PL222467B1 - (Hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
(Hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL222467B1 PL222467B1 PL406109A PL40610913A PL222467B1 PL 222467 B1 PL222467 B1 PL 222467B1 PL 406109 A PL406109 A PL 406109A PL 40610913 A PL40610913 A PL 40610913A PL 222467 B1 PL222467 B1 PL 222467B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquids
- dimethylammonium
- thiocyanate
- hydroxyalkyl
- protic ionic
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 31
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 9
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 claims description 5
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 solar cells Substances 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Inorganic materials [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical class C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- WUMJCTFQUXKJOM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)CCCO WUMJCTFQUXKJOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003341 Bronsted base Substances 0.000 description 1
- HBDFAGUAYCDRDJ-UHFFFAOYSA-N Cl.CN(C)CCCCO Chemical compound Cl.CN(C)CCCCO HBDFAGUAYCDRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000157 electrochemical-induced impedance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- SUMAUGSVBCBNBS-UHFFFAOYSA-M ethyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)CCO SUMAUGSVBCBNBS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AHRQMWOXLCFNAV-UHFFFAOYSA-O ethylammonium nitrate Chemical compound CC[NH3+].[O-][N+]([O-])=O AHRQMWOXLCFNAV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003574 free electron Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222467 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 406109 (51) Int.Cl.
C07C 211/63 (2006.01) C07C 209/12 (2006.01) C07C 331/02 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 18·11·2013 H01G 9/022 (2006.01)
A01N 33/08 (2006.01) (Hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania (73) Uprawniony z patentu:
INSTYTUT OCHRONY ROŚLIN, Poznań, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
25.05.2015 BUP 11/15 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
29.07.2016 WUP 07/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL FRANCOIS BEGUIN, Poznań, PL BARBARA GÓRSKA, Świebodzin, PL AGNIESZKA KURZAWSKA, Barlinek, PL KATARZYNA MARCINKOWSKA, Mosina, PL TADEUSZ PRACZYK, Luboń, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Barbara Urbańska-Łuczak
PL 222 467 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są (hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie m.in. w elektrochemii jako elektrolity w kondensatorach elektrochemicznych oraz jako stymulatory wzrostu roślin.
(Hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym są to pochodne soli (2-hydroksyetylo)trimetyloamoniowej zwanej choliną, które są źródłem kationu dla herbicydowych cieczy jonowych.
Ciecze jonowe (ang. lonic Liquids) należą do grupy związków organicznych, posiadających budowę jonową, charakteryzujących się temperaturą topnienia poniżej 100°C. Składają się z kationu organicznego i anionu organicznego lub nieorganicznego. Zważywszy na parametry fizykochemiczne kationu i anionu istnieje możliwość otrzymania cieczy jonowych różniących się właściwościami, wśród których można wyróżnić lepkość, gęstość, temperaturę topnienia a także przewodnictwo jonowe.
Historia protonowych cieczy jonowych sięga roku 1914. Zapoczątkował ją łotewski chemik Paul Walden, który w wyniku reakcji etyloaminy ze stężonym kwasem azotowym(V) otrzymał pierwszą, niskotemperaturową ciecz jonową o nazwie azotan(V) etyloamoniowy, posiadający temperaturę topnienia 12,5°C. Pomimo wieloletnich prac nad cieczami jonowymi ich różnorodność chemiczna nie została jeszcze wyczerpująco zbadana. Wciąż odkrywane są coraz nowsze związki o zaskakujących właściwościach fizykochemicznych i aplikacyjnych.
Protonowe ciecze jonowe zawierają atom wodoru przyłączony do czwartorzędowego atomu azotu. Otrzymywane są w wyniku reakcji zasady Bronsteda (którą stanowi trzeciorzędowa amina) z kwasem Bronsteda (będącym czynnikiem czwartorzędującym). W wyniku tej reakcji wolna para elektronowa znajdująca się przy atomie azotu trzeciorzędowej aminy, przyciąga atom wodoru pochodzący od kwasu Bronsteda. Wartość pKa wyjściowego kwasu i wyjściowej zasady jest wskaźnikiem siły przeniesienia atomu wodoru. Warto podkreślić, że protonowe ciecze jonowe zostały nazwane „czystymi cieczami jonowymi”. Obecność ruchliwego protonu sprawia, że protonowe ciecze jonowe posi adają zdolność do rozpuszczania związków chemicznych i dodatkowo mogą być wykorzystywane jako katalizatory reakcji, zwiększając jej prędkość oraz wydajność. Ponadto w większości są łatwe i tanie w produkcji. Protonowe ciecze jonowe bardzo często charakteryzują się niskimi temperaturami topnienia.
Obecna sytuacja energetyczna na świecie narzuca konieczność poszukiwania nowych, a zarazem alternatywnych źródeł energii. Niewątpliwie ogromnymi zaletami protonowych cieczy jonowych jest ich wysokie przewodnictwo jonowe, wysoka odporność chemiczna i termiczna oraz szerokie okno elektrochemiczne. Ze względu na wszystkie powyższe cechy ciecze jonowe są coraz częściej badane pod kątem zastosowań ich w urządzeniach elektrochemicznych do których zaliczane są kondensatory, ogniwa słoneczne, ogniwa paliwowe czy baterie litowo-jonowe. Już w latach siedemdziesiątych zaczęto używać soli chloroglinianowych w elektrolitach chemicznych źródeł prądu, jednakże związki te były wrażliwe w kontakcie z wodą. Aktualnie prowadzone są prace dotyczące możliwości zastosowania protonowych cieczy jonowych jako elektrolitów w urządzeniach elektrochemicznych. Dodatkowymi atutami przemawiającymi za funkcjonalnością tych związków w tymże zastosowaniu jest ich niepa lność, a także nielotność. W skutek czego baterie w przyszłości mogą stać się bardziej bezpieczne dla środowiska.
Istotą wynalazku są (hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym o wzorze ogólnym
w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 18 grup metylenowych (CH2), a sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorowodorek o wzorze ogólnym
PL 222 467 B1
w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 18 grup metylenowych rozpuszczony w alkoholu, korzystnie w metanolu, poddaje się reakcji z tiocyjanianem potasu w stosunku molowym 1:1 do 1:2, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 313K, korzystnie 313K, w czasie co najmniej 5 minut, następnie wytrącony produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, odparowuje się ro zpuszczalnik i dodaje bezwodnego acetonu lub izopropanolu w celu oczyszczenia produktu reakcji, dalej odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• otrzymywano nową grupę protonowych cieczy jonowych z anionem tiocyjanianowym, • opracowana metoda syntezy protonowych cieczy jonowych według wynalazku przebiega z wysoką wydajnością a otrzymany produkt jest wysokiej czystości, • synteza protonowych cieczy jonowych przebiega w łagodnych warunkach temperaturowych, a produkt reakcji łatwo wyodrębnia się z mieszaniny poreakcyjnej, • prężność par otrzymanych protonowych cieczy jonowych jest praktycznie niemierzalna, • syntezowane protonowe ciecze jonowe są rozpuszczalne się w wodzie, alkoholach, ketonach, • otrzymane protonowe ciecze jonowe charakteryzują się wysokim przewodnictwem jonowym.
Sposób wytwarzania (hydroksyalkilo)dimetyloamoniowych cieczy jonowych z anionem tiocyj anianowym ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób otrzymywania tiocyjanianu (2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowego
Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,08 mola (10,05 g) chlorowodorku (2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowego, rozpuszczonego w 15 cm metanolu, a następnie 3 dodano się 0,08 mola (7,77 g) tiocyjanianu potasu, rozpuszczonego w 20 cm alkoholu izopropylowego. Całość intensywnie mieszano w temperaturze pokojowej przez 0,5 godzin w celu osiągnięcia całkowitego przereagowania substratów. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej-chlorek potasu, a z otrzymanego przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do otrzymanego produktu dodano 3 cm bezwodnego acetonu i usunięto osad. Procedurę oczyszczania ponowiono trzykrotnie. Po odparowaniu rozpuszczalnika całość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 48 godzin.
Otrzymano tiocyjanian (2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowy w postaci ciekłej z wydajnością 99%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 2,86 (s, 6H); 3,19 (t, J = 1,4 Hz, 2H); 3,72 (t, J = 1,0 Hz, 2H); 4,69 (s, 1H); 9,20 (s, 1H) 13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 130,82; 58,51; 55,23; 42,76
Analiza elementarna CHNS dla C5H12N2OS: (M = 148,07 g/mol): wartości obliczone (%): C = 40,52; H = 8,10; N = 18,90, wartości zmierzone (%): C = 40,11; H = 8,46; N = 18,61.
P r z y k ł a d II
Sposób otrzymywania tiocyjanianu (3-hydroksypropylo)dimetyloamoniowego mola (13,96 g) chlorowodorku (3-hydroksypropylo)dimetyloamoniowego rozpuszczono w 25 3 cm metanolu i umieszczono w kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w dipol magnetyczny. Następnie do 3 mieszaniny dodano 0,10 mola (9,72 g) tiocyjanianu potasu, rozpuszczonego w 20 cm metanolu. Całość intensywnie mieszano w temperaturze 303 K przez 20 minut. Otrzymany osad chlorku potasu odsączono pod obniżonym ciśnieniem, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik, po czym dodano 3 cm bezwodnego acetonu i usunięto chlorek potasu. Procedurę oczyszczania powtarza się aż do całkowitego usunięcia osadu. Po odparowaniu acetonu na wyparce próżniowej, produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 48 godzin.
Otrzymuje się tiocyjanian (3-hydroksypropylo)dimetyloamoniowy w postaci ciekłej z wyda jnością 99%.
Strukturę związku potwierdza się wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
PL 222 467 B1 1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 1,79 (m, 2H); 2,82 (s, 4H); 3,13 (m, 2H); 3,50 (t, J = 3,0Hz, 2H); 4,32 (s, 1H); 9,30 (s, 1H) 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 130,70; 58,05; 55,05; 42,43; 27,14
Analiza elementarna CHNS dla C6H14N2OS: (M = 162,25 g/mol): wartości obliczone (%): C = 44,38; H = 8,63; N = 17,26, wartości zmierzone (%): C = 44,01; H = 8,40; N = 17,07.
P r z y k ł a d III
Sposób otrzymywania tiocyjanianu (4-hydroksybutylo)dimetyloamoniowego
Chlorowodorek (4-hydroksybutylo)dimetyloamoniowy w ilości 0,03 mola (4,61 g) umieszcza się w reaktorze i rozpuszcza w 15 cm metanolu. Następnie dodaje się 0,03 mola (2,91 g) tiocyjanianu potasu i całość intensywnie miesza się przez 1 godzinę. Następnie mieszaninę przesącza się oddzielając nieorganiczną sól. Z otrzymanego przesączu odparowuje się metanol a produkt przemywa się bezwodnym acetonem aż do całkowitego usunięcia soli nieorganicznej. Aceton odparowuje się na wyparce próżniowej, a produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia przez 48 godziny. Otrzymuje się tiocyjanian (4-hydroksybutylo)dimetyloamoniowy z wydajnością 96%.
Analiza elementarna CHNS dla C7H16N2OS: (M = 176,28 g/mol): wartości obliczone (%): C = 47,67; H = 9,17; N = 15,88, wartości zmierzone (%): C = 47,49; H = 9,55; N = 15,59.
Tiocyjanian (2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowy jak i tiocyjanian (3-hydroksy-propylo)dimetyloamoniowy w temperaturze pokojowej są cieczami. Ich właściwości przedstawiono w tabelach 1 i 2.
Analiza elementarna CHNS dla C7H16N2OS: (M = 176,28 g/mol): wartości obliczone (%): C = 47,67; H = 9,17; N = 15,88, wartości zmierzone (%): C = 47,49; H = 9,55; N = 15,59.
Zarówno tiocyjanian (2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowy jak i tiocyjanian (3-hydroksy-propylo)dimetyloamoniowy w temperaturze pokojowej są cieczami. Ich właściwości przedstawiono w tabelach 1 i 2.
T a b e l a 1. Właściwości tiocyjanianu (2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowego.
| Temperatura [°C] | Gęstość [g/cm3] | Współczynnik refrakcji | Przewodnictwo właściwe [mS/cm] |
| 20 | 1,124 | 1,527 | 7,07 |
| 30 | 1,119 | 1,524 | 10,62 |
| 40 | 1,113 | 1,522 | 15,94 |
| 50 | 1,107 | 1,520 | 21,17 |
| 60 | 1,101 | 1,517 | 26,30 |
| 70 | 1,096 | 1,515 | 31,87 |
| 80 | 1,090 | 1,513 | 38,51 |
| 90 | 1,083 | 1,511 | 51,70 |
T a b e l a 2. Właściwości tiocyjanianu (3-hydroksypropylo)dimetyloamoniowego.
| Temperatura [°C] | Gęstość [g/cm3] | Współczynnik refrakcji | Przewodnictwo właściwe [mS/cm] |
| 20 | 1,093 | 1,521 | 2,82 |
| 30 | 1,087 | 1,520 | 4,40 |
| 40 | 1,082 | 1,518 | 6,44 |
| 50 | 1,076 | 1,516 | 8,61 |
| 60 | 1,070 | 1,514 | 10,89 |
| 70 | 1,064 | 1,512 | 13,25 |
| 80 | 1,058 | 1,510 | 19,80 |
| 90 | 1,052 | 1,509 | 27,00 |
P r z y k ł a d zastosowania I
Tiocyjanian (2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowy oraz tiocyjanian (4-hydroksybutylo)-amoniowy rozpuszczono w wodzie, a następnie dokonano zabiegu oprysku roślin testowych. Po upływie 2 tygodni
PL 222 467 B1 rośliny zostały ścięte tuż nad glebą, a następnie została określona ich masa. W oparciu o uzyskane pomiary obliczono redukcję świeżej masy roślin w porównaniu do roślin, które nie były opryskiwane badanymi protonowymi cieczami jonowymi. Na podstawie uzyskanych wyników redukcji świeżej masy roślin została wyznaczona biologiczna aktywność w zwalczaniu chwastu.
Badane nowe protonowe ciecze jonowe wykazały wyższą aktywność biologiczną w zwalczaniu chwastu w porównaniu do komercyjnie stosowanych preparatów, aż o 20%.
P r z y k ł a d zastosowania II
Przewodnictwo właściwe wykonano za pomocą elektrochemicznej spektroskopii impedancyjnej. Zakres częstotliwości wynosił od 500 kHz do 1 Hz. Następnie przewodnictwo obliczono według wzoru:
W którym: I-oznacza odległość pomiędzy elektrodami [cm], A-powierzchnia elektrod [cm ], R-opór [Ω].
Pomiar stabilności termicznej przeprowadzono przy użyciu aparatu TA Instruments 2950. Tioc yjanian(-2-hydroksyetylodimetylo)amoniowy ogrzewano zaczynając od temperatury 40°C, a kończąc na temperaturze 500°C. Temperatura rozkładu próbki została wyznaczona przy 5% utracie masy. Syntezowane protonowe ciecze jonowe charakteryzują się wysokim przewodnictwem właściwym (dla tiocyjanianu (2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowego wynosi ono 7,07 mS/cm w temperaturze pokojowej), a także dużą stabilnością termiczną, wynoszącą w przypadku tiocyjanianu (2-hydroksyetylodimetylo)amoniowego 180°C, przyczyniają się do zastosowania tych soli jako elektrolitów w urządzeniach elektrochemicznych.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. (Hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym o wzorze ogólnym w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 18 grup metylenowych (CH2).
- 2. Sposób otrzymywania (hydroksyalkilo)dimetyloamoniowych protonowych cieczy jonowych z anionem tiocyjanianowym określonych zastrzeżeniem 1, znamiennym tym, że chlorowodorek o wzorze ogólnym w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 18 grup metylenowych rozpuszczony w alkoholu, korzystnie w metanolu, poddaje się reakcji z tiocyjanianem potasu w stosunku molowym 1:1 do 1:2, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 313 K, korzystnie 313 K, w czasie co najmniej 5 minut, następnie wytrącony produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, odparowuje się ro zpuszczalnik i dodaje bezwodnego acetonu lub izopropanolu w celu oczyszczenia produktu reakcji, dalej odparowuje się rozpuszczalnik suszy w warunkach obniżonego ciśnienia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL406109A PL222467B1 (pl) | 2013-11-18 | 2013-11-18 | (Hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL406109A PL222467B1 (pl) | 2013-11-18 | 2013-11-18 | (Hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL406109A1 PL406109A1 (pl) | 2015-05-25 |
| PL222467B1 true PL222467B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=53176031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL406109A PL222467B1 (pl) | 2013-11-18 | 2013-11-18 | (Hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222467B1 (pl) |
-
2013
- 2013-11-18 PL PL406109A patent/PL222467B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL406109A1 (pl) | 2015-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1324979B1 (en) | Ionic liquids and their use as solvents | |
| EP0536853B1 (en) | Process for the preparation of N1,N4-diethylspermine | |
| US20110105761A1 (en) | Salts Comprising Aryl-Alkyl-Substituted Imidazolium and Triazolium Cations and the Use Thereof | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL222467B1 (pl) | (Hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| CN107021966B (zh) | 改进的五氟磺草胺的合成方法 | |
| KR20240167038A (ko) | 할라이드 염의 합성 방법 | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL225752B1 (pl) | 1-Alkilopiperydyniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL223416B1 (pl) | (Chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| Li et al. | Design and synthesis of novel diphenic acid-based molecular tweezers | |
| PL244947B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych | |
| PL223202B1 (pl) | Cykloheksylodimetyloamoniowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL221139B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL213547B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie | |
| PL223201B1 (pl) | Metyloimidazoliowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL231262B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1, X-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy) albo bis(etano) amino-2,2’- bis(bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), albo buteno-1,4-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL247370B1 (pl) | Bis-amoniowe ciecze jonowe z kationem buteno-1,4 bis(alkilodimetyloamoniowym), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze | |
| PL223215B1 (pl) | 1-Metylopiperydyniowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215252B1 (pl) | 4-(2-Hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL243394B1 (pl) | Ciecze jonowe z anionem 2-chloro-N-[(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazin-2ylo)karbamoilo] benzenosulfonamidanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy |