PL237138B1 - Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu - Google Patents
Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu Download PDFInfo
- Publication number
- PL237138B1 PL237138B1 PL426764A PL42676418A PL237138B1 PL 237138 B1 PL237138 B1 PL 237138B1 PL 426764 A PL426764 A PL 426764A PL 42676418 A PL42676418 A PL 42676418A PL 237138 B1 PL237138 B1 PL 237138B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxyphenyl
- hydroxyphenyl
- propan
- organic solvent
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims abstract description 8
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N phloretin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one Natural products OC1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-beta-phenylpropiophenone Natural products OC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJGDMOPWBQPTDI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexa-2,4-dien-1-yl-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C=CC1C=CC=CC1 BJGDMOPWBQPTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N Naringenin chalcone Natural products C1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 description 1
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000004217 heart function Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- JWHAUXFOSRPERK-UHFFFAOYSA-N propafenone Chemical compound CCCNCC(O)COC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 JWHAUXFOSRPERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000203 propafenone Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
- C12P7/26—Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
- C07C49/825—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups all hydroxy groups bound to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy sposobu wytwarzania 1-(2'-hydroksyfenylo)-3-(4"-metoksyfenylo)-propan-1-onu o wzorze 2. W wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Saccharomyces cerevisiae KCh 464, następuje regioselektywna redukcja podwójnego wiązania w substracie. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform).
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)propan-1-onu.
Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do wytwarzania środków słodzących i przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania prekursorów leków regulujących pracę serca.
Dihydrochalkony są syntezowane przez rośliny i charakteryzują się słodkim smakiem. Również syntetyczne związki posiadające ugrupowanie dihydrochalkonu wykazują wysokie wrażenie słodkości (Winnig M, Bufe B, Kratochwil NA, Slack JP, Meyerhof W. 2007 BMC Struct. Biol. 7, 66; Krammer G, Ley J, Riess T, Haug M, Paetz S, Kindel G, Schmidtmann R. Patent No.: US 20100233102; Sep, 16, 2010. Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990; 2’-Hydroksydihydrochalkon jest wykorzystywany jako blok budulcowy w syntezie propafenonu - substancji czynnej leków przeciwarytmicznych (Noe CR, Knollmuller M, Oberhauser B, Steinbauer G, Wagner E. 1986 Chemische Berichte, 119, 729-743; Ecker G, Chiba P, Hitzler M, Schmid D, Visser K, Cordes HP, Csollei J, Seydel JK, Schaper K-J. 1996 J. Med. Chem. 39, 4767-4774; Ecker G, Noe CR, Fleischhacker W. 1997 Monatsh. Chem. 128, 53-59). Znana jest również ich aktywność względem patogennych mikroorganizmów, w tym gram-dodatnich i gram-ujemnych bakterii oraz grzybów (Awouafack MD, Kusari S, Lamshoft M, Ngamga D, Tane P, Spiteller M. 2010 Planta Med. 76, 640-643). Dihydrochalkon (floretyna) jest aktywnym inhibitorem tyrozynazy grzybowej (Zhang L-Q, Yang X-W, Zhang Y-B, Zhai Y-Y, Xu W, Zhao B, Liu D-L, Yu H-J. 2012 Food Chem. 132, 936-942).
Znany jest sposób uzyskania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)-propan-1-onu z 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)-prop-2-en-1-onu w wyniku redukcji wodorem w obecności C/Pd jako katalizatora (Trikha S., Kumar R., Dhawan A., Poonam, Prasad A.K., Cholli A.L., Olsen C.E., Watterson A.C., Parmar V.S. Candida rugosa lipase-mediated enantioselective acetylation studies on (±)-3-aryImethyl-3-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1-benzopyran-4(H)-ones. Indian Journal of Chemistry 44B, F2005, 356-365). W literaturze nie ma doniesień dotyczących uzyskania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)-propan-1-onu metodami biotechnologicznymi.
Szczep Saccharomyces cerevisiae KCh 464 był wcześniej ujawniony w literaturze (Janeczko T, Gładkowski W, Kostrzewa-Susłow E. 2013 J. Mol. Cat. B-Enzym. 98, 55-61; Janeczko T, Dymarska M, Siepka M, Gniłka R, Leśniak A, Popłoński J, Kostrzewa-Susłow E. 2014 J. Mol. Cat-B-Enzym. 109, 47-52; Janeczko I, Kostrzewa-Susłow E. 2014 Tetrahedron: Asymmetry, 25, 1264-1269).
Istota wynalazku; polega na tym, że do, podłoża odpowiedniego dla drożdży wprowadza się szczep Saccharomyces cerevisiae KCh 464. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)-prop-2-en-1-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 godzinę. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
W wyniku regioselektywnej redukcji, podwójnego wiązania otrzymuje się 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)-propan-1-onu, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Saccharomyces cerevisiae KCh.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)-propan-1-onu, z konwersją według GC = 74%), w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erienmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Saccharomyces cerevisiae KCh 464. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)-prop-2-en-1-onu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 tetrahydrofuranu (THF). Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 24 godziny. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając
PL 237 138 B1 jako eluentu mieszaniny heksan i aceton 9:1. Na tej drodze otrzymuje się 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)-propan-1-onu (konwersja według GC na poziomie 75%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz) (CDCI3) δ (ppm): 2.99-3.04 (m, 2H, H-3), 3.27-3.33 (m, 2H, H-2), 3.80 (s, 3H, -OC H3), 6.84-6.88 (m, 2H, H-3”, H-5”), 6.94 (ddd, 1H, J = 8.1, 7.1, 1.1 Hz, H-5’), 6.99 (dd, 1H, J = 8.2, 1.2 Hz, H-3’), 7.15-7.19 (m, 2H, H-3, H-5”), 7.46 (ddd, 1H, J = 8.5, 7.1, 1.6 Hz, H-4’), 7.75 (dd, 1H, J = 8.0, 1.6 Hz, H-6’), 12.33 (s, 1H, -O H).
13C NMR (151 MHz, CDCI3) δ = 29.32 (C-3), 40.43 (C-2), 55.39 (-O C H3), 114.12 (C-3”, C-5”), 118.67 (C-3’), 119.03 (C-5’), 119.41 (C-1’), 129.45 (C-2”, C-6”), 129.97 (C-6’), 132.83 (C-1’’), 136.44 (C-4’), 158.23 (C4”), 162.58 (C-2’), 205.69 (C-1).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)-propan-1-onu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla drożdży wprowadza się szczep Saccharomyces cerevisiae KCh 464, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)-prop-2-en-1-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 godzinę, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426764A PL237138B1 (pl) | 2018-08-23 | 2018-08-23 | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426764A PL237138B1 (pl) | 2018-08-23 | 2018-08-23 | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426764A1 PL426764A1 (pl) | 2020-02-24 |
| PL237138B1 true PL237138B1 (pl) | 2021-03-22 |
Family
ID=75108066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426764A PL237138B1 (pl) | 2018-08-23 | 2018-08-23 | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237138B1 (pl) |
-
2018
- 2018-08-23 PL PL426764A patent/PL237138B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426764A1 (pl) | 2020-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Colinas et al. | Ferrier sulfonamidoglycosylation of D-glycals | |
| PL237138B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237139B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237137B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237140B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237144B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237143B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237119B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2’’-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237124B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237125B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237136B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL239844B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| PL239845B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| PL239570B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| PL237123B1 (pl) | 3-(furan-2”-ylo)-1-(4’-hydroksyfenylo)-propan-1-on i sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(4’-hydroksyfenylo)-propan-1-onu | |
| PL245489B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245631B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245629B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL237121B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(furan-2’’-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu | |
| PL245490B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL237142B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu | |
| PL237141B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu | |
| PL245630B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245488B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245628B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-bromofenylo)-propan-1-onu |