PL221239B1 - Cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe oraz sposoby ich wytwarzania - Google Patents
Cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe oraz sposoby ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL221239B1 PL221239B1 PL402853A PL40285313A PL221239B1 PL 221239 B1 PL221239 B1 PL 221239B1 PL 402853 A PL402853 A PL 402853A PL 40285313 A PL40285313 A PL 40285313A PL 221239 B1 PL221239 B1 PL 221239B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- temperature
- alkoxymethyl
- cyclamates
- carbamoylpyridinium
- under reduced
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 23
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 claims description 14
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 4
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- HMYBXLOGXZOVTI-UHFFFAOYSA-O 1-(dodecoxymethyl)pyridin-1-ium-3-carboxamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC[N+]1=CC=CC(C(N)=O)=C1 HMYBXLOGXZOVTI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- -1 chloride anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- GZOSVIFILPWADJ-UHFFFAOYSA-O 1-(octoxymethyl)pyridin-1-ium-3-carboxamide Chemical compound CCCCCCCCOC[N+]1=CC=CC(C(N)=O)=C1 GZOSVIFILPWADJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical class [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010006326 Breath odour Diseases 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032139 Halitosis Diseases 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005115 demineralization Methods 0.000 description 1
- 230000002328 demineralizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe oraz sposoby ich wytwarzania, mające zastosowanie w dezynfekcji jamy ustnej.
Sole pirydyniowe z podstawnikiem alkilowym są znane od ponad stu lat i powszechnie stosowane. Najpopularniejsze są chlorki i bromki 1-alkilopirydyniowe charakteryzujące się dużą higroskopijnością. Są to sole wielofunkcyjne, należące do kationowych związków powierzchniowo czynnych: są silnie aktywne wobec bakterii i grzybów, działają antyelektrostatycznie oraz wykazują działanie powierzchniowo czynne. W handlu dostępne są chlorki i bromki 1-dodecylopirydyniowe. W literaturze opisane są chlorki 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe (J. Pernak, J. Kalewska, J. Rogoża, M. Branicka, K. Sobaszkiewicz, Sole 1-alkoksymetylo-3-Y-pirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania, Patent polski PL 205450 B1 20100430 oraz J. Pernak, J. Kalewska, H. Ksycińska, J. Cybulski, Synthesis and anti-microbial activities of some pyridinium salts with alkoxymethyl hydrophobic group, Eur. J. Med. Chem. 36, s. 899-907, 2001). Otrzymuje się je z amidu kwasu nikotynowego i eterów chlorometylowoalkilowych, która przebiega wg mechanizmu SN1. Wykazują one silne działanie bakterioi grzybobójcze. Niestety aniony chlorkowe w chlorkach 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowych nadają im nieprzyjemny gorzki smak.
Znany i opisany jest także cyklaminian sodu o nazwie systematycznej N-cykloheksylosulfaminian sodu. Ma intensywny słodki smak, który przewyższa słodycz cukru nawet do 30-40 razy. Cyklaminian sodu występuje w postaci białego proszku charakteryzującego się silnym słodkim smakiem. Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie oraz bardzo słabo w etanolu i metanolu. Związek ten jest odporny na działanie wysokiej temperatury (rozkłada się dopiero przy 260 stopniach Celsjusza), przez co nie ulega przemianom podczas obróbki termicznej. W środowisku 2:10 pH jest stabilny i nie podlega hydrolizie, przez co jest odporny na warunki przetwarzania żywności, dzięki czemu znalazł zastosowanie w przemyśle spożywczym.
W opisywanym wynalazku wymieniono anion chlorkowy w solach 1-alkoksymetyIo-3-karbamoilopirydyniowych na cyklaminianowy, co powoduje, że otrzymane związki, w przeciwieństwie do chlorków, mają słodki smak.
Celem wynalazku są cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe oraz sposoby wytwarzania cyklaminianów 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowych. Są to sole o ogólnym wzorze 1.
Istotą wynalazku są nowe cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe o wzorze ogólnym,
O
w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że chlorki 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe o wzorze,
w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla poddaje się reakcji z cyklaminianem sodu w stosunku molowym 1:1-1:3, korzystnie 1:1,1, w temperaturze
PL 221 239 B1 od 283 do 333K, korzystnie 303K, w środowisku wodnym, następnie produkt oddziela się od rozpuszczalnika, przemywa kilkakrotnie małymi porcjami wody destylowanej i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303-333K, korzystnie 313K.
Drugi sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki 1-alkoksymetylopirydyniowe wzorze,
w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla poddaje się reakcji z cyklaminianem sodu w stosunku molowym 1:1-1:3, korzystnie 1:1,1, w temperaturze od 283 do 333K, korzystnie 303K, w środowisku metanolowym, oddziela produkt uboczny w postaci chlorku sodu, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323K, korzystnie 313K i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303-323K.
Kolejny sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki 1-alkoksymetyio-3-karbamoilopirydyniowe o wzorze ogólnym,
w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla poddaje się reakcji z cyklaminianem sodu w stosunku molowym 1:1-1:3, korzystnie 1:1,2, w temperaturze od 283 do 333K, korzystnie 303K, w środowisku wodnym, następnie ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, po czym odparowuje rozpuszczalnik, ponownie rozpuszcza w bezwodnym metanolu, oddziela produkt uboczny w postaci chlorku sodu, odparowuje metanol a produkt dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 313 - 353K, korzystnie 333K.
Następny sposób polega na tym, że chlorki 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe o wzorze ogólnym,
w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla poddaje się reakcji z cyklaminianem sodu w stosunku molowym 1:1-1:3, korzystnie 1:1,1, w temperaturze od 283 do 333K, korzystnie 303K, w środowisku wodnym, następnie ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, po czym warstwę organiczna przemywa się kilkakrotnie wodą do odmycia chlorku sodu, odparowuje rozpuszczalnik, a produkt dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 313-333K, korzystnie 313K.
PL 221 239 B1
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe hydrofitowe związki z grupy soli pirydyniowych łączące pochodną witaminy PP i popularną substancję słodzącą, co powoduje, że otrzymane sole mają niską toksyczność i mają korzystny wpływ na skórę,
- syntezowane cyklaminiany l-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowy dobrze rozpuszczają się w wodzie, dając klarowne, bezbarwne i bezwonne roztwory o słodkim smaku,
- wodne roztwory cyklaminianów 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowych wykazują działanie bakterio- i grzybobójcze, przy zachowanej zdolności do obniżania napięcia powierzchniowego.
Związki opisane w wynalazku (cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe) znajdują zastosowanie:
- w dezynfekcji (mogą być jedyną lub jedną z kilku substancji czynnych w preparatach dezynfekcyjnych lub dezynfekcyjno-myjących),
- w kosmetyce (silna aktywność biologiczną i słodki smak sprawiają, że mogą być stosowane w pastach do zębów, czy płukankach do jamy ustnej),
- w antyelektrostatyce (opisane związki mogą być stosowane jako antyelektrostatyki zewnętrzne w roztworach wodnych, alkoholowych lub wodno-alkoholowych).
Wynalazkiem są cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe o wzorze ogólnym,
w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Cyklaminian 1-heksyloksymetylo-3-karbamoilopirydyniowy
W okrągłodennej kolbie reakcyjnej umieszczono 0,005 mola chlorku l-heksyloksymetylo-3-karbamo3 ilopirydyniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu i dodawano 0,006 mola cyklaminianu sodu. Całość intensywnie mieszano przez 24 godziny w temperaturze 303K, Następnie oddzielono produkt uboczny w postaci chlorku sodu, odparowano metanol w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 313K, otrzymany produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303K. Otrzymano bezpostaciowe ciało stałe z wydajnością 92%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN: dla C19H33O5N3S (M = 415,65) wartości wyliczone C = 54,90%; H = 8,02%; N = 10,11%; wartości zmierzone C = 54,96%; H =
8,05%; N = 9,99%,
P r z y k ł a d II
Cyklaminian 3-karbamoilo-1-oktyloksymetylopirydyniowy 3
Do 0,01 mola chlorku 3-karbamoilo-1-oktyloksymetyiopirydyniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej o temperaturze 303K dodawano stechiometryczną ilość cyklaminianu sodu. Ca3 łość intensywnie mieszano w temperaturze 293K przez 1 godzinę. Następnie dodano 40 cm3 chloroformu, po wymieszaniu i rozdzieleniu warstw, dolną warstwę oddzielono i odparowano z niej rozpuszczalnik. Produkt ponownie rozpuszczono w bezwodnym metanolu, oddzielono produkt uboczny w postaci chlorku sodu, odparowano metanol a produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303-333K, korzystnie 313K. Otrzymano bezbarwne kryształy o temperaturze topnienia 93-94°C z wydajnością 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO) 9,57 (s, 1H); 9,28 (d, J=6,3 Hz, 1H); 9,12 (d, J=8,5 Hz, 1H); 8,71 (s, 1H, NH2); 8,34 (m, 1H); 8,20 (s, 1H, NH2); 6,05 (s, 2H, NCH20); 3,61 (t, J=6,5 Hz, 2H); 3,37 (d, J=6,1Hz, 1H, N-H); 2,8 (m, 1H, Cyk); 1,90 (m, 2H, Cyk); 1,62 (m, 2H, Cyk); 1,53 (m, 2H, Cyk); 1,52
PL 221 239 B1 (m, 2H); 1,23 (m, 10H); 1,19 (m, 2H, Cyk); 1,04 (m, 2H, Cyk); 0,84 (t, J=6,5 Hz, 3H); 13C NMR (DMSO)
145,1; 144,8; 143,4; 133,6; 127,9; 162,6 (C=O); 88,8 (NCH2O); 70,4; 52,2(Cyk); 33,6(Cyk); 31,1; 28,6;
25,7(Cyk); 25,2; 24,9 (Cyk); 22,0; 13,9 oraz analizę elementarną CHN: dla C21H37O5N3S (M = 443,71) wartości wyliczone C = 56,84%; H = 8,42%; N = 9,47%; wartości zmierzone C = 54,77%; H = 8,35%; N = 9,49%.
P r z y k ł a d IlI
Cyklaminian 1-dodecyloksymetylo-3-karbamoilopirydyniowy 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,01 mola chlorku 1 -dodecy3 loksymetyl-3-karbamoilopirydyniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody i dodawano 0,012 mola cyklaminianu sodu (nasycony roztwór wodny). Całość intensywnie mieszano przez 2 godziny 3 w temperaturze 303K. Następnie dodano 40 cm3 chloroformu, po wymieszaniu i rozdzieleniu warstw, dolną warstwę przemywano pięciokrotnie wodą destylowaną w celu odmycia NaCI (por3 cjami po 25cm3) , odparowywano rozpuszczalnik a produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 313K. Otrzymano krystaliczną substancję o temperaturze topnienia 9899°C z wydajnością 95%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO) 9,57 (s, 1H); 9,30 (d, 7=6,1 Hz, 1H); 9,11 (d, J=7,8 Hz, 1H); 8,75 (s, 1H, NH2); 8,35 (m, 1H); 8,20 (s, 1H, NH2); 6,05 (s, 2H, NCH2O); 3,61 (t, J=6,6 Hz, 2H); 3,38 (d, J=6,3Hz, 1H, N-H); 2,89 (m, 1H, Cyk); 1,90 (m, 2H, Cyk); 1,61 (m, 2H, Cyk); 1,54 (m, 2H, Cyk); 1,50 (m, 2H); 1,24 (m, 18H); 1,18 (m, 2H, Cyk); 1,05 (m, 2H, Cyk); 0,85 (t, J=6,8 Hz, 3H); 13C NMR (DMSO) 145,1; 145,0; 143,3; 133,6; 128,0; 162,7 (C=O); 88,9 (NCH2O); 70,3; 52,1 (Cyk); 33,6 (Cyk); 31,3; 29,1; 29,0; 28,9; 28,7; 28,6; 25,6 (Cyk); 25,2; 24,8 (Cyk); 22,1; 13,9 oraz wykonując analizę elementarną CHN: dla C23H41O5N3S (M = 471,77) wartości wyliczone C = 58,55%; H = 8,78%; N = 8,91%; wartości zmierzone C = 58,61%; H = 8,82%; N = 8,79%.
P r z y k ł a d IV
Cyklaminian l-decyloksymetyio-3-karbamoilopirydyniowy 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,015 mola chlorku 1-decyloksy3 metyl-3-karbamoilopirydyniowego rozpuszczonego w 30 cm3 wody i dodawano 0,017 mola cyklaminianu sodu (nasycony roztwór wodny). Całość intensywnie mieszano przez 4 godziny w temperaturze 303K. Następnie oddzielano powstały osad, przemywano woda destylowaną i suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 313K. Otrzymano krystaliczna substancję o temperaturze topnienia 95-96°C z wydajnością 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN: dla C23H41O5N3S (M = 471,77) wartości wyliczone C = 58,55%; H = 8,78%; N = 8,91%; wartości zmierzone C = 58,46%; H =
8,85%; N = 8,99%.
P r z y k ł a d V
Płukanka przeciwbakteryjna do jamy ustnej
Przygotowano wodno-etanolowy roztwór zawierający 0,05% cyklaminianu 1-dodecyloksymetylo-3-karbamoilopirydyniowego, 0,05% fluorku sodu i 0,04% mentolu.
Otrzymano klarowny roztwór o przyjemnym smaku, który skutecznie chroni przed bakteriami i demineralizacją szkliwa oraz przeciwdziała halitozie.
Aktywność powierzchniową wodno-alkoholowego roztworu cyklaminianu 1-dodecyIoksymetylo3-karbamoilopirydyniowego opisuje CMC = 2,17 x 10-4 mol/dm3.
Aktywność biologiczną wodnego-alkoholowego roztworu cyklaminianu 1-dodecyloksymetylo-3-karbamoilopirydyniowego opisuje minimalne stężenie hamujące:
| MIC ^mol/dm3] | |||
| Bacteriacae | Coccacae | Fungi | Bacillacae |
| 250 | 125 | 31 | 62 |
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe o wzorze ogólnym, οw którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla.
- 2. Sposób wytwarzania cyklaminianów określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorki 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe o wzorze ogólnym w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla poddaje się reakcji z cyklaminianem sodu w stosunku molowym 1:1-1:3, korzystnie 1:1,1, w temperaturze od 283 do 333K, korzystnie 303K, w środowisku wodnym, następnie produkt oddziela się od rozpuszczalnika, przemywa kilkakrotnie małymi porcjami wody destylowanej i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303-333K, korzystnie 313K.
- 3. Sposób wytwarzania cyklaminianów określonych w zastrz. 1, znamienny tym, że chlorki 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe wzorze ogólnym, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla poddaje się reakcji z cyklaminianem sodu w stosunku molowym 1:1-1:3, korzystnie 1:1,1, w temperaturze od 283 do 333K, korzystnie 303K, w środowisku metanolowym, oddziela produkt uboczny w postaci chlorku sodu, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323K, korzystnie 313K i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303-323K.
- 4. Sposób wytwarzania cyklaminianów określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorki 1-alkoksymetylo-3-karbamoiiopirydyniowe o wzorze ogólnym,PL 221 239 B1 w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla poddaje się reakcji z cyklaminianem sodu w stosunku molowym 1:1-1:3, korzystnie 1:1,2, w temperaturze od 283 do 333K, korzystnie 303K, w środowisku wodnym, następnie ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, po czym odparowuje rozpuszczalnik, ponownie rozpuszcza w bezwodnym metanolu, oddziela produkt uboczny w postaci chlorku sodu, odparowuje metanol a produkt dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 313-353K, korzystnie 333K.
- 5. Sposób wytwarzania cyklaminianów określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorki 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe o wzorze ogólnym, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 22 atomów węgla poddaje się reakcji z cyklaminianem sodu w stosunku molowym 1:1-1:3, korzystnie 1:1,1, w temperaturze od 283 do 333K, korzystnie 303K, w środowisku wodnym, następnie ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, po czym warstwę organiczna przemywa się kilkakrotnie wodą do odmycia chlorku sodu, odparowuje rozpuszczalnik, a produkt dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 313-333K, korzystnie 313K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402853A PL221239B1 (pl) | 2013-02-21 | 2013-02-21 | Cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe oraz sposoby ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402853A PL221239B1 (pl) | 2013-02-21 | 2013-02-21 | Cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe oraz sposoby ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402853A1 PL402853A1 (pl) | 2014-09-01 |
| PL221239B1 true PL221239B1 (pl) | 2016-03-31 |
Family
ID=51417733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402853A PL221239B1 (pl) | 2013-02-21 | 2013-02-21 | Cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe oraz sposoby ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221239B1 (pl) |
-
2013
- 2013-02-21 PL PL402853A patent/PL221239B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402853A1 (pl) | 2014-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2387463T3 (es) | Composiciones de clorito acidificado que contienen estabilizadores nitrogenados y sistemas y métodos relacionados con las mismas | |
| RU2015123710A (ru) | Цинк-лизиновый комплекс | |
| TN2014000530A1 (en) | Pharmaceutical compositions comprising rifaximin and amino acids, preparation method and use thereof | |
| Niemczak et al. | Biodegradable herbicidal ionic liquids based on synthetic auxins and analogues of betaine | |
| RU2739563C2 (ru) | Аморфный карбонат кальция, стабилизированный полифосфатами или бисфосфонатами | |
| US20180244616A1 (en) | Lactam compositions | |
| JP2009517023A5 (pl) | ||
| Juliusz et al. | Sweet ionic liquids-cyclamates: Synthesis, properties, and application as feeding deterrents | |
| CN103709049A (zh) | 具有抗菌活性的双羟基季铵盐及其制备方法与应用 | |
| CA2959003A1 (en) | Use of cysteamine in treating infections caused by yeasts/moulds | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| Dziewulska-Kułaczkowska et al. | Thermal, spectroscopic and structural studies of zinc (II) complex with nicotinamide | |
| PL221239B1 (pl) | Cyklaminiany 1-alkoksymetylo-3-karbamoilopirydyniowe oraz sposoby ich wytwarzania | |
| CH629959A5 (it) | Composto ad attivita disinfettante e composizioni farmaceutiche chelo contengono. | |
| BRPI0721887A2 (pt) | Composto, e, uso de pelo menos um composto | |
| DK157489B (da) | N-substituerede pyridiniumforbindelser og farmaceutiske praeparater indeholdende disse | |
| PL246762B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe z kationem pochodzącym od lidokainy i anionem 2-pirośluzanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki bakteriostatyczne i bakteriobójcze | |
| Gulea et al. | Coordination compounds of copper with 2-formylpyridine 4-(dimethylphenyl) thiosemicarbazones | |
| PL228317B1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL240024B1 (pl) | S ole amoniowe florasulamu, sposoby ich otrzymywania oraz ich zastosowanie jako herbicydów | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| RU2323928C1 (ru) | Производные бис-(4-алкиламинопиридиний-1)алканов, способ их получения (варианты) и применение их в качестве веществ, проявляющих антибактериальную и антивирусную активность | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| WO2025184081A2 (en) | Semi-synthetic rhamnolipids | |
| Salimovich et al. | Study of the Solubility of Components in the System Ca (ClO3) 2–2NH2C2H4OH∙ H3 С6 Н5O7–Н2О |