PL236437B1 - Poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL236437B1 PL236437B1 PL422568A PL42256817A PL236437B1 PL 236437 B1 PL236437 B1 PL 236437B1 PL 422568 A PL422568 A PL 422568A PL 42256817 A PL42256817 A PL 42256817A PL 236437 B1 PL236437 B1 PL 236437B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- water
- phosphinomethyl
- bis
- ethyl
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 title description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- -1 3 - [[[2- [bis (phosphinomethyl) amino] ethyl] (phosphinomethyl)] amino] propylsiloxane Chemical class 0.000 claims description 26
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 5
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- GOJNABIZVJCYFL-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphinic acid Chemical class CP(C)(O)=O GOJNABIZVJCYFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000001394 phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000010414 supernatant solution Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- JTXUAHIMULPXKY-UHFFFAOYSA-N 3-trihydroxysilylpropan-1-amine Chemical class NCCC[Si](O)(O)O JTXUAHIMULPXKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical group OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-bromoacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CBr BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych o wzorze 1, które są przeznaczone do stosowania jako preparaty do nadania powierzchniom materiałów takich jak szkło, piasek, krzemionka, beton, metale, tlenki metali i elementom z nich wytworzonych, powinowactwa do wody, kationów i anionów.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania poliamfolitów pochodnych żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propyIosiloksanowych.
Poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych o wzorze 1 nie były dotychczas opisane w literaturze naukowej i technicznej. Z literatury naukowej znane są siloksany funkcjonalizowane aminokwasami. Na przykład w opisie patentowym WO 2009031593 są opisane siloksany, które mają w swojej strukturze równocześnie część kationową i anionową (pochodzące od fragmentu kwasu iminodioctowego), a także część siloksanową. Substancje te otrzymuje się reakcji 3-aminopropylosiloksanu z bromooctanem t-butylu. Natomiast w publikacji Khairova, R. R. i wsp. Russian Chemical Bulletin 2016, 65 (5), 1285-1288, są opisane oligomery siloksanów z grupami aminoalkilofosfonowymi, które otrzymuje się w reakcji całkowicie trimetylosililowanej pochodnej 3-(trihydroksysililo)propyloaminy z fosfonianem dialkilowym i acetonem lub cyklopentanonem. Wprawdzie związki te są amfolitami polisiloksanowymi, jednak część kationowa i część anionowa, stanowią odrębne grupy. Nieznane są natomiast polisiloksany, w których część kationowa i część anionowa, stanowiły by razem strukturę polimeryczną.
Istotą rozwiązania według wynalazku są poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów w części siloksanowej polimeru, natomiast x i y, oznaczają liczby fragmentów 2-aminoetylowych, a v i w oznaczają liczby merów w częściach poliamfolitowych polimeru.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób wytwarzania poliamfolitów pochodnych żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów w części siloksanowej polimeru, natomiast x i y, oznaczają liczby fragmentów 2-aminoetylowych, a v i w oznaczają liczby merów w częściach poliamfolitowych polimeru, który polega na tym, że dwie części molowe N-[3-(trialkoksysililo)propylo]polietylenopoliaminy poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi formaldehydu w postaci formaliny lub paraformu, i co najmniej jedną częścią molową kwasu fosfinowego, na każdą część molową grup NH w N-[3-(trialkoksysililo)propylo]polietylenopoliaminie, a reakcję prowadzi się w temperaturze 293-373 K, w wodzie, w obecności od 0,2 do 1,2 części molowych HCl, aż do przereagowania substratów i utworzenia poliamfolitu pochodnego żywicy 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowej, który wytrąca się z mieszaniny w postaci żelu, który wydziela się w dowolny znany sposób, korzystnie żywicę oddziela się od roztworu, przemywa wodą, a następnie suszy w temperaturze poniżej 350 K.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1.
Do mieszaniny N-[3-(trimetoksysylilo)propylo]etylenodiaminy (2,24 g, 0,010 mola) w wodzie (3,0 cm3) wkrapla się podczas mieszania i chłodzenia na łaźni lodowo-wodnej 50% roztwór kwasu fosfinowego w wodzie (1,56 cm3, 0,015 mol) i 12 M kwas solny (2,0 cm3, 0,024 mol). Następnie dodaje się paraform (0,90 g, 0,030 mola) i ogrzewa się w temperaturze 343 K przez godzinę. Mieszaninę chłodzi się, dodaje nadmiar paraformu (0,45 g, 0,015 mol) i ponownie ogrzewa przez 2 godziny w temperaturze 343 K. Po 3 godzinach ogrzewania w mętnej białej zawiesinie powstaje żółty żel. Z zawiesiny nad osadem pobiera się próbkę (0,050 cm3), dodaje się wodę (0,550 cm3) i mierzy widma 1H oraz 31P NMR. Widmo 31P NMR tego poliamfolitu w wodzie ma bardzo niski stosunek sygnału do szumów (<10), a na widmie nie ma już żadnych sygnałów oprócz niewielkich sygnałów pochodzących od kwasu fosfonowego (5,46 d, J = 674 Hz), co dowodzi, że wszystkie substraty wbudowały się w struktury poliamfolitów. Na widmie 1H NMR również nie widać żadnych sygnałów pochodzących od substratów i oligomerów rozpuszczalnych w wodzie, a jedynym sygnałem na widmie jest ostry sygnał pochodzący od metanolu [3,17 s (-OCH3)]. Roztwór znad żelu dekantuje się, po czym suszy osad na powietrzu do osiągnięcia stałej masy. Otrzymuje się około 2,78 g szklistej, żółtawej żywicy ABr552.
PL 236 437 B1
P r z y k ł a d 2.
Do mieszaniny N-[3-(trimetoksysylilo)propylo]dietylenotriaminy (2,65 g, 0,010 mola) w wodzie (3,0 cm3) wkrapla się podczas mieszania i chłodzenia na łaźni lodowo-wodnej 50% roztwór kwasu fosfinowego w wodzie (2,08 cm3, 0,020 mol) i 12 M kwas solny (2,0 cm3, 0,024 mol). Następnie dodaje się paraform (1,20 g, 0,040 mola) i wodę (2,5 cm3), po czym ogrzewa się w temperaturze 343 K przez godzinę. Po 1 godzinie ogrzewania powstaje żółty żel, z którego pobiera się próbkę (0,100 g), dodaje się wodę (0,600 cm3), po czym pobiera się roztwór znad osadu i mierzy widma 1H oraz31P NMR. Widmo 31P NMR tego poliamfolitu w wodzie ma bardzo niski stosunek sygnału do szumów (<12), a na widmie nie ma już żadnych sygnałów oprócz niewielkich sygnałów pochodzących od kwasu fosfonowego (5,50 d, J = 676 Hz), co dowodzi, że wszystkie substraty wbudowały się w struktury poliamfolitów. Na widmie 1H NMR również nie widać żadnych sygnałów pochodzących od substratów i oligomerów rozpuszczalnych w wodzie, a jedynym sygnałem na widmie jest ostry sygnał pochodzący od metanolu [3,17s (-OCH3)]. Osad suszy na powietrzu do osiągnięcia stałej masy. Otrzymuje się około 4,82 g szklistej, żółtej żywicy ABr554.
P r z y k ł a d 3.
Do mieszaniny N-[3-(trimetoksysylilo)propyl]etylenodiaminy (2,22 g, 0,010 mola) i wody (2,8 cm3) wkrapla się podczas mieszania i chłodzenia na łaźni wodnej 50% roztwór kwasu fosfinowego w wodzie (1,56 cm3, 0,015 mol) i 12 M kwas solny (1,17 cm3, 0,014 mol). Następnie dodaje się paraform (0,90 g, 0,030 mola) i ogrzewa się w temperaturze 373 K przez 2 godziny. Otrzymuje się jasno brązowy żel, z którego pobiera się próbkę (0,100 g), dodaje wodę (0,750 cm3), po czym pobiera się roztwór znad osadu i mierzy widma 1H oraz 31P NMR. Widmo 31P NMR tego poliamfolitu w wodzie ma bardzo niski stosunek sygnału do szumów (<20), a na widmie nie ma już żadnych sygnałów oprócz niewielkich sygnałów pochodzących od kwasu fosfonowego (5,10 d, J = 667 Hz), co dowodzi, że wszystkie substraty wbudowały się w struktury poliamfolitów. Na widmie 1H NMR widać niewielkie sygnały pochodzące od substratów i oligomerów rozpuszczalnych w wodzie, a jedynym znaczącym sygnałem na widmie jest ostry sygnał pochodzący od metanolu [3,19 s (-OCH3)]. Osad suszy na powietrzu do osiągnięcia stałej masy. Otrzymuje się około 1,66 g twardej żywicy AWi128 o jasno brązowym kolorze.
P r z y k ł a d 4.
Do mieszaniny N-[3-(trimetoksysylilo)propylo]dietylenotriaminy (2,65 g, 0,010 mola) i wody (3,3 cm3) wkrapla się podczas mieszania i chłodzenia na łaźni wodnej 50% roztwór kwasu fosfinowego w wodzie (2,08 cm3, 0,020 mol) i 12 M kwas solny (1,83 cm3, 0,022 mol). Następnie dodaje się paraform (1,2 g, 0,040 mola) i ogrzewa się w temperaturze 373 K przez 1 godzinę. Otrzymuje się pomarańczowy żel. Pobiera się próbkę (0,100 g), dodaje wodę (0,550 cm3), po czym pobiera się roztwór znad osadu i mierzy widma 1H oraz31P NMR. Widmo 31P NMR tego poliamfolitu w wodzie ma bardzo niski stosunek sygnału do szumów (<12), a na widmie nie ma już żadnych sygnałów oprócz niewielkich sygnałów pochodzących od kwasu fosfonowego (5,17 d, J = 669 Hz), co dowodzi, że wszystkie substraty wbudowały się w struktury poliamfolitów. Na widmie 1H NMR widać niewielkie sygnały pochodzące od substratów i oligomerów rozpuszczalnych w wodzie, a jedynym znaczącym sygnałem na widmie jest ostry sygnał pochodzący od metanolu [3,19 s (-OCH3)]. Osad suszy na powietrzu do osiągnięcia stałej masy. Otrzymuje się około 4,60 g twardej żywicy AWi130 o bursztynowym kolorze.
P r z y k ł a d 5.
Do mieszaniny N-[3-(trimetoksysylilo)propyl]etylenodiaminy (2,22 g, 0,010 mola) i wody (3,1 cm3) wkrapla się podczas mieszania i chłodzenia na łaźni wodnej 50% roztwór kwasu fosfinowego w wodzie (1,57 cm3, 0,015 mol) i 12 M kwas solny (0,65 cm3, 0,008 mol). Następnie dodaje się paraform (0,90 g, 0,030 mola) i ogrzewa się w temperaturze 343 K przez 2 godziny. Otrzymuje się pomarańczowy żel TWi118. Pobiera się próbkę (0,100 g), dodaje wodę (0,600 cm3) i mierzy widma 1H oraz 31P NMR. Na widmie 31P NMR tego poliamfolitu w wodzie widać jeszcze sygnały pochodzące od oligomerów z grupami >NCH2P(O)(OH)H (9,96 dm, Jhp = 553 Hz, Jhcp nieozn.), co dowodzi, że w tej temperaturze reakcja polikondensacji zachodzi wolniej. Mieszaninę ogrzewa się aż do zaniku sygnałów pochodzących od grup >NCH2P(O)(OH)H i otrzymuje się żel, który suszy na powietrzu do stałej masy i otrzymuje się około 1,7 g twardej żywicy.
P r z y k ł a d 6.
Postępuje się jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że zamiast paraformu stosuje się równomolową ilość 37% wodnego roztworu formaldehydu (formaliny) i otrzymuje w wyniku żywicę o właściwościach zbliżonych do żywicy opisanej w przykładzie 1.
Claims (2)
1. Poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów w części siloksanowej polimeru, natomiast x i y, oznaczają liczby fragmentów 2-aminoetylowych, a v i w oznaczają liczby merów w częściach poliamfolitowych polimeru.
2. Sposób wytwarzania poliamfolitów pochodnych kwasu dimetylofosfinowego i N-[(3-trialkoksysililo)propylo]etylenodiaminy o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów w części siloksanowej polimeru, natomiast x i y, oznaczają liczby fragmentów 2-aminoetylowych, a v i w oznaczają liczby merów w częściach poliamfolitowych polimeru, znamienny tym, że dwie części molowe N-[3-(trialkoksysililo)propylo]polietylenopoliaminy poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi formaldehydu w postaci formaliny lub paraformu, i co najmniej jedną częścią molową kwasu fosfinowego, na każdą część molową grup NH w N-[3-(trialkoksysililo)propylo]polietylenopoliaminie, a reakcję prowadzi się w temperaturze 293-373 K, w wodzie, w obecności od 0,2 do 1,2 części molowych HCI, aż do przereagowania substratów i utworzenia poliamfolitu pochodnego żywicy 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422568A PL236437B1 (pl) | 2017-08-16 | 2017-08-16 | Poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422568A PL236437B1 (pl) | 2017-08-16 | 2017-08-16 | Poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422568A1 PL422568A1 (pl) | 2018-04-09 |
| PL236437B1 true PL236437B1 (pl) | 2021-01-11 |
Family
ID=61809996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422568A PL236437B1 (pl) | 2017-08-16 | 2017-08-16 | Poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236437B1 (pl) |
-
2017
- 2017-08-16 PL PL422568A patent/PL236437B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422568A1 (pl) | 2018-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7649038B2 (en) | Polyphosphate derivative of a 1,3,5-triazine compound, method for producing the same and its use | |
| US20090023883A1 (en) | Phosphorous-containing organic polymerisable silanes and silicic acid polycondensates produced therewith | |
| JP2009149860A5 (pl) | ||
| US7432385B2 (en) | Phosphorous-containing, organic polymerisable silanes and silicic acid polycondensates produced therewith | |
| KR100920466B1 (ko) | 할로겐 무함유 난연성 화합물 | |
| PL236437B1 (pl) | Poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania | |
| JP7268024B2 (ja) | シラン混合物およびその製造方法 | |
| JP6530232B2 (ja) | 尿素含有シランの製造方法 | |
| US9193834B2 (en) | Phosphazene-formaldehyde polymers and their polymer metal-complexes | |
| PL236438B1 (pl) | Poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania | |
| JP6758626B2 (ja) | リン含有重合体 | |
| JP2011098939A (ja) | 完全縮合オリゴシルセスキオキサン及びそれらの製造方法 | |
| CN101589054A (zh) | 反应性膦酸酯 | |
| PL232920B1 (pl) | Żywice siloksanowo-poliamfolitowe pochodne 3-aminopropylosiloksanu, polialkilenopoliamin i kwasu dimetylofosfinowego oraz sposób ich wytwarzania | |
| JP5635263B2 (ja) | アルキルアミノアルキレンホスホン酸の製造方法 | |
| JP2015227392A (ja) | リン含有重合体 | |
| PL231258B1 (pl) | Sposób wytwarzania per(fosfinometylowanych) polialkilenopoliamin | |
| PL220835B1 (pl) | Poliamfolit pochodny kwasu dimetylofosfinowego i hydroksylaminy | |
| PL212813B1 (pl) | Nowe kwasy a,tn-alkilenodiamino-N,N,N',N'-tetrakis[metylo(metylo)fosfinowe] i sposób ich wytwarzania | |
| PL213920B1 (pl) | Nowe kwasy bis(ra-hydroksyalkilo)iminometylo(metylo)fosfinowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL223359B1 (pl) | Poliamfolity pochodne kwasu dimetylofosfinowego, polialkilenopoliamin i kwasu aminometylofosfonowego oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL234794B1 (pl) | Kwas 3-[bis(hydroksyfosfinylometylo)aminometylo)-3,5,5-trimetylocykloheksyloaminobis(metylofosfinowy) oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL233314B1 (pl) | Kwas 1,3-cykloheksanodiylobis[metylenonitrylobis(metyleno)] tetrakisfosfinowy oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL201311B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów ureidoalkilofosfonowych | |
| PL187457B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych kwasów iminobis(arylometyleno)bisfosfonowych |