7 z Y-amino-P-hydrolklsypropylohydrazyna o wzorze ogólnym R-CH2JCH/OH/^H2-.Nn-NiH2.Pochodne l/2H/-!ftalazynonu wytwarzane sposo¬ bem wedlug wynalazku sa wartosciowymi srodka¬ mi leczniczymi, maja one specyficzne dzialanie roz- szerzajace naczynia wiencowe i sa pod tym wzgle¬ dem lepsze od znanych substancji tego rodzaju.Badania farmakologiczne dzialania rozszerzaja¬ cego naczynia wiencowe przeprowadzono na psach na podstawie zmian cisnienia tlenu we krwi na¬ czyn wiencowych metoda opisana przez W.K.A.Schapera i wspólpracowników ([patrz W.K.A. Scha- per, R. Honneux i J. M. Bogaard: „"Olber die kon- tinuierliche Messung des Sauerstoffdrucks im venosen Coronarblut", Naunyn — Scnmiedeberg's Arch. exp. Path. u. Pharmak. 245, 382—389 (1963)).Znajdujacym sie pod narkoza i oddychajacym samo¬ dzielnie zwierzetom podawano badane preparaty dozylnie. Przy takim sposobie przeprowadzania doswiadczen wywolane przez substancje badana rozszerzenie arterii wiencowych i zwiazane z tym zwiekszenie przeplywu wiencowego prowadzi do wzrostu cisnienia tlenu w krwi naczyn wienco¬ wych. Pomiar cisnienia tlenu wykonywano metoda polarograficzna przy uzyciu elektrody platynowej wedlug Gleichananna-LuJbbersa (patrz. U. Gieich- mann i D.W. Luibbers: „Die Messung des Sauerstof fdruckes in Sasen und Fliissigkeiten mit der Platin- -Elektrode unter besonderer Benicksichtigung der Messung im BluJt", Pfiigers Anch. 271, 431—455 (1960). Czestotliwosc .uderzen serca okreslono w spos6b ciagly metoda elektroniczna na podstawie maksimów systolitycznych cisnienia krwi w arte¬ riach. Cisnienie krwi w arteriach mierzono w zna¬ ny sposób za pomoca elektromanometru z opaska Statihema w arterii udowej.W tablicy I zestawione sa wyniki przeprowadzo¬ nych badan farmakologicznych. Zwiazki badano w kazdym przypadku w postaci chlorowodorków. 40 45 5088 953 6 Tablica I Preparat zwiazek 1__ 2-[Y-pirolildy(no-|3-/3,4,5-trój- metoksyfeenzoksy/propylo]- -5,6,7-trójmetoksy-l/2H/-fta- lazynon 2-[Y-KiwuetylOaTiiino-|3-/3,4,5- -tr6jmetoiksylbenzoksy/-propy- lo]-5,6,7-tr6jmetóksy-a/2H/- -ftalazynon 2-'[Y-/N-(metylo-'N-imetoksy- prapyloamino/-|3-/S,4,5-tró^me- toksybenzoksy/^propydoJ-5,6,7- -trójmetoksy-l/2H/-fltalazyinon 2-[Y-morfolino-p-/3,4,5-tród- metoksylbeinzokisy/^propylo]- 1 "-5,6,7^trójim€itokisy-l-/2H/Hfta- lazynon 2-[Y-mortfoii)ii'0-j5-/3,4,5-tr6j- etoksytoenzokBy/Hpropylo]- -5,6,7-tr6jmefofcsy-l/aH/-ffta- lazynon ^-[Y-mortfolino-P-/3,5^dwu- etoksy-4-n-lbutokisybenziolksy/- -propylol-S^-ltrójmetoksy- -l/2H/-iftalazynon 2-[Y-/4'-P-3,4,5-trójnietoksy- ibenzoiksy/-propylo]-5,6,7-trój- mettoksy-l/2H/-iftaliazynon 2-i[Y-/N-metylo-(N-cyklohek- syloaimino/-p-/3,4,5-trójime(to- tasybenzoksy/-propylo]-5,6,7- -tTÓjmetoksy-l/2H/-ftalazynon 2-{Y-/4'-metylopiperazyno-{l']T -P-ZSAS-ltrójmetoksy^beozo- fcsy/-^ropylo]-<5,6,7-trójmeto- Jksy-l/2H/-ftalazynom 2- [Y-/N-metylo^N-benzylo- aminó/-P-/3,4,5-'tr6jme)tokisy- benBoksy/-propylo]-5,6,7-trój- me»toksy-l/2H/-ftai]iazynon 2-(Y-/perhydroazepinylo-[r]- -P-/3,4,5-tróflm€ftokl5ylbenzo- ksy/-propylo]-S,6,7-trójmeto- ikisy-l/2H/-ftalazynon 2-[YHPiperydyno-P-/3,4,54;rój- me-toksybenzoksy/-propylo]- -5,6,7-tr6j'metoksy-l/2H/-fta- lazynon Substancja porównawcza: 3-/Y-dwue»tyloaimdno-P-hydro- ksypropylo/-4-"metylo-7-etok- sy-karbonylo^metoksykuma- ryna wedlug francuskiego.BSM 5019 i « LD do¬ zylnie g/kg ma¬ sy myszy 2 0,0675 0,06 0,04 0,14 0,14 0,115 - 0,1 0,12 0,13 0,1 Dawka mg/kg dozylnie 3 0,1 0,05 l 0,05 0,1 0,1 0,1 0,05 0,05 0.1 V, M. 0,05 0,1 0,1 2,0 Maksymalny przyrost cisnienia tlenu we krwi na¬ czyn wiencowych w % 4 +40 +66 +41 +105 +106 +134 +108 i +43 +41 +83 • +37 +100 +118 w minu¬ tach 90 50 S 55 70 35 55 ~ 65 Maksymalna zmiana czestotli¬ wosci uderzen serca w % __6 • +39 — +28 —4 —21 +4 +15 +39 +7 — — +22 w minu¬ tach 7 90 — 45 §5 -30 5 — — 55 r Maksymalna zmia¬ na cisnienia krwi (systolityczne/dia- stolistyczne) w* 8 -10/-10 -3/+0 — -24/-15 — -12/-26 +S/-6 -10/-31 — -10/-5 ' — -9/-23 w minu¬ tach 9 ' 90 3 — 55 __ 557 Przyklad I. 37,9 g (0,1 mola) 2-/Y-moTt6oldno- -|5-hydroksy|proipylo/^5,6,7-trójlmetoksy-l/2H/-ftala- zynonu rozpuszcza sie w 400 ml chloroformu i do¬ daje sie 11,1 g (0,11 mola) trójetyffoaminy. Nastep¬ nie wkrap/la sie mieszajac w temperaturze pokojo¬ wej w ciagu 30 min roztwór 25,3 g (0,11 mola) chlorffen 3,4,!M;rójmetolksybenzoi{lu w 80 ml chlo¬ roformu i miesza sie w ciajgu 1 godziny w tem¬ peraturze pokojowej. Ogrzewa sie do wrzenia i miesza przez 8 godzin pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu odparowuje sie mieszanine reakcyjna pod (próznia do sucha. Pozostalosc rozpuszcza sie mieszajajc w rozcienczonym kwasie solnym. Uzys¬ kany w ten sposób roztwór przesacza sie, tak aby byl klarowny. Wodny roztwór w kwasie solnym alkalizuje sie nastepnie przez dodanie stalego weg¬ lanu potasowego i rozpuszcza wydzielajacy sie pro¬ dukt reakcji w octanie etylu. Po wysuszeniu nad weglanem (potasowym uzyskuje sie wprowadzajac suchy gazowy eMorowodór do roztworu w octanie etylu — chlorowodorek 2-(Y-morfoilino-iP-/3,4,5- -trójmetoksy(benzoksy/-propylo]-5,6,7-trójmetoksy- -l/2H/-tfltaIazynonu (wzór 8) w poefcaci bezbarwnych krysztalów 0 temperaturze topnienia 194—196°C.Wydajnosc: 48 g ,(78,6% teorii).Uzyty jako produkt wyjsciowy 2-/Y-morfolino-P- -hydroksylpropylo/-5,6,7-tirójimetoksy-il/2H/-ftaaazy- non mozna wytwarzac w nastepujacy sposób: Do roztworu 7 g (0,1 mola) metylami potasowego w 120 ml metanolu wprowadza sie w temperaturze pokofBWej mieszajat 23,6 g (0,1 mola) 5,6,7-trój- metote6y-'l/2H/-ftalazynonu. INaistepriie odparowuje sie pod próznia do sucha i z uzyskanej soli po¬ tasowej sporzadza sie zawiesine w 300 ml nego toluenu.Do zawiesiny wkrapfla sie roztwór 19,8 g (0,11 mola) N-/Y^hloro-|3-hydroksypropylo-morfoliny w 40\ml [bezwodnego dwumetylosulfotlenku i miesza przez, noc w temperaturze 80°C. Po ochlodzeniu miesza sie mieszanine reakcyjna z woda i oddziela warstwe toluenowa,- Faze toluenowa ekstrahuje sie wielokrotnie rozcienczonymi kwasem solnym.Polaczone roztwory w kwasie solnym przesacza sie, tak aby klarowne, a nastepnie alkalizuje sie weg¬ lanem potasowym. Wytracona zasade rozpuszcza sie w chlorku metylenu. Pozostalosc po odparowa¬ niu chlorku metyilenu krystalizuje sie z octanu etylu. Uzytekuje sie w ten sposób 2-/v-morfolino- -P^hydrok$ypropyilo/-5,6,7-tirójmet'oiklsy-l/2H/-!ftala- zynon w postaci bezbarwnych igiel o temperaturze topnienia 1108—109°C Wydajnosc: 30 g (79% teorii).Tensam pólprodukt mozna 'takze uzyskac wedlug nas tepujacego przepisu: Sporzadza sie zawiesine 24 g (0,1 mola) aldehy- dokwasu 3,4,5-trójmetdksyftalowego w 300 ml wo¬ dy i dodaje 17,5 g (tyl mola) Y-morfoliino-P-ihydro- ksyprofrylohydrazyny. Nastepnie ogrzewa sie do wrzenia i miecza przez 2 godziny w temperaturze 100o,C. Po ochilodzeniu produkt reakcji odsacza sie, przemywa woda i suszy pod próznia. Wydajnosc produktu o temperaturze 108°C; 28 g (73,8% teorii).Przyklad II. 42,2 g <(0,1 mola) 2-[Y-/4'-(3-hydro- ksyetylopiperazyno[r]/-p-hydroksyproipylo]^5,6,7- l«S3 S -trójmetoksy-'l-/i2(H/-ftalazynonu rozpuszcza sie w 300 -ml bezwodnego chloroformu i dodaje sie 30,3 g (0,3 mola)' trójetyloaminy. Nastepnie 'Wfcrapla sie mieszajac w temperaturze pokojowej roztwór 69 g (0,3 mola) chlorku 3,4,5-trÓjmetoksy ml bezwodnego chloroformu i miesza przez 2 go¬ dziny w temperaturze pokojowej, po czym ogrzewa sie do wrzenia i miesza .przez 10 godzin pod chlod¬ nica zwrotna. Po ochlodzeniu odparowuje (sie mie- 19 szanine reakcyjna pod próznia i rozpuszcza pozo¬ stalosc w rozcienczonym -kwasie solnym. Uzyskany w ten sposób roztwór przesacza sie, tak aby byl klarowny. Wodny roztwór w kwasie solnym alka¬ lizuje sie nastepnie przez dodanie stalego wegla- nu potasowego i rozpuszcza wydzielajacy sie pro¬ dukt reakcji w octanie etylu. Po wysuszeniu nad weglanem potasowym uzyskuje sie — wprowa¬ dzajac su'chy gazowy chlorowodór.do roztworu w octanie etylu — dwuchiorowddorek 2-[Y-/4'-0-3r4,5- -trójmetoksylbenzoksyibenzoksyetyto-po^ -P-/3,4,5-trójimetotesyfoienzo^ metoksy-l/2H/-ftalazynonu (wzór 9) w postaci bez¬ barwnych igiel o temperaturze topnienia 199°C.Wydajnosc: 57 g {fl4,6Vo teorii). — Uzyty jako produkt wyjsciowy 2-[Y-/4'-p-*hydro- ksyeltylopi(perazyno/I,]/-P-,hydroksypropylo]-56f7- -trój nastepujacy sjposób: 29,2 g (0;l mola) 2-/2',3'-epokBypropylo/-5,67- -trójmetoksy-l/2H/-ftalazynonu i 39 g (0,3 imola) N-P-hydroksyetylopiperazyny rozpuszcza sie w 250 ml alkohclu i nastepnie miesza przez 12 godzin pod chlodnica zwrotna; Z klarownego roztworu u- suwa sie pod próznia rozpuszczalnik i nadmiar N-p-hydroksyetylopiperazymy. Pozostalosc przetoy- sitalizowuje sie z octanu etylu. Uzyskuje sie w ten sposób 2-[Y-/4'-P-hydrofesyetylop'iperazyno{I']/-P-fhy- droksypropylo]j5,6,7-'trójmetokisy-iyi2H/-ifftalazynon w pofiitaci bezbarwnych krysztalów o temperaturze 40 topnienia 11!1-412°C. Wydajnosc: 32 % (76% teorii).Taki sam produkt uzyskuje sie przez przerea- gowanie w znany sposób 2-/3'-chloro-2'-hydrolksy- propyIo/-5^,7-trójmetoksy^lA2H/-ftalazynonu, wy¬ tworzonego przez przylaczenie chlorowodoru do 45 2-/2,,3'-epofesypropylo/-5,6,7-trójmetoklsy-l/2H/-!fftaIa- zynonu, N-P-hydroksyetyHopiiperazyna.Potrzebny Jako pólprodukt 2-[2',3'-epoksypro- pylo/-5,6,7-tró3lmetoksy-l/2H/-!ftalazynon uzyskuje sie przez reakcje 5,'6l7-trÓjimetoksy-l/2H/-tftaIazy- 5a nonu z epichlorohydryna wedlug nastepujacego przepisu: 23,6 g (0,1 mola) 5,6,7^trójmetoksy-l/2H/^ftalazy- nonu rozpuszcza sie w 100.ml dwumeitylosulifotlien- ku i dodaje sie 11,2 g i(0,l mola) trzec, (butótósypo- 55 tasu. Miesza sie przez 2 godziny w temperaturze —3S°C i dodaje 30 g (0,824 mola) epichlorohydry- ny. Po 12 godzinach mieszania w temperaturze po¬ kojowej wylewa sie mieszanine reakcyjna do 800 ml wody. Nastepnie ekstrahuje sie mieszanine re- 60 akcyjna kilkakrotnie octanem etylu. Polaczone eks¬ trakty przemywa sie najpierw .rozcienczonym lu¬ giem sodowym, a nastepnie woda. Po wysuszeniu odparowuje sie faze organiczna pod próznia. Po¬ zostalosc przekrystalizowiuje sie z benzyny. Uzys- 65 kuje sie w ten 'sposób 2-/2',3'-epokisypropylo/-5,6,7-Sg§53 Tablica II 1* /Hi/n / H H H 6,7-/OCH3/2 6,7-/OCH3/2 7,8-/OCH3/2 ,0,7-/QCHj/s j R* H -CH8 -CH2C6H5 1 H H H ' H H H H H H 1 ^ H H H It wzór 11 • » » -W/C2H5/2 „ » -N/dHa/CHjjCHa CH^OCH3 ^N/CH3/CH2^CH=CH2 -ar/CH,ycH2CA wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 15 Temperatura f topnienia * 120° [ 172* E 142° *° oleisty [ 75° 54* f 1 60* oleisty f 68° 120° 123° 93° 121° | Tablica III /Rl/n 1 n 1 H H H 6,7-/OOH3/2 " 7,8-/OOH3/2 ,6,7-/OCH3/3 » 11 " » u 1* 11 ,6,7-/OCH3/3 1 a 11 11 R2 2 H -CH3 -CH2C6H5 H H H H H H H H H H H H H H H /Rs/m 3 3,4,5-/OCH3/3 i 11 a a a a a n a a » a 3,4,5-/OCH8/3 3,4,5-/OC2H5/3„ 3fi-JOCHJ^- 3,4,5-/OC2H5/3 R' 4 wz6r 11 a a a -N/C2H5/2 a a N/CH3/CH2CH^CH2OCH3 N/CH3/-CH2-CH=OH2 N/CH3/CH2C6H6 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór li wzór 11 wzór 17 Temperatura topnienlia (chlorowo¬ dorki) 140° 1/34° 132° 160° 139° 92° (z rozkladem) 191° 156° 73° (z rozkladem) 92° (z rozkladem) ° (z rozkladem; 139° 185° 87° 138° 179° 150° 143° -trójmetoksy-l/2H/-tftalazynon w postaci (bezbarw¬ nych krysztalów o temperaturze topnienia 107— 108°O. Wydajnosc: 21 Analogicznie do sposobów podanych w czesci dru¬ giej i trzeciej przykladu I i II mozna wytwarzac nastepujace produkty wyjsciowe o ogólnym wzorze , których znaczenie symboli /Ri/n, R2 i R', a takze temperatury topnienia podano w tablicy II.W analogiczny sposób, jak w czesci pierwszej przykladu I i II mozna z powyzszych produktów wyjsciowych przedstawionych w "tablicy 2 wytwa- 55 rzac nastepujace zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku, o Oigólnyim wzorze 1, których znaczenie symboli /Ri/n, R2, /Rs/m5 R' i tempera¬ tury 'topnienia podano w tablicy III.K-c_o_ WZ0R388 953 (R^, COOH WZÓR 4 (R.)n-+ /N— CH2 CH(0H)CH2 Hal 0 WZÓR 5 WZÓR 6 ch3o- OCH, WZÓR 888 953 CH30 CH30 OCH3 H /N—CH—CH—CH—N V-CH—CH—O—CO-(' ^—OCH, I O I CO CH3O' J ^OCH3 OCH3 WZÓR 9 OCH, (R.)n- WZÓR 10 N^N^N —1CH2—CH CH2 R' II L —N O -N(CH3)—( H wzór n WZÓR 12 r —N V r N WZÓR 13 WZÓR f4 WZÓR 15 —N k—CH, WZÓR 16 Bltk 633/77 r. 110 egz. A4 Cena 10 zl -< WZÓR 17 PL PL PL