, Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne barwniki ortc-disazowe, dwuazujac produk¬ ty podstawienia 2-amino-i,7'-azobenzenu i sprzegajac otrzymane zwiazki dwuazowe z arylidami kwasu oksyarylokarbonowego, z estrami lub arylidami kwasu /?-ketonokar- bonowego lub z pochodnemi pyrazolonów.Jezeli barwniki te wytwarza sie na wlóknie, wtedy stosuje sie najlepiej skladniki, nie- zawierajace grup, które czynilyby barwniki rozpuszczalnemi, jak np. grup sulfonowych lub karboksylowych.Barwniki, otrzymane wedlug niniejszego wynalazku, odpowiadaja prawdopodobnie nastepujacemu wzorowi ogólnemu; ,N = N-R1 fi) XN = N-R2 (2), w którym R i i?1 oznaczaja podstawione reszty benzenu, aif2 — reszte arylidu kwa¬ su oksyarylokarbonowego, reszte estru lub arylidu kwasu /3-ketonokarbonowego lub pochodnej pyrazolonu.Barwniki wedlug niniejszego wynalazku mezna wytwarzac w postaci substancji lub na podlozu.W przeciwstawieniu do barwników para- disazowych, znanych z francuskiego pa-tentu Nr 72S325 i otrzymywanych przez sprzeganie dwuazowanych zwiazków para- aminoazowych szeregu benzenowego z ary- lidami kwasu 2,3-oksynaftoesowego, barw¬ niki wedlug niniejszego wynalazku odzna¬ czaja sie znacznie lepsza trwaloscia na go¬ towanie w lugach.Przyklad L Wlókno bawelniane napa¬ wa sie w sposób zwykly nastepujacym roz¬ tworem zaprawowym: 12 czesci wagowych / - [24,34 - oksynaftoyloamino) - 2 -metylo-4- chlorobenzenu miesza sie z 36 czesciami ob¬ jetosciowemi lugu sodowego o 34°Be, 24 czesciami objetosciowemi 50% -owego oleju tureckiego sodowego, .500 czesciami obje to¬ sciowemi goracej wody i dopelnia woda do 1000 czesci objetosciowych. Nastepnie wywoluje sie nastepujacym roztworem dwa- azowym: 2,8 czesci wagowych 4-metylo-2- amino-2',4'-dwuchloroazobenzenu miesza sie z 5,2 czesci objetosciowych kwasu solnego o 22°Be i woda lodowata, poczem zadaje sie otrzymana mieszanine 0,7 czesci wago¬ wych azotynu sodowego, rozpuszczonego w wodzie. Po skonczonem dwuazowaniu do¬ pelnia sie roztwór dwuazowy woda do 800 czesci objetosciowych i zobojetnia zapomo- ca octanu sodowego. Po przemyciu i spraniu we wrzacym roztworze mydla otrzymuje sie bordoczerwone zabarwienie o bardzo do¬ brej trwalosci na pranie i dzialanie chlo¬ ru.Przyklad II. Wlókno bawelniane za¬ prawia sie wedlug przykladu I zapomoca 5 czesci wagowych 2,3-oksynaftoyloamino- benzenu, 7,5 czesci objetosciowych lugu so¬ dowego o 30°Be, 10 czesci objetosciowych 50%-owego oleju tureckiego i 5 czesci ob¬ jetosciowych 33%-owego aldehydu mrów¬ kowego. Nastepnie wywoluje sie nastepuja¬ cym roztworem dwuazowym: 3,1 czesci wa¬ gowych 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2',4'- dwuchloroazobenzenu dwuazuje sie i zobo¬ jetnia jak w przykladzie I. Po plókaniu i traktowaniu wrzacym roztworem mydla o- trzymuje sie czerwonobrunatne zabarwienie 0 bardzo dobrej trwalosci na pranie i dzia¬ lanie chloru.* Przyklad III. 3,1 czesci wagowych 5 -metylo- 4 -metoksy- 2 -amino- 2*,5* -dwu- chloroazobenzenu miesza sie z 5,2 czesci objetosciowych kwasu solnego o 22°Be i woda lodowata i zadaje otrzymana miesza¬ nine 0,7 czesci wagowych azotynu sodowe¬ go, rozpuszczonego w wodzie. Po skonczo¬ nem dwuazowaniu dodaje sie wody w celu rozpuszczenia mieszaniny i sprzega, po za¬ kwaszeniu kwasem octowym, z 2,2 czesci wagowych drobno rozdzielonego o-chloroani- lidu kwasu acetylooctowego. Odsaczony pod cisnieniem' i przemyty barwnik stano¬ wi zólty proszek.Przyklad IV. Roztwór dwuazowy, wy¬ mieniony w przykladzie III, sprzega sie z 1,8 czesci wagowych drobno rozdzielonego 1 -fenylo- 3 -metylo- 5 -pyrazolonu. Odsa¬ czony pod cisnieniem i przemyty barwnik sta¬ nowi czerwony proszek.Przyklad V. Wlókno bawelniane napa- . wa sie roztworem zaprawowym wedlug przykladu II. Wywolywanie odbywa sie nastepujacym roztworem dwuazowym: 3,2 czesci wagowych 5-metylo-4-metoksy-2- amino-2'-chloro-4'-nitroazobenzenu dwuazu¬ je sie i zobojetnia, jak w przykladzie I. Po plókaniu i traktowaniu wrzacym roztworem mydla otrzymuje sie gleboko brunatne za¬ barwienie, dajace sie bardzo dobrze wywa¬ biac i wykazujace bardzo dobra trwalosc na pranie i dzialanie chloru.Stosujac do napawania 7-(2',3'-oksy- naftoyloamino) - 2 -metylobenzen zamiast 2f3 -oksynaftoyloaminobenzenu, otrzymuje sie ciemny oliwkowobrunatny odcien, a przy stosowaniu 1- (2',3'-oksynaftoyloamino) -4- metoksybenzenu — gleboki zóltaw^ brunat.Obydwa wybarwienia daja sie bardzo do¬ brze wywabiac i wykazuja bardzo dobra trwalosc na pranie i dzialanie chloru. •'•'¦ W ponizszej tabeli podano szereg dal¬ szych barwników orto-disazowych, otrzy¬ manych wedlug niniejszego wyft&lazkur - 2 -zwiazek dwuazowy z 5-metylo-4-metoksy-2-amino-4'- chlorcazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- metoksyazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-4'- metoksyazobcnzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino- 2',4'-dwumetyloazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-3'- nitro-4'-metoksyazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- metoksy-5'-nitroazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-4'- nitroazobenzcnu 5-metylo-4-metoksy-2-amino- 2',6'-dwuchloro-4'-nitroazoben- zenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- metoksy-4'-nitroazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino- 2',5'-dwumetoksy-4'-nitroazo- benzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- metylo-4'-nitroazobenzenu 5-metylo-^-metoksy-2-amino-3'- metylo-4'-nitroazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino- 2',4'-dwunitroazobenzenu 5-metylo-4-etoksy-2-amino-2'- chloro-4'-nitroazobenzenu 4,5-dwumetylo-2-amino-4'-nitro- azobenzenu 5-chloro-4-metoksy-2-amino-2'- chloro-4'-nitroazobenzenu 4,5-dwumetoksy-2-amino-2'-chlo- ro-4'-nitroazobenzenu 5-metylo-4-metok5y-2-amino- 2',4'-dwuchloroazobenzenu ff ff ff ff ff ff ff ff ff sprzegniety z nastepujacym aryli- dem kwasu 2,3-oksynaftoesowego anilidem • ' p-anizydydem p-chloroanilidem /S-naftyloamidcm | 3-metylo-4-anizydydem odcien czerwono-brunatny zóltawo-brunatny ff ff czerwonawo-brunatny zóltawo-brunatny gleboko brunatny zóltawo-brunatny gleboko czerwonawo- brunatny ff ff zóltawo-brunatny gleboko czerwonawo- brunatny zóltawo-brunatny gleboko oliwkowo- brunatny gleboko brunatny czerwono-brunatny gleboko czarno- brunatny oliwkowo-brunatno- czarny czerwono-brunatny ff ft ff ff 1 ff . ff — 3 —zwiazek dwuazowy z 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- nitro-^'-metyloazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- nitro-4'-metyloazobenzenu ii ii u ii if n ii u u ff M 11 II II fi 5-metylo-rf-mieLpksy-2-amino-2'- metoksy-4'-nitroazobenzenu M M M II fI II 5-metylo-4-metoksy-2-amino- 2',5'-dwuchloroazobenzenu M ff ff 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- metylo-4'-nitroazobenzenu u »f ff M fi u if if ff ff ff ff 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- chloro-4'-nitroazobenzenu ff ff 11 fi fi u u ff u fi 11 if ff ff If 11 ff 1f If ff fi 11 ff ff 5-metylo-4-metoksy-2-amino-4l- nitroazobenzenu fi ff * ft M ff ff 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- nitro-4'-chloroazobenzenu f» u ff M ff ff | sprzegniety z nastepujacym aryli- dem kwasu 2,3-oksynaftoesowego anilidcm p-anizydydem p-chloroanilidem /8-naftyloamidem 3-metylo-4-anizydydem 2-metylo-4-anizydydem p-toluidydem p-anizydydem 3-metylo-4-anizydydem 2-metylo-4-anizydydem p-anizydydem p-toluidydem o-toluidydem /?-naftyloamidem p-anizydydem 2-metylo-4-anizydydem 3-metylq-4-anizydydem 2-metylo-4-anizydydem 3-metylo-4-anizydydem 2,5-dwumetoksy-anilidem o-anizydydem /S-naftyloamidem 5-ehloro-2-toluidydem a-naftyloamidem m-nitroanilidem p-chloroanilidem p-anizydydem 3-metylo-4-anizydydem p-toluidydem anilidem 2,5-dwumetoksyanilidem o-anizydydem | odcien czerwono-brunatny if fi fi f f ii H M ff ff II ff ff brunatny fi czarno-brunatny czerwono-brunatny n fi fi fi ciemnoczerwono- brunatny ciemnobrunatny ii fi ff ff ff if czarno-brunatny ciemnobrunatny czarno-brunatny ciemnobrunatny czarno-brunatny ciemnobrunatny U M ff ff brunatny ii ff czerwono-brunatny ciemnoczerwono- brunatny — 4 —zwiazek dwuazowy z 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- nitro-4'-chloroazobenzenu II 11 11 11 11 II 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- nitro-4'-metoksyazobenzenu ii ii fi u u ii u u u ii ii u 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- metoksy-5'-nitroazobenzenu u u u u u 11 u u u 5-metylo-4-metoksy-2-amino- 2',6'-dwuchloro-4'-nitroazo- benzenu u ii n u u ii u n u n u u 5-metylo-4-metoksy-2-amino-4'- chloro-azobenzenu u u u u u n u u u 5-metylo-4-metoksy-2-aming- 2',4'-dwumetyloazobenzenu M 11 11 5-metylo-4-etoksy-2-amino-2'- ehloro-4'-nitroazobenzenu 11 u 11 n u n 11 11 11 4,5-dwumetylo-2-amino-4'-nitro- azobenzenu ff 11 ff M |f ff ff ff ff sprzegniety z nastepujacym aryli- dem kwasu 2,3-oksynaftoesowego p-anizydydem p-chloroanilidem p-toluidydem anilidem p-anizydydem 3-metylc-4-anizydydem p-chloroanilidem p-toluidydem p-anizydydcm 3-metylc-4-anizydydem o-toluidydem p-chloroanilidem p-anizydydem 3-metylo-4-anizydydem /8-naftyloamidem m-nitroanilidem p-chloroanilidem 2-metylo-4-anizydydem p-anizydydem /?-naftyloamidem m-nitroanilidem p-anizydydem 3-metylc-^-anizydydem o-toluidydem p-anizydydem 3-metylo-4-anizydydem p-chloroanilidem o-toluidydem p-anizydydem 3-metylo-4-anizydydem p-toluidydem 1 odcien czerwono-brunatny czerwono-brunatny n u miedziowo-brunatny czerwono-brunatny ff f» mtedziowo*brunatny tf ff czerwonawo-brunatny ff ff khaki czerwono-brunatny ciemnobrunatny u ff fi ii u u u 11 fi u czerwono-brunatny ff ff ciemnoczerwono- brunatny czerwono-brunatny ff ff ciemnobrunatny brunatny czarno-brunatny ciemnobrunatny ciemnoczerwono- -brunatny tf if ff M fi ff - 5 —zwiazek dwuazowy z 5-chloro-4-metoksy-2-amino-2'- chloro-4'-nitroazobenzenu M II '» 11 II M fi II II M If U 4,5-dwumetoksy-2-amino-2'-chlo- ro-4'-nitroazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-4'- chloro-5'-metylo-2'-sulfodwu- metyloamidoazobenzenu 11 H U 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- nitro-4'-trójfluorometyloazo- benzenu 11 U H 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- metylosulfonylo-5'-trójfluoro- metylo-azobenzenu 5-nitro-4-metoksy-2-amino-2'- nitroazobenzenu 5-nitro-4-metoksy-2-amino-2'- chloroazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino- 2\4'-dwubromoazobenzenu 5-metylo-4-metcksy-2-amino-2'- etoksy-4'-nitro-5'-metyloazo- benzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-4'- | fenoksyazobenzenu 4,5-dwumetylo-2-amino-2'-chlo- ro-4'-nitroazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-4'- iV-metylo-etylosulfoamidoazo- benzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- fenylosulfonylo-4'- nitroazo- benzenu estru metylowego kwasu 5-mety- lo-4-metoksy-2-aminoazoben- zeno-2'-karbonowego I sprzegniety z nastepujacym aryli- dem kwasu 2,3-oksynaftoesowego p-anizydydem 3-metylc-4-anizydydem a-naftyloamidem p-chloroanilidem m-nitroanilidem 2-metylo-4-anizydydem p-chloroanilidem p-anizydydem anilidem o-anizydydem u 2-metylo-4-anizydydem p-anizydydem anilidem o-anizydydem anilidem u o-anizydydem anilidem anilidem 1 odcien ciemnoczerwono- brunatny u u ciemny fioletowo- brunatny ciemnobrunatny czarno-brunatny oliwkowy czerwono-brunatny V II brunatny ciemnobrunatny czerwono-brunatny brunatno-czerwony u ii czerwono-brunatny zóltawo-brunatny u u czarno-brunatny czerwono-brunatny brunatny czerwono-brunatny — 6 —zwiazek dwuazowy z sprzegniety z nastepujacym aryli- dcm kwasu 2,3-oksynaftoesowego odcien 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- chloro-5'-nitroazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- metylo-5'-chloroazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- metoksy-5'-nitroazobenzenu 5-metylo-4Miietoksy-2-amino-2'- nitro-4'-metoksyazobenzenu 4,5-dwumetoksy-2-amino-2'-chlo- ro-4'-nitroazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- chloro-4'-metyloazobenzenu 5-metylo-4-metoksy-2-amino-2'- nitro-4'-chloroazobenzenu 7"-(3'-oksy-7,8-benzokarbazolo- 2'-karbonyloamino) -2"-metylo- 4"-metoksybenzenem 7-(2'-oksykarbazolo-3'-karbonylo- amino) -4-chlorobenzenem 1 - [2* - oksyantraceno - 3* - kar- bonyloamino) - 2 - metylo-ben- zenem 1 - (2* - oksyantraceno - 3* - kar- bonyloamino) - 2 - metyloben¬ zenem 7"-(3'-oksy-7,8-benzokarbazolo- 2* - karbonyloamino)-4"-meto- ksybenzenem niebiesko-szary khaki-oliwkowy zólto-brunatny oliwkowy czarno-zielony cliwkowo-zielony kreci PL