PL23570B1 - -antranilowego. - Google Patents

Description

Stwierdzono, ze przez aminoalkylowa- nie estrów kwasu antranilowego' otrzymuje sie estry kwasu N~ (aminoalkylo) -antranilo¬ wego, wykazujace znakomite wlasciwosci przy zastosowaniu ich do miejscowego znieczulania i przewyzszajace pod tym wzgledem w znacznym stopniu znane juz zwiazki podobne szeregu para. Zwiazki we¬ dlug wynalazku niniejszego otrzymuje sie w ten sposób, ze na estry alkylowe kwasu antranilowego dziala sie zwiazkami chlo- rowcowemi aminoalkylów albo tez kwasy N~ (aminoalkylo) -antranilowe, powstajace wskutek dzialania chlorowcowych zwiaz¬ ków aminoalkylowych na roztwory soli kwasu antranilowego, estryfikuje sie alko¬ holami, sposobami zwykle stosowanemL Przyklad L Ester etylowy kwasu N- ^-dwuetylo-aminoetylo-antranilowego: Do mieszaniny 10 czesci wagowych e- stru etylowego kwasu antranilowego i 10 czesci wagowych chloroformu dodaje sie kroplami w temperaturze 60^C 8 czesci wa¬ gowych chlorku /?-dwuetyloaminoetylowe- go, poczem otrzymana mieszanine utrzymu¬ je sie w ciagu dalszych 5 godzin w tempe¬ raturze 6X^0. Po ochlodzeniu wstrzasa sie z nadmiarem rozcienczonego roztworu we¬ glanu sodowego; oddzielony roztwór chlo¬ roformowy poddaje sie po suszeniu zapo-moca weglanu potasowego destylacji frak- j^joftowanej, jprzytizem otrzymuje sie oprócz v( rJfelimenkHidgo esmi. etylowego kwasu an- tr«L|ilowegb ister^ylWy kwasu iV-/?-dwu- etyloaminoetylo-antranilowego w postaci slabo zólto zabarwionego oleju, wykazuja¬ cego niebieska fluorescencje i wrzacego pod cisnieniem 5 mm w temperaturze mniej wiecej 175°C. Jednochlorowodorek tego zwiazku tworzy bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie krysztaly o temperaturze topnie¬ nia 121°C.Przyklad II. Ester butylowy kwasu N- fi-dwuetylo-aminoetylo-antranilowego: 14 czesci wagowych kwasu antranilo- wego rozpuszcza sie wj 50 czesciach objeto¬ sciowych 2/1 n. lugu sodowego i wstrzasa otrzymany roztwór z 14 czesciami wago- wemi chlorku /S-dwuetyloaminoetylowego, przyczem, wkrótce nastepuje samoogrzewa- nie sie masy i podniesienie sie temperatury do 40°C. Po rozpuszczeniu wszystkiego chlorku odparowuje sie ciecz na kapieli wodnej do sucha, a pozostala substancje stala rozciera sie i wygotowuje z 300 cze¬ sciami wagowemi alkoholu absolutnego. Z roztworu, oddzielonego przez przesaczanie od nierozpuszczonego chlorku sodowego, wydziela sie kwas i^-^-dwuetyloaminoety- lo-antranilowy w postaci bezbarwnego proszku krystalicznego, który po pozosta¬ wieniu przez pewien czas w spokoju odsa¬ cza sie na zimno pod cisnieniem, przemy¬ wa zapomoca alkoholu i suszy. Temperatu¬ ra topnienia tego kwasu, rozpuszczajacego sie bardzo latwo w wodzie, wynosi 159° — 161*C.Estryfikacje zapomoca alkoholu butylo- wego przeprowadza sie badz przez gotowa¬ nie wymienionego kwasu z nadmiarem al¬ koholu butylowego, nasyconego chlorowo¬ dorem, badz tez poprzez chlorowodorek chlorku kwasu, powstajacego z wymienio¬ nego kwasu w roztworze benzenowym w razie dzialania zapomoca pieciochlorku fo¬ sforowego, i przez rozpuszczenie w alkoho¬ lu butylowym. Ester zasadowy jest sub¬ stancja oleista, a jednochlorowodorek two¬ rzy bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie krysztaly o temperaturze topnienia 113° — 116°C.Przyklad III. Ester etylowy kwasu N- ^-amino-etylo-antranilowego: 33 czesci wagowe estru etylowego kwa¬ su antranilowego i 12 czesci wagowych chlorowodorku chlorku /?-aminoetylowego ogrzewa sie, mieszajac, w ciagu 5 godzin do 130° — 140°C. Po ochlodzeniu zadaje sie otrzymana lepka mase woda i eterem, a nastepnie lugiem sodowym do odczynu alkalicznego wzgledem fenolftaleiny. Osa¬ dzajacy sie po wstrzasaniu roztwór etero¬ wy oddziela sie i poddaje w prózni desty¬ lacji frakcjonowanej, przyczem otrzymuje sie obok niezmienionego estru kwasu antra¬ nilowego ester etylowy kwasu #-/?-amino- etylo-antranilowego w postaci slabo zólto zabarwionego oleju, wykazujacego niebie¬ ska fluorescencje i wrzacego pod cisnie¬ niem 6 mm w temperaturze mniej wiecej 162°C. Jednochlorowodorek tego kwasu tworzy po przekrystalizowaniu z acetonu bezbarwne igly, topniejace w temperaturze 192° — 193°C i rozpuszczajace sie latwo w wodzie.Przyklad IV. Ester etylowy kwasu N- /?- (butylo-amino) -etylo-antranilowego: Stosujac zamiast 12 czesci wagowych chlorowodorku chlorku /S-aminoetylowego, stosowanego w! przykladzie III, 17,5 czesci wagowych chlorowodorku chlorku /3-buty- loamino-etylowego (który mozna otrzymac z /?-butyloaminoetanolu zapomoca gazowe¬ go chlorowodoru w temperaturze 200°C z oddestylowaniem odszczepiajacej sie przy- tem wody) i postepujac dalej wedlug przy¬ kladu III, otrzymuje sie ester etylowy kwa¬ su N-/3- (butyloamino) -etylo-antranilowego w postaci slabo zólto zabarwionego oleju, wrzacego pod cisnieniem 6 mm w tempe¬ raturze mniej wiecej 195°— 200°C. Jedno¬ chlorowodorek tego kwasu tworzy po prze- — 2 —krystalizowaniu z acetonu bezbarwne igly, topniejace w temperaturze 147°C i rozpu¬ szczajace sie latwo w wodzie.Przyklad V. Ester etylowy kwasu N- (l-pipetydynoetylo-antranilowego: 33 czesci wagowe estru etylowego' kwa¬ su antranilowego dodaje sie do 29,5 czesci wagowych chlorku /?-piperydynoetylowego, ogrzewa otrzymana mieszanine powoli do temperatury] 70°C i utrzymuje temperature te w ciagu 2 godzin. Powstala mase stala rozpuszcza sie w wodzie, dodaje do roz¬ tworu eteru i wytraca z niego zasade zapo- moca lugu sodowego. Z oddzielonego roz¬ tworu eterowego otrzymuje sie przez de¬ stylacje frakcjonowana oprócz niezmienio¬ nego estru kwasu antranilowego ester ety¬ lowy kwasu #-/?-piperydynoetylo-antrani- lowego w postaci zóltawo zabarwionego1 o- leju, wykazujacego fluorescencje fioletowa i wrzacego pod cisnieniem 6 mm w tempe^ raturze mniej wiecej 200°C. Jednochloro- wodorek tego kwasu stanowi bezbarwny, latworozpuszczalny w wodzie proszek kry¬ staliczny, topniejacy w temperaturze 184°C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania estrów alkylowych kwasu N~ (aminoalkylo) -antranilowego, znamienny tern, ze do grupy aminowej kwasu antranilowego wprowadza sie zapo- moca chlorowcowego zwiazku aminoalkylo- wego reszte aminoalkylowa, a grupe kar¬ boksylowa poddaje sie estryfikacji sposo¬ bami zwykle stosowanemi, przeprowadza¬ jac wymienione reakcje w dowolnej kolej¬ nosci. I. G. Farbenindustrie Ak tiengesel lschaft Zastepca: M Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Drak L. Bo?ualaw&kiego i Ski, Warszawa. PL