PL245489B1 - Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu - Google Patents
Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu Download PDFInfo
- Publication number
- PL245489B1 PL245489B1 PL435009A PL43500920A PL245489B1 PL 245489 B1 PL245489 B1 PL 245489B1 PL 435009 A PL435009 A PL 435009A PL 43500920 A PL43500920 A PL 43500920A PL 245489 B1 PL245489 B1 PL 245489B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- bromophenyl
- carried out
- propan
- organic solvent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 241000235015 Yarrowia lipolytica Species 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N phloretin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one Natural products OC1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-beta-phenylpropiophenone Natural products OC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 3-(-3'-bromobenzyl)-4-hydroxycoumarins Chemical class 0.000 description 1
- BJGDMOPWBQPTDI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexa-2,4-dien-1-yl-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C=CC1C=CC=CC1 BJGDMOPWBQPTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N Naringenin chalcone Natural products C1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 description 1
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 1
- JWHAUXFOSRPERK-UHFFFAOYSA-N propafenone Chemical compound CCCNCC(O)COC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 JWHAUXFOSRPERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000203 propafenone Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
- C12P7/26—Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/807—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen all halogen atoms bound to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
- C07C49/825—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups all hydroxy groups bound to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 1-(2'-hydroksyfenylo)-3-(3"-bromofenylo)-propan-1-onu o wzorze 2. Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Yarrowia lipolytica KCh 71, następuje regioselektywna redukcji podwójnego wiązania w substracie. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform).
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu.
Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do otrzymywania środka słodzącego oraz w przemyśle farmaceutycznym do otrzymywania prekursora leków regulujących pracę serca.
Dihydrochalkony są syntezowane przez rośliny i charakteryzują się słodkim smakiem. Również syntetyczne związki posiadające ugrupowanie dihydrochalkonu wykazują wysokie wrażenie słodkości (Winnig M, Bufe B, Kratochwil NA, Slack JP, Meyerhof W. 2007 BMC Struct. Biol. 7, 66; Krammer G, Ley J, Riess T, Haug M, Paetz S, Kindel G, Schmidtmann R. Patent No.: US 20100233102; Sep, 16, 2010. Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990; 2’-Hydroksydihydrochalkon jest wykorzystywany jako blok budulcowy w syntezie propafenonu - substancji czynnej leków przeciwarytmicznych (Noe CR, Knollmuller M, Oberhauser B, Steinbauer G, Wagner E. 1986 Chemische Berichte, 119, 729-743; Ecker G, Chiba P, Hitzler M, Schmid D, Visser K, Cordes HP, Csollei J, Seydel JK, Schaper K-J. 1996 J. Med. Chem. 39, 4767-4774; Ecker G, Noe CR, Fleischhacker W. 1997 Monatsh. Chem. 128, 53-59). Znana jest również ich aktywność tej grupy związków względem patogennych mikroorganizmów, w tym gram-dodatnich i gram-ujemnych bakterii oraz grzybów (Awouafack MD, Kusari S, Lamshoft M, Ngamga D, Tane P, Spiteller M. 2010 Planta Med. 76, 640-643). Dihydrochalkon (floretyna) jest aktywnym inhibitorem tyrozynazy grzybowej (Zhang L-Q, Yang X-W, Zhang Y-B, Zhai Y-Y, Xu W, Zhao B, Liu D-L, Yu H-J. 2012 Food Chem. 132, 936-942).
Szczep Yarrowia lipolytica KCh 71 był wcześniej ujawniony w literaturze (Janeczko T, Gładkowski W, Kostrzewa-Susłow E. 2013 J. Mol. Cat. B-Enzym. 98, 55-61; Janeczko T, Dymarska M, Siepka M, Gniłka R, Leśniak A, Popłoński J, Kostrzewa-Susłow E. 2014 J. Mol. Cat. B-Enzym. 109, 47-52; Janeczko T, Kostrzewa-Susłow E. 2014 Tetrahedron: Asymmetry, 25, 1264-1269; Łużny M, Krzywda M, Kozłowska E, Kostrzewa-Susłow E, Janeczko T. (2019) Effec tive hydrogenation of 3-(2”-furyl)-and 3-(2”-thienyl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one in selected yeast cultures. Molecules, 24, 3185).
Znana jest chemiczna metoda uzyskiwania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu. W wyniku zasadowej hydrolizy 3-(-3’-bromiobenzylo)-4-hydroksycumaryby uzyskano z wydajnością 80% 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu (L. P. Zalukaev, M. P. Aleksyuk (1968) Synthesis of 3-halobenzyl-4-hydroxycoumarins and their hydrolysis. Chem Heterocycl Compd 4, 696). W literaturze nie ma doniesień dotyczących biotechnologicznego uzyskania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu.
Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla drożdży wprowadza się szczep Yarrowia lipolytica KCh 71. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-prop-2-en-1-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 godzinę. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
W wyniku regioselektywnej redukcji podwójnego wiązania otrzymuje się 1 -(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-on, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Yarrowia lipolytica KCh 71.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 3 godziny.
Korzystnie także jest, gdy oczyszczanie prowadzi się wykorzystując cienkowarstwową chromatografię preparatywną w układzie eluującym hexan : aceton w stosunku objętościowym 9 : 1.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Yarrowia lipolytica KCh 71, następuje regioselektywna redukcja podwójnego wiązania w substracie. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu, z wydajnością izolowaną na poziomie 80% (konwersją według GC > 95%), w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
Przykład. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Yarrowia lipolytica KCh 71. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-prop-2-en-1-onu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 tetrahydrofuranu (THF). Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 3 godziny. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan i aceton 9 : 1.
Na tej drodze otrzymuje się 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-on (konwersja według GC na poziomie > 95%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi: Ή NMR (600 MHz) (CDCI3) δ (ppm): 3.00-3.08 (m, 2H, H-3), 3.29-3.35 (m, 2H, H-2), 6.89 (dd, 1H, J = 8.2, 7.1, 1.1 Hz, H-5’), 6.99 (ddd, 1H, J = 8.4, 1.1,0.4 Hz, H-3’), 7.14-7.20 (m, 2H, H-2”, H-5”), 7.33-7.37 (m, 1H, H-4”), 7.41-7.42 (m, 1H, H-6”), 7.48 (ddd, 1H, J = 8.4, 7.2, 1.7 Hz, H-4’), 7.74 (dd, 1H, J = 8.1, 1.6 Hz, H-6’), 12.23 (s, 1H, -OH).
13C NMR (151 MHz, CDCb) δ = 29.57 (C-3), 39.75 (C-2), 118.74 (C-3’), 119.12 (C-5’), 119.30 (C-1’), 122.72 (C-3”), 127.27 (C-2”), 129.58 (C-4”), 129.85 (C-6’), 130.28 (C-5”), 131.61 (C-6”), 136.60 (C-4’), 143.21 (C-1”), 162.56 (C-2’), 204.86 (C-1).
Claims (5)
1. Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla drożdży wprowadza się szczep Yarrowia lipolytica KCh 71, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-prop-2-en-1-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 godzinę, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
2. Sposób według zastrz. 1., znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
3. Sposób według zastrz. 1., znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
4. Sposób według zastrz. 1., znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 3 godziny.
5. Sposób według zastrz. 1., znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się wykorzystując cienkowarstwową chromatografię preparatywną w układzie eluującym hexan : aceton w stosunku objętościowym 9 : 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL435009A PL245489B1 (pl) | 2020-08-19 | 2020-08-19 | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL435009A PL245489B1 (pl) | 2020-08-19 | 2020-08-19 | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL435009A1 PL435009A1 (pl) | 2022-02-21 |
| PL245489B1 true PL245489B1 (pl) | 2024-08-12 |
Family
ID=80492584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL435009A PL245489B1 (pl) | 2020-08-19 | 2020-08-19 | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL245489B1 (pl) |
-
2020
- 2020-08-19 PL PL435009A patent/PL245489B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL435009A1 (pl) | 2022-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Colinas et al. | Ferrier sulfonamidoglycosylation of D-glycals | |
| CN101151368A (zh) | 基因表达盒及转化体、及使用该转化体的2-脱氧-青蟹肌糖的制备方法及2-脱氧-青蟹肌糖的精制方法 | |
| Chen et al. | Structure determination and synthesis of a new cerebroside isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Engl. | |
| Falshaw et al. | New syntheses of 1D-and 1L-1, 2-anhydro-myo-inositol and assessment of their glycosidase inhibitory activities | |
| PL245489B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245630B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245627B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(5’-bromo-2’-hydroksyfenylo)-3-fenylo-propan-1-onu | |
| PL245488B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245629B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245628B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245631B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245490B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL239570B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| PL239844B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| Imuta et al. | New synthesis of (−)-and (+)-actinobolin from d-glucose | |
| Garg et al. | A facile approach towards synthesis of verbalactone and biologically active δ-lactones using d-glucose | |
| PL237123B1 (pl) | 3-(furan-2”-ylo)-1-(4’-hydroksyfenylo)-propan-1-on i sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(4’-hydroksyfenylo)-propan-1-onu | |
| PL239845B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| PL237119B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2’’-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237140B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237143B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237139B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237137B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237142B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu | |
| PL237141B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu |