PL194498B1 - Sposób wytwarzania kompozycji zawierającej pirytionian cynkowy - Google Patents
Sposób wytwarzania kompozycji zawierającej pirytionian cynkowyInfo
- Publication number
- PL194498B1 PL194498B1 PL98336291A PL33629198A PL194498B1 PL 194498 B1 PL194498 B1 PL 194498B1 PL 98336291 A PL98336291 A PL 98336291A PL 33629198 A PL33629198 A PL 33629198A PL 194498 B1 PL194498 B1 PL 194498B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- zinc
- pyrithione
- personal care
- care composition
- alcohol
- Prior art date
Links
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 67
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 229960002026 pyrithione Drugs 0.000 claims abstract description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical class [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 8
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000011787 zinc oxide Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 claims description 41
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 22
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 11
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 11
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims description 5
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 4
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 claims description 4
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YSWAWAYOPDDQJN-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Cd+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S YSWAWAYOPDDQJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QHNCWVQDOPICKC-UHFFFAOYSA-N copper;1-hydroxypyridine-2-thione Chemical compound [Cu].ON1C=CC=CC1=S.ON1C=CC=CC1=S QHNCWVQDOPICKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 20
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract description 12
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 abstract description 8
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 abstract description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract 1
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 zinc salts inorganic acids Chemical class 0.000 description 14
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 7
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LIFHMKCDDVTICL-UHFFFAOYSA-N 6-(chloromethyl)phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)=NC3=CC=CC=C3C2=C1 LIFHMKCDDVTICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 3
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoylbenzoic acid Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010053567 Coagulopathies Diseases 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDILZEPJCPEDLT-UHFFFAOYSA-N [Na].[O-][N+]1=CC=CC=C1S Chemical compound [Na].[O-][N+]1=CC=CC=C1S XDILZEPJCPEDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000035602 clotting Effects 0.000 description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CO ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Chemical class 0.000 description 2
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Chemical class 0.000 description 2
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000004626 scanning electron microscopy Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 1
- NNARPPSIYMCXMB-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-methylpropoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CC(C)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(C)C NNARPPSIYMCXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLNPJWYSCKUGHI-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyridine-2-thione;sodium Chemical compound [Na].ON1C=CC=CC1=S DLNPJWYSCKUGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYSRTEVFLQJJDN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1Cl WYSRTEVFLQJJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical class O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical class C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 108010078777 Colistin Proteins 0.000 description 1
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Chemical class 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 108010093965 Polymyxin B Proteins 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Chemical class 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Chemical class 0.000 description 1
- WPZSJJJTNREFSV-UHFFFAOYSA-N [Zn].[O-][N+]1=CC=CC=C1S Chemical compound [Zn].[O-][N+]1=CC=CC=C1S WPZSJJJTNREFSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940047662 ammonium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000021120 animal protein Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-O carboxymethyl-[3-(dodecanoylamino)propyl]-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- RKTYLMNFRDHKIL-UHFFFAOYSA-N copper;5,10,15,20-tetraphenylporphyrin-22,24-diide Chemical compound [Cu+2].C1=CC(C(=C2C=CC([N-]2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(N=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=C3[N-]2)C=2C=CC=CC=2)=NC1=C3C1=CC=CC=C1 RKTYLMNFRDHKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N dipyrithione Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=[N+]1[O-] ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010952 in-situ formation Methods 0.000 description 1
- 238000002356 laser light scattering Methods 0.000 description 1
- 229940075468 lauramidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical class [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- JORAUNFTUVJTNG-BSTBCYLQSA-N n-[(2s)-4-amino-1-[[(2s,3r)-1-[[(2s)-4-amino-1-oxo-1-[[(3s,6s,9s,12s,15r,18s,21s)-6,9,18-tris(2-aminoethyl)-3-[(1r)-1-hydroxyethyl]-12,15-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclotricos-21-yl]amino]butan-2-yl]amino]-3-h Polymers CC(C)CCCCC(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)O)CN[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCN)NC1=O.CCC(C)CCCCC(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)O)CN[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCN)NC1=O JORAUNFTUVJTNG-BSTBCYLQSA-N 0.000 description 1
- YKQOSKADJPQZHB-YNWHQGOSSA-N n-[(2s)-4-amino-1-[[(2s,3r)-1-[[(2s)-4-amino-1-oxo-1-[[(3s,6s,9s,12s,15r,18s,21s)-6,9,18-tris(2-aminoethyl)-3-[(1s)-1-hydroxyethyl]-12,15-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclotricos-21-yl]amino]butan-2-yl]amino]-3-h Polymers CCC(C)CCCC(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@H]([C@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCN)NC1=O YKQOSKADJPQZHB-YNWHQGOSSA-N 0.000 description 1
- HESSGHHCXGBPAJ-UHFFFAOYSA-N n-[3,5,6-trihydroxy-1-oxo-4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC(C=O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HESSGHHCXGBPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Chemical class 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000024 polymyxin B Polymers 0.000 description 1
- XDJYMJULXQKGMM-UHFFFAOYSA-N polymyxin E1 Natural products CCC(C)CCCCC(=O)NC(CCN)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NC(CCN)C(=O)NC1CCNC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C(CCN)NC(=O)C(CCN)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CCN)NC1=O XDJYMJULXQKGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005266 polymyxin b Drugs 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Chemical class 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Chemical class 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Chemical class 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003811 pyrithione disulfide Drugs 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- WITALSMTQYEVDP-UHFFFAOYSA-N trihexadecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[NH+](CCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCC WITALSMTQYEVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LEAHFJQFYSDGGP-UHFFFAOYSA-K trisodium;dihydrogen phosphate;hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)([O-])=O.OP([O-])([O-])=O LEAHFJQFYSDGGP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- IPCXNCATNBAPKW-UHFFFAOYSA-N zinc;hydrate Chemical compound O.[Zn] IPCXNCATNBAPKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania kompozycji do higieny osobistej, zawierajacej pirytionian cynkowy, znamienny tym, ze obejmuje etap, w którym, w kompozycji do higieny osobistej zawierajacej co naj- mniej jeden srodek powierzchniowo czynny i posiadajacej wysoka lepkosc wzgledem pirytionianu cynku w samej wodzie, kwas pirytionowy lub sól kwasu pirytionowego, inna niz pirytionian cynkowy, lub ich kombinacje, poddaje sie reakcji transchelatacji in situ ze zwiazkiem cynku, który jest rozpusz- czalny w kompozycji do higieny osobistej, przy czym zwiazek cynku wybrany jest z grupy zlozonej z soli cynkowych kwasów organicznych, soli cynkowych kwasów nieorganicznych, wodorotlenku cyn- kowego, tlenku cynkowego i ich kombinacji. PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kompozycji do higieny osobistej zawierającej pirytionian cynkowy, z zastosowaniem reakcji transchelatacji kwasu pirytionowego lub rozpuszczalnej soli kwasu pirytionowego ze związkiem cynku.
Pirytionian sodowy (zwany również 1-hydroksy-2-pirydynotionianem sodowym, solą sodową N-tlenku pirydyno-2-tiolu lub solą sodową 1-tlenku-2-pirydynotiolu) ma doskonałe właściwości bakteriobójcze i jest dobrze znanym produktem handlowym, powszechnie stosowanym jako biocyd i środek konserwujący w płynach użytkowych, takich jak chłodziwa stosowane w sposobach obróbki metali, smary, kosmetyki i preparaty toaletowe. Zazwyczaj pirytionian sodowy otrzymywany jest w wyniku reakcji N-tlenku 2-chloropirydyny z NaHS i NaOH, jak opisano, na przykład w patencie US 3,159,640.
Podobnie, pirytionian cynkowy (zwany również solą cynkową N-tlenku pirydyno-2-tiolu lub bis (1-hydroksy-2(H)-pirydynotionianem cynkowym) jest środkiem bakteriobójczym o szerokim spektrum aktywności oraz środkiem konserwującym chłodziwa stosowane w sposobach obróbki metali, tworzywa sztuczne, farby, kleje i kosmetyki. Jednym z głównych zastosowań dla pirytionianu cynkowego jest jego dodawanie do szamponów jako środka przeciwłupieżowego.
Pirytionian cynkowy jest zazwyczaj wytwarzany w zakładach produkujących pirytionian sodowy, w wyniku reakcji pirytionianu sodowego z solą cynkową, taką jak siarczan cynkowy, co daje osad pirytionianu cynkowego, który jest zazwyczaj przemywany, a następnie zawieszany w wodzie, z utworzeniem wodnej dyspersji pirytionianu cynkowego w wodzie, jak opisano, na przykład w patencie US 2,809,971. Sposób konwersji pirytionianu sodowego do pirytionianu cynkowego w zakładach produkcji pirytionu jest pracochłonny. Oprócz tego, powstała zawiesina pirytionianu cynkowego ulega sedymentacji ponieważ pirytionian cynkowy wykazuje tendencję do fizycznego wypadania z dyspersji podczas transportu lub magazynowania tej dyspersji przed użyciem. Problem ten wymaga mieszania dyspersji przez producenta kompozycji preparatów do higieny osobistej zawierających tę dyspersję, w celu zapewnienia homogeniczności kompozycji. Ponadto, osiadanie może doprowadzić do utworzenia „placka” pirytionianu na dnie beczki, w której jest on magazynowany i transportowany, zwłaszcza jeżeli produkt ten jest magazynowany przez kilka miesięcy lub poddawany działaniu temperatury otoczenia, ulegającej wahaniom w szerokim zakresie.
Mając to na względzie, oczywista wydaje się potrzeba ulepszenia sposobu sporządzania kompozycji środków do higieny osobistej, zawierających pirytionian cynkowy, wolnych od ryzyka wystąpienia opisanych powyżej problemów z osiadaniem zawiesiny pirytionianu cynkowego. Niniejszy wynalazek dostarcza rozwiązania tego zagadnienia.
Zgodny z wynalazkiem sposób wytwarzania kompozycji do higieny osobistej, zawierającej pirytionian cynkowy, charakteryzuje się tym, że obejmuje etap, w którym, w kompozycji do higieny osobistej zawierającej co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny i posiadającej wysoką lepkość względem pirytionianu cynku w samej wodzie, kwas pirytionowy lub sól kwasu pirytionowego, inną niż pirytionian cynkowy, lub ich kombinację, poddaje się reakcji transchelatacji in situ ze związkiem cynku, który jest rozpuszczalny w kompozycji do higieny osobistej, przy czym związek cynku wybrany jest z grupy złożonej z soli cynkowych kwasów organicznych, soli cynkowych kwasów nieorganicznych, wodorotlenku cynkowego, tlenku cynkowego i ich kombinacji.
Korzystnie, kompozycja do higieny osobistej jest szamponem, zawierającym wodę lub alkohol i co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
Korzystnie, kompozycja do higieny osobistej może być mydłem, zawierającym wodę lub alkohol i co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
Korzystnie, kompozycja do higieny osobistej może być środkiem do leczniczej pielęgnacji skóry, zawierającym wodę lub alkohol i co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
W sposobie według wynalazku korzystnie sól cynkowa jest wybrana z grupy złożonej z siarczanu cynkowego, chlorku cynkowego, octanu cynkowego i ich kombinacji, a sól pirytionowa wybrana jest z grupy złożonej z pirytionianu magnezowego, pirytionianu strontowego, pirytionianu miedziowego, pirytionianu kadmowego, pirytionianu cyrkonowego i ich kombinacji.
Jednym z aspektów niniejszego wynalazku jest zatem sposób sporządzania kompozycji środków do higieny osobistej, zawierających pirytionian cynkowy, obejmujący reakcję, w kompozycji środka do higieny osobistej, kwasu pirytionowego lub soli kwasu pirytionowego, innej niż pirytionian sodowy, lub ich kombinacji, ze związkiem cynku, który rozpuszcza się w tej kompozycji środka do higieny osobistej, przy czym ów związek cynku wybrany jest z grupy składającej się z soli cynkowych kwasów
PL 194 498 B1 organicznych, soli cynkowych kwasów nieorganicznych, wodorotlenku cynkowego, tlenku cynku i ich kombinacji; ów związek cynku jest rozpuszczalny w tej kompozycji środka do higieny osobistej, powodując tym samym transchelatację soli pirytionu z solą cynku, w wyniku czego powstaje kompozycja środka do higieny osobistej, zawierająca pirytionian cynkowy. Sole pirytionu, użyteczne jako reagenty w tym sposobie obejmują pirytionian magnezowy, pirytionian strontowy, pirytionian miedziowy, pirytionian cynkowy, pirytionian kadmowy, pirytionian cyrkonowy i ich kombinacje. Sole cynkowe, użyteczne jako reagenty w tym sposobie obejmują siarczan cynkowy, chlorek cynkowy, octan cynkowy i ich kombinacje.
Innym aspektem wynalazku jest sposób sporządzania kompozycji środków do higieny osobistej, zawierających pirytionian cynkowy, wybranych z grupy obejmującej szampony, mydła, środki do leczniczej pielęgnacji skóry i ich kombinacje, przy czym ów sposób obejmuje mieszanie wody lub alkoholu z co najmniej jednym środkiem powierzchniowo czynnym i z produktem transchelatacji, otrzymanym w wyniku reakcji kwasu pirytionowego lub soli kwasu pirytionowego, rozpuszczalnej w tej kompozycji środka do higieny osobistej, lub ich kombinacji, ze związkiem cynku wybranym z grupy obejmującej sole cynkowe kwasów organicznych, sole cynkowe kwasów nieorganicznych, wodorotlenek cynkowy, tlenek cynku i ich kombinacje, przy czym ów związek cynku jest rozpuszczalny w tej kompozycji środka do higieny osobistej.
Wynalazek obejmuje zatem kompozycję środka do higieny osobistej, złożoną z:
[a] wody lub alkoholu;
[b] co najmniej jednego dyspergatora lub środka powierzchniowo czynnego oraz
[c] cząstek produktu reakcji transchelatacji in situ związku cynku, wybranego z grupy obejmującej sole cynkowe kwasów organicznych, sole cynkowe kwasów nieorganicznych, wodorotlenek cynkowy, tlenek cynku i ich kombinacje, przy czym ów związek cynku jest rozpuszczalny w wodzie lub w tym alkoholu, z kwasem pirytionowym lub solą kwasu pirytionowego, rozpuszczalną w wodzie lub w tym alkoholu, jako środka bakteriobójczego lub konserwującego środka pomocniczego. Korzystnie, składnik [a] obecny jest w owej kompozycji środka do higieny osobistej w ilości od około 5% do około 70%, składnik [b] obecny jest w ilości od około 2% do około 50%, a składnik [c] obecny jest w ilości od około 0,1% do około 2% w stosunku do masy kompozycji środka do higieny osobistej, przy czym łączny udział składnika [a], składnika [b] i składnika [c] nie przekracza 100%.
Korzystnie jest, aby produkt reakcji miał postać cząstek ciała stałego zawieszonych w kompozycji środka do higieny osobistej, oraz korzystnie jest aby owe cząstki ciała stałego były cząstkami bezpostaciowymi lub krystalicznymi, o kształcie wybranym z grupy złożonej z cylindrów, igieł, sześcianów, płytek i ich kombinacji.
W związku z wynalazkiem, nieoczekiwanie stwierdzono, że powstanie pirytionianu cynkowego in situ, zarówno w kompozycjach środka do higieny osobistej, jak i w komponencie, będącym prekursorem tych kompozycji środka do higieny osobistej, zapewnia pewne korzyści w stosunku do dotychczas stosowanego w kompozycjach środków do higieny osobistej, uprzednio przygotowanego pirytionianu cynkowego. Stwierdzono, że cząstki pirytionianu cynkowego, wytworzonego in situ są trwałe w kompozycjach środka do higieny osobistej. Kompozycje takie (np. szampony w postaci płynu, żelu lub kremu, preparaty do leczniczej pielęgnacji skóry w postaci płynu, żelu lub kremu bądź mydła w postaci płynu, żelu lub kremu), zazwyczaj zawierają jeden lub więcej środek powierzchniowo czynny i mają względnie dużą lepkość. Owa duża lepkość i obecność środka powierzchniowo czynnego (środków powierzchniowo czynnych) stabilizują pirytionian cynkowy zapobiegając jego osiadaniu w kompozycji środka powierzchniowo czynnego. Po drugie, transport roztworu pirytionianu (np. wodnego roztworu pirytionianu sodowego) do producenta środka do higieny osobistej eliminuje możliwość wystąpienia problemu krzepnięcia/osiadania, który występuje w przypadku transportowania zawiesiny pirytionianu cynkowego do producenta środka do higieny osobistej. Po trzecie, ze względu na dużą rozpuszczalność pirytionianu sodowego w wodzie i w alkoholu, w porównaniu do znacznie mniejszej rozpuszczalności pirytionianu cynkowego w tych mediach, pirytionian sodowy może być przesyłany w wyższych stężeniach w tych mediach, w porównaniu z pirytionianem cynkowym. Na przykład, w sposobie i w kompozycji według niniejszego wynalazku łatwo sporządza się i stosuje roztwór pirytionianu sodowego o stężeniu 50% wag., podczas gdy dostępne w obrocie zawiesiny pirytionianu cynkowego zazwyczaj wymagają 60% wag. wody, tym samym ograniczając zawartość pirytionianu cynkowego do zaledwie 40% wag. Pozwala to producentowi pirytionianu na przesyłanie do producenta środka do higieny osobistej mniejszych ilości wody, dzięki czemu oszczędza on na kosztach transportu.
PL 194 498 B1
Reagenty wykorzystywane do wytwarzania pirytionianu cynkowego in situ w kompozycji środka do higieny osobistej zgodnie z niniejszym wynalazkiem, są odpowiednio dobierane tak, aby dostarczały nie tylko pirytionianu cynkowego, lecz również środka zagęszczającego dla kompozycji środka do higieny osobistej. Na przykład, jako środek zagęszczający w kompozycjach środków do higieny osobistej zazwyczaj stosowany jest chlorek sodowy. W przypadku użycia chlorku cynkowego i pirytionianu sodowego do transchelatacji in situ w kompozycji środka do higieny osobistej lub jego prekursora, dla utworzenia żądanego pirytionianu cynkowego, powstaje również chlorek sodowy, dając dodatkową korzyść w postaci środka zagęszczającego kompozycję. Do innych użytecznych środków zagęszczających, powstających w analogiczny sposób in situ należą chlorek amonowy i siarczan sodowy. Z drugiej strony, jeżeli pożądane jest, aby żadna sól, inna niż pirytionian cynkowy nie była wprowadzana do kompozycji środka do higieny osobistej na skutek reakcji transchelatacji, to jako reagentów należy użyć kwasu pirytionowego i tlenku cynku lub wodorotlenku cynkowego. Produktami reakcji tych reagentów są jedynie pirytionian cynkowy i woda.
Według wynalazku, związek cynku, stosowany jako reagent transchelatujący wybierany jest korzystnie z grupy złożonej z soli cynkowych kwasów organicznych, soli cynkowych kwasów nieorganicznych, wodorotlenku cynkowego, tlenku cynkowego i ich kombinacji, z zastrzeżeniem, że ów związek cynkowy jest rozpuszczalny w kompozycji środka do higieny osobistej.
Przykładowymi solami cynkowymi są chlorek cynkowy, siarczan cynkowy, octan cynkowy i ich kombinacje. Preferowany jest chlorek cynkowy. Określenie „rozpuszczalny w kompozycji środka do higieny osobistej oznacza, że ów związek cynku rozpuszcza się w kompozycji środka do higieny osobistej w ilości co najmniej 100 ppm, korzystnie co najmniej 1000 ppm.
Reagentem pirytionowym, stosowanym w sposobie według wynalazku, jest sól pirytionowa, taka jak pirytionian sodowy, pirytionian potasowy, pirytionian litowy, pirytionian chitosanu, pirytionianodwusiarczek magnezowy, pirytionian amonowy, ich kombinacje lub kwas pirytionowy i jego kombinacje z uprzednio wymienionymi związkami.
Korzystną solą pirytionowa jest pirytionian sodowy.
Aczkolwiek stosunek molowy reagenta pirytionowego względem związku cynku nie musi zawierać się w wąskim zakresie, korzystnie jest, aby na 2 mole pirytionu używać pomiędzy 1 a 1,5 mola związku cynku. Ilość kwasu pirytionowego lub rozpuszczalnej w wodzie soli pirytionu, która jest rozpuszczalna w mieszaninie reakcyjnej, może wahać się w szerokim zakresie. Korzystna ilość pirytionu lub rozpuszczalnej w wodzie soli pirytionu wynosi od około 1% do około 50% wag., w stosunku do łącznej masy mieszaniny reakcyjnej.
Korzystne środowiska do przeprowadzenia reakcji transchelatacji według wynalazku obejmują wodę, rozpuszczalniki organiczne i ich kombinacje. Użyteczne rozpuszczalniki organiczne obejmują alkohole, takie jak metanol lub etanol, aminy, takie jak dietanoloamina, etery, estry i temu podobne.
W miarę potrzeby, w celu zapobieżenia aglomeracji cząstek soli pirytionu, powstałych w wyniku tej reakcji zarówno przed jak i w trakcie reakcji strącania, do reagentów mogą być dodawane dodatkowe materiały, takie jak dyspergatory, mieszaniny dyspergatorów środków powierzchniowo czynnych i temu podobne. Alternatywnie lub dodatkowo, w celu zapobieżenia aglomeracji cząstek pod koniec reakcji może być dodawany dyspergator lub inny środek dyspergujący, nadający cząstkom soli pirytionu powstających w reakcji transchelatacj i postać zawiesiny. Przykładowymi dyspergatorami są sole sodowe polimerycznych kwasów alkilonaftalenosulfonowych, takie jak „DARYAN (R.T. Yanderbilt), „DEMOL N (Kao Chemicals), „DAXAD 11 (Hampshire Chemicals) lub „TAMOL N (Rohm and Haas).
Zazwyczaj dyspergator stosuje się osobno lub w kombinacji ze środkiem powierzchniowo czynnym. Odpowiednie środki powierzchniowo czynne obejmują alkoksylany liniowych alkoholi, takie jak etoksylany liniowych alkoholi, etoksylowane/propoksylowane kopolimery blokowe, etoksylowane/propoksylowane alkohole tłuszczowe, etery polioksyetylenowo-cetylowe i temu podobne. W miarę potrzeby, alkoksylany tych alkoholi mogą na końcu posiadać niższą grupą alkoholową; taki produkt jest dostępny na rynku pod nazwą POLY-TERGENT SLF-18, dostarczany przez Olin Corporation.
Użyteczne anionowe środki powierzchniowo czynne, stosowane w kompozycjach według niniejszego wynalazku obejmują disulfoniany eterów alkilowo-difenylowych, etoksylowane estry fosforowe alkilowo-fenylowe, karboksylowane alkoksylany alkoholi liniowych, kwasy alkilowobenzenosulfonowe, w których grupa alkilowa ma budowę liniową, sulfobursztynian diizobutylowy i sulfoniany alkilowe.
Innymi użytecznymi anionowymi środkami powierzchniowo czynnymi są polikarbosylowane alkoksylany alkoholi, korzystnie te, które wybrane są z grupy złożonej z kwasów lub następujących organicznych bądź nieorganicznych soli: polikarboksylowanych alkoksylanów alkoholi liniowych, polikarPL 194 498 B1 boksylowanych alkoksylanów alkoholi rozgałęzionych, polikarboksylowanych alkoksylanów alkoholi cyklicznych i ich kombinacji.
Przykładowe kationowe środki powierzchniowo czynne obejmują środki powierzchniowo czynne, zawierające halogenki trimetyloalkiloamoniowe, nieliniowe halogenki dimetyloalkilowe i halogenki alkilodimetylo-benzyloamoniowe. Do przykładowych amfeterycznych środków dyspergujących należą pochodne eterów poliglikolowych, pochodne etoksylowanych oksazolin, betaina lauramidopropylowa i lecytyna.
Znawcy zagadnienia potwierdzą, że w sposobie według niniejszego wynalazku, mogą być stosowane odpowiednie mieszanki, oparte na różnych kombinacjach opisanych powyżej środków powierzchniowo czynnych. Mieszanka dyspergatorów lub dyspergatorów i środków powierzchniowo czynnych stosowana jest korzystnie w łącznej ilości pomiędzy około 0,05 a 10%, korzystniej pomiędzy około 0,1 a 5%, a najkorzystniej pomiędzy około 0,5 a około 1,5% wagowych, w stosunku do łącznej masy mieszaniny reakcyjnej.
Kompozycje środków do higieny osobistej otrzymane zgodnie z wynalazkiem korzystnie zawierają również zagęstniki. Przykładowe zagęstniki obejmują pochodne celulozy 30, na przykład metylo-, hydroksyetylo-, hydroksypropylo- i karboksymetylocelulozę, alkohol poliwinylowy, poliwinylopirolidon, glikol polietylenowy, sole kwasu poliakrylowego i sole kopolimerów kwasu akrylowego i akryloamidu.
W celu zwiększenia odporności na krzepniecie do kompozycji środka do higieny osobistej mogą być dodawane elektrolity. Odpowiednie elektrolity obejmują monomery, takie jak 1,2-diole, na przykład: glikol, glikol 1,2-propylenowy i glikol 1,2-butylenowy lub ich polimery, bądź związki etoksylowane, na przykład, produkty reakcji tlenku etylenu z długołańcuchowymi alkanolami, aminami, alkidofenolami, glikol polipropylenowy lub glikol polibutylenowy, bądź ich kombinacje i temu podobne.
Minimalna temperatura tworzenia filmu może być obniżona przez dodanie rozpuszczalników, takich jak glikol etylenowy, glikol butylenowy, octan glikolu etylenowego, octan glikolu dietylenowego, octan glikolu dibutylenowego, benzen lub alkilowane węglowodory aromatyczne. Jako środki przeciwdziałające pienieniu odpowiednie są na przykład glikol polipropylenowy i polisiloksany. Opcjonalnie, do kompozycji środka do higieny osobistej według wynalazku mogą być dodawane inne środki bakteriobójcze. Przykładami owych innych środków bakteriobójczych są polimyksyna E, polimyksyna B, niższe estry alkilowe kwasu parahydroksybenzoesowego (tak zwane „parabeny”), ich sole oraz ich kombinacje. Owe opcjonalnie stosowane inne środki bakteriobójcze są zazwyczaj stosowane w stosunku wagowym od 1:10000 do 10000:1, względem ilości pirytionu zastosowanego w kompozycji środka do higieny osobistej. Użyteczne, opcjonalnie stosowane rozpuszczalniki obejmują keton metylowo-izobutylowy (poniżej określany jako „MIBK), ksylen, etylobenzen, metanol i ich kombinacje.
Zgodnie z wynalazkiem, odpowiednia temperatura stosowana w reakcji transchelatacji wynosi od około 0°C do około 100°C, korzystnie od około 20°C do około 90°C. Ciśnienie stosowane w tej reakcji zawiera się pomiędzy jedną a dwoma atmosferami, aczkolwiek w miarę potrzeby może być stosowane wyższe ciśnienie. Korzystnie jest, aby reakcja przebiegała w temperaturze pokojowej (tj. 20°C do 25°C) pod ciśnieniem atmosferycznym.
Kompozycje środka do higieny osobistej sporządzane sposobem według wynalazku, zawierające zdyspergowane cząstki pirytionianu cynkowego, są odpowiednio wykorzystywane w różnorodnych preparatach do higieny osobistej, w formie ciekłej lub dającej się rozprowadzać formy stałej, osobno lub w kombinacji z obojętnym nośnikiem, takim jak woda, ciekłe węglowodory, etanol, izopropanol i temu podobne. Mogą być one wykorzystywane w konwencjonalnych procedurach zwalczana bakterii i grzybów na takich podłożach jak skóra i włosy i mogą być stosowane w ilościach niezbędnych dla aktywności bakteriobójczej w procedurach konwencjonalnych, takich jak spryskiwanie, zanurzanie, zraszanie, impregnacja i temu podobne. Korzystnie jest, aby na podłożu, jak również w kompozycji środka do higieny osobistej, cząstki pirytionianu cynkowego miały kształt, wybrany z grupy złożonej z płytek, prętów, igieł, walców, stożków, elipsoid, graniastosłupów, równoległościanów, ostrosłupów, sześcianów i ich kombinacji. Owe cząstki pirytionianu cynkowego są korzystnie kryształami, mającymi konfigurację wybraną z trójskośnej, jednoskośnej, rombowej, tetragonalnej, sześciennej, trygonalnej, heksagonalnej, a przy tym mającymi kształt wybrany z grupy złożonej z płytek, prętów, igieł, walców, stożków, elipsoid, graniastosłupów, równoległościanów, ostrosłupów, sześcianów i ich kombinacji.
Poniżej podano przykładowy skład typowego szamponu. Typowy szampon przeciwłupieżowy zawiera:
[a] wodę w ilości 43,8%
[b] pirytionian cynkowy w ilości 3%
[c] kokamid DEA w ilości 1%
PL 194 498 B1
[d] laurylosiarczan trietanoloaminy w ilości 40%.
Typowy ulepszony szampon przeciwłupieżowy zawiera następujące składniki:
[a] wodę dejonizowaną w ilości 76%
[b] dwualkilowy amid kwasu ftalowego, przy czym związki, odpowiadające grupom alkilowym otrzymuje się w wyniku uwodornienia łoju, w ilości 5%
[c] środek konserwujący
[d] kwas cytrynowy, 50% roztwór wodny, lub wodorotlenek sodowy (roztwór 50%)
[e] chlorek amonowy·
Typowy szampon przeciwłupieżowy, zawierający odżywkę, ma następujący skład:
[a] woda dejonizowaną w ilości 76%
[b] dwualkilowy amid kwasu ftalowego, przy czym związki, odpowiadające grupom alkilowym otrzymuje się w wyniku uwodornienia łoju, w ilości 5%
[c] środek konserwujący
[d] kwas cytrynowy, 50% roztwór wodny, lub wodorotlenek sodowy (roztwór 50%)
[e] chlorek amonowy·
Inny typowy szampon przeciwłupieżowy, zawierający odżywkę, ma następujący skład:
[a] woda dejonizowaną,w ilości 23,85%
[b] sól sodowa eteru lauryloglikolowego w ilości 30%
[c] chlorek tricetyloamoniowy w ilości 0,50%
[d] kokamid MEA w ilości 1,70%
[e] środek konserwujący w ilości 0,05%
[f] kwas cytrynowy, 25% roztwór wodny.
Szampon przeciwłupieżowy „extra body ma następujący skład:
[a] woda dejonizowana w ilości 64,6%
[b] metylparaben w ilości 0,30%
[c] laurylosiarczan trietanoloaminy w ilości 20%
[d] kokodimonium, hydrolizowane białko zwierzęce w ilości 1%
[e] błękit FD&C Nr 1
[f] kwas cytrynowy, 50% roztwór wodny.
Poniższe przykłady mają na celu zilustrowanie niniejszego wynalazku, lecz w jakimkolwiek stopniu nie ograniczają jego zakresu. O ile nie podano inaczej, „części” i „%” oznaczają odpowiednio „części wagowe” i „procenty wagowe”.
Przykład 1
Transchelatacja chlorku cynkowego z pirytionianem sodowym w szamponie w celu wytworzenia w tym szamponie cząstek pirytionianu cynkowego w formie sześcianów.
Próbka dostępnego na rynku szamponu z rodzaju „szampon z odżywką dwa w jednym” była delikatnie ogrzewana do około 60°C przy ciągłym mieszaniu. Szampon ten zawierał następujące składniki w ilościach podanych w procentach wagowych w stosunku do masy szamponu: około 40% wody, około 20-30% środka powierzchniowo czynnego - soli amonowej siarczanu eteru lauryloglikolowego, około 15% środka powierzchniowo czynnego - laurylosiarczanu amonowego, disterarynian glikolu, dimetikon, aromat, ksylenosulfonian amonowy, około 1% stabilizatora piany - kokamidu MEA, od 2% do 4% alkoholu cetylowego i alkoholu stearylowego, około 0,5% odżywki polyquaternium-10, około 1% oleju mineralnego, fosforan sodowy, alkohol stearylowy, około 0,05% konserwanta - hydantoiny DMDM, około 1% buforu fosforan sodowy - fosforan dwusodowy, chlorek sodowy jako zagęstnik oraz żółcień FD&C Nr 10 i błękit FD&C Nr 1. Do ogrzanego szamponu domieszano wodny roztwór chlorku cynkowego. Przy ciągłym mieszaniu, w ciągu 30 minut dodawano wodny roztwór soli sodowej N-tlenku 2-merkaptopirydyny. Stosunek stechiometryczny reagentów dobrano tak, że chlorek cynkowy był w nieznacznym nadmiarze. Mieszaninę wymieszano, w celu zapewnienia jednorodności i schłodzono do temperatury otoczenia. W próbce szamponu z wytworzoną in situ solą cynkową N-tlenku 2-merkaptopirydyny analizowano wielkość i kształt powstałych kryształów za pomocą skaningowej mikroskopii elektronowej (SEM). Stwierdzono, że cząstki te są sześcianami o wymiarach 5x5x5 mikronów.
Przykład 2
Transchelatacja chlorku cynkowego z pirytionianem sodowym w szamponie w celu wytworzenia w tym szamponie cząstek pirytionianu cynkowego w formie płytek. 32 g hydroksypropylometylocelulozy (środka dyspergującego) rozmieszano w wodzie (198 ml) i ogrzewano do 70°C przez 30 minut. Do powyższej mieszaniny dodano chlorek cynkowy (3,4 g). Do powyższej mieszaniny dodawano sól soPL 194 498 B1 dową N-tlenku 2-merkaptopirydyny (18,6 g) w ciągu 5 minut i mieszano w temperaturze 70°C. W osobnym pojemniku, do stopionego kokoamidu DEA dodano mieszaninę laurylosiarczanu trietanoloaminy, żółcień FD&C Nr 5, błękit FD&C Nr 1 i distearynian glikolu etylenowego. Te dwie mieszaniny zostały zmieszane ze sobą przy 1500 obr/min., a następnie całość schłodzono powoli do temperatury otoczenia. W części tak otrzymanego szamponu analizowano wielkość i kształt wytworzonych in situ cząstek soli cynkowej N- tlenku 2-merkaptopirydyny. Skaningowa mikroskopia elektronowa tych cząstek wykazała, że mają one kształt płytek. Mediana wielkości cząstek uzyskana przez rozpraszanie światła laserowego wykazała, że cząstki te miały kształt płytek o medianie wymiarów równej 3 mm, przy rozkładzie wielkości cząstek w zakresie od 0,7 do 10 mikronów.
Claims (6)
1. Sposób wytwarzania kompozycji do higieny osobistej, zawierającej pirytionian cynkowy, znamienny tym, że obejmuje etap, w którym, w kompozycji do higieny osobistej zawierającej co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny i posiadającej wysoką lepkość względem pirytionianu cynku w samej wodzie, kwas pirytionowy lub sól kwasu pirytionowego, inną niż pirytionian cynkowy, lub ich kombinację, poddaje się reakcji transchelatacji in situ ze związkiem cynku, który jest rozpuszczalny w kompozycji do higieny osobistej, przy czym związek cynku wybrany jest z grupy złożonej z soli cynkowych kwasów organicznych, soli cynkowych kwasów nieorganicznych, wodorotlenku cynkowego, tlenku cynkowego i ich kombinacji.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kompozycja do higieny osobistej jest szamponem, zawierającym wodę lub alkohol i co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kompozycja do higieny osobistej jest mydłem, zawierającym wodę lub alkohol i co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kompozycja do higieny osobistej jest środkiem do leczniczej pielęgnacji skóry, zawierającym wodę lub alkohol i co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
5. Sposób według.zastrz. 1, znamienny tym, że sól cynkowa jest wybrana z grupy złożonej z siarczanu cynkowego, chlorku cynkowego, octanu cynkowego i ich kombinacji.
6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że sól pirytionowa wybrana jest z grupy złożonej z pirytionianu magnezowego, pirytionianu strontowego, pirytionianu miedziowego, pirytionianu kadmowego, pirytionianu cyrkonowego i ich kombinacji.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4462997P | 1997-04-18 | 1997-04-18 | |
| US09/038,026 US6162446A (en) | 1998-03-11 | 1998-03-11 | In-situ generation of zinc pyrithione in personal care compositions |
| PCT/US1998/006917 WO1998047372A1 (en) | 1997-04-18 | 1998-04-07 | In-situ generation of zinc pyrithione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL336291A1 PL336291A1 (en) | 2000-06-19 |
| PL194498B1 true PL194498B1 (pl) | 2007-06-29 |
Family
ID=26714777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL98336291A PL194498B1 (pl) | 1997-04-18 | 1998-04-07 | Sposób wytwarzania kompozycji zawierającej pirytionian cynkowy |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0975223B1 (pl) |
| JP (1) | JP4130232B2 (pl) |
| KR (1) | KR100564680B1 (pl) |
| CN (1) | CN1115141C (pl) |
| AU (1) | AU6889398A (pl) |
| BR (1) | BR9808603A (pl) |
| CA (1) | CA2287429A1 (pl) |
| DE (1) | DE69840435D1 (pl) |
| ID (1) | ID23530A (pl) |
| MY (1) | MY117778A (pl) |
| NO (1) | NO995060L (pl) |
| PL (1) | PL194498B1 (pl) |
| WO (1) | WO1998047372A1 (pl) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7942958B1 (en) * | 1998-07-22 | 2011-05-17 | Arch Chemicals, Inc. | Composite biocidal particles |
| US6432432B1 (en) | 1999-03-05 | 2002-08-13 | Arch Chemicals, Inc. | Chemical method of making a suspension, emulsion or dispersion of pyrithione particles |
| CN100341408C (zh) | 1999-06-25 | 2007-10-10 | 阿奇化工公司 | 用银、铜或锌离子增效的羟基吡啶硫酮抗微生物剂 |
| US7026308B1 (en) | 1999-06-25 | 2006-04-11 | The Procter & Gamble Company | Topical anti-microbial compositions |
| US9381148B2 (en) | 2003-03-18 | 2016-07-05 | The Procter & Gamble Company | Composition comprising particulate zinc material with a high relative zinc lability |
| US9381382B2 (en) | 2002-06-04 | 2016-07-05 | The Procter & Gamble Company | Composition comprising a particulate zinc material, a pyrithione or a polyvalent metal salt of a pyrithione and a gel network |
| WO2004022022A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-03-18 | Jerzy Hubert Edward Dangel | A topical composition for treatment of skin disorders |
| US20040213751A1 (en) * | 2003-03-18 | 2004-10-28 | Schwartz James Robert | Augmentation of pyrithione activity or a polyvalent metal salt of pyrithione activity by zinc-containing layered material |
| US8541493B2 (en) | 2010-02-19 | 2013-09-24 | Arch Chemicals, Inc. | Synthesis of zinc acrylate copolymer from acid functional copolymer, zinc pyrithione, and copper compound |
| WO2013025960A1 (en) | 2011-08-17 | 2013-02-21 | Arch Chemicals, Inc. | Synthesis of copper pyrithione from zinc pyrithione and copper compound |
| EP2847315B1 (en) * | 2012-05-11 | 2018-03-21 | The Procter and Gamble Company | Personal cleansing compositions comprising zinc pyrithione |
| MX355739B (es) | 2013-06-27 | 2018-04-26 | Procter & Gamble | Composiciones y articulos para el cuidado personal. |
| MY176234A (en) * | 2014-06-27 | 2020-07-24 | Jubilant Life Sciences Ltd | Synergistic antimicrobial composition of zinc pyrithione |
| CN104212216B (zh) * | 2014-08-14 | 2018-05-01 | 河北科技大学 | 用于水性涂料杀菌防霉的吡啶硫酮锌超细颗粒及其制备方法 |
| US10945935B2 (en) | 2016-06-27 | 2021-03-16 | The Procter And Gamble Company | Shampoo composition containing a gel network |
| WO2018071353A1 (en) | 2016-10-10 | 2018-04-19 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions substantially free of sulfated surfactants and containing a gel network |
| CN117562814A (zh) | 2018-06-05 | 2024-02-20 | 宝洁公司 | 透明清洁组合物 |
| WO2020123484A1 (en) | 2018-12-14 | 2020-06-18 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition comprising sheet-like microcapsules |
| US11896689B2 (en) | 2019-06-28 | 2024-02-13 | The Procter & Gamble Company | Method of making a clear personal care comprising microcapsules |
| MX2022008714A (es) | 2020-02-14 | 2022-08-08 | Procter & Gamble | Botella adaptada para almacenar una composicion liquida con un dise?o estetico suspendido en esta. |
| CN116282132B (zh) * | 2023-03-21 | 2024-06-14 | 中南大学 | 一种羟基修饰的CdxZn1-xS晶体纳米材料的制备方法及其产品与应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4323683A (en) * | 1980-02-07 | 1982-04-06 | The Procter & Gamble Company | Process for making pyridinethione salts |
| DE3127863A1 (de) * | 1981-07-15 | 1983-02-03 | Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung des zinksalzes von 2-merkaptopyridin-n-oxid in einer leicht filtrierbaren aber gut suspendierbaren form |
| JPS6016973A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-01-28 | Kao Corp | ２−メルカプトピリジン−ｎ−オキシド・多価金属塩微粒子の製造方法 |
| US4940578A (en) * | 1987-06-18 | 1990-07-10 | Kao Corporation | Hair preparation |
| US5540860A (en) * | 1994-02-28 | 1996-07-30 | Olin Corporation | Process for preparing copper pyrithione |
| JPH0812535A (ja) * | 1994-06-30 | 1996-01-16 | Riyuuhoudou Seiyaku Kk | シャンプー |
| JP3870427B2 (ja) * | 1995-04-17 | 2007-01-17 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | ピリジンチオン塩の製造法 |
| US5518774A (en) * | 1995-06-26 | 1996-05-21 | Olin Corporation | In-can and dry coating antimicrobial |
| JPH11509220A (ja) * | 1995-07-14 | 1999-08-17 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 抗菌性ヘアトリートメント組成物 |
-
1998
- 1998-04-07 PL PL98336291A patent/PL194498B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-04-07 KR KR1019997009637A patent/KR100564680B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-07 CN CN98804284A patent/CN1115141C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-07 CA CA002287429A patent/CA2287429A1/en not_active Abandoned
- 1998-04-07 JP JP54609198A patent/JP4130232B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-07 WO PCT/US1998/006917 patent/WO1998047372A1/en not_active Ceased
- 1998-04-07 DE DE69840435T patent/DE69840435D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-07 ID IDW991215A patent/ID23530A/id unknown
- 1998-04-07 AU AU68893/98A patent/AU6889398A/en not_active Abandoned
- 1998-04-07 BR BR9808603-0A patent/BR9808603A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-04-07 EP EP98914573A patent/EP0975223B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-18 MY MYPI98001742A patent/MY117778A/en unknown
-
1999
- 1999-10-15 NO NO995060A patent/NO995060L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1998047372A1 (en) | 1998-10-29 |
| ID23530A (id) | 2000-04-27 |
| NO995060D0 (no) | 1999-10-15 |
| CA2287429A1 (en) | 1998-10-29 |
| CN1115141C (zh) | 2003-07-23 |
| MY117778A (en) | 2004-08-30 |
| AU6889398A (en) | 1998-11-13 |
| PL336291A1 (en) | 2000-06-19 |
| EP0975223A1 (en) | 2000-02-02 |
| CN1252693A (zh) | 2000-05-10 |
| EP0975223A4 (en) | 2002-11-27 |
| DE69840435D1 (de) | 2009-02-26 |
| KR100564680B1 (ko) | 2006-03-29 |
| KR20010006547A (ko) | 2001-01-26 |
| BR9808603A (pt) | 2000-05-23 |
| JP4130232B2 (ja) | 2008-08-06 |
| EP0975223B1 (en) | 2009-01-07 |
| NO995060L (no) | 1999-12-13 |
| HK1025719A1 (en) | 2000-11-24 |
| JP2001524964A (ja) | 2001-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4130232B2 (ja) | 亜鉛ピリチオンのその場での製造 | |
| US6162446A (en) | In-situ generation of zinc pyrithione in personal care compositions | |
| JP4451499B2 (ja) | ピリチオン塩粒子の製造方法 | |
| KR101091413B1 (ko) | 신규 결정질 피리치온/산화아연 복합체 및 이를 포함하는 생리/항생 활성 조성물 | |
| JP4263249B2 (ja) | 非球状及び非板状のピリチオン塩 | |
| US5540860A (en) | Process for preparing copper pyrithione | |
| KR100723286B1 (ko) | 피리티온 입자 분산액의 화학적 제조방법 | |
| HU215709B (hu) | Biocid és agrokémiai szuszpenziók | |
| US6242007B1 (en) | Non-spherical and non-platelet forms of pyrithione salts and methods of making same | |
| CN106572655A (zh) | 吡啶硫酮锌的协同抗菌组合物 | |
| MXPA99009491A (en) | In-situ generation of zinc pyrithione | |
| HK1025719B (en) | In-situ generation of zinc pyrithione | |
| TWI224009B (en) | In-situ generation of zinc pyrithione | |
| KR102702570B1 (ko) | 수성 현탁상 농약 조성물 | |
| JP3872128B2 (ja) | 懸濁状除草組成物 | |
| JPH04208204A (ja) | 懸濁状工業用殺菌剤組成物 | |
| KR100508832B1 (ko) | 피리치온 다가금속염 현탁액 조성물 및 이를 포함하는샴푸 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130407 |