PL20455B1 - Sposób wytwarzania srodków zwilzajacych. - Google Patents
Sposób wytwarzania srodków zwilzajacych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL20455B1 PL20455B1 PL20455A PL2045533A PL20455B1 PL 20455 B1 PL20455 B1 PL 20455B1 PL 20455 A PL20455 A PL 20455A PL 2045533 A PL2045533 A PL 2045533A PL 20455 B1 PL20455 B1 PL 20455B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- wetting agents
- product
- ketones
- carbinols
- producing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 title claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- -1 aliphatic ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005517 mercerization Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze mozna otrzymac srod¬ ki zwilzajace, poddajac sulfonowaniu kar- binole alifatyczne, otrzymane przez re¬ dukcje produktów kondensacji ketonów alifatycznych lub ich mieszanin. Do tego celu mozna stosowac wszelkie produkty kondensacji ketonów, np. produkty, otrzy¬ mane znanemi sposobami przez traktowa¬ nie ketonów srodkami alkalicznemi lub kwasnemi.Redukcja skondensowanych ketonów moze odbywac sie albo droga katalityczna, albo przez traktowanie sodem i alkoho¬ lem. Zaleznie od warunków pracy otrzyma¬ ne produkty reakcji stanowia mieszaniny ketonów i karbinoli albo tez wylacznie karbinole.Sulfonowanie karbinoli mozna wyko¬ nac zapomoca znanych srodków, jak kwasu siarkowego, chlorosulfonowego, trójtlenku siarki, roztworów trójtlenku siariri w kwa¬ sie siarkowym, najlepiej w temperaturach 0° -s- 50°C, a w razie potrzeby w obecnosci rozpuszczalników i srodków rozcienczaja¬ cych.Przez zmiane liczby nadajacych sie do tego celu ketonów, sposobu przeprowadza¬ nia kondensacji, sposobu redukcji i sulfo¬ nowania otrzymuje sie produkty o bardzo róznym skladzie.Jako ketony wchodza w gre, naprzy- klad, aceton, dwuetylóketon, metyloetylo- keton i metylopropyloketon.Przyklad L Tlenek mezytylowy, którymozna otrzymac z alkoholu dwuacetonowe- go przez odszczepienie wody, przepuszcza sie razem z wodorem w temperaturze oko¬ lo 200°C ciaglym strumieniem ponad pla¬ tynowa masa kontaktowa. 120 czesci wa¬ gowych otrzymanego produktu uwodornie¬ nia sulfonuje sie w temperaturze 0° do 5°C zapomoca 120 czesci wagowych kwasu chlorosulfonowego, a nastepnie zobojetnia sie sulfonowany produkt zapomoca lugu so¬ dowego i nastawia, dolewajac wody, do 50%-ej zawWtrisci, ,.Stosujac 10 h- 20 g otrzymanego pro¬ duktu na litr lugu rodowego o ciezarze wlasciwym 1,285, otrzymuje sie bardzo klarowna kapiel do merceryzacji.Przyklad II. Tlenek mezytylowy re¬ dukuje -sie w naczyniu, wytrzymalem na cisnienie, na karbinol metyloizobutylowy w obecnosci niklowej masy kontaktowej, osadzonej na pumeksie, w temperaturach 120° -r- 160°C i przy cisnieniu wodoru do 100 atm. Otrzymany karbinol sulfonuje sie w temperaturze 8° h- 1SpC, stosujac eter jako srodek rozcienczajacy, zapomoca w przyblizeniu obliczonej ilosci kwasu chlo¬ rosulfonowego. Po ukonczeniu sulfonowania rozciencza sie roztwór eterowy woda, zobo¬ jetnia zapomoca lugu alkalicznego, odpa¬ rowuje eter, w razie potrzeby przesacza roztwór i nastawia produkt reakcji, dole¬ wajac wody, do 30% -ej zawartosci. Otrzy¬ many produkt, stosowany wedlug wska¬ zówek przykladu I, nadaje sie wybornie jako dodatek do lugów merceryzacyjnych.Przyklad III. Produkt kondensacji, który mozna otrzymac z surowego acetonu i który zawiera przewaznie mieszanine tlenku mezytylowego i foronu, uwodornia sie, naprzyklad, z zastosowaniem metalo¬ wej masy kontaktowej. 120 czesci wago¬ wych otrzymanego produktu uwodornier - nia sulfonuje sie w temperaturze 15°h-250C *, zapomoca 120 czesci wagowych kwasu chlorosulfonowego, . a otrzymany produkt sulfonowania zobojetnia sie nastepnie lu¬ giem sodowym i nastawia, dolewajac wody, do: 50%-ej zawartosci.Stosujac 1 -5- 2 g otrzymanego produk¬ tu na litr lugu sodowego o ciezarze wlasci¬ wym 1,320, otrzymuje sie bardzo klarowna kapiel do merceryzacji, posiadajaca wy¬ borna zdolnosc zwilzania.Przyklad IV. Produkt kondensacji, który mozna otrzymac przez traktowanie metyloetyloketonu alkaljami, redukuje sie w autoklawie z tastosawanienllkatalizatora palladowego przy cisnieniu wodoru 5-^-10 atm do tego stopnia,ze otrzymany produkt redukcji zabiera po wiekszej czesci karbi- nole. Otrzymany produkt uwodornienia rozpuszcza sie w mniej wiecej podwójnej ilosci chlorku etylenowego, sulfonuje zapo¬ moca 20%-go „oleum" w temperaturze 20°h-30°C, nastepnie rozciencza woda, od¬ dziela od chlorku etylenowego i zobojetnia zapomoca etyloaminy.Przyklad V. Produkt kondensacji me- tylopropyloketonu redukuje sie az do otrzymania karbinoli, sulfonuje produkt re¬ dukcji wedlug metody, opisanej w przy¬ kladzie III, i zobojetnia zapomoca etyloa- miiny. Otrzymany produkt moze znalezc zastosowanie do wytwarzania srodków zwilzajacych. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie pa tentów e. Sposób wytwarzania srodków zwilzaja¬ cych, znamienny tern, ze poddaje sie re¬ dukcji produkty kondensacji ketonów ali¬ fatycznych lub ich mieszanin, a otrzymane karbinole, zmieszane ewentualnie z keto¬ nami, sulfonuje. j1 L G. Farbenindustrie •y A k t i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL20455B1 true PL20455B1 (pl) | 1934-09-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1568311B2 (de) | Verfahren zur Herstellung waschaktiver höherer Alkenylsulfonate | |
| DE1218434B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen oberflaechenaktiver Verbindungen | |
| DE3331513A1 (de) | Ethersulfonate | |
| PL20455B1 (pl) | Sposób wytwarzania srodków zwilzajacych. | |
| US1868376A (en) | Textile treatment liquid | |
| DE2320933C3 (de) | Verfahren zur Dünnfilmsulfonierung oder -sulfatierung von Olefinen und/oder höheren Alkoholen | |
| DE457802C (de) | Verfahren zum Faerben tierischer Faser mit Kuepenfarbstoffen | |
| DE48270C (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkaliverbindungen der Phenole aus Alkalisulfiten oder -Sulfaten mittels Aetzkalks | |
| GB407187A (en) | Manufacture of sulphonation products of aliphatic carbinols | |
| DE620635C (de) | Verfahren zur Herstellung der 3,5,8,10-Pyrentetrasulfonsaeure und ihrer Salze | |
| DE1014067B (de) | Netzmittel fuer Merzerisier- und Laugierbaeder | |
| DE764950C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen | |
| DE864358C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Wachspapier-(Paraffinpapier-) Abfaellen | |
| AT166222B (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyverbindungen der Naphthalinreihe | |
| DE445645C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Sulfosaeuren | |
| DE843256C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeureabkoemmlingen | |
| DE419285C (de) | Nutzbarmachung von Rueckstaenden der Schwefelnatriumfabrikation | |
| DE599933C (de) | Verfahren zum Darstellen hochmolekularer Sulfonsaeuren und ihrer Salze | |
| DE852692C (de) | Verfahren zur Sulfonierung von sekundaeren Alkoholen | |
| DE299604C (pl) | ||
| CH190610A (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfoniertem Perhydro-2-methyl-4-a-menaphthylphenol. | |
| DE739488C (de) | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Stoffen aus Dioxydiarylsulfonen | |
| PL26073B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszanin wyzszych alkoholi tluszczowych i ich pochodnych sulfonowych. | |
| PL148339B1 (en) | Method of manufacture of ternary cosulfonate | |
| PL18734B1 (pl) | Sposób wytwarzania organicznych kwasów sulfonowych lub sulfonianów, nadajacych sie do mycia, emulgowania i zwilzania. |