PL23164B1 - Sposób wytwarzania aryloamidów kwasowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania aryloamidów kwasowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23164B1 PL23164B1 PL23164A PL2316434A PL23164B1 PL 23164 B1 PL23164 B1 PL 23164B1 PL 23164 A PL23164 A PL 23164A PL 2316434 A PL2316434 A PL 2316434A PL 23164 B1 PL23164 B1 PL 23164B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- production
- oxynaphthalene
- tetrahydro
- parts
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 201000006747 infectious mononucleosis Diseases 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 2- toluidine 4-toluidine 2-anisidine 4-anisidine Chemical compound 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze cenne produkty posrednie do wytwarzania barwników mozna otrzy¬ mac, przeprowadzajac kwas 5, 6, 7, 8-czte- rohydro-2-oksynaftaleno-3-karbonowy za- pomoca pierwszorzedowych jedno- lub dwuamin aromatycznych szeregu izocy- klicznego lub heterocyklicznego w odpo¬ wiednie aryloamidy. Wydajnosci sa naogól dobre i wynosza przecietnie 80 — 95 %.Produkty, otrzymywane wedlug sposo¬ bu niniejszego, stanowia postep technicz¬ ny, wyrazajacy sie tern, ze zapomoca nich mozna wytwarzac barwniki, których od¬ cienie w porównaniu z odpowiedniemi barwnikami z arylidów kwasu 2,3-oksy- naftoesowego sa przesuniete w kierunku brunatnego.Przyklad L 192 czesci wagowe kwasu 5, 6, 7, 8-czterohydiro-2-oksynaltalenjo-3- karbonowego ogrzewa sie ze 158 czescia¬ mi wagowemi 7-aminonaftalenu i 1500 cze¬ sciami wagowemi toluenu do 80^ i w ciagu godziny zadaje 70 czesciami wagowemi trójchlorku fosforowego. Po 12-godzinnem wrzeniu dodaje sie sody i toluen odpedza z para wodna. Wydzielony produkt re¬ akcji odsacza sie i w celu usuniecia nie¬ zmienionego /-aminonaftalenu wygotowu¬ je z kwasem solnymi.Otrzymany w ten sposób 1(5', 6', 7',godzininem wrzeniu dodaje sie sody i tolu¬ en odpedza z para? wodna. Wydzielony 3,3' - dwumetoksy-4,4'-dwu (5", 6", 7", 8" - czterohydro-2"-oksynaftaleno-3"-kar- boylo) -amiinodwufenyl odsacza sie, wygo¬ towuje z kwasem solnym i przemywa wo¬ da. Punkt topnienia po rozpuszczeniu i wy¬ dzieleniu z pirydyny 292°C.W sposób podobny kwas 5, 6, 7, 8- -Gzterohydro-2-oksynaftaleno-3-karbonowy daje z: 2-toluidyna 4-toluidyna 2-anizydyna 4-anizydyna 2-fenetydyna 2-chloroanilina 4-chloroanilina 2-fenyloanilina 4-fenyloanilina 2-fenoksyanilina 2-meiylo-4-metoksyanilina 2,4-dwumetyloanilina 2,5^dwumetyloaniilina 2,5-dwumetoksyanilina 2-metoksy-5-chloroanilina 2-metoksy-5-nitroanilina 2-metylo-^-chloroanilina 2-metylo-5-chloroanilina 3-chloro-4-metoksyanilina 2-naftyloamina 2-metylo-1-na.ltyloamina 2-etoksy-/-naftyloamina 5-metoksy-/-naftyloamina 7-metoksy-/-naftyloamina /,5-dwuaminonaftalenem 4-aminodwufenylem 3,3'-dwumetylo-rf,4'-dwuaminodwufenylem 1 -aminopyrenem aminochryzenem 2-aminokarbazolem tlenkiem aminodwufenylenowym tlenkiem 2,7-dwuaminodwufenylenowym arylid fi u u 11 u 11 II ff ff ff 11 ff 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 „ 11 11 11 ff 11 o punKcie topnienia^ fi u u u u u if u u u fi u n ff ff u u if ff ff u u u H ff w ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff 11 II 11 H II 11 11 Il 11 11 If ff ff ff ff ff ff ff ff » 11 ff ff ff ff 164° 200° 192° 180° 160° 165° 230° 153° 222° 168° 177° 202° 167° 147° 178° 236° 240° 181° 186° 200° — 182° 212° 199° ponad 310° 222° 298° 249—250° ' 236° 284—285° 241° ponad 310° 8' - czterohydro-2'-oksynaftaleno-3-karboy- v lo)-aminonaftahwi wykasuje po rozpu- 1 i ;%$zci|^ki i j^y^zieleifLU z lodowatego kwa- M\. j!*§ L|S^i$c£owef€p^ 187°C.I Przyklad II. 211 czesci wagowych I kwasu 5, 6, 7, 8-czterohydro-2-oksynafta- leno-3-karbonowego ogrzewa sie ze 122 czesciami wagowemi 3,3'-dwumetoksy- -4,4'-dwuaminodwufenylu i 1500 czesciami toluenu do 80° i w oiagui godziny zadaje 70 czesciami trójchlorku fosforowego. Po 12- — 2 — PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania aryloamidów kwa¬ sowych, znamienny tern, ze kwas 5, 6, 7, 8-czterohydro-2-o|ksynaftaleno - 3 - karbo- nowy przeprowadza sie w sposób sam przez sie znany zapomoca pierwszorzedo- wych jedno- lub dwuamin szeregu izocy- klicznego lub heterocyklicznego w odpo¬ wiednie arylidy. L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: K, Czempinski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23164B1 true PL23164B1 (pl) | 1936-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1543810A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-omega-halogenalkylaminen | |
| PL23164B1 (pl) | Sposób wytwarzania aryloamidów kwasowych. | |
| DE832149C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthensulfarylamiden | |
| US2157796A (en) | Intermediates for water-insoluble azo dyestuffs | |
| US2144704A (en) | Intermediate for water-insoluble azo dyestuffs | |
| DE650432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylaminen | |
| US2059800A (en) | 4-amino-dinitro-diphenylamines and process of preparing them | |
| DE516535C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monohalogenalkoxybenzanthronen | |
| US1916216A (en) | 2-amino-10-anthrones and a process of preparing the same | |
| US1982661A (en) | Fluorinated arylamides | |
| US1654289A (en) | Process of preparing para'-hydroxy-ortho-benzoyl benzoic-acid | |
| US4800043A (en) | Colorants for ball point pen and ribbon inks derived from pararosaniline process residue | |
| US2041705A (en) | Amino derivatives of o-nitro-phenyllactic and thiolactic acids | |
| SU50629A1 (ru) | Способ получени 6-метокси-8-нитрохинолина | |
| DE470500C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isodibenzanthronen | |
| DE491223C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Verbindungen der Benzolreihe | |
| DE605072C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diaryliden der ª‰íñª‰íñª‰íñª‰-Dioxyanthracendicarbonsaeuren | |
| US1843718A (en) | Process of preparing 4-hydroxy-para-phenyl-ortho-benzoyl-benzoic acid | |
| DE2521655C2 (de) | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US3072660A (en) | Production of dihydroquinacridones | |
| DE2711943A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-hydroxycarbazolen | |
| DE479284C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Alkylderivaten der Pyrazolanthrone | |
| SU106778A1 (ru) | Способ получени кислотных антрахиноновых красителей | |
| SU43988A1 (ru) | Способ получени сернистых красителей защитного цвета | |
| US1762270A (en) | 2-substituted-1-methyl-phenyl-3-mercaptans |