PL245724B1 - Ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i zmiennym rodzajem anionu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środków przeciwdrobnoustrojowych - Google Patents
Ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i zmiennym rodzajem anionu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środków przeciwdrobnoustrojowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL245724B1 PL245724B1 PL440297A PL44029722A PL245724B1 PL 245724 B1 PL245724 B1 PL 245724B1 PL 440297 A PL440297 A PL 440297A PL 44029722 A PL44029722 A PL 44029722A PL 245724 B1 PL245724 B1 PL 245724B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- octyloxymethylimidazolium
- acid
- ionic liquids
- cation
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 47
- -1 1-methyl-3-octyloxymethylimidazolium cation Chemical class 0.000 title claims abstract description 32
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 title claims description 4
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M pivalate Chemical compound CC(C)(C)C([O-])=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 16
- USVFLMOZYKWJBC-UHFFFAOYSA-M 1-methyl-3-(octoxymethyl)imidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCOCN1C=C[N+](C)=C1 USVFLMOZYKWJBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- HEBVZBBLWJCIAH-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCOCN1C=[N+](C)C=C1.[OH-] Chemical compound CCCCCCCCOCN1C=[N+](C)C=C1.[OH-] HEBVZBBLWJCIAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 11
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 11
- XDTYUYVIGLIFCW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XDTYUYVIGLIFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XDTYUYVIGLIFCW-UHFFFAOYSA-M 4-phenylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 XDTYUYVIGLIFCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 15
- HGDHMWNAOWKDTF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(octoxymethyl)imidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCCOCN1C=C[N+](C)=C1 HGDHMWNAOWKDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 9
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 241000943303 Enterococcus faecalis ATCC 29212 Species 0.000 description 3
- 241001360526 Escherichia coli ATCC 25922 Species 0.000 description 3
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000002599 biostatic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 1
- 101100397028 Pseudomonas aeruginosa int gene Proteins 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000008823 permeabilization Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005556 structure-activity relationship Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
- C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/24—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/06—Alkylated phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/18—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/04—Formic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
- C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
- C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
- C07C69/157—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są nowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym o wzorze ogólnym 1, gdzie X z ładunkiem ujemnym oznacza anion mrówczanowy, trimetylooctanowy, propionianowy, benzenosulfonowy, 4-fenylosulfonowy, tymoloksyoctanowy, eugenoksyoctanowy, wanilinoksyoctanowy albo karwakroloksyoctanowy. Przedmiotem zgłoszenia jest również sposób ich wytworzenia i zastosowanie.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i zmiennym rodzajem anionu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środków przeciwdrobnoustrojowych.
Z roku na rok intensywnie zwiększa się liczba badań nad nowymi zastosowaniami cieczy jonowych (ang. Ionic Liquids, ILs). Z uwagi na niską lotność, dobrą rozpuszczalność w wodzie i stabilność termiczną czy chemiczną, a także niepalność, ciecze jonowe mogą być wykorzystywane w różnych gałęziach przemysłu, np. w produkcji środków ochrony roślin, czy medycynie do produkcji leków. Zainteresowanie tego typu związkami zarówno ośrodków naukowych jak i przemysłowych dotyczy szczególnie cieczy jonowych o właściwościach powierzchniowych (ang. Surface Active lonic Liquids, SAILs) opisanych w literaturze S. K. Nandwani, N. I. Malek, M. Chakraborty, S. Gupta, „Insight into the Application of Surface-Active Ionic Liquids in Surfactant Based Enhanced Oil Recovery Processes-A Guide Leading to Research Advances” Energy Fuels, 2020, 34, 6544-6557. Są to związki, w których zazwyczaj kation ma budowę amfifilową, anion pełni funkcję przeciwjonu. W roztworze wodnym lub w innym medium reakcyjnym SAlLs potrafią organizować się w skupiska zwane micelami. Dodatkowo zdolne są do tworzenia trwałych i stabilnych pian lub zwilżania danych powierzchni. Do SAlLs, których aktywność powierzchniowa została szeroko opisana zalicza się imidazoliowe ciecze jonowe.
W pracach M. T. Garcia, I. Ribosa, L. Peres, A. Manresa, F. Comelles, „Micellization and Antimicrobial Properties of Surface-Active Ionic Liquids Containing Cleavable Carbonate Linkages” Langmuir, 2017, 33, 6511-6520 czy A. Cornellas, L. Perez, F. Comelles, I. Ribosa, A. Manresa, M. T. Garcia, „Self-aggregation and antimicrobial activity of imidazolium andpyridinium based ionic liquids in aqueous solution ” J. Colloid Interface Sci., 2011, 355, 164-171 oraz Md. A. Siddiquee, R. Patel, J. Saraswat, B. S. Khatoon, M. P. Farooq, A. Wani, M. R. Khan, R. Busquets, Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2021, 629, 127474, 1-8, Ł. Pałkowski, M. Karolak, J. Błaszczyński, J. Krysiński, R. Słowiński, Structure-Activity Relationships of the Imidazolium Compounds as Antibacterials of Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa Int. J. Mol. Sci., 2021, 22, 7997, 1-12, oprócz omówienia właściwości międzyfazowych imidazoliowych cieczy jonowych zwrócono uwagę na aktywność przeciwdrobnoustrojową tych związków. Udowodniono, że wspomniana aktywność biologiczna jest niewątpliwie związana z budową amfifilową imidazoliowych cieczy jonowych.
Sole z kationem imidazoliowym są związkami wielofunkcyjnymi, które łączą właściwości powierzchniowe z przeciwdrobnoustrojowymi. Aktywność przeciwdrobnoustrojową i powierzchniową związków z kationem 1-alkilo-3-metyloimidazoliowym opisano w pracy J. Łuczak, Ch. Jungnickel, I. Łącka, S. Stolte, J. Hupka „Antimicrobial and surface activity of 1-alkyl-3-methylimidazolium derivatives ” Green Chem., 2010, 12, 593-601.
Zaproponowane według wynalazku ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym wykazują większą aktywność powierzchniową od związków z kationem 1-alkilo-3-metyloimidazoliowym (wynika to z obecności tlenu w kationie), a to przekłada się na zmniejszenie zużycie tych soli w przemyśle.
Na właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze wpływa natura anionu wchodzącego w skład cieczy jonowej. W pracy J. Łuczak, Ch. Jungnickel, I. Łącka, S. Stolte, J. Hupka „Antimicrobial and surface activity of 1-alkyl-3-methylimidazolium derivatives”, Green Chem., 2010, 12, 593-601 udowodniono, że niższą aktywność przeciwdrobnoustrojową wykazują ciecze jonowe, które posiadają anion typu Cl-. Natomiast zwiększenie rozmiaru anionu spowodowało wzrost właściwości bakteriobójczych i grzybobójczych. Stąd też wniosek, że zastosowanie przeciwjonów o dużych rozmiarach, prowadzi do wysokiej aktywności biostatycznej.
Istotą wynalazku są ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i zmiennym rodzajem anionu o wzorze ogólnym 1, w którym X z ładunkiem ujemnym oznacza anion mrówczanowy, trimetylooctanowy, propionianowy, benzenosulfonowy, 4-fenylobenzenosulfonowy, tymoloksyoctanowy, eugenoksyoctanowy, wanilinoksyoctanowy albo karwakroloksyoctanowy.
Istotą wynalazku jest również sposób ich otrzymywania, który polega na tym, że chlorek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy rozpuszcza się w wodzie, a następnie przepuszcza się poprzez kolumnę chromatograficzną wypełnioną żywicą jonowymienną-. W ten sposób uzyskuje się wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się roztworem wodnym kwasu mrówkowego, trimetylooctowego, propionowego, benzenosulfonowego, 4-fenylobenzenosulfonowego, tymoloksyoctowego, eugenoksyoctowego, wanilinoksyoctowego albo karwakroloksyoctowego. Dalej po odparowaniu nadmiaru wody na wyparce próżniowej i wysuszeniu w suszarce próżniowej przez 6 h w temp. 80°C, uzyskuje się z wydajnością przekraczającą 95% odpowiednio: mrówczan, trimetylooctan, propionian, benzenosulfonian, 4-fenylobenzenosulfonian, tymoloksyoctan, eugenoksyoctan, wanilinoksyoctan albo karwakroloksyoctan 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy.
Istotą wynalazku jest ponadto zastosowanie cieczy jonowych z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i zmiennym rodzajem anionu o wzorze ogólnym 1, w którym X z ładunkiem ujemnym oznacza anion mrówczanowy, trimetylooctanowy, propionianowy, benzenosulfonowy, 4-fenylobenzenosulfonowy, tymoloksyoctanowy, eugenoksyoctanowy, wanilinoksyoctanowy albo karwakroloksyoctanowy, jako środków przeciwdrobnoustrojowych, korzystnie w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania w proponowanym wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano skuteczną metodę otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i anionem mrówczanowy, trimetylooctanowy, propionianowy, benzenosulfonowy, 4-fenylobenzenosulfonowy, tymoloksyoctanowy, eugenoksyoctanowy, wanilinoksyoctanowy, albo karwakroloksyoctanowy, • otrzymane związki mają budowę jonową, są nielotne, ich prężność par w tem peraturach umiarkowanych jest praktycznie niemierzalna, mogą być hydrofobowe lub hydrofilowe, o czym decyduje rodzaj kationu, • otrzymane związki ze względu na niskie temperatury topnienia i jonowy charakter można zaliczyć do grupy cieczy jonowych, • syntezy przeprowadzone według opracowanej metody przebiegają z wysoką wydajnością sięgającą 98,7%, • w toku syntezy otrzymywane są produkty o wysokiej czystości, • syntezowane ciecze jonowe są termicznie i chemicznie odporne, mają tendencję do tworzenia stanów szklistych w temperaturach ujemnych, • obecność dużego kationu w syntezowanych cieczach jonowych powoduje, że sole te wykazują właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze, • obecność kationu z długim podstawnikiem oktyloksymetylowym powoduje, że otrzymane ciecze jonowe wykazują aktywność powierzchniową, są to kationowe związki powierzchniowo czynne, • obecność anionu wpływa zarówno na właściwości przeciwdrobnoustrojowe powodując ich wzrost lub spadek w zależności od rodzaju anionu, • syntezowane ciecze jonowe wykazują aktywność bakteriostatyczną i biostatyczną.
Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i zmiennym anionie ilustrują poniższe przykłady.
Przykład I
Otrzymywanie mrówczanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego
0,02 mola chlorku 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego rozpuszcza się w wodzie, a następnie przepuszcza się poprzez żywicę jonowymienną (w przykładzie DOWEX Monosphere 550 UPW OH-), w ten sposób uzyskując wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się 10% roztworem wodnym kwasu mrówkowego. Następnie na wyparce próżniowej usuwa się nadmiar wody i umieszcza się związek w suszarce próżniowej na 6 h w temp. 80°C. Wydajność cieczy jonowej wynosi 98,7%.
Strukturę związku mrówczanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (DMSO) δ ppm = 0,84-0,87 (t, J=6,85 Hz, 3H); 1,23-1,28 (m, 12H); 1,49 (m, 2H); 3,42-3,49 (m, 3H); 5,52 (s, 2H); 7,84-7,85 (t, J=1,7 Hz, 1H); 7,91-7,92 (t, J=1,7 1H); 9,53 (s, 1H); 9,72 (s, 1H).
1 3C NMR (DMSO) δ ppm = 13,92; 22,13; 25,37; 28,71; 28,74; 29,00; 31,33; 35,87; 69,14; 78,02; 121,87; 124,02; 137,64; 165,65.
Przykład II
Otrzymywanie benzenosulfonian 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego ,02 mola chlorku 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego rozpuszcza się w wodzie, a następnie przepuszcza się poprzez żywicę jonowymienną (w przykładzie DOWEX Monosphere 550 UPW OH-), w ten sposób uzyskując wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się 10% roztworem wodnym kwasu benzenosulfonowego. Następnie na wyparce próżniowej usuwa się nadmiar wody i umieszcza się związek w suszarce próżniowej na 6 h w temp. 80°C. Wydajność cieczy jonowej benzenosulfonianu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego wynosi 96,2%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (DMSO) δ ppm = 0,84-87 (t, J=6,8 Hz, 3H); 1,23-1,27 (m, 12H); 1,47 (m, 2H); 3,89 (s, 3H); 5,56 (s, 2H); 7.31-7.64 (m, 5H); 7,78 (s, 1H); 7,86 (s, 1H); 9,34 (s, 1H).
1 3C NMR (DMSO) δ ppm = 13,99; 22,17; 25,38; 28,71; 28,77; 29,05; 31,36; 35,95; 69,19; 78,12; 121,90; 124,03; 125,46; 127,70; 128,53; 137,20; 148,13.
Przykład III
Otrzymywanie 4-fenylobenzenosulfonian 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego
0,02 mola chlorku 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego rozpuszcza się w wodzie, a następnie przepuszcza się poprzez żywicę jonowymienną (w przykładzie DOWEX Monosphere 550 UPW OH-), w ten sposób uzyskując wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się 10% roztworem wodnym kwasu 4-fenylobenzenosulfonowego. Następnie na wyparce próżniowej usuwa się nadmiar wody i umieszcza się związek w suszarce próżniowej na 6 h w temp. 80°C. Wydajność cieczy jonowej 4-fenylosulfonian 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego wynosi 98,1%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (DMSO) δ ppm = 0,84-87 (t, J = 6,85 Hz, 3H); 1,23-1,27 (m, 12H); 1,47 (m, 2
3,45-3,48 (m, 3H); 6,68-6,70 (d, 2H); 7,42-7,44 (d, 2H); 7,79 (s, 1H); 7,86 (s, 1H); 9,38 (s, 1H).
13C NMR (DMSO) δ ppm = 13,97; 22,16; 25,37; 28,77; 28,79; 29,03; 31,36; 35,91; 69,18; 78,09; 114,06; 121,87; 124,01; 127,02; 137,26; 139,04; 157,72.
Przykład IV
Otrzymywanie tymoloksyoctanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego
0,02 mola chlorku 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego rozpuszcza się w wodzie, a następnie przepuszcza się poprzez żywicę jonowymienną (w przykładzie DOWEX Monosphere 550 UPW OH-) w ten sposób uzyskując wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się 10% roztworem wodnym kwasu tymoloksyoctowego. Następnie na wyparce próżniowej usuwa się nadmiar wody i umieszcza się związek w suszarce próżniowej na 6 h w temp. 80°C. Wydajność cieczy jonowej tymoloksyoctanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego wynosi 97,3%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,84-87 (t, J=6,85 Hz, 3H); 1,12-1,14 (d, 6H); 1,22-1,27 (m, 12H); 1,46 (m, 2H); 2,74 (m, 1H); 3,87 (s, 3H); 5,57 (d, 2H); 6,59-6,61 (m, 2H); 6,94-6.96 (m, 1H); 7,83 (s, 1H); 7,91 (s, 1H); 9,90 (s, 1H).
13C NMR (DMSO) δ ppm = 13,95; 15,92; 22,16; 23,96; 25,40; 28,74; 28,77; 29,03; 31,36; 35,91; 68,08; 69,08; 77,93; 109,72; 116,52; 121,87; 122,61; 123,99; 127,02; 137,99; 146,76; 157,18; 170,61.
Przykład V
Otrzymywanie eugenoksyoctanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego
0,02 mola chlorku 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego rozpuszcza się w wodzie, a następnie przepuszcza się poprzez żywicę jonowymienną (w przykładzie DOWEX Monosphere 550 UPW OH-), w ten sposób uzyskując wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się 10% roztworem wodnym kwasu eugenoksyoctowego. Następnie na wyparce próżniowej usuwa się nadmiar wody i umieszcza się związek w suszarce próżniowej na 6 h w temp. 80°C. Wydajność cieczy jonowej eugenoksyoctanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego wynosi 96,6%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 0,84-0,87 (t, J= 6,9 Hz, 6H), 1,25 (m, 28H), 1,64 (q, J=7,8 Hz, 4H), 3,51 (t, J= 8,6 Hz, 4H), 3,67 (t, J=4,7 Hz, 4H), 3,99 (t, J=4,6 Hz, 4H), 4,41 (s, 2H), 6,87 (d, J =9,1 Hz, 2H), 7,17 (d, J=9,1 Hz, 2H);
13C NMR δ ppm = 13,9; 21,4; 22,4; 26,1; 29,0; 29,2; 31,6; 31,7; 57,7; 58,9; 60,3; 67,8; 115,9; 124,7; 128,8; 157,6; 172,2
Przykład VI
Otrzymywanie propionianu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego
0,02 mola chlorku 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego rozpuszcza się w wodzie, a następnie przepuszcza się poprzez żywicę jonowymienną (w przykładzie DOWEX Monosphere 550 UPW OH-), w ten sposób uzyskując wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się 10% roztworem wodnym kwasu propionowego. Następnie na wyparce próżniowej usuwa się nadmiar wody i umieszcza się związek w suszarce próżniowej na 6 h w temp. 80°C Wydajność cieczy jonowej propionianu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego wynosi 96,1%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,84-0,87 (t, J = 6,85 Hz, 3H); 1,23-1,27 (m, 12H); 1,49 (m, 2H); 1,67 (s, 3H); 3,93 (m, 3H); 4,86 (s, 2H); 5,62 (s, 2H); 7,84 (s, 1H); 7,91(s, 1H); 9,87 (s, 1H).
13C NMR (DMSO) δ ppm = 13,90; 18,54, 22,12; 25,36; 28,70; 28,73; 28,75; 28,99; 31,32; 35,81; 55,90; 69,09; 77.98; 121,83; 123,98; 137,92; 173,64.
Przykład VII
Otrzymywanie trimetylooctanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego
0,02 mola chlorku 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego rozpuszcza się w wodzie, a następnie przepuszcza się poprzez żywicę jonowymienną (w przykładzie DOWEX Monosphere 550 UPW OH-) w ten sposób uzyskując wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się 10% roztworem wodnym kwasu trimetylooctowego. Następnie na wyparce próżniowej usuwa się nadmiar wody i umieszcza się związek w suszarce próżniowej na 6 h w temp. 80°C. Wydajność cieczy jonowej trimetylooctanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego wynosi 97,7%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,84-0,87 (t, J=6,9 Hz, 3H); 1,00 (s, 9H), 1,23-1,27 (m, 12H); 1,48 (m, 2H); 3,94 (m, 3H); 5,65 (s, 2H); 7,86-7,87 (t, J=1,7 Hz, 1H); 7,93-7,94 (t, J =1,7 Hz, 1H); 10,29 (s, 1H) 13C NMR (DMSO) δ ppm = 13,92; 22,16; 25,37; 28,68; 28,73; 28,77; 28,80; 29,02; 29,06; 31,32; 35,74; 69,01; 77,89; 121,84; 123,99; 138,62; 180,84.
Przykład VIII
Otrzymywanie karwakroloksyoctanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego
0,02 mola chlorku 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego rozpuszcza się w wodzie, a następnie przepuszcza się poprzez żywicę jonowymienną (w przykładzie DOWEX Monosphere 550 UPW OH-) w ten sposób uzyskując wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się 10% roztworem wodnym kwasu karwakroloksyoctowego. Następnie na wyparce próżniowej usuwa się nadmiar wody i umieszcza się związek w suszarce próżniowej na 6 h w temp. 80°C. Wydajność cieczy jonowej eugenoksy octan 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego wynosi 97,1%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,85-0,87 (t, J= 6,95 Hz, 3H), 1,12-1,14 (t, J=6,3 Hz, 6H), 1,23-1,27 (m, 12H), 1,48-1,50 (t, J=7,15, 2H), 2,19 (s, 3H), 3,25-3,30 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 4,17 (s, 2H), 5,55 (s, 2H), 6,52 (s, 1H), 6,61-6,62 (s, 1H), 6,98-6,99 (s, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 9,39 (s, 1H).
13C NMR (DMSO) δ ppm = 13,95; 22,15; 25,40; 28,76; 28,80; 29,02; 31,35; 35,71; 55,29; 55,31; 68,07; 69,08; 77,95; 112,09, 112,50; 115,24; 119,93; 121,87, 122,61; 123,99; 131,01; 138,10; 146,90; 148,39; 170,53.
Przykład IX
Otrzymywanie wanilinoksyoctanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego
0,02 mola chlorku 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego rozpuszcza się w wodzie, a następnie przepuszcza się poprzez żywicę jonowymienną DOWEX Monosphere 550 UPW OH- w ten sposób uzyskując wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się 10% roztworem wodnym kwasu wanilinoksyoctowego. Następnie na wyparce próżniowej usuwa się nadmiar wody i umieszcza się związek w suszarce próżniowej na 6 h w temp. 80°C. Wydajność cieczy jonowej wanilinoksyoctanu 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego wynosi 96,6%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego:
PL 245724 Β1 1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,84-0,87 (t, J=6,7 Hz, 3H); 1,21 (m, 12H); 1,47 (m, 2H); 3,50-3,53 (m, 3H); 3,82-3,93 (m, 3H); 4,36 (s, 2H); 5,59 (s, 2H); 6,74-6,76 (m, 1H); 7,36-7,89 (m, 2H); 9,57 (s, 1H); 9,81 (s, 1H).
13C NMR (DMSO) δ ppm = 13,98; 22,16; 25,37; 28,76; 29,01; 29,04; 31,35; 35,95; 55,11; 69,20; 77,16; 109,62; 116,04; 121,91; 124,05; 124,18; 127,98; 147,95; 149,76; 160,86; 189,19.
Analiza aktywności powierzchniowej
Występujące oddziaływania cieczy jonowych z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i o zmiennym anionie na granicy międzyfazowej wyznaczono w oparciu o pomiar aktywności powierzchniowej, na które składało się napięcie powierzchniowe oraz kąt zwilżania. Za pomocą metody wiszącej kropli zostały zmierzono wartość napięcia powierzchniowego dla badanych związków. Metoda ta umożliwia określenie parametrów takich jak: krytyczne stężenie micelowania (CMC), a także napięcie powierzchniowe w CMC. Natomiast w celu określenia stopnia zwilżania badanej powierzchni, czyli zdefiniowania zakresu hydrofobowości czy hydrofilowości zastosowano metodę siedzącej kropli. Powierzchnię zwilżaną stanowiła parafina. Metoda siedzącej kropli pozwala na wyznaczenie wartości kąta zwilżania na granicy trzech faz: ciecz-ciało stałe-gaz. Metoda siedzącej kropli bazuje na zastosowaniu równania Young-Laplace’a, a następnie właściwym dopasowaniu obrazu kropli przy jednoczesnej analizie jej kształtu i krawędzi.
W tabeli 1 przedstawione zostały wartości napięcia powierzchniowego przy CMC, kąta zwilżania oraz wartości krytycznego stężenia micelizacji dla badanych cieczy jonowych.
Tabela 1
| Ciecz jonowa | Napięcie powierzchniowe w CMC [mN/m] | CMC [mmol/dm1] | Kąt zwilżania [°] |
| Benzenosulfonian l-metylo-3oktyloksyme tyloimidazoliowy | 33,5 | 4,78 | 61,2 |
| 4-fenylobenzenosulfonian I-metylo-3oktyloksyme tyloimidazoliowy | 32,0 | 6,11 | 58,9 |
| Chlorekl-metylo-3oktyloksyme tyloimidazoliowy | 37,7 | 32,35 | 71,8 |
| Mrówczan I-metylo-3oktyloksymetyloimidazoliowy | 25,2 | 2,99 | 62,5 |
| Propionianl-metylo-3oktyloksymetyloimidazoliowy | 27,6 | 15,63 | 64,7 |
| Karwakroloksyoctan 1-metylo3-oktyloksymetyloimidazoliowy | 27,9 | 0,87 | 38,7 |
| Wanilinoksyoc tan 1 -metylo-3oktyloksymetyloimidazoliowy | 30,1 | 0,82 | 53,8 |
| Eugenoksyoctan l-metylo-3oktyloksymetyloimidazoliowy | 29,5 | 0,96 | 48,9 |
| Trimetylooctan l-metylo-3oktyloksyme tyloimidazoliowy | 28,8 | 0,72 | 46,8 |
Ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowymi o zmiennym anionie są związkami aktywnymi międzyfazowo, co powoduje, że korzystnie obniżają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych. Mrówczan 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy spośród wszystkich zsyntezowanych soli najskuteczniej obniża napięcie powierzchniowe wody. Natomiast karwakroloksyoctan 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy w największym stopniu zwilża powierzchnie parafiny.
PL 245724 Β1
Przykładowe zastosowanie
Badania aktywności przeciwdrobnoustrojowej
Aktywność przeciwdrobnoustrojową cieczy jonowych z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym o zmiennym anionie określono wyznaczając minimalne stężenia hamujące wzrost drobnoustrojów (MIC). Wartość MIC jest to najmniejsze stężenie związku, w którym zostaje zahamowany wzrost drobnoustrojów. Badania MIC wykonano metodą seryjnych rozcieńczeń w podłożu stałym. 1% stężenia wyjściowe badanych cieczy jonowych rozcieńczano wodą i dodawano do odpowiednich podłoży agarowych. Na podłoża rozprowadzano określoną liczbę drobnoustrojów (inoculum). Po inkubacji obserwowano wzrost kolonii drobnoustrojów. Wartość MIC oznacza najmniejsze stężenie analizowanej cieczy jonowej, przy którym nie stwierdzono wzrostu drobnoustrojów. Badania wykonywano na podłożu stałym agarowym dla następujących szczepów: Staphylococcus aureus ATCC 25923 (SAU), Klebsiella pneumoniae ATCC 700603 (KPN), Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 (PAE), Escherichia coli ATCC 25922 (ECO), Enterococcus faecalis ATCC 29212 (EFA). MIC wobec drożdżaka Candida albicans ATCC 90028 (CAL) oznaczano na podłożu stałym Saburaud.
W tabeli 2 przedstawiono wartość minimalnego stężenia hamującego wzrost drobnoustrojów (MIC) cieczy jonowych z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym o zmiennym anionie.
Tabela 2
| < Zwią γνΚ Szcz ep | 1 § 1 i £ ·§ f o ę | £ 2 5 Js 1 is* 1 ! 5, J3‘ i i·· £ | £ •2 3 3 i & fen & § 1 8 ·$ Λ w § £ aa ξ i €' ξ | 8 1 i ·§ 1 t § 1 s li -2 i ł S! u ξ | £ 2 = ·- § -S .8 -2 ń ł ί i·' £ | 2 S I 1 1 2 i | * 1 t s | Tymoloksyoclan l-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy | £ •2 I 5 1 S -2 B' 1. 2 -2 5 ł ί ί·· s | Wanilinoksyactan l-metvlo-3-oktvhksvmetvlmtmdazoHt»wv | |
| SAU | 0.004 % | 0,004 % | 0,004 % | o,oos % | 0,062 % | 0,008 % | 0,004 % | 0,002 % | [),004 % | 0,004 % |
| KPN | 0,031% | 0,062 % | 0,031 % | 0,062 % | 0,500 % | 0,062 % | 0,062 % | 0,031 % | 0,125% | 0,062 % |
| PAE | 0,125 % | 0,250 % | 0.125% | 0,251) % | 1,000 % | 0,250 % | 0,250 % | 0,125 % | 0,125 % | 0,250 % |
| ECO | 0,008 % | 0,008 % | 0,004 % | 0,016% | 0,062 % | 0,016 % | 0,062 % | 0,016 % | 0,062 % | 0,016% |
| EFA | 0,004 % | 0,004 % | 0,008 % | 0,008 % | 0,062 % | 0,008 % | 0,004 % | 0,002 % | 0,004 % | 0,004 % |
| CAL | 0,004 % | 0,004 % | 0,004 % | 0,008 % | 0,062 % | 0,008 % | 0,004 % | 0,004 % | 0,008 % | 0,008 % |
PL 245724 Β1
Z przeprowadzonych badań aktywności przeciwdrobnoustrojowej wynika, że ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym hamują wzrost zastosowanych szczepów bakterii i grzybów. Nowe związki najskuteczniej hamowały wzrost szczepu Staphylococcus aureus, natomiast najsłabsze działanie wykazywały na szczep Pseudomonas aeruginosa. Budowa amfifilowa nowych soli z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym wpływa na proces permeabilizacji błony cytoplazmatycznej komórek drobnoustrojów.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym o wzorze ogólnym 1, gdzie X z ładunkiem ujemnym oznacza anion mrówczanowy, trimetylooctanowy, propionianowy, benzenosulfonowy, 4-fenylobenzenosulfonowy, tymoloksyoctanowy, eugenoksyoctanowy, wanilinoksyoctanowy albo karwakroloksyoctanowy.
- 2. Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym określonych w zastrz. 1 znamienny tym, że chlorek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy rozpuszcza się, korzystnie w wodzie i przepuszcza przez kolumnę chromatograficzną wypełnioną żywicą jonowymienną- uzyskując wodorotlenek 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy, który bezzwłocznie zobojętnia się roztworem wodnym kwasu mrówkowego, trimetylooctowego, propionowego, benzenosulfonowego, 4-fenylobenzenosulfonowego, tymoloksyoctowego, eugenoksyoctowego, wanilinoksyoctowego, albo karwakroloksyoctowego, a dalej po odparowaniu nadmiaru wody na wyparce próżniowej i wysuszeniu w suszarce próżniowej, korzystnie w czasie 6 godz. w temperaturze 80°C uzyskuje się z wydajnością przekraczającą 95% odpowiednio: mrówczan, trimetylooctan, propionian, benzenosulfonian, 4-fenylobenzenosulfonian, tymoloksyoctan, eugenoksyoctan, wanilinoksyoctan albo karwakroloksyoctan 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy.
- 3. Zastosowanie cieczy jonowych określonym w zastrz. 1 jako środków przeciwdrobnoustrojowych, korzystnie w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL440297A PL245724B1 (pl) | 2022-02-03 | 2022-02-03 | Ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i zmiennym rodzajem anionu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środków przeciwdrobnoustrojowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL440297A PL245724B1 (pl) | 2022-02-03 | 2022-02-03 | Ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i zmiennym rodzajem anionu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środków przeciwdrobnoustrojowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL440297A1 PL440297A1 (pl) | 2023-08-07 |
| PL245724B1 true PL245724B1 (pl) | 2024-09-30 |
Family
ID=87884415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL440297A PL245724B1 (pl) | 2022-02-03 | 2022-02-03 | Ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i zmiennym rodzajem anionu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środków przeciwdrobnoustrojowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL245724B1 (pl) |
-
2022
- 2022-02-03 PL PL440297A patent/PL245724B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL440297A1 (pl) | 2023-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Walkiewicz et al. | Multifunctional long-alkyl-chain quaternary ammonium azolate based ionic liquids | |
| Shmukler et al. | Thermal behavior and electrochemistry of protic ionic liquids based on triethylamine with different acids | |
| Pal et al. | Mixed micellization behaviour of tri-substituted surface active ionic liquid and cationic surfactant in aqueous medium and salt solution: experimental and theoretical study | |
| Markiewicz et al. | Ionic liquids with a theophyllinate anion | |
| JP2002511395A (ja) | 植物成長調節剤組成物 | |
| Turguła et al. | Difunctional ammonium ionic liquids with bicyclic cations | |
| PL245724B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem 1-metylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowym i zmiennym rodzajem anionu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środków przeciwdrobnoustrojowych | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL243669B1 (pl) | Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze | |
| PL243670B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym | |
| PL96397B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych,rozpuszczalnych w wodzie pochodnych imidazolu | |
| Alopina et al. | SOME PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES OF AMINO ACID IONIC LIQUIDS BASED ON ALKYLMETHYLIMIDAZOLIUM | |
| Zhao et al. | Synthesis and fungicidal activity of alkyltrimethylammonium salicylate ionic liquids | |
| PL243363B1 (pl) | Herbicydowe 1-alkilopirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze | |
| PL230099B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| PL242575B1 (pl) | Herbicydowe ciecze jonowe z kationem na bazie morfoliny i anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki zwalczające chwasty | |
| PL245059B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)decylodimetyloamoniowym oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL243671B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym | |
| JPH0840811A (ja) | 殺菌殺藻剤 | |
| PL245481B1 (pl) | 1,1-dialkilopiperydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym oraz sposoby ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związków herbicydowych i aktywnych powierzchniowo | |
| PL243064B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| PL240649B1 (pl) | Herbicydowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetylo-amoniowym i anionem (R)-2-(4-chloro- -2-metylofenoksy)propionianowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| JP3459086B2 (ja) | 殺菌殺藻剤 | |
| PL248343B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem 1-alkilochininy oraz anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako algicydy |