PL2952B1 - Sposób otrzymywania estrów alkiloaminowych kwasów aminokarbonowych aromatycznych. - Google Patents

Description

Wykryto, iz nieznane dotychczas estry aminobenzylowy i aminocynamoilowy alki- loamin o wzorze ogólnym: R \n. ch0— ch. c.hoh, R R R w którym R oznacza.fdkil, posiadajacy cen¬ ne wlasnosci znieczulajace (anestetyczne).W porównaniu ze znanemi estrami alkilo- aminowemi kwasu p-aminobenzoesowego, a szczególnie równiez i w porównaniu z e- strem /-aminobenzoesowym Y-dwuetyloami- nopropanolu (Journ1. of the America chem.Soc. 42, 1030/1920) estry te wykazuja sku¬ teczniejsze dzialanie znieczulajace, tak np. ester /-aminobenzoesowy a-dwumetyloami- no-p-metylo-Y-oksybutanu.H (CHJ2 N.CH2.CH . Ó .OH CH8 CHz przeliczony na jednakowy skutek trujacy, dziala znieczulajaco na oko królika cztero¬ krotnie skuteczniej od znanego nam estru p-aminobenzoesowego dwuetyloaminoetano lu (D. R. P. 179627).Nowe estry mozna wytwarzac wedlug jednej ze znanych metod estryfikacji alki- loamin, np. zapomoca estryfikowania kwasu p-nitrocynamonowego i redukowania lub na¬ grzewania alkiloestru kwasu p-aminoben¬ zoesowego z alkiloaminaimi i t. dW ten sposób wykryto latwa i tania me¬ tode otrzymywania bardzo skutecznych i Wzglednie nietrujacych srodków do znie¬ czulania miejscowego, poniewaz alkiloami- ny ze swej strony mozna z latwoscia otrzy¬ mywac droga redukcji z Y-oksyketonów, wytwarzanych wedlug patentów niemiec¬ kich 254714, 266656, 267347.Nowe estry alkiloatminowe tworza sole pieknie krystalizujace, których roztwory wodne sa obojetne, nie drazniace i daja sie w celu wyj alowiania gotowac bez obawy Vozkla|fe:1| | * Skoro zastosowane alkiloaminy posiada¬ ja asymetryczne atomy wegla, natenczas e- stry otrzymuje sie w kilku postaciach nie¬ czynnych, które mozna rozdzielic krystali¬ zacja czasteczkowa zasad lub soli.Przyklad I. 131 cz. wagowych a-dwume¬ tyloamino- P-metylo- Y-oksybutanu miesza sie z 500 cz. wagowemi obojetnego rozpu¬ szczalnika np. benzolu; z drugiej strony rozpuszcza sie w tym samym rozpuszczal¬ niku 186 cz. wagowych chlorku p-nitroben- zoilowego i oba te roztwory miesza sie, o- chladzajac mieszanine, i ogrzewa na lazni wodnej w ciagu dwu godzin. Nastepnie mieszanine reakcyjna zadaje sie woda i od¬ dziela benzol od roztworu wodnego. Z roz¬ tworu tego po dodaniu soli alkaljów osiada w postaci krystalicznej nitrozasada, która odsacza sie i przemywa. a-dwumetyloamino- p-metylo- Y-f^-ni- trobenzoilo)-oksybutan tworzy zóltawa ciecz oleista, szybko krzepnaca, o punkcie topli¬ wosci 44° — 45° C. Jedna czesc wagowa nitrozasady rozpuszcza sie w trzech cze¬ sciach wagowych stezonego kwasu solnego i ogrzewa do 50° — 60° C, dodajac 1 cz. wagowa cyny. Temperature mieszaniny reagujacej utrzymuje sie, studzac, w 60° C, cyne usuwa sie, wprowadzajac do roztworu siarkowodór i w przesaczu wytraca sie po- taszem aminozasade w postaci oleju, który po odstalniu szybko sie zestala. Po przekry- stalizowaniii z ligroiny lub cykloheksanu otrzymuje sie zasade w postaci bialych krysztalów o punkcie topliwosci 112° C. Od¬ dzielanie od zasad izomerycznych udaje sie uskutecznic przez przekrystalizowanie z li¬ groiny lub cykloheksanu lub przez krystali¬ zacje czastkowa soli chlorowodorowej z al¬ koholu. Sól kwasu solnego w postaci izo¬ merycznej, optycznie nieczynnej krystali¬ zuje w dlugich, miekkich iglach w tempera¬ turze 216° — 217° C, itane tworza krysztaly twarde, jak szklo, o punkcie topliwosci 178° C.Przyklad 2. 131 cz. wag. a-dwumety¬ loamino- p-metylo- Y-oksybutanu miesza sie z 500 cz. wagowemi benzolu i mie¬ szanine te dodaje sie mieszajac do 211,5 cz. wagowych chlorku cynamoilowego, rozpu¬ szczonego w 500 cz. wagowych benzolu.Mieszanine gotuje sie w ciagu kilku godzin, zadaje woda i roztwór wodny oddziela od benzolu. Z roztworu wodnego Wytraca sie, dodajac alkalji, nitrozasade w postaci cie¬ czy oleistej. Ciecz te rozpuszcza sie w kwai- sie solnym i roztwór redukuje w sposób podany w przykladzie 1. a-dwumetyloamino-'p-metylo- y-ty-SLmi- nocynamoilo)-oksybutan tworzy gesta ciecz oleista, wrzaca pod cisnieniem 8 mm w tem¬ peraturze 230° — 235° C.Jednochlorowodorek tworzy proszek mi¬ krokrystaliczny, o silnem dzialaniu znie¬ czulaj acem.Redukcje nitrozasady mozna uskutecz^ nic z równie dobrym skutkiem zapomoca cynku lub zelaza i kwasu lub zapomoca e- lektrolizy roztworu w kwasie siarkowym.Inne estry, wskazane powyzej, mozna otrzymac w sposób podany, jak np. a-dwu- etylo-amino- (3-metylo- Y-/^-aminobenzoilo) -oksyibutan, którego sól kwasu solnego po¬ siada punkt topliwosci 167° C lub a-dwuety- loamino- P-metylo- Y-f/-aminobenzoilo)- o- — 2 —ksypentan, którego sal kwasu solnego posia¬ da punkt topliwosci 178° C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania estrów alkiloami- nowych kwasów aminokaribonowych aroma¬ tycznych, znamienny tern, ze alkiloamine o wzorze ogólnym R \w. CH2cn. c.hoh / I I R R R estryfikuje sie kwasem aminobenzoesowym lub aminocynamonowym. Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL