PL237142B1 - Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu - Google Patents
Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu Download PDFInfo
- Publication number
- PL237142B1 PL237142B1 PL426768A PL42676818A PL237142B1 PL 237142 B1 PL237142 B1 PL 237142B1 PL 426768 A PL426768 A PL 426768A PL 42676818 A PL42676818 A PL 42676818A PL 237142 B1 PL237142 B1 PL 237142B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- furan
- hydroxyphenyl
- propan
- organic solvent
- strain
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 241000222157 Candida viswanathii Species 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 2
- RTGXXLFEOHIIBM-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C=CC1=CC=CO1 RTGXXLFEOHIIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract 1
- JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylphenol Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1O JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940002520 2'-hydroxyacetophenone Drugs 0.000 description 2
- RLRWAEXMKRTNRV-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CO1 RLRWAEXMKRTNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N phloretin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one Natural products OC1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-beta-phenylpropiophenone Natural products OC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJGDMOPWBQPTDI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexa-2,4-dien-1-yl-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C=CC1C=CC=CC1 BJGDMOPWBQPTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N Naringenin chalcone Natural products C1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 description 1
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000004217 heart function Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- JWHAUXFOSRPERK-UHFFFAOYSA-N propafenone Chemical compound CCCNCC(O)COC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 JWHAUXFOSRPERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000203 propafenone Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy sposobu wytwarzania 3-(furan-2"-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-propan-1-onu o wzorze 2. W wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Candida viswanathii KCh 120, następuje regioselektywna redukcja podwójnego wiązania w substracie. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform).
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3-(furan-2''-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-propan-1-onu.
Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym jako środek słodzący i farmaceutycznym jako prekursor leków regulujących pracę serca.
Dihydrochalkony są syntezowane przez rośliny i charakteryzują się słodkim smakiem. Również syntetyczne związki posiadające ugrupowanie dihydrochalkonu wykazują wysokie wrażenie słodkości (Winnig M, Bufe B, Kratochwil NA, Slack JP, Meyerhof W. 2007 BMC Struct. Biol. 7, 66; Krammer G, Ley J, Riess T, Haug M, Paetz S, Kindel G, Schmidtmann R. Patent No.: US 20100233102; Sep, 16, 2010. Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990; 2'-Hydroksydihydrochalkon jest wykorzystywany jako blok budulcowy w syntezie propafenonu - substancji czynnej leków przeciwarytmicznych (Noe CR, Knollmuller M, Oberhauser B, Steinbauer G, Wagner E. 1986 Chemische Berichte, 119, 729-743; Ecker G, Chiba P, Hitzler M, Schmid D, Visser K, Cordes HP, Csollei J, Seydel JK, Schaper K-J. 1996 J. Med. Chem. 39,. 4767-4774; Ecker G, Noe CR, Fleischhacker W. 1997 Monatsh. Chem. 128, 53-59). Znana jest również ich aktywność względem patogennych mikroorganizmów, w tym gram-dodatnich i gram-ujemnych bakterii oraz grzybów (Awouafack MD, Kusari S, Lamshoft M, Ngamga D, Tane P, Spiteller M. 2010 Planta Med. 76, 640-643). Dihydrochalkon (floretyna jest aktywnym inhibitorem tyrozynazy grzybowej (Zhang L-Q, Yang X-W, Zhang Y-B, Zhai Y-Y, Xu W, Zhao B, Liu D-L, Yu H-J. 2012 Food Chem. 132, 936-942).
Znany jest sposób uzyskania 3-(furan-2-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-propan-1-onu z konwersją 75% w wyniku syntezy chemicznej 2'-hydroksyacetofenonu i alkoholu furfurylowego z NaOH w obecności katalizatora irydowego (Hunter J., Rice S., Lowe R., Pask C.M., Warriner S., Sridharan V. Iridium catalyzed alkylation of 2'-hydroxyacetophenone with alcohols under thermal or microwave conditions. Tetrahedron Letters 58 (2017) 4400-402). W literaturze nie ma doniesień dotyczących zastosowania metod biotechnologicznych do uzyskania 3-(furan-2-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-propan-1-onu.
Szczep Candida viswanathii KCh 120 był wcześniej ujawniony w literaturze (Janeczko T, Gładkowski W, Kostrzewa-Susłow E. 2013 J. Mol. Cat. B-Enzym. 98, 55-61; Janeczko T, Dymarska M, Siepka M, Gniłka R, Leśniak A, Popłoński J, Kostrzewa-Susłow E. 2014 J. Mol. Cat. B-Enzym. 109, 47-52; Janeczko T, Kostrzewa-Susłow E. 2014 Tetrahedron: Asymmetry, 25, 1264-1269).
Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla drożdży wprowadza się szczep Candida viswanathii KCh 120. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 3-(furan-2''-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-prop-2-en-1-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 12 godzin. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
W wyniku regioselektywnej redukcji podwójnego wiązania otrzymuje się 3-(furan-2''-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-propan-1-onu, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Candida viswanathii KCh 120.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 3-(furan-2''-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-propan-1-onu, z konwersją według GC na poziomie 92%, w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 1 g aminobaku i 3 g glukozy, wprowadza się szczep Candida viswanathii KCh 120. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 20 mg 3-(furan-2''-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-prop-2-en-1-ono wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 tetrahydrofuranu (THF). Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 4 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan i aceton 9:1.
Na tej drodze otrzymuje się 3-(furan-2''-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-propan-1-onu (konwersja według GC na poziomie 92%).
PL 237 142 B1
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz) (CDCI3) δ (ppm): 3.07-3.12 (m, 2H, H-3), 3.34-3.41 (m, 2H, H-2), 6.06 (dq, 1H, J = 3.2, 0.8 Hz, H-5), 6.29 (dd, 1H, J = 3.1, 1.9 Hz, H-4''), 6.90 (ddd, 1H, J = 8.2, 7.1, 1.2 Hz, H-5'), 7.02 (dd, 1H, J = 8.4, 0.9 Hz, H-3'), 7.32 (dd, 1H, J = 1.8, 0.8 Hz, H-3), 7.49 (ddd, 1H, J = 8.5, 7.2, 1.6 Hz, H-4'), 7.92 (dd, 1H, J = 8.0, 1,6 Hz, H-6'), 12.23 (s, 1H, -O H).
13 C NMR (151 MHz, CDCla) δ = 22.50 (C-3), 36.73 (C-2), 105.69 (C-5''), 110.44 (C-4''), 118.72 (C-3'), 119.12 (C-5'), 119.40 (C-1'), 129.94 (C-6'), 136.56 (C-4'), 141.41 (C-3''), 154.33 (C-1''), 162.56 (C-2'), 204.90 (C-1).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 3-(furan-2''-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-propan-1-onu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla drożdży wprowadza się szczep Candida viswanathii KCh 120, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 3-(furan-2-yIo)-1-(2'-hydroksyfenyIo)-prop-2-en-1-ono wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 12 godzin, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczaInikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426768A PL237142B1 (pl) | 2018-08-23 | 2018-08-23 | Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426768A PL237142B1 (pl) | 2018-08-23 | 2018-08-23 | Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426768A1 PL426768A1 (pl) | 2020-02-24 |
| PL237142B1 true PL237142B1 (pl) | 2021-03-22 |
Family
ID=75108077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426768A PL237142B1 (pl) | 2018-08-23 | 2018-08-23 | Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237142B1 (pl) |
-
2018
- 2018-08-23 PL PL426768A patent/PL237142B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426768A1 (pl) | 2020-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL237142B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu | |
| PL237141B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu | |
| Popsavin et al. | Wittig reaction with partially protected sugar lactol derivatives. Preparation of highly cytotoxic goniofufurone analogues | |
| PL237120B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(furan-2’’-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu | |
| PL237121B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(furan-2’’-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu | |
| PL237122B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(furan-2’’-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)- -propan-1-onu | |
| PL237123B1 (pl) | 3-(furan-2”-ylo)-1-(4’-hydroksyfenylo)-propan-1-on i sposób wytwarzania 3-(furan-2”-ylo)-1-(4’-hydroksyfenylo)-propan-1-onu | |
| PL239845B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| PL239844B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| PL239570B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| PL245631B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL237124B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| Garg et al. | A facile approach towards synthesis of verbalactone and biologically active δ-lactones using d-glucose | |
| PL245490B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL237125B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237143B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL245629B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245488B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245628B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245489B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245627B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(5’-bromo-2’-hydroksyfenylo)-3-fenylo-propan-1-onu | |
| PL245630B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(3”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL237144B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237140B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-metoksyfenylo)- propan-1-onu | |
| PL237119B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2’’-metoksyfenylo)- propan-1-onu |