PL243669B1 - Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze - Google Patents

Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze Download PDF

Info

Publication number
PL243669B1
PL243669B1 PL436414A PL43641420A PL243669B1 PL 243669 B1 PL243669 B1 PL 243669B1 PL 436414 A PL436414 A PL 436414A PL 43641420 A PL43641420 A PL 43641420A PL 243669 B1 PL243669 B1 PL 243669B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chlorophenoxyacetate
ionic liquids
carbon atoms
group containing
anion
Prior art date
Application number
PL436414A
Other languages
English (en)
Other versions
PL436414A1 (pl
Inventor
Katarzyna Materna
Anna Syguda
Marta Wojcieszak
Original Assignee
Politechnika Poznanska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznanska filed Critical Politechnika Poznanska
Priority to PL436414A priority Critical patent/PL243669B1/pl
Publication of PL436414A1 publication Critical patent/PL436414A1/pl
Publication of PL243669B1 publication Critical patent/PL243669B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Przedmiotem wynalazku są Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub grupę alkilotiometylową zawierającą od 4 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie jako środki chwastobójcze.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze.
Wraz z postępem technologicznym pojawiła się nowa potrzeba - syntezy związków chemicznych o możliwych do zaprojektowania cechach, a równocześnie nastawionych na konkretne zastosowanie. Takie oczekiwania spełniają ciecze jonowe (ang. lonic Liquids, ILs). Są to sole o temperaturze topnienia nieprzekraczającej 100°C. Dodatkowo ILs wykazują inne pożądane cechy, takie jak stabilność chemiczna czy termiczna, nielotność oraz niepalność. Z tego względu niezmiernie ważne jest dokładne poznanie specyfiki cieczy jonowych oraz ich zachowania w różnych rozpuszczalnikach, zarówno organicznych, jak i nieorganicznych.
Obecnie naukowcy prowadzą m.in. intensywne badania, które mają na celu zastosowanie ILs jako nowej grupy związków powierzchniowo czynnych (ang. Surface Active lonic Liquids, SAILs). Surfaktanty te jako związki o strukturze amfifilowej zawierają w swojej cząsteczce zarówno fragme nt hydrofilowy, jak i hydrofobowy. Taka budowa determinuje ich aktywność międzyfazową, czyli zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego czy tworzenia aglomeratów w fazie objętościowej. Ponadto SAILs wyróżniają się właściwościami aplikacyjnymi, np. zwilżającymi, dzięki czemu ciecze jonowe o aktywności powierzchniowej z powodzeniem mogą znaleźć zastosowanie w rolnictwie jako substancje pomocnicze. Dodatkowo, w dobie problemów związanych z zanieczyszczeniami, związki te mogą stanowić przyjazną dla środowiska alternatywę dla ILs komercyjnie wykorzystywanych do niszczenia chwastów.
Ciecze jonowe z kationem imidazoliowym zaliczane są do najbardziej znanych związków o aktywności powierzchniowej. W pracy :Pernak J. i inn.Functionalized Imidazolium salt based ionic liquids, Polish J. Chem., 2005, 79, 867-881 opisano imidazoliowe ciecze jonowe zawierające podstawnik alkilotiometylowy oraz alkoksymetylowy. Związki te ulegały rozkładowi pod wpływem ozonu, co było ich niewątpliwą zaletą w kontekście utylizacji roztworów poużytkowych. Tak dobra znajomość tej grupy surfaktantów wymaga nieustającej pracy nad otrzymaniem nowych ILs, które stanowiłyby innowację w dziedzinie chemii. Dlatego wprowadza się anion 4-chlorofenoksyoctanowy nadający aktywnej powierzchniowo ciec zy jonowej właściwości chwastobójcze. Dodatkowo związki na bazie 4-chlorofenoksyoctanu nie tworzą toksycznych dioksyn, co stanowi niewątpliwą zaletę dla środowiska naturalnego.
Istotą wynalazku są herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub grupę alkilotiometylową zawierającą od 4 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania herbicydowych imidazoliowych cieczy jon owych z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub grupę alkilotiometylową zawierającą od 4 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, który polega na tym, że czwartorzędowy halogenek imidazoliowy poddaje się reakcji z kwasem 4-chlorofenoksyoctowym w obecności wodorotlenku sodu w stosunku molowym czwartorzędowy halogenek imidazoliowy: kwas 4-chlorofenoksyoctowy : wodorotlenek sodu - 1 : (od 0,7 do 3) : (od 0,8 do 3,5); w temperaturze od 0 do 100°C, korzystnie 75°C, w środowisku wodnoizopropanolowym, po czym produkt izoluje się. W celu izolacji produktu do mieszaniny poreakcyjnej dodaje się organicznego rozpuszczalnika niemieszającego się z wodą, korzystnie chloroformu, a po wyizolowaniu fazy organicznej rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, a następnie suszy w temperaturze od 25 - 75°C, korzystnie w 60°C.
Nowe imidazoliowe ciecze jonowe według wynalazku, dzięki zawartości anionu 4-chlorofenoksyoctanowego wykazują aktywność herbicydową, a ponadto wykazują szereg dodatkowych korzystnych cech, mianowicie:
• otrzymane związki mają budowę jonową, są nielotne, ich prężność par w temperaturach umiarkowanych jest praktycznie niemierzalna, mogą być hydrofobowe lub hydrofilowe, o czym decyduje rodzaj kationu, • syntezowane ciecze jonowe są termicznie i chemicznie odporne, mają tendencję do tworzenia stanów szklistych w temperaturach ujemnych, • otrzymane sole ze względu na niskie temperatury topnienia i jonowy charakter można zaliczyć do grupy herbicydowych cieczy jonowych, • obecność dużego kationu w syntezowanych cieczach jonowych powoduje, że sole te oprócz właściwości herbicydowych wykazują również właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze, • obecność kationu z długim lub długimi podstawnikami alkilowymi, alkoksymetylowymi lub alkilotiom etylowymi powoduje, że otrzymane ciecze jonowe wykazują aktywność powierzchniową, są to kationowe związki powierzchniowo czynne, • budowa jonowa i obecność podstawnika alkilowego, alkoksymetylowego lub alkilotiometylowego omawianych soli decyduje o ich doskonałych właściwościach antyelektrostatycznych, • obecność anionu 4-chlorofenoksyoctanowego powoduje, że nie powstają z niego toksyczne dioksyny w porównaniu do herbicydowego anionu 2,4-dichlorofenoksyoctanowego, czyli popularnego herbicydu 2,4-D, • obecność anionu 4-chlorofenoksyoctanowego powoduje, że otrzymane imidazoliowe ciecze jonowe są mniej toksyczne niż ich analogi z anionem 2,4-dichlorofenoksyoctanowym, czy 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym.
• obecność grupy alkoksymetylowej lub alkilotiometylowej jako podstawnika w pierścieniu imidazoliowym sugeruje, że związki te mogą być ozonodegradowalne, co jest ich niewątpliwą zaletą, gdyż pewne ilości herbicydów zawsze trafiają do ścieków, między innymi po myciu maszyn rolniczych; problemem są też opakowania po środkach ochrony roślin i produkty przeterminowane.
Przykładami cieczy jonowych według wynalazku mogą być:
• 4-chlorofenoksyoctan 1-decyloksymetylo-3-decyloimidazoliowy ([DecOmDecIm][4-CPA]);
• 4-chlorofenoksyoctan 1,3-didecyloksymetyloimidazoliowy ([(DecOm)2Im][4-CPA]);
• 4-chlorofenoksyoctan 1-decylo-3-metyloimidazoliowy ([DecMIm][4-CPA]) • czy 4-chlorofenoksyoctan 1-decyloksymetylo-3-heksylotiometyloimidazoliowy ([DecOmHeks-
Smlm][4-CPA]).
S posób otrzymywania herbicydowych imidazoliowych cieczy jonowych z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym ilustrują poniższe przykłady.
Przykład 1 - otrzymywanie 4-chlorofenoksyoctanu 1-decyloksymetylo-3-decyloimidazoliowego ([DecOmDecIm][4-CPA])
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w dipol magnetyczny, mieszadło z grzaniem, wkraplacz, chłodnicę zwrotną oraz termometr sporządzono zawiesinę 0,005 mola kwasu 4-chlorofenoksyoctowego w 20 cm3 wody dejonizowanej, po czym wkroplono 0,005 mola 10% wodnego roztworu NaOH. Reakcję prowadzono w temperaturze 75°C aż do całkowitego roztworzenia się kwasu 4-chlorofenoksyoctowego i uzyskania homogenicznego roztworu. Następnie dodano stechiometryczną ilość 1-decyloksymetylo3-decyloimidazoliowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody i 10 cm3 izopropanolu. Po 20 minutach dodano około 30 cm3 chloroformu i przemywano fazę organiczną wodą do zaniku anionów chlorkowych w odcieku. Obecność chlorku w odcieku monitorowano za pomocą AgNO3. Po rozdzieleniu faz odparowano chloroform na wyparce próżniowej. W końcowym etapie produkt suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C, w warunkach obniżonego ciśnienia. Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 87%. Zawartość substancji kationowo czynnej określono metodą miareczkowania dwufazowego zgodnie z polską normą (PN-EN ISO 2871-2) i wyniosła ona 99%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (CDCh) δ ppm = 0,88 (t, J = 6,9 Hz, 6H), 1,25 (m, 28H), 1,54 (q, J = 6,5 Hz, 2H), 1,89 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 3,52 (t, J = 6,9 Hz, 2H), 4,24 (t, J =7,4, 2H), 4,57 (s, 2H), 5,65 (s, 2H), 6,86 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,17 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,48 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,56 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 9,63 (t, J = 1,1 Hz, 1H); 13C NMR δ ppm = 13,9; 14,0; 22,3; 22,5; 25,87 28,8; 29,2; 29,30; 29,32; 29,39; 29,9; 31,7; 46,9; 50,2; 67,5; 70,5; 79,2; 115,8; 120,8; 124,0; 125,0; 128,9; 136,7; 157,3; 177,3. Analiza elementarna CHN dla C32H53N2O4CI: wartości w procentach wyliczone: C 67,98; H 9,47; N 4,96; wartości zmierzone: C 67,49; H 9,12; N 5,07.
Pr zykład 2 - otrzymywanie 4-chlorofenoksyoctanu 1-decyloksymetylo-3-heksylotiometyloimidazoliowego ([DecOmHeksSmIm][4-CPA]
W zlewce odważono 0,005 mola chlorku 1-decyloksymetylo-3-heksylotiometyloimidazoliowego i rozpuszczono mieszaninie wodno-izopropanolowej zawierającej 20 cm3 wody i 10 cm3 izopropanolu. Następnie dodano wcześniej przygotowany i ogrzany do 75°C wodny roztwór 0,0055 mola soli sodowej
PL 243669 Β1 kwasu 4-chlorofenoksyoctowego w 30 cm3 wody dejonizowanej. Reakcję prowadzono przez 30 minut przy intensywnym mieszaniu Po 30 minutach dodano około 30 cm3 chloroformu i przemywano fazę organiczną wodą dejonizowaną do zaniku anionów chlorkowych w odcieku. Obecność chlorku w odcieku monitorowano za pomocą azotanu(V) srebra(l). Po rozdziale faz odparowano chloroform na wyparce rotacyjnej. W końcowym etapie produkt suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C, w warunkach obniżonego ciśnienia. Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 90%. Zawartość substancji kationowo czynnej określono metodą miareczkowania dwufazowego i wyniosła ona 99%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowe i węglowe magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (CDCb) δ ppm = 0,87‘(t, J = 6,9 Hz, 6H), 1,25 (m, 20H), 1,53 (q, J = 6,5 Hz, 2H), 2,59 (q, J = 7,3 Hz, 2H); 3,50 (t, J = 6,5 Hz, 2H), 4,59 (s, 2H), 5,60 (t, J = 7,4, 2H), 5,65 (s, 2H), 6,86 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,17 (d, J= 9,0 Hz, 2H), 7,52 (t, J= 1,9 Hz, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 9,00 (t, J = 1,1 Hz, 1H); 13C NMR δ ppm = 13,9; 14,0; 18,6; 22,5; 25,87; 28,8; 29,1; 29,3; 29,4; 30,7; 31,7; 50,1; 67,5; 70,5; 79,2; 115,8; 121,1; 124,0; 125,0; 128,9; 137,6; 157,3; 177,3. Analiza elementarna CHN dla C28H47N2O4SCI: wartości w procentach wyliczone: C 61,89; H 8,74; N 5,16; wartości zmierzone: C 62,35; H 9,06; N 5,30.
Przykład zastosowania
Według wynalazku imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym mogą być stosowane jako związki biologicznie aktywne przeznaczone do zwalczania chwastów, w dawkach od 50 do 2500 g na 1 ha opryskiwanej powierzchni, w przeliczeniu na kwas 4-chlorofenoksyoctowy.
Skuteczność nowych związków potwierdzono badaniami ich biologicznej aktywności przeprowadzonymi za pomocą testów kiełkowania i wczesnego wzrostu roślin wyższych na płytkach Phytotoxkit. Jako modelową roślinę dwuliścienną zastosowano pieprzycę siewną (Lepidium sativum). Próbę referencyjną stanowił handlowy herbicyd w postaci kwasu 4-chlorofenoksyoctowego. Do badań wykorzystano przezroczyste płytki testowe firmy TIGRET, wykonane z PVC, o wymiarach 21 x 15,5 x 0,8 cm. Spodnia część płytek była przedzielona w połowie krawędzią na dwie przestrzenie, z kolei wierzchnia część stanowiła płaską pokrywę. Obie części posiadały zatrzaski na obrzeżach, co umożliwiło szczelne ich zamknięcie. Każdą płytkę wypełniono piaskiem w ilości 130 g (±0,01 g), który wcześniej został przesiany i oczyszczony przez kilkukrotne przemycie wodą wodociągową, a następnie dejonizowaną i suszony przez 24 godziny w suszarce w temperaturze 105°C. W kolbach miarowych o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,00025 mola badanego związku, 5 cm3 izopropanolu oraz 25 cm3 roztworu wodorowęglanu sodu o stężeniu 0,01 mol/dm3. W ten sposób otrzymano wyjściowe roztwory o stężeniu 0,0025 mol/dm3. Następnie, metodą rozcieńczeń (przez pobranie 10 cm3 roztworu początkowego i rozcieńczenie go w kolbie miarowej o pojemności 100 cm3, a następnie ponowne wykonanie takiego dziesięciokrotnego rozcieńczenia) otrzymano końcowe roztwory użytkowe o stężeniu 0,000025 mol/dm3. Z tak wykonanych roztworów pobierano 25 cm3 i podlewano piasek w płytkach. Ilość ta w przeliczeniu wynosi 0,0048 milimoli badanego związku na 1 kg suchego piasku. Jedna z płytek stanowiła próbę kontrolną - do podlania piasku w tej płytce użyto roztworu o takim samym stężeniu wodorowęglanu oraz zawierającej taką samą ilość izopropanolu, lecz bez substancji chwastobójczej. Następnie, do każdej płytki zaaplikowano po 10 sztuk ziaren pieprzycy siewnej (Lepidium sativum), która dzień wcześniej została namoczona w ciepłej wodzie wodociągowej. Po upływie 10 dni zmierzono długości łodyg i korzeni rośliny.
Obliczono także indeks kiełkowania (Gl) przy użyciu wzoru:
Gi=pr £ ·ι«ο|%|·
Gs - ilość nasion, które wykiełkowały w piasku podlanym roztworem badanego związku, Gc- ilość nasion, które wykiełkowały w piasku podlanym roztworem kontrolnym, Ls - średnia długość łodygi w roślinach podlewanych roztworem badanego związku [mm], Lc - średnia długość łodygi w roślinach podlewanych próbą kontrolną [mm].
Uzyskane wyniki skuteczności działania badanych cieczy jonowych na pieprzycę siewną w porównaniu do herbicydu wzorcowego - kwasu 4-chlorofenoksyoctowego przedstawiono w tabeli 1.
PL 243669 Β1
Tabela 1
Testowany układ Długość łodygi [mm] Długość korzenia [mm] GI [%]
próba kontrolna 42 34 100
kwas 4-chlorofenoksyoctowy (4CPA) 12 2 28,0
4-chlorofenoksyoctan 1decylo ksym etylo-3decyloimidazoliowy ([DecOmDecIm] [4-CPA]) 3 2 7,1
4-chlorofenoksyoctan 1decyloksym etylo-3metyloimidazoliowy ([DecOmMIm] [4-CPA]) 3 1 6,4
4-chlorofenoksyoctan 1,3didecyloksymetyloifnidazoliowy ([(DecOmflmJ 14-CPAJ) 2 0 4,8
4-chlorofenoksyoctan l-decylo-3metyloimidazoliowy ([DecMIm] [4CPAJ) 4 1 8,6
4-chlorofenoksyoctan 1decylo ksym etylo-3heksylotiometyloimidazoliowy ([DecOmHeksSmlm] [4-CPAJ) 1 0 1,9
Analiza aktywności powierzchniowej
Oddziaływania cieczy jonowych: 4-chlorofenoksyoctanu 1-decyloksymetylo-3-decyloimidazoliowego, 4-chlorofenoksyoctanu 1-decyloksymetylo-3-metyloimidazoliowego, 4-chlorofenoksyoctanu 1,3-didecyloksymetyloimidazoliowego, 4-chlorofenoksyoctanu 1-decylo-3-metyloimidazoliowego, 4-chlorofenoksy octanu 1-decyloksymetylo-3-heksylotiometyloimidazoliowego na granicy międzyfazowej wyznaczono za pomocą pomiarów aktywności powierzchniowej, które obejmowały napięcie powierzchniowe oraz kąt zwilżania. W oparciu o metodę wiszącej kropli zmierzono wartość napięcia powierzchniowego dla wszystkich cieczy jonowych. Metoda ta umożliwia określenie parametrów takich jak: krytyczne stężenie micelowania (CMC), a także napięcie powierzchniowe w CMC. W celu zdefiniowania zakresu hydrofobowości bądź hydrofilowości danej powierzchni wykorzystano metodę siedzącej kropli, na bazie której wyznaczono wartości kąta zwilżania na granicy trzech faz, tj. ciecz - ciało stałe - gaz. Metoda wiszącej kropli opiera się na zastosowaniu równania Young-Laplace’a i odpowiednim dopasowaniu obrazu kropli biorąc pod uwagę zarówno jej kształt jak i zarys krawędzi. Jako powierzchnię zwilżaną wykorzystano parafinę.
W tabeli 2 przedstawiono wartości krytycznego stężenia micelowania, napięcia powierzchniowego przy CMC oraz kąta zwilżania dla otrzymanych cieczy jonowych.
PL 243669 Β1
Tabela 2
Nr Ciecz jonowa Napięcie powierzchniowe w CMC [mN/m] CMC [mmol/dm3] Kąt zwilżania [°]
1 4-chlorofenoksyoctan l-decyloksymetylo-3decyloimidazoliowy [DecOmDecIm] [4- CPAJ 26,9 0,07 50,3
2 4-chlorofenoksyoctan l-decyloksymetylo-3metyloimidazoliowy [Dec OmMIm] [4- CPA] 28,2 1,95 43,3
3 4-chlorofenoksyoctan 1,3didecyloksymetyloimi dazoliowy [(DecO>nhIm][4CPA] 26,9 0,03 48,9
4 4-chlorofenoksyoctan l-decylo-3metyloimidazoliowy [DecMIm][4-CPA] 32,6 1,75 53,6
5 4-chlorofenoksyoctan l-decyloksymetylo-3heksylotiometyloimid azoliowy [DecOmHeksSmlm] [4-CPA] 27,4 0,18 43,4
Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym zaliczane są do związków o aktywności powierzchniowej, dlatego skutecznie obniżają napięcie powierzchniowe. Najlepszymi właściwościami powierzchniowymi wyróżnia się związek 4-chlorofenoksyoctan 1,3-didecyloksymetyloimidazoliowy. W porównaniu do pozostałych badanych cieczy jonowych, związek ten obniża napięcie powierzchniowe przy wykorzystaniu najmniejszej ilości surfaktantu.

Claims (4)

1. Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub grupę alkilotiometylową zawierającą od 4 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym .
2. Sposób otrzymywania herbicydowych imidazoliowych cieczy jonowych z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14
PL 243669 Β1 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub grupę alkilotiometylową zawierającą od 4 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym określonych w zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy halogenek imidazoliowy poddaje się reakcji z kwasem 4-chlorofenoksyoctowym w obecności wodorotlenku sodu w stosunku molowym - czwartorzędowy halogenek imidazoliowy: kwas 4-chlorofenoksyoctowy : wodorotlenek sodu - 1 : (od 0,7 do 3): (od 0,8 do 3,5); w temperaturze od 0 do 100°C, korzystnie 75°C, w środowisku wodno-izopropanolowym, a następnie do mieszaniny poreakcyjnej dodaje się organicznego rozpuszczalnika niemieszającego się z wodą, korzystnie chloroformu, a po wyizolowaniu fazy organicznej rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, a następnie suszy w temperaturze od 25 - 75°C, korzystnie w 60°C.
3. Zastosowanie herbicydowych imidazoliowych cieczy jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym określonych zastrz. 1 jako środki chwastobójcze.
4. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w dawkach od 50 do 2500 g na 1 ha opryskiwanej powierzchni, w przeliczeniu na kwas 4-chlorofenoksyoctowy.
PL436414A 2020-12-21 2020-12-21 Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze PL243669B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL436414A PL243669B1 (pl) 2020-12-21 2020-12-21 Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL436414A PL243669B1 (pl) 2020-12-21 2020-12-21 Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL436414A1 PL436414A1 (pl) 2022-06-27
PL243669B1 true PL243669B1 (pl) 2023-09-25

Family

ID=82164074

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL436414A PL243669B1 (pl) 2020-12-21 2020-12-21 Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL243669B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL436414A1 (pl) 2022-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Pernak et al. Long alkyl chain quaternary ammonium-based ionic liquids and potential applications
Tang et al. Developing ionic liquid forms of picloram with reduced negative effects on the aquatic environment
ES2234251T3 (es) Composiciones reguladoras del crecimiento de las plantas.
Wang et al. Novel herbicide ionic liquids based on nicosulfuron with increased efficacy
Walkiewicz et al. Multifunctional long-alkyl-chain quaternary ammonium azolate based ionic liquids
EP3092898B1 (en) Herbicidal ionic liquids with betaine type cation
Parus et al. Novel esterquat-based herbicidal ionic liquids incorporating MCPA and MCPP for simultaneous stimulation of maize growth and fighting cornflower
Turguła et al. Difunctional ammonium ionic liquids with bicyclic cations
Wojcieszak et al. Surface activity and phytotoxicity of morpholinium herbicidal ionic liquids
PL243669B1 (pl) Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze
PL237098B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem acetylocholiny i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL245901B1 (pl) Nowe amidquaty kwasu kaprylowego z anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związków herbicydowych i aktywnych powierzchniowo
PL243671B1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym
PL240767B1 (pl) Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze
PL243670B1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym
PL243903B1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym
CN110003270B (zh) 一种草甘膦双阳离子型离子液体化合物及其制备方法和应用
PL243363B1 (pl) Herbicydowe 1-alkilopirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze
PL245213B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe
PL245481B1 (pl) 1,1-dialkilopiperydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym oraz sposoby ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związków herbicydowych i aktywnych powierzchniowo
PL228020B1 (pl) Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin
Zhai et al. Design, Synthesis, and Biological Activity Evaluation of Herbicidal Ionic Liquids Based on Quinclorac Anion for Sustainable Rice Protection
PL244250B1 (pl) Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL245059B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)decylodimetyloamoniowym oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie
PL231616B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem tetraalkiloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy