PL213763B1 - Ciecze jonowe N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Ciecze jonowe N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL213763B1 PL213763B1 PL385527A PL38552708A PL213763B1 PL 213763 B1 PL213763 B1 PL 213763B1 PL 385527 A PL385527 A PL 385527A PL 38552708 A PL38552708 A PL 38552708A PL 213763 B1 PL213763 B1 PL 213763B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propyl
- alkoxymethoxy
- alkoxymethyl
- dimethylammonium
- hours
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 2
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 18
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- JPEQATLMKATGAQ-UHFFFAOYSA-N 13,28-epoxy-3beta-[O2-beta-D-glucopyranosyl-O4-(O3-beta-D-glucopyranosyl-O2-beta-D-xylopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)-alpha-L-arabinopyranosyloxy]-16alpha-hydroxy-oleanan-30-al Natural products C12CC(C)(C=O)CCC2(C(CC2(C)C3(C)CCC4C5(C)C)O)COC21CCC3C4(C)CCC5OC(C(C1O)OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OCC1OC(C1OC2C(C(O)C(O)CO2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O JPEQATLMKATGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JPEQATLMKATGAQ-JOONIPAFSA-N Cyclamin Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)CO1)O)O[C@H]1CO[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@@]45OC[C@]6([C@@H](C[C@@]4(C)[C@]3(C)CC[C@H]2C1(C)C)O)CC[C@](C[C@H]65)(C)C=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JPEQATLMKATGAQ-JOONIPAFSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- SXHVTFBSLPWMLD-UHFFFAOYSA-N cyclamin Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2CCC45OCC6(CCC(C)(CC46)C=O)C(O)CC35C)OC7OCC(OC8OC(CO)C(O)C(OOC9OC(CO)C(O)C(O)C9O)C8OC%10OCC(O)C(O)C%10O)C(O)C7OC%11OC(CO)C(O)C(O)C%11O SXHVTFBSLPWMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTOXUUPSNGWMAE-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCOC[N+](C)(C)C(CC)OCOC(C)CCCCCC.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCOC[N+](C)(C)C(CC)OCOC(C)CCCCCC.[Cl-] RTOXUUPSNGWMAE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 1
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe oraz sposób ich otrzymywania.
Ciecz jonowa to czysta sól organiczna charakteryzująca się niską temperaturą topnienia, poniżej temperatury wrzenia wody, zawierająca wiązanie jonowe.
Czwartorzędowe sole amoniowe to związki o wzorze ogólnym R4N+X-, posiadające w swojej budowie cztery grupy organiczne połączone z azotem wiązaniem kowalencyjnym. Dodatni ładunek azotu równoważony jest przez przeciwjon, który może mieć charakter organiczny, bądź nieorganiczny. Anionem nieorganicznym mogą być halogenki, azotany, tetrafluoroborany oraz bardziej złożone chlorogliniany, takie jak AlxCI2x-1-. Wśród anionów organicznych wyróżnia się natomiast benzoesany oraz mleczany. Cyklaminiany sodowe bądź potasowe, bądź wapniowe stosowane są w przemyśle słodzikowym, m. in. w sokach.
p-nitrobenzoesany wchodzą w skład materiałów wybuchowych. Można je również spotkać w przemyśle barwniczym.
Barwniki ksantenowe posiadają w swojej budowie układ złożony z czterech sześcioczłonowych pierścieni. Należą do barwników zasadowych, nadających koloryt bawełnie i wełnie. Wchodzą w skład wskaźników, tzw. ftaleinów.
Istotą wynalazku są nowe ciecze jonowe N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo-N,N-dimetyloamoniowe z anionem eozynianowym lub fluoresceinianowym, lub tetrafluoroboranowym, lub cyklaminiowym, lub p-nitrobenzoesowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy zawierający od 1 o 18 atomów węgla, Y oznacza anion eozynianowy lub fluoresceinianowy, lub tetrafluoroboranowy, lub cyklaminiowy, lub nitrobenzoesowy.
Sposób wytwarzania nowych cieczy jonowych N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowych z anionem eozynianowym lub fluoresceinianowym według wynalazku polega na tym, że halogenki N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, poddaje się reakcji z solą sodową bądź potasową eozyny lub fluoresceiny w stosunku molowym 2:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystne 340K w środowisku wodnym, przez 30 minut do 24 godzin, korzystnie 14 godzin, a następnie po oddzieleniu wody od produktów reakcji, dodaje się rozpuszczalnika organicznego, rozpuszcza powstały produkt i przeprowadza ekstrakcję w celu usunięcia soli nieorganicznej, susząc ciecz jonową pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 293 do 373K.
Drugi sposób wytwarzania polega na tym, że halogenki N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, poddaje się reakcji z solą sodową bądź potasową tetrafluoroboranu lub cyklaminianu, lub p-nitrobenzosanu w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystne 350K w środowisku wodnym, przez 30 minut do 24 godzin, korzystnie 18 godzin, a następnie po usunięciu dodaje się rozpuszczalnika organicznego, po czym przeprowadza się ekstrakcję, a otrzymany produkt suszy się pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 293-373K, korzystnie 320K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• otrzymano nową grupę związków będącymi amoniowymi cieczami jonowymi, • ciecze jonowe rozpuszczalne są w acetonie, chloroformie, octanie etylu, alkoholach, nierozpuszczalne w heksanie i eterze etylowym, • otrzymane ciecze jonowe są lub mogą być składnikami smarów, antyelektrostatyków, środków bakterio- i grzybobójczych, a także stanowić mogą nowe, projektowalne rozpuszczalniki i katalizatory, • otrzymane związki są stabilne termicznie w szerokim zakresie temperatur, • syntezowane ciecze jonowe są nielotne i niepalne.
Wynalazkiem są N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe ciecze jonowe oraz sposób wytwarzania N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowych cieczy jonowych z anionem eozynianowym, fluoresceinianowym, tetrafluoroboranowym, cyklaminianowym lub p-nitrobenzoesanowym. Sposoby otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.
PL 213 763 B1
P r z y k ł a d I
W kolbie okrągłodennej, o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,001 mola disodowej soli eozyny Y rozpuszczonej w 20 cm3 wody destylowanej i dodano 0,0023 mola chlorku N,N-dimetylo-N-oksymetylo-N-[1-(2-propoksymetoksy)propylo]amoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez dobę w temperaturze pokojowej. Następnie, oddzielono wodę od hydrofobowego produktu poprzez ekstrakcję chloroformową. Roztwór przemywano 20 cm3 wody destylowanej, do momentu całkowitego usunięcia chlorków z fazy chloroformowej. Ich obecność sprawdzono wodnym roztworem azotanu (V) srebra. Po usunięciu chloroformu na wyparce rotacyjnej, pozostałość suszono w temperaturze 353K, pod obniżonym ciśnieniem. Eozynian Y w postaci czerwonego produktu otrzymano z wydajnością 81%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CCl4) δ ppm = 0,96 (t, J = 6,7 Hz, 12H), 1,21 (m, 6H), 1,50 (m, 8H), 3,35 (m, 24H), 3,6 (m, 2H), 5,32 (s, 4H), 5,45 (s, 4H), 7,2 (s, J = 7,0 Hz, H), 7,3 (m, H), 7,5 (m, 3H), 7,8 ( d, J = 7,0 Hz, H).
13C NMR (CCl4) δ ppm = 14,0; 21,3; 22,8; 26,0; 29,6; 30,0; 48,9; 61,2; 68,0; 71,0; 73,0; 92,8; 96,0; 114,0; 117.0; 119,0; 120,0; 128,7; 129,6; 129,8; 135; 149,5; 171,4; 176,6; 177,2.
Analiza elementarna: C46H66Br4N2O11; (1142,64):
wartości obliczone (%): C = 48,35; H = 5,82; N = 2,45;
wartości zmierzone: C = 48,13; H = 5,50; N = 2,68.
P r z y k ł a d II
W kolbie, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, rozpuszczono 0,0015 mola dipotasowej soli fluoresceiny w 20 cm3 wody destylowanej. Do roztworu dodano dwukrotny nadmiar molowy chlorku N,N-dimetylo-N-oktyloksymetylo-N-[1-(2-oktyloksymetoksy)propylo]amoniowego w 10 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 315K. Produkt wydzielił się na powierzchni w postaci pomarańczowej mazi. Po odparowaniu wody, pozostałość suszono w temperaturze 353K, pod obniżonym ciśnieniem. Następnie, produkt rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w 353 K pod obniżonym ciśnieniem. Produkt w postaci gęstej, pomarańczowej cieczy otrzymano z wydajnością 96%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1HNMR (CCl4) δ ppm = 0,87 (t, J = 6,7 Hz, 12H), 1,21 (m, 6H), 1,29 (m, 40H), 1,47 (m, 8H), 3,3 (m, 24H), 3,6 (m, 2H), 5,32 (s, 4H), 5,45 (s, 4H), 6,1 (s, H), 6,7 (m, 3H), 7,1 (d, J = 6,9 Hz, 2H), 7,3 (m, H), 7,5 (m, 2H), 7,8 (d, J= 7,0 Hz, H).
13C NMR (CCl4) δ ppm = 14,0; 22,8; 26,0; 29,6; 30,0; 32,0; 48,9; 69,5; 71,0; 92,5; 95,4; 106,0; 109,0; 113,3; 115,2; 115,9; 127,0; 128,4; 130,0; 134,3; 134,5; 139,6; 147,8; 154.0; 157.0; 167,3; 177.0; 185,6.
Analiza elementarna: C66H110N2O11; (1107,59):
wartości obliczone (%): C = 71,57; H = 10,01; N = 2,53;
wartości zmierzone: C = 71,80; H = 9,80; N = 2,45.
P r z y k ł a d III
Tetrafluoroboran N-decyloksymetylo-N-[1-(2-decyloksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowy
Do naczynia reakcyjnego zawierającego wodny roztwór 3,4 mmola tetrafluoroboranu sodu dodano 3,3 mmola chlorku N,N-dimetylo-N-decyloksymetylo-N-[1-(2-decyloksymetoksy)propylo]amonio3 wego rozpuszczonego w 25 cm3 wody destylowanej. Na dole kolby wydzielił się osad - mieszanina produktu reakcji oraz soli nieorganicznej. Odparowano wodę uzyskując substancję stałą, którą suszono w suszarce próżniowej przy obniżonym ciśnieniu, w temperaturze 323K przez 24 godziny. Tetrafluoroboran zalano następnie bezwodnym acetonem w celu wydzielenia soli nieorganicznej. Osad przesączono, a z przesączu rozpuszczalnik odpędzono pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce próżniowej. Wydajność reakcji wyniosła 80%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CCl4) δ ppm = 0,87 (t, J= 6,7 Hz, 6H), 1,20 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 1,25 (m, 20H), 1,29 (m, 8H), 1,5 (m, 4H), 3,3 (m, 12H), 3,65 (m, H), 5,3 (s, 2H), 5,45 (s, 2H).
13C NMR (CCl4) δ ppm = 14,2; 21,3; 22,7; 25,9; 29,3; 29,6; 29,7; 30,0; 49,1; 61,3; 68,0; 71,0; 92,6; 106,2.
Analiza elementarna: C27H58BF4NO3 (531,56):
wartości obliczone (%): C = 61,01; H = 11,00; N = 2,64;
wartości zmierzone: C = 60,90; H = 11,27; N = 2,82.
PL 213 763 B1
P r z y k ł a d IV
Cyklaminian N-decyloksymetylo-N-[1-(2-decyloksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowy
Do kolby zawierającej wodny roztwór 3,6 mmola cyklaminianu sodu wkroplono powoli 3,4 mmola wodnego roztworu chlorku N,N-dimetylo-N-decyloksymetylo-N-[1-(2-decyloksymetoksy)propylo]-amoniowego. Następnie, dodano chloroformu i odstawiono do oddzielenia warstwy chloroformowej od warstwy soli nieorganicznej. Z ekstraktu chloroformowego odpędzono rozpuszczalnik, a produkt suszono w suszarce próżniowej przez 24 godziny. Otrzymano cyklaminian z wydajnością 78%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CCl4) δ ppm = 0,87 (t, J = 7,0 Hz, 6H), 1,21 (m, 7H), 1,26 (m, 20H), 1,29 (m, 8H), 1,45 (m, 4H), 1,47 (m, 2H), 1,78 (m, 4H), 2,0 (d, J = 7,1 Hz; H), 2,6 (m, H), 3,30 (m, 12H), 3,6 (m, H), 5,3 (s, 2H), 5,45 (s, 2H).
13C NMR (CCl4) δ ppm = 14,0; 21,3; 22,7; 25,8; 25,9; 28,0; 29,3; 29,6; 29,7; 30,0; 31,8; 32,6; 45,0; 49,1; 61,3; 68,0; 68,6; 71,0; 92,4; 106,3.
Analiza elementarna: C33H70N2O6S (622,98):
wartości obliczone (%): C = 63,62; H = 11,33; N = 4,50;
wartości zmierzone: C = 64,00; H = 11,27; N = 4,75.
P r z y k ł a d V p-Nitrobenzoesan N,N-dimetylo-N-propoksymetylo-N-[1-(2-propoksymetoksy)propylo]amoniowy
Do kolby zawierającej 0,15 g NaOH i 0,7 g kwasu p-nitrobenzoesanowego rozpuszczonego 3 w 15 cm3 metanolu dodano porcjami 1 g chlorku N,N-dimetylo-N-propoksymetylo-N-[1-(2-propoksyme3 toksy)propylo]amoniowego rozpuszczonego w 24 cm3 metanolu. Całość mieszano przez 24 godziny. Wytrąconą sól przesączono na gorąco, a następnie odparowano rozpuszczalnik. Otrzymano związek z wydajnością 90%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CCl4) δ ppm = 0,96 (t, J = 6,7 Hz, 6H), 1,21 (d, J= 7,1 Hz; 3H), 1,50 (m, 4H), 3,35 (m, 12H), 3,65 (m, H), 5,3 (s, 2H), 5,5 (s, J= 6,7 Hz; 2H), 8,0 (m, 2H), 8,4 (m, 2H).
13C NMR (CCl4) 6 ppm = 10,4; 21,3; 22,8; 23,1; 49,2; 61,0; 68,2; 71,0; 73,2; 92,7; 106,3; 124,5; 130,9; 143,3; 153,6; 177,0.
Analiza elementarna: C20H34N2O7 (419,49):
wartości obliczone (%): C = 57,96; H = 8,27; N = 6,76;
wartości zmierzone: C = 58,16; H = 8,62; N = 6,50.
Claims (3)
1. Nowe ciecze jonowe N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe z anionem eozynianowym lub fluoresceinianowym, lub tetrafluoroboranowym, lub cyklaminiowym, lub p-nitrobenzoesowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy zawierający od 1 o 18 atomów węgla, Y oznacza anion eozynianowy lub fluoresceinianowy, lub tetrafluoroboranowy, lub cyklaminiowy, lub p-nitrobenzoesowy.
2. Sposób wytwarzania nowych cieczy jonowych N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowych z anionem eozynianowym lub fluoresceinianowymwedług zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, poddaje się reakcji z solą sodową bądź potasową eozyny lub fluoresceiny w stosunku molowym 2:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystne 340K w środowisku wodnym, przez 30 minut do 24 godzin, korzystnie 14 godzin, a następnie po oddzieleniu wody od produktów reakcji, dodaje się rozpuszczalnika organicznego, rozpuszcza powstały produkt i przeprowadza ekstrakcję w celu usunięcia soli nieorganicznej, susząc ciecz jonową pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 293 do 373K.
3. Sposób wytwarzania nowych cieczy jonowych N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo-N,N-dimetyloamoniowych z anionem tetrafluoroboranowym lub cyklaminiowym, lub p-nitrobenzoesowym według zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo-N,N-dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, poddaje się reakcji z solą sodową bądź potasową tetrafluoroPL 213 763 B1 boranu lub cyklaminianu, lub p-nitrobenzosanu w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystne 350K w środowisku wodnym, przez 30 minut do 24 godzin, korzystnie 18 godzin, a następnie po usunięciu dodaje się rozpuszczalnika organicznego, po czym przeprowadza się ekstrakcję, a otrzymany produkt suszy się pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 293-373K, korzystnie 320K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385527A PL213763B1 (pl) | 2008-06-25 | 2008-06-25 | Ciecze jonowe N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385527A PL213763B1 (pl) | 2008-06-25 | 2008-06-25 | Ciecze jonowe N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL385527A1 PL385527A1 (pl) | 2010-01-04 |
| PL213763B1 true PL213763B1 (pl) | 2013-04-30 |
Family
ID=43011933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL385527A PL213763B1 (pl) | 2008-06-25 | 2008-06-25 | Ciecze jonowe N-alkoksymetylo-N-[1-(2-alkoksymetoksy)propylo]-N,N-dimetyloamoniowe oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213763B1 (pl) |
-
2008
- 2008-06-25 PL PL385527A patent/PL213763B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL385527A1 (pl) | 2010-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109153623B (zh) | 酯到醇的选择性还原 | |
| EP1045835A1 (en) | Catalyst and method for amide formation | |
| CN111116676B (zh) | 一种具有蝶烯结构的n-杂环卡宾钯配合物及其应用 | |
| RU2012574C1 (ru) | 18(15)-краун-6(5)-содержащие стириловые красители в качестве селективных реагентов на катионы аммония, щелочных или щелочноземельных металлов и способ их получения | |
| CN115340680B (zh) | 一种基于吡唑羧酸类配体的锌配位聚合物、制备方法及应用 | |
| CN102827150B (zh) | 富勒烯单大环多胺衍生物及其制备方法 | |
| US9823199B1 (en) | Luminescent polydentate polycyclic compounds for metal ions | |
| Guo et al. | Synthesis of multi-imidazolium salt ligands containing calixarene fragments and their N-heterocyclic carbene Ag (I) macrocyclic complexes | |
| JPS5918400B2 (ja) | ホスホン酸エステル | |
| CN103242176B (zh) | 基于氯化胆碱的功能离子液体及其制备方法 | |
| US4152335A (en) | Macrocyclic polyethers | |
| CN116144034B (zh) | 具有近红外荧光的金属三角形超分子、制备方法及其应用 | |
| CN114773614A (zh) | 一种双金属可控分布的超分子材料及其制备方法 | |
| JP5408821B2 (ja) | ナフタロシアニン化合物及びその製造方法 | |
| CN114853690A (zh) | 一种布醇的制备方法 | |
| PL238407B1 (pl) | Pochodne benzo[1,2-b:4,5-b’]difuranu jako związki do syntezy kompleksów rutenowych, kompleksy rutenowe zawierające pochodne benzo[1,2-b:4,5-b’]difuranu jako ligandy i sposoby ich wytwarzania | |
| Takekuma et al. | Preparation and Structures of New Azobenzene Derivatives with a 3-Guaiazulenylvinyl Group | |
| PL223201B1 (pl) | Metyloimidazoliowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| CN110526862A (zh) | 一类分子笼化合物及其制备方法与应用 | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| CN115557967A (zh) | 4-硝基邻苯二甲酰氮杂冠醚类化合物及制备方法和应用 | |
| CN102898391B (zh) | 10-（羧甲基-氨基）-乙基-3-[三叔丁氧甲酰基-四氮杂环十二烷基]及制备方法 | |
| PL215045B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,2,4-triazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 1,2,4-triazolowym | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL212157B1 (pl) | Nowe barwne ciecze jonowe z kationem fosfoniowym i anionem (54) fenolosulfoftaleinianowym oraz sposób wytwarzania nowych barwnych cieczy jonowych z kationem fosfoniowym i anionem fenolosulfoftaleinianowym |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110625 |